PL39827B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39827B1 PL39827B1 PL39827A PL3982755A PL39827B1 PL 39827 B1 PL39827 B1 PL 39827B1 PL 39827 A PL39827 A PL 39827A PL 3982755 A PL3982755 A PL 3982755A PL 39827 B1 PL39827 B1 PL 39827B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl ester
- acid ethyl
- ethylene oxide
- acetyl
- butyrolactone
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 3
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UMDNWLADYSFTGS-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-4-methyloxetan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)C1C(C)=O UMDNWLADYSFTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
$ Opublikowano dnia 10 lipca 1957 r.^ POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 39827 Instytut Farmaceutyczny *) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania a- acelylo - ? - bufyrolaklonu Patent trwa od dnia 25 listopada 1955 r.KI. 12 q, 24 Jak wiadomo a-acetylo-Y-butyrolakton, stano¬ wiacy produkt wyjsciowy do syntezy witaminy Bi, otrzymuje sie z estru etylowego kwasu ace- tylooctowego, dzialajac nan tlenkiem etylenu.Reakcje powyzsza w sposobach znanych prze¬ prowadzano badz w srodowisku bezwodnym, badz w wodno-alkoholowym roztworze wodoro¬ tlenku sodowego (patent Stanów Zjednoczonych nr 2 443 827 i patent brytyjski nr 601802), przy czym w obu przypadkach reakcje prowadzi sie w temperaturze od —5°C do 0°C, w ciagu 24 lub 48 godzin.Stwierdzono, ze reakcje estru etylowego kwasu acetylooctowego z tlenkiem etylenu mozna znacz¬ nie uproscic i skrócic, przeprowadzajac ja w sro¬ dowisku wylacznie wodnym. Sposób wytwarza¬ nia a-acetylo-Y-butyrolaktonu z estru etylowego kwasu acetylooctowego i tlenku etylenu, stano¬ wiacy przedmiot wynalazku, polega na tym, ze z estru etylowego kwasu acetylooctowego i tlen- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwórcami wynalazku sa doc. dr Halina Bojarska-Dahlig, inz. mgr Zbigniew Buczkowski i inz. mgr Jerzy Lange. ku etylenu wytwarza sie zawiesine wodna i dzia¬ la na nia wodnym roztworem wodorotlenku so¬ dowego w temperaturze nieprzekraczajacej 60 °C w ciagu najwyzej 5xgodzin, a nastepnie zobojet¬ nia kwasem i dodaje rozpuszczalnika, przy czym mieszanina reakcyjna rozdziela sie na dwie war¬ stwy: organiczna i wodna. Z warstwy organicz¬ nej otrzymuje sie za pomoca destylacji próznio¬ wej a-acetylo-y-butyrolakton. Jako rozpuszczal¬ niki, które dodaje sie do mieszaniny reakcyjnej, mozna stosowac benzen, chloroform, trójchloro¬ etylen i rozpuszczalniki podobne. Proces wytwa¬ rzania a-acetylo-Y-butyrolaktonu sposobem we¬ dlug wynalazku trwa znacznie krócej, dzieki cze¬ mu jest tanszy i umozliwia osiagniecie wiekszej wydajnosci produktu przy uzyciu aparatury o ta¬ kich samych wymiarach, jak w sposobach zna¬ nych.Przyklad. Na mieszanine 400 ml wody, 130 g (1 mol) estru etylowego kwasu acetylo¬ octowego i 44 g (1 mol) tienku etylenu, w tem¬ peraturze nieprzekraczajacej 60° C dziala sie roztworem 40 g (1 mol) wodorotlenku sodowegow 400 ml wody w ciagu najwyzej 5 godzin. Na¬ stepnie dodaje sie 350 g chloroformu, stechio- metryczna ilosc kwasu siarkowego i oddziela warstwe wodna od organicznej. Warstwe orga¬ niczna poddaje sie destylacji prózniowej. Otrzy¬ muje sie a-acetylo-y-butyrolakton z wydajnos¬ cia do 70 %. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania a-acetylo-Y-butyrolakto- nu przez kondensacje tlenku etylenu z estrem etylowym kwasu acetylooctowego, znamienny tym, ze z tlenku etylenu i estru etylowego kwasu acetylooctowego wytwarza sie zawie¬ sine wodna i dziala na nia wodnym roztwo¬ rem wodorotlenku sodowego, zobojetnia kwa¬ sem, dodaje rozpuszczalnika i z otrzymanej warstwy organicznej wydziela za pomoca de¬ stylacji prózniowej a-acetylo-Y-butyrolakton.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje tlenku etylenu z estrem etylo¬ wym kwasu acetylooctowego prowadzi sie w temperaturze nieprzekraczajacej 60° C w ciagu najwyzej 5 godzin.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie benzen, chloroform, trójchloroetylen i rozpuszczalniki podobne. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych GDA-543. 11.2.57. 100 drukowy III 70X100. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39827B1 true PL39827B1 (pl) | 1956-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2598508A (en) | Hexahydrobenzylamine salt of penicillin | |
| ES8303398A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un derivado de 2-piridincarboxamida. | |
| PL39827B1 (pl) | ||
| DE2203653B2 (de) | 3-Carbamoyloxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure und deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und solche Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1250828B (de) | Verfahren zur Herstellung des spasmolytisch wirksamen 6,7,3',4' - Tetraäthoxy -l-benzyliden-1,2,3,4tetrahydroisochinolins und seiner Salze | |
| Holmes et al. | 199. Strychnine and brucine. Part XLIII. Cuninecarboxylic acid | |
| RU2537562C1 (ru) | Способ получения производных 3-сульфата бетулиновой кислоты | |
| Taggart et al. | Imidazole Derivatives of Barbituric Acid | |
| SU108135A1 (ru) | Способ получени органических соединений, содержащих серу и азот | |
| DE1695297C3 (de) | 5-Fluor-l-(2-tetrahydrofuryl)-uracil und dessen Alkal'imetaUsalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| RU2546118C1 (ru) | Способ получения производных 3-сульфата аллобетулина | |
| IL24642A (en) | Method for preparation of 6-thioxo purines from 6-methylthio purines | |
| US3808204A (en) | 1-((5-nitrofurfurylidene)amino)hexahydrobenzimidazol-2(3h)-one | |
| US3213102A (en) | 6-imidopenicillanic acids | |
| RU2569370C1 (ru) | Способ сульфатирования 3-ацетата бетулина | |
| DE906333C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfitverbindungen der Pyridinaldehyde | |
| SU767101A1 (ru) | Способ получени 2-трифтолметил-4,9 -диоксо-4,9-ди-гидронафт /2,3- / имидазола | |
| CH284273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| RU2540085C1 (ru) | Способ получения производных 3-сульфата аллобетулина | |
| RU2520971C1 (ru) | Способ получения производных 3,28-дисульфата бетулина | |
| DE69915498T2 (de) | 3-(hydroxymethyl)chromen-4-one und verfahren zu deren herstellung | |
| AT212304B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosäureestern von threo-1-(p-Nitrophenyl)-2-dichloracetamidopropan-1, 3-diolen | |
| ES8201160A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 10-bromoisosandwicina | |
| NO132479B (pl) | ||
| PL40813B1 (pl) |