PL40062B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40062B1 PL40062B1 PL40062A PL4006256A PL40062B1 PL 40062 B1 PL40062 B1 PL 40062B1 PL 40062 A PL40062 A PL 40062A PL 4006256 A PL4006256 A PL 4006256A PL 40062 B1 PL40062 B1 PL 40062B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- decomposition
- oxyphenylglycine
- chlorobenzene
- dichlorobenzene
- cyclohexanone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims description 6
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 methyl-p-amino-phenol sulfate (methanol) Chemical compound 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 30 sierpnia 1957 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr40062 KI. 12q, 32/10 Spóldzielnia Pracy Chemiczno-Wytiuórcza »Spohuo«*) Radom, Polska Sposób ujgtiuarzania metylo-p-aminofenolu (metolu) przez rozklad termiczny p-oksgfengloglicgng Patent trwa od dnia 24 stycznia 1956 r.Znane sa liczne sposoby wytwarzania metolu przez rozklad termiczny p-oksyfenyloglicyny.W sposobach tych jako srodowisko rozkladu stosuje sie trudno dostepne zwiazki alifatyczne lub aromatyczne o charakterze ketonowym.Znane jest takze przeprowadzanie rozkladu p-oksyfenyloglicyny w srodowisku krezolu. Spo¬ sób ten jednak wykazuje te niedogodnosc, Iz produkt koncowy jest w wysokim stopniu zanie¬ czyszczony zywicami. Dalsza wada tego sposobu jest powstawanie w Czasie rozkladu zwiazków trujacych. Do znanych sposobów rozkladu ter¬ micznego p-oksyfenyloglicyny nalezy równiez przeprowadzanie tego rozkladu w srodowisku mieszaniny skladajacej sie z 87% chlorobenzenu i 13Vo cykloheksanonu.Rozklad prowadzony w tych warunkach trwa stosunkowo dlugo bo 12—14 godzin, przy czym rozkladowi ulega tylko okolo 30°/o p-oksyfeny- ?) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wy¬ nalazku jest inz. mgr Mieczyslaw Drozdewicz. loglicyny. Otrzymany produkt reakcji jest zanie¬ czyszczony zywicami, które powstaja w czasio dlugotrwalego ogrzewania. W zwiazku z tym spada równiez wydajnosc reakcji.Stwierdzono, ze przez odpowiedni dobór sro¬ dowiska rozkladu dla p-oksyfenyloglicyny mozna wplynac na wydatne (co najmniej dwukrotne) zwiekszenie wydajnosci metolu, znaczne skró¬ cenie czasu reakcji, przy czym otrzymuje sie produkt o wysokiej czystosci. Sposób wedlug wynalazku polega na przeprowadzaniu termicz¬ nego rozkladu p-oksyfenyloglicyny w srodowisku mieszaniny skladajacej sie z 80 czesci wagowych cykloheksanonu 10 czesci wagowych chlorobenzenu i 10 czesci wagowych p-dwuchlorobenzenu, przy czym rozklad prowadzi sie w temperaturze 145°—152°C. .Istotne dla sposobu wedug wynalazku jest równiez wprowadzenie p-oksyfenyloglicyny w stanie suchym i sproszkowanym do srodo¬ wiska rozkladu.Przyklad. Do kolby 10-litrowej wprowadza sie 5 kg mieszaniny utworzonej z 80 czesci wago¬ wych cykloheksanom!, 10 czesci wagowych chloro- benzenu i 10 czesci wagowych dwuchloro- benzenu. Mieszanine ogrzewa sie do temperatury okolo 135°C po czym dodaje po uprzednim wpro¬ wadzeniu w ruch mieszadla 1 kg oksyfenylogli- cyny. Nastepnie podnosi sie temperature do okolo 152PC i utrzymuje ja przez 3—4 godziny az do cal¬ kowitego rozkladu p-oksyfenyloglicyny. Po tym czasie zawartosc kolby studzi sie do temperatury 110°C i przenosi do naczynia, w którym traktuje sie masa 3 kg 20%kwasu siarkowego. Nastepuje rozdzial na 2 warstwy, wodna, zawierajaca me- tol, oraz na rozpuszczalnik, który stanowi mie¬ szanina azeotropowa, wedlug wynalazku.Warstwe wodna, oddzielona od rozpuszczalnika wyklóca sie nastepnie z trójchloroetanem w celu oczyszczenia jej od zywic. Nastepnie wolny od zywic wodny roztwór zadaje sie w celu odbar¬ wienia weglem aktywnym, niewielka iloscia pylu cynkowego i kwasnego siarczynu sodowego i ogrzewa do temperatury okolo 95°C. Po prze¬ saczeniu roztwór odparowuje sie do Vs objetosci, chlodzi i pozostawia do krystalizacji. Wykrysta¬ lizowany produkt (po odsaczeniu) suszy sie w temperaturze 50°C. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania siarczanu metylo-p-ami- no-fenolu (metolu) przez rozklad termiczny p-oksyfenyloglicyny znamienny tym, ze roz¬ klad przeprowadza sie w srodowisku, który stanowi mieszanine azeotropowa o skladzie 8Ó°/o cykloheksanonu, 10°/o chlorobenzenu i 10% p-dwuchlorobenzenu, przy czym temperature rozkladu utrzymuje sie w granicach 145—152°C.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze p-oksyfenyloglicyne wprowadza sie do mie¬ szaniny cykloheksanonu, chlorobenzenu i p- dwuchlorobenzenu w stanie suchym i sprosz¬ kowanym. Spóldzielnia Pracy Chemiczno-Wytwórcza „Spoiwo" Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych CWD — symb. zlec. — zam. Nr 1320/Ww B-57 1.11.57 WDA Z 917 16.
- 3.57 100 zesz. B* PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40062B1 true PL40062B1 (pl) | 1957-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4562265A (en) | Method for producing a di-acetal of sorbitol and an aromatic aldehyde | |
| US2826611A (en) | Process for making ar-dinitro-phenylureas | |
| PL40062B1 (pl) | ||
| US3970707A (en) | Method for preparing 3,5,3',5'-tetrabromo-2,4,2',4'-tetraoxydiphenyl | |
| US2816896A (en) | Process for the production of 2, 3, 5, 6 tetrahydro-1-imidaz (1, 2-a) imidazole | |
| DE2521650C3 (pl) | ||
| Hinkel et al. | XVI.—The condensation of ethyl acetoacetate with p-dimethylaminobenzaldehyde and ammonia | |
| US503743A (en) | Friedrich geromont | |
| US446815A (en) | Charles glaser | |
| US584388A (en) | Joseph feiedricii freiherr von mering | |
| US2401879A (en) | Purification of crude trinitrotoluene | |
| CH494750A (de) | Verfahren zum Sulfonieren aromatischer Nitroverbindungen | |
| US3000936A (en) | 4,4-dinitro 1,7-heptanedioylchloride and method of making it | |
| US2026289A (en) | Process for the manufacture of paradiketocamphan carboxylic acid and hydroxy-oxo-camphan carboxylic acid | |
| US3112327A (en) | Novel diperchloryldiphenoquinones and process for their manufacture | |
| US3984466A (en) | Hydrolysis of 3,5-diamino benzoic acid to produce alpha-resorcylic acid | |
| SU122872A1 (ru) | Способ получени параформальдегида | |
| US2938034A (en) | Di-thiocarbamyl-pyridines | |
| DE517539C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Oxyaldehyde | |
| DE435668C (de) | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der aromatischen Biguanide | |
| DE1495066C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethylensulfid | |
| US3141883A (en) | Process for preparing dichlorocyanuric | |
| DE818350C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Ketone | |
| AT221501B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 4-Chlor-3-sulfamyl-benzoesäure und deren Alkalisalze | |
| US1258587A (en) | Nitro compounds and process of making same from tar-oils. |