PL42431B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42431B1 PL42431B1 PL42431A PL4243159A PL42431B1 PL 42431 B1 PL42431 B1 PL 42431B1 PL 42431 A PL42431 A PL 42431A PL 4243159 A PL4243159 A PL 4243159A PL 42431 B1 PL42431 B1 PL 42431B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- coumarin
- acetic acid
- acid anhydride
- diacetate
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 acetylsalicylaldehyde diacetate Chemical compound 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical group CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 3
- FXFYOPQLGGEACP-UHFFFAOYSA-N 6-methylcoumarin Chemical compound O1C(=O)C=CC2=CC(C)=CC=C21 FXFYOPQLGGEACP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
£» & OpuWikowono dniu 17 lutego 1960 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42431 KI. 12 q, 24 Andrzej Marczewski Warszawa, Polska Sposób wytwarzania kumaryny Patent trwa od dnia 3 marca 1959 r.Kumaryne, wazny srodek zapachowy, otrzy¬ muje- sie wedlug znanej metody Perkina lub wedlug innych znanych metod przez kondensa¬ cje aldehydu kwasu salicylowego z pochodny¬ mi kwasu octowego lub melonowego. Znane sa poza tym metody np. metoda Pechmana, otrzy¬ mywania kumaryny, w których jako surowiec wyjsciowy stosuje sie fenol oraz kwas jablkowy.Inne znane metody dotycza otrzymywania po¬ chodnych kumaryny, zwlaszcza pochodnych me¬ tylowych, np. 6-metylokumaryny.Stwierdzono, ze mozna otrzymac kumaryne z duza wydajnoscia w sposób nie nastreczajacy trudnosci, przez ogrzewanie dwuoctanu aldehy¬ du acetylosalicylowego w temperaturze 120-200°C, najkorzystniej 180°C, w obecnosci octanów metali alkalicznych i rozpuszczalników, jak np. kwasów organicznych lub ich bezwod¬ ników. Przebieg reakcji mozna przedstawic na¬ stepujacym równaniem: o /OCOCHj N 0COCH, CjMPOMi 0C0CH, M0-20O' CH.C00H La CH5C00H Jako kwas organiczny stosuje sie najkorzyst¬ niej kwas octowy zas jako bezwodnik — bez¬ wodnik kwasu octowego. Otrzymuje sie kuma¬ ryne o wysokim stopniu czystosci z wydajnoscia wyzsza mi w innych znanych me&odach.I P pz y k l a d: 100 g dwuoctanu aldehydu sa¬ licylowego ogrzewa sie z 30 g bezwodnego octa¬ nu sodowego i z 30 g kwasu octowego do tem- » peratury 180°C* w ciagu 5 godzin. Nastepnie do- " daje sie 100 ml wody i oddziela z produktu re¬ akcji warstwe oleista. Warstwe te poddaje sie destylacji pod zmniejszonym cisnieniem nie przekraczajacym 10 mm Hg. Otrzymany pro¬ dukt przekrystalizowuje sie z etanolu. Uzysku¬ je sie 38^15 g czystej kumaryny. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kumaryny, znamienny tym, ze dwuoctan aldehydu acetylosalicylo¬ wego, ogrzewa sie w temperaturze 120—200°C, najkorzystniej 180°C, w obecnosci octanów metali alkalicznych i kwasów organicznych lub ich bezwodników.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kwas organiczny stosuje sie kwas octo¬ wy.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako bezwodnik kwasu organicznego stosuje sie bezwodnik kwasu octowego. Andrzej Marczewski Zastepca: mgr inz. Antoni Sentek rzecznik patentowy RSW „Prasa" W-wa, Okopowa 58/72. Zam. 130
- 4. Pap. druk. sat. ki. III 70 g. 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42431B1 true PL42431B1 (pl) | 1959-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nohara et al. | Antianaphylactic agents. 4. Synthesis and structure-activity relations of 3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3) acrylic acids, a new series of antiallergic substances, and some related compounds | |
| Grovenstein Jr et al. | The Structure and Stereochemistry of the Photochemical Adduct of Benzene with Maleic Anhydride1 | |
| JPH1053548A (ja) | トリメチルヒドロキノンの製造方法 | |
| Looker et al. | An amine solvent modification of the Kostanecki-Robinson reaction. Application to the synthesis of flavonols | |
| PL42431B1 (pl) | ||
| Rapport et al. | The Synthesis of Potential Antimalarials. 2-Phenyl-α-(2-piperidyl)-4-quinolinemethanols1, 2 | |
| US2430455A (en) | Reaction products of s-benzyl penicillamines and g-penaldates and process for making same | |
| Abell et al. | Chemistry of the mycalamides: antiviral and antitumour compounds from a New Zealand marine sponge. Part 6.1–3 The synthesis and testing of analogues of the C (7)–C (10) fragment | |
| Dolfini et al. | Synthesis of dihydrothiazines related to deacetylcephalosporin lactones. Alternate total synthesis of deacetylcephalosporin lactones | |
| EP0522392A1 (en) | Substituted pyridines and a process for their preparation | |
| Jones | Preparation and Cyclization of Diethyl α, α-Diethoxy-α'-ethoxalylglutarate and Diethyl α, α-Diethoxy-α'-formylglutarate | |
| BURGER et al. | Acyl derivatives of dibenzothiophene. II | |
| Weisler et al. | The Purification and Biological Potency of Natural d, γ-Tocopherol | |
| HK1209278A1 (en) | Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides | |
| JPS61178977A (ja) | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 | |
| Hellman et al. | Stereochemistry of some diphenylbicyclo [3.3. 1]-ketones | |
| Reddy et al. | Synthesis of novel 6, 6′-methylene-bis-[3-(2-anilinoacetyl)-4-hydroxycoumarin] derivatives | |
| CN109970643A (zh) | 一种在碘负离子促进下的四氢吖啶类化合物的绿色合成方法 | |
| US2725388A (en) | Method of preparing choladienic acid esters | |
| CN108329290B (zh) | 一种异香豆素类药物中间体的制备方法 | |
| Griffin et al. | NEW COMPOUNDS. 2-Phenyl-4-(4-quinolal)-5-oxazolone and 2-Pheyl-4-(4-quinolal)-5-gloxalidone | |
| SU509594A1 (ru) | Способ получени транс-изомеровзамещенных тетрагидротиопиронов | |
| JPS62292780A (ja) | ジベンゾチエピン誘導体の製造法 | |
| SU371217A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,16-ДИАЦЕТАТА ПРЕГНЕН-5-ТРИОЛ-Зр,16а, 17а-ОНА-20 | |
| PL110038B1 (en) | Method of producing chlorophenyloacetic acid esters,containing rests of hexahydro-1,4,5-oxadiazepine and hexahydro-1,4,5-oxadiazocine |