PL42867B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42867B1 PL42867B1 PL42867A PL4286758A PL42867B1 PL 42867 B1 PL42867 B1 PL 42867B1 PL 42867 A PL42867 A PL 42867A PL 4286758 A PL4286758 A PL 4286758A PL 42867 B1 PL42867 B1 PL 42867B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- picolines
- nitriles
- ammonia
- acids
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical class CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002814 niacins Chemical class 0.000 claims description 8
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- -1 nicotinic acid nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- PVXCGWNPDFFPOV-UHFFFAOYSA-M sodium;pyridine-4-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=NC=C1 PVXCGWNPDFFPOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 14 marca 1960 r. ? 4l iBIBLIOTEK Aj Jrzedi, f.. rentowego) _iM)tj Bzwajf^olsaiitcl iuifowejj POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42867 Instytut Chemii Ogólnej *) Warszawa, Polska KI. 12 y, 1'01 " Sposób otrzymywania kwasów nikotynowych Patent trwa od dnia 20 lutego 1058 r.Wobec wielkiego zapotrzebowania na . kwas nikotynowy oraz izonikotynowy stala sie aktu¬ alna sprawa produkowania tych kwasów w spo¬ sób najtanszy.Znane sa metody kontaktowe otrzymywania, jako pólproduktu, nitryli kwasów nikotyno¬ wych polegajace na przeprowadzeniu czystej 3-pikoliny lub czystej 4-pikoliny, pod dziala¬ niem powietrza i amoniaku, w odpowiednie nitryle, przy czym warunki utleniania 3- i 4-pi¬ koliny róznia sie miedzy soba. Takie postepo¬ wanie jest bardzo kosztowne i skomplikowane, gdyz wymaga uprzedniego, nastreczajacego wiele trudnosci, rozdzielenia mieszaniny obu' pikolin na czyste skladniki.Kosztowny proces rozdzielania mieszaniny 3- i 4-pikolin na poszczególne skladniki czy¬ ste zostal ominiety przez opracowanie metody, polegajacej na periodycznym utlenieniu w fa¬ zie cieklej mieszaniny obu pikolin nadmanga- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Edward Treszczano- wicz, Barbara Lipka i Barbara Buszynska. nianem potasowym, przy czym produktem koncowym jest od razu mieszanina kwasów nikotynowych. Metoda ta ze wzgledu na duzy koszt nadmanganianu jest droga.Wynalazek polega na utlenianiu mieszaniny 3-i 4-pikolin w oparciu o proces katalityczny przy uzyciu powietrza i amoniaku. WT tym celu mieszanine 3- i 4-pikolin przepuszcza sie w stanie gazowym z powietrzem i amoniakiem ponad kontaktem, w temperaturze 300—450"C.Przez dobór odpowiednich parametrów \ kata¬ lizatora powstaja warunki takie, ze zarówno 3- jak i 4-pikolina utleniaja sie równolegle, w jednakowym stopniu z duza wydajnoscia, wynoszaca okolo 85% wydajnosci teoretycznej. - Otrzymana wedlug wynalazku mieszanine kwa- ^ sów; nikotynowych przeprowadza sie n-a dro¬ dze hydrolizy w mieszanine odpowiednich kwa¬ sów. Tak otrzymana mieszanine kwasów roz¬ dziela sie znanymi, prostymi sposobami, opar¬ tymi na róznicy rozpuszczalnosci tych kwa¬ sów w dwu róznych rozpuszczalnikach, w od¬ powiednio dobranych temperaturach lub in¬ nym znanym sposobem.Przyklad: Mieszanine pikolin, zawieraja¬ ca (w % wagowych): 3-pikoline — 48,4% i 4-pi- koline — 51,6% przepuszcza sie w stanie ga¬ zowym w mieszaninie z amoniakiem, uzytym w 500%-owym nadmiarze w stosunku do ilosci teoretycznej, potrzebnej dc zamiany na nitryle nikotynowe oraz z powietrzem uzytym z ponad 1000%-owym nadmiarem w stosunku do ilosci teoretycznej ponad kontaktem, skladajacym sie z pieciotlenku wanadowego naniesionego w sto¬ sunku wagowym 1:10 na nosnik, skladajacy sie z 50% wagowych tlenku glinowego i 50% wagowych glinki. Otrzymany produkt stano¬ wiacy mieszanine nitryli zmydla sie do soli sodowych kwasów nikotynowych. Sklad soli jest nastepujacy: soli sodowej kwasu nikotynowego — 44% soli sodowej kwasu izonikotynowego — 56%.Ilosc otrzymanych soli sodowych wynosi okolo 85% ilosci teoretycznej, obliczonej w sto¬ sunku do ilosci mieszaniny pikolin wprowadzo¬ nych do reakcji.Otrzymana mieszanine soli sodowych kwa¬ sów nikotynowych zakwasza sie kwasem sol¬ nym do wartosci pH 3,4 w celu przeprowa¬ dzenia w mieszanine kwasów nikotynowych.Rozdzielenie kwasów przeprowadza sie we¬ dlug jednej ze znanych metod. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania kwasów nikotynowych poprzez odpowiednie nitryle, znamienny tym, ze mieszanine 3- i 4-pikolin poddaje sie dzialaniu powietrza i amoniaku w fa¬ zie gazowej, w temperaturze 300—450JC w obecnosci kontaktu i otrzymana miesza¬ nine odpowiednich nitryli przeprowadza sie za pomoca hydrolizy w mieszanine odpo¬ wiednich kwasów nikotynowych, które roz¬ dziela sie w znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kontakt sklada sie z pieciotlenku wana¬ dowego naniesionego na tlenek glinowy z dodatkiem glinki.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze stosuje sie nadmiar amoniaku wynosza¬ cy 50—500% w stosunku do ilosci teoretycz¬ nej, potrzebnej do zamiany pikolin na ni¬ tryle. ^. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze stosuje sie nadmiar powietrza wynosza¬ cy ponad 1000% ilosci teoretycznej. Instytut Chemii Ogólnej Wzór jednoraz. Stor Zakl. Grat. — WCi. Zam. 7d9, 101) egz., AJ n^m., ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42867B1 true PL42867B1 (pl) | 1959-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Caira et al. | Selective formation of hydrogen bonded cocrystals between a sulfonamide and aromatic carboxylic acids in the solid state | |
| GB1287483A (en) | Process and catalyst for the preparation of unsaturated acids | |
| JPS6299360A (ja) | ３−メチルピリジン及び３−メチルピペリジンの混合物からの３−シアノピリジンの製造方法 | |
| PL42867B1 (pl) | ||
| Mailey et al. | Fluoroalkylpyridines. A novel rearrangement | |
| US5028713A (en) | Ammoxidation of methyl substituted heteroaromatics to make heteroaromatic nitriles | |
| DE68914869T2 (de) | Verfahren zur stufenweise Oxydation von substituierten 8-Hydroy-chinolinen zu substituierten Pyridin-2,3-dikarbonsäuren. | |
| JP5303463B2 (ja) | シアノピリジンを含有する気体反応生成物を急冷するためのプロセス | |
| US20040254379A1 (en) | Process for the production of heteroaromatic nitriles improved catalyst therefor and a process for the production of said improved catalyst | |
| Campbell et al. | The synthesis of some substituted methyl pyridinecarboxylates. I. Methyl 6-substituted picolinates, methyl 6-substituted nicotinates, and methyl 2-substituted isonicotinates | |
| US2475969A (en) | Oxidation of heterocyclic aromatic nitrogen compounds | |
| US2710869A (en) | Process for preparing cyanopyrideves | |
| US2948735A (en) | Process for the introduction of carboxyl groups into heterocyclic compounds | |
| Wallace et al. | Magnetic circular dichroism of cyclic. pi.-electron systems. 5. Derivatives of pyridine | |
| JPS58174366A (ja) | ハロピリジン類の酸化方法 | |
| JP2010500369A5 (pl) | ||
| US1778784A (en) | Gesellschaft | |
| Eguchi | On the basic nitrogen compounds from Fushun shale tar. II | |
| TWI825164B (zh) | 製備氟烷基腈的方法及其在製備相關氟烷基四唑中的用途 | |
| DE936871C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinaldehyden | |
| US2421413A (en) | Resolution of mtxtures of- jjeterjq- | |
| CN101239311B (zh) | 将氰基吡啶类化合物转化为烟酰胺类化合物的方法和其催化剂以及所述催化剂的制备方法 | |
| Smith et al. | Quantitative Study of the Preparations of Guanidine Nitrate and Nitroguanidine | |
| DE2140529A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Basen | |
| DE858399C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylpyridinen, insbesondere von 2-Methyl-5-aethylpyridin |