PL39818B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39818B1 PL39818B1 PL39818A PL3981855A PL39818B1 PL 39818 B1 PL39818 B1 PL 39818B1 PL 39818 A PL39818 A PL 39818A PL 3981855 A PL3981855 A PL 3981855A PL 39818 B1 PL39818 B1 PL 39818B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- toluene diamine
- hydrochloride
- solution
- toluidine
- diamine
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 241000735284 Irena Species 0.000 claims description 2
- -1 amino nitride Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000004994 m-toluidines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004993 o-toluidines Chemical class 0.000 claims 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VKCBXONEZGIOSP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC1 VKCBXONEZGIOSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJXGIDHWJCRSL-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid Chemical compound CSCCC(C(O)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C SPJXGIDHWJCRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 15 lipca 1957 r.S POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 39818 Irena Kurzanska Warszawa, Polska Zbigniew Lipski Warszawa, Polska KI. 12 q 3 Sposób wytwarzania p-ffoluilenodwuaminy Patent trwa od dnia 10 grudnia 1955 r.TMoluilenodwuamine stosuje sie miedzy innymi jako sztuczna henne do barwienia wlosów. Trwalosc henny sztucznej zalezy od jej czystosci, czystosc zas od sposobu wytwarzania. Dotychczas znane sposoby otrzymywania p-toluilenodwuaminy oparte sa na redukcji aminoazotoluenu otrzymywanego z chloro¬ wodorku o- lub m-toluidyny, który po zdwuazowaniu sprzega sie z o- lub m-toluidyna na zwiazek amino- dwuazowy (aminoazotoluen).Sposób wedlug wynalazku polega na redukowaniu aminoazotoluenu za pomoca opilków zeliwnych w obecnosci malej ilosci kwasu solnego, z równo¬ czesnym odpedzaniem o- lub m-toluidyny, po czym o- lub m-toluidyne odpedza z para wodna za pomo¬ ca pary wodnej. Pozostala po odpedzeniu o- lub m-toluidyny p-toluilenodwuamijic przeprowadza sie w chlorowodorek, który wytraca sie sola nieorga¬ niczna, a nastepnie suszy i poddaje dzialaniu gazo¬ wego amoniaku w celu rozlozenia chlorowodorku.Otrzymana stala p-toluilenodwuamine ekstrahuje sie rozpuszczalnikiem, a otrzymany roztwór destyluje.Zamiast przeprowadzenia p-toluilenodwuaminy w chlorowodorek, mozna wyekstrahowac ja z roztwo¬ ru rozpuszczalnikiem, a nastepnie wydzielic przez destylacje. Opisany sposób wytwarzania p-toluileno¬ dwuaminy posiada te wyzszosc nad znanymi sposo¬ bami, ze umozliwia polaczenie w jeden zabieg re¬ dukcji aminoazobenzenu z odpedzaniem z para wod¬ na o- lub m-toluidyny, co znacznie upraszcza proces wytwarzania p-toluilenodwuamlny. Ponad to zasto¬ sowanie do redukcji opilków zeliwnych w srodowis¬ ku wodnym slabo kwasnym od kwasu solnego za¬ miast stosowanych dotychczas hydrosulfitu lub pylu cjnkowego w srodowisku wodnoalkoholowym jest znacznie tansze i zapewnia bezpieczenstwo pracy.Oddzielanie chlorowodorku p-toluilenodwuaminy z roztworu wodnego przez wysolenie sola nieorga¬ niczna pozwala uniknac jej utleniania, dzieki czemu jest ona trwala i daje sie przechowywac jako henna sztuczna przez czas dluzszy.Przyklad I. 10 kg o-toluidyny zadaje sie 6 kg 30°/o kwasu solnego i 1,5 kg soli kuchennej.Nastepnie w temperaturze 25°C wkrapla sie 7,75 kg 40°/o roztworu azotynu sodowego. Po wkropleniu roztworu azotynu podnosi sie temperature masy do 35° O i w tej temperaturze miesza w ciagu 24 go¬ dzin. Do otrzymanego pólproduktu, przemytego wo¬ da i przeniesionego do reduktora, dodaje sie 501 wody, 15 kg opilek zeliwnych i 2,5 kg 30°/o kwasu solnego. Do reduktora doprowadza sie pare wodna, która utrzymuje odpowiednia temperature, i z która oddestylowuje sie o-toluidyne powrotna. Operacja jest zakonczona gdy w skroplinach zanika o-toluidy- na. Po ostygnieciu roztworu w reduktorze dodaje sie do niego 1 kg sody w celu wytracenia zelaza. Szlam zeliwny odsacza sie, a roztwór zawierajacy p-toluile- nodwuamine poddaje ekstrakcji eterem. Surowy pro¬ dukt destyluje sie pod cisnieniem zwyklym lub zmniejszonym. Otrzymuje sie okolo 3 kg czystej, bezbarwnej paratoluilenodwuaminy.Przyklad II. Postepuje sie jak w przykladzie I, lecz roztwór zawierajacy p-toluilenodwuamine za¬ daje sie 2,7 kg 30°/o-ego kwasu solnego i dodaje soli kuchennej w ilosci odpowiadajacej roztworowi nasyconemu. Wytracony chlorowodorek p-toluileno- dwuaminy suszy sie i poddaje dzialaniu gazowego amoniaku, a nastepnie ekstrahuje sie benzenem. Su¬ rowy produkt destyluje sie pod cisnieniem zwyklym lub zmniejszanym. Otrzymuje sie okolo 3 kg czystej, bezbarwnej p-toluilenodwuaminy. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania p-toluilenodwuaminy przez redukcje aminoazotoluenu, za pomoca opilków zeliwnych w obecnosci malej ilosci kwasu solne¬ go, znamienny tym, ze w czasie redukcji otjpedza sie o- lub m-toluidyne za pomoca pary wodnej.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze otrzymana p-toluilenodwuamine przeprowadza w chlorowodorek, który wytraca sie z roztworu sola nieorganiczna, a nastepnie suszy i poddaje dzialaniu gazowego amoniaku *w celu rozlozenia chlorowodorku, po czym p-toluilenodwuamine ekstrahuje sie rozpuszczalnikiem i destyluje. Irena Kurzanska ZbigniewLipski Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych. GDA-534. 11.2.57. 100 drukowy HI 70X100. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39818B1 true PL39818B1 (pl) | 1956-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2073778T3 (es) | Procedimiento para la obtencion hidrotermica de disilicato de sodio cristalino. | |
| PL39818B1 (pl) | ||
| GB262987A (en) | Process for producing fast printings | |
| GB292615A (pl) | ||
| CH300798A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| GB221843A (en) | Manufacture of intermediate products for making azo-dyestuffs | |
| CH300799A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| DE491223C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Benzolreihe | |
| GB734000A (en) | Alpha-ethyl-beta-isopropyl acrolein | |
| GB761382A (en) | Manufacture of acid wool dyestuffs of the anthraquinone series | |
| GB667059A (en) | Improvements in the production of para-amino-n:n-disubstituted anilines | |
| CH300796A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH267272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| GB743385A (en) | 8-bromotheophylline-2-amino-2-methyl-1-propanol | |
| GB355970A (en) | Manufacture of para-nitroso-amino compounds or para-quinone-oxime-imino compounds ofthe aromatic series | |
| GB883297A (en) | Improvements in and relating to amines | |
| GB268789A (en) | Manufacture of diazotised mono-amines of the cyclic series | |
| GB586411A (en) | Process for the manufacture of new stilbene dyestuffs | |
| CH302037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH309447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| GB270840A (en) | Manufacture of anthraquinone derivatives | |
| GB709614A (en) | Improvements in the production of 4-hydroxy-7.8-phthaloylcinnolines | |
| GB394949A (en) | Improvements in or relating to cuticle removers and methods of making the same | |
| CH267269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH197587A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. |