PL411142A1 - Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające grupę hydroksylową i piperazynę i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające grupę hydroksylową i piperazynę i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL411142A1 PL411142A1 PL411142A PL41114215A PL411142A1 PL 411142 A1 PL411142 A1 PL 411142A1 PL 411142 A PL411142 A PL 411142A PL 41114215 A PL41114215 A PL 41114215A PL 411142 A1 PL411142 A1 PL 411142A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- hydroxyl group
- piperazine
- methylene chloride
- new
- Prior art date
Links
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 3
- 150000004058 9,10-anthraquinones Chemical class 0.000 title abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- -1 1-hydroxy-4- (piperazin-1-yl) -9,10-anthraquinone Chemical group 0.000 abstract 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 abstract 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 abstract 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;methanol Chemical compound OC.ClCCl WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Ujawniono nowe środki o aktywności przeciwnowotworowej oparte na 9,10-antrachinonie. Nowa pochodna 9,10-antrachinonu zawierająca grupę hydroksylową i piperazynę charakteryzuje się tym, że stanowi ją 1-hydroksy-4-(piperazyn-1-ylo)-9,10-antrachinon o wzorze 1. Sposób otrzymywania nowej pochodnej 9,10-antrachinonu zawierającej grupę hydroksylową i piperazynę polega na tym, że w celu otrzymania 1-hydroksy-4-(piperazyn-1-ylo)-9,10-antrachinonu przeprowadza się reakcję w toluenie w czasie około 48 godzin w temperaturze około 80°C, kontrolując przebieg reakcji na płytkach TLC przy zastosowaniu jako układ rozwijający DCM : MeOH w stosunku objętościowym 5 : 0,2, po czym po upływie około 48 godzin z mieszaniny poreakcyjnej usuwa się węglan potasu, następnie toluen, a powstałą w ten sposób suchą pozostałość rozpuszcza się w chlorku metylenu i przemywa wodą technologiczną chemicznie i bakteriostatycznie unieczynnioną, uzyskaną warstwę organiczną suszy się bezwodnym MgSO4 i odparowuje rozpuszczalnik na wyparce próżniowej i z tak otrzymanej mieszaniny izoluje się produkt z wykorzystaniem chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, jako eluent stosując początkowo sam chlorek metylenu, a następnie mieszaninę chlorek metylenu - metanol o wzrastającej ilości metanolu, po czym frakcję zawierającą pożądany produkt doczyszcza się stosując wysokosprawną chromatografię cieczową w układzie faz odwróconych w skali preparatywnej (RP-HPLC).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411142A PL411142A1 (pl) | 2015-02-02 | 2015-02-02 | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające grupę hydroksylową i piperazynę i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411142A PL411142A1 (pl) | 2015-02-02 | 2015-02-02 | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające grupę hydroksylową i piperazynę i sposób ich otrzymywania |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411142A1 true PL411142A1 (pl) | 2016-08-16 |
Family
ID=56617345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411142A PL411142A1 (pl) | 2015-02-02 | 2015-02-02 | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające grupę hydroksylową i piperazynę i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL411142A1 (pl) |
-
2015
- 2015-02-02 PL PL411142A patent/PL411142A1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Voronin et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrazine 1, 3-dioxides annulated with 1, 2, 3-triazoles and 1, 2, 3-triazole 1-oxides | |
| Májer et al. | New highly toxic bile acids derived from deoxycholic acid, chenodeoxycholic acid and lithocholic acid | |
| Flídrová et al. | Anion recognition by calix [4] arene-based p-nitrophenyl amides | |
| PL411142A1 (pl) | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające grupę hydroksylową i piperazynę i sposób ich otrzymywania | |
| JP2010235601A5 (pl) | ||
| MX2015015103A (es) | Sulfonatos de 5- (hidroximetil) furan-2-carbaldehido (hmf) y procesos para su sintesis. | |
| Kitamura et al. | A versatile synthesis of triarylantimony difluorides by fluorination of triarylstibanes with nitrosyl tetrafluoroborate and their antitumor activity | |
| Pratap et al. | Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides and Sulfoxides with Azaarylamines of Poor Nucleophilicity | |
| Azad et al. | One pot conversion of carbohydrates alcohol into chloride via benzotriazole sulfonate | |
| JP6852671B2 (ja) | アルキルアミン誘導体の製造方法及びその製造中間体 | |
| PL408238A1 (pl) | Wielocząsteczkowe układy molekularne zawierające pierścienie 9,10-antrachinonu i sposób otrzymywania wielocząsteczkowych układów molekularnych zawierających pierścienie 9,10-antrachinonu | |
| Lyapunova et al. | Potassium fluoride for one-pot desilylation and the Sonogashira coupling of ethynylsilanes and buta-1, 3-diynylsilanes | |
| CN110128304A (zh) | 一种芳基二氟氯乙基高价碘化合物及其制备和应用 | |
| CN105481790A (zh) | 一类含磺酰胺的二氢噻唑酮类化合物及其药物组合物和用途 | |
| Mugnaini et al. | Synthesis and biological evaluation of 4-alkylamino-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylthiopyrimidines as new rubella virus inhibitors | |
| CN105085472B (zh) | β‑氯‑α，β‑不饱和‑1,3‑二噻烷类化合物的制备方法及应用 | |
| TWI694999B (zh) | 喹啉衍生物的鹽型、晶型及其製備方法和中間體 | |
| PL407333A1 (pl) | Piperydynowe pochodne 9,10-antrachinonu i sposób otrzymywania piperydynowych pochodnych 9,10-antrachinonu | |
| PL408240A1 (pl) | Mono-chloro pochodne 9,10-antrachinonu i sposób otrzymywania mono-chloro pochodnych 9,10-antrachinonu | |
| ES2699923T3 (es) | Proceso para la preparación de 7alfa-(metoxicarbonil)-3-oxo-17alfa-pregn-4,9(11)-dien-21,17-carbolactona, un intermedio útil para la síntesis de moléculas con actividad farmacológica | |
| CN104292172B (zh) | 一种苯并三氮唑类衍生物及其制备方法 | |
| CN102276576B (zh) | 苯甲酰胺化合物及其制备方法 | |
| JP6066621B2 (ja) | アグリコン転位抑制効果を持つ無臭チオール誘導体 | |
| PL408241A1 (pl) | Nowe pochodne 9,10-antrachinonu zawierające układy piperazynowe i sposób otrzymywania nowych pochodnych 9,10-antrachinonu zawierających układy piperazynowe | |
| JP5267096B2 (ja) | Ｎ，Ｓ−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルグルタチオン蛍光誘導体及びそれを中間体として用いるグルタチオン蛍光誘導体の製造方法 |