PL42860B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42860B1 PL42860B1 PL42860A PL4286058A PL42860B1 PL 42860 B1 PL42860 B1 PL 42860B1 PL 42860 A PL42860 A PL 42860A PL 4286058 A PL4286058 A PL 4286058A PL 42860 B1 PL42860 B1 PL 42860B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexanol
- cyclohexane
- oxidation
- adipic acid
- cyclohexanone
- Prior art date
Links
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 9
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- -1 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
Qrrttt*«v*ano *iia r$ iwwc$r M60 r. s # r^ 4. .4 coq-c sr, B!B LI O T .E K 3\A JU rzedu PaUntoweg©| IFolskiej Rzeczypospolitej Ludowej % POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITE) LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42860 KI. 12 o, 11 Instytut Chemii Ogólnej *) Warszawa, Polska Sposób otrzymywania kwasu adypinowego Patent trwa od dnia 24 pazdziernika 1958 r.Kwas adypinowy otrzymuje sie przez utlenia¬ nie kwasem azotowym cykloheksanolu lub przez utlenianie powietrzem cykloheksanu, oddesty¬ lowanie nieprzereagowanego cykloheksanu i u- tlenianie kwasem azotowym pozostalosci, zawie¬ rajacej glównie cykloheksanol i cykloheksanon.Ta druga metoda jest bardziej ekonc miczna, gdyz omija sie kosztowny fenol — surowiec do wytworzenia cykloheksanolu.Dotychczas utlenianie cykloheksanu prowadzi sie w celu otrzymania cykloheksanolu i cyklo-, heksanolu. Pozostalosc, otrzymana przez odde¬ stylowanie cykloheksanonu i cykloheksanolu i nieprzereagowanego cykloheksanu, z surowego produktu reakcji utleniania cykloheksanu powie¬ trzem, nie znalazla dotychczas zastosowania *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, iz twórca wynalazku jest Stanislaw Ciborowski i stanowi produkt odpadkowy.Stwierdzono, iz z produktu tego otrzymac mozna kwas adypinowy przez utlenianie jego kwasem azotowym. 4 Przyklad. Z surowego produktu utlenia^ nia cykloheksanu powietrzem oddestylowuje sie z para wodna nieprzereagowany cykloheksan, a nastepnie cykloheksanol i cykloheksanon.Pozostalosc zawiera w przyblizeniu 2Q% wago¬ wych estrów, 10% wagowych zwiazków obojet¬ nych np. etery, 19% wagowych. kwasów jedno- karboksylowych, 14% wagowych kwasów dwu karboksylowych, 37% wagowych wody. 1350 g powyzszego produktu dodaje sie po¬ woli do 1350 g 60%-wego HNOs, utrzymujac temperature 65°C i stale mieszajac.F*o dodaniu calej ilosci produktu mieszanine miesza sie jeszcze przez 30 minut w temperatu¬ rze 65°C, a nastepnie ochladza do- 20°C, przyczym wykrystalizowuje kwas adypinowy Krysz¬ taly odsacza sie, przekrystalizowuje 2: wody i suszy, uzyskujac 300 g kwasu adypinowego: Lug pokrystaliczny z pierwszej krystalizacji mozna zatezyc i zastosowac do nastepnej szar¬ zy utleniania.W procesie utleniania stosowac mozna rów¬ niez jako katalizatory sole wanadu i miedzi. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu adypinowego, znamienny- tym, ze utlenia sie kwasem azoto¬ wym pozostalosc otrzymana' przez oddestylowa¬ nie cykloheksanolu, cykloheksanonu i nieprze- reagowanego cykloheksanu z produktu reakcj: utleniania cykloheksanu powietrzem. Instytut Chemii Ogólnej Wzór jednoraz. Stól. Zakl. Grnf.-WG. Zam. 789, mo egz., Al pism., . ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42860B1 true PL42860B1 (pl) | 1959-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2296218A (en) | Purification of maleic anhydride | |
| PL42860B1 (pl) | ||
| US4227021A (en) | Production of adipic acid from acidic wash waters | |
| US1961623A (en) | Oxidation of alicyclic alcohols and ketones | |
| US1921101A (en) | Production of aliphatic di-car-boxylic acids | |
| Clutterbuck | CCCXIII.—γ-Hydroxystearic acid | |
| US3141035A (en) | Process for the preparation of choline salicylate | |
| US2588852A (en) | Process for preparing beta-bromo, alpha chloro, beta-formyl acrylic acid | |
| US3213095A (en) | N-benzylation of adenine | |
| US1878969A (en) | Acylating amine | |
| US2485271A (en) | Preparation of bis-(2-carboxyalkyl) sulfones | |
| US2007013A (en) | Manufacture of salol | |
| US2538907A (en) | Preparation of nitroxyethyldinitro-guanidine | |
| US3111529A (en) | Process for the manufacture of 4-methyl-6-isobutenyl-pyrone | |
| Frankel et al. | Preparation of aliphatic secondary nitramines | |
| DE935362C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid | |
| US3139444A (en) | Preparation of cis 2-(5-nitro)-furylacrylic acid | |
| US3182078A (en) | Preparation of 1, 4-cyclohexadiene-1, 4-dicarboxylic acid | |
| US3014919A (en) | Dithiocarbamate salts of dodecahydrocarbazole | |
| US2141406A (en) | Process of production of succinc acid | |
| US2384047A (en) | Manufacture of organic nitrogen compounds | |
| GB1429405A (en) | Process for the manufacture of polyhalogenated nicotinic acids | |
| US2982772A (en) | Octahydro-5ah, 10ah, 4a, 9a-epoxydibenzo-p-dioxin-5a, 10a-diol | |
| CH427839A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren | |
| AT73500B (de) | Verfahren zur Darstellung von Essigsäure aus Acetylen. |