PL37691B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL37691B1 PL37691B1 PL37691A PL3769154A PL37691B1 PL 37691 B1 PL37691 B1 PL 37691B1 PL 37691 A PL37691 A PL 37691A PL 3769154 A PL3769154 A PL 3769154A PL 37691 B1 PL37691 B1 PL 37691B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- terephthalic acid
- acid
- cyanides
- alkali
- carried out
- Prior art date
Links
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 6
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical group [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLKHCFJHGIAKFX-UHFFFAOYSA-M sodium;4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XLKHCFJHGIAKFX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N [benzyl(dimethyl)silyl]methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Kwas tereftalowy, podstawowy produkt do otrzymywania wlókna poliestrowego, moze byc, jak wiadomo, otrzymywany licznymi metodami.. Do najbardziej rozpowszechnionych naleza: 1. Utlenianie p-ksylenu. 2. Utlenianie p-cymenu. 3. Chlorometylowanie benzenu lub toluenu i na¬ stepna hydroliza i utlenianie otrzymanych produktów.Wszystkie te metody w stosowaniu na wielka skale odznaczaja sie powaznymi trudnosciami wskutek czego koszty wytwarzania kwasu terefta- lowego sa znane. .Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia kwasu tereftalowego z chlorobenzenu — lat¬ wo dostepnego i taniego produktu wielkiego prze¬ myslu organicznego. Jak wiadomo, dzialajac na *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa Wiktor Albrecht, Maria Grzybowska i Jerzy Lewinski. chlorobenzen kwasem siarkowym otrzymac mozna z dobra wydajnoscia (90% i wyzej) kwas p-chloro- benzenosulfonowy (I). // ci 0 5Q,H CN O- Cl 0' CN CH O CH COOH 0 COOH M Dzialajac rap. na sól sodowa (lub innego metalu) tego kwasu cyjankami alkaliów mozna zaleznie od warunków reakcji zastapic, badz chlor grupa CN (II), badz grupa sulfonowa (-SO3H) grupa CN (III). Otrzymane w ten sposób produkty mozna'przeprowadzic w dwunitryl kwasu tereftalowego (IV), zastepujac pozostaly podstawnik grupa cyjanowa .Stwierdzono, ze przez stapianie w temperaturze 200—380° C soli alkalicznych lub ziem alkalicz¬ nych kwasu,; p-chlorobenzenosulfonowego z mie¬ szanina cyjanków alkalicznych, ziem cyjanków alkalicznych i cyjanków metali ciezkich np. Cu, Fe, Zn, HgAg, jako katalizatorów, mozna w jednej operacji; wprowadzic-do pierscienia dwie grupy cyjanowe w miejsce chloru i reszty — SO3H.Szczególnie korzystne dzialanie (jako katalizator, wywiera cyjanek miedziawy Cu2(CN)2.Utworzony dwunitryl kwasu tereftalowego jest lotny w temperaturze reakcji (250—350° C), co ulatwia jego wydzielenie z mieszaniny poreakcyj¬ nej ¦— przez sublimacje.Hydroliza dwunitrylu na kwas tereftalowy prze¬ biega latwo przez ogrzewanie z wodnymi rotwo- rami alkaliów np. NaOH, Ca(OH)2 itd. Z otrzy¬ manych roztworów wydzielic mozna wolny kwas tereftalowy przez zakwaszenie kwasem mineral¬ nym.Przyklad I. Dokladnie sproszkowana miesza¬ nine 35 g p-chlorobenzenosulfonianu sodu, 28 g cyjanku potasu i 3 g cyjanku miedziawego ogrze¬ wa sie w retorcie w lazni saletrowej do tempe-., ratury 300—350° C w ciagu 10 godzin. Wytwo¬ rzony dwunitryl kwasu tereftalowego w ilosci 6—7 g osadza sie na sciankach rurki odprowadza¬ jacej. Przez 30 minutowe ogrzanie go ze 60 ml 8%-go lugu sodowego i nastepne zakwaszenie kwasem solnym do pH = 2 otrzymuje sie kwas tereftalowy, który po odsaczeniu przemywa sie woda i suszy. Wydajnosc 7—8 g = kwasu teref¬ talowego (35% teorii).Przyklad II. Dokladnie sproszkowana miesza¬ nine 35 g p-chlorobenzenosulfonianu sodu, 15 g cyjanku potasu, 12 g cyjanku wapnia i 3g cy¬ janku miedziawego ogrzewa sie jak w przykla¬ dzie I do temperatury 280—300° C w ciagu 8—10 godzin. Stop poreakcyjny proszkuje sie, ekstrahuje 50 g toluenu i otrzymany roztwór ogrzewa sie mieszajac z 60 ml 16%-go lugu sodowego do tem¬ peratury 90° C w ciagu 1 godziny. Dolna warstwe zakwasza sie kwasem siarkowym do pH= 2—2,5 i wydziela kwas tereftalowy, jak w przykladzie L Wydajnosc 56%. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania kwasu tereftalowego z soli kwasu p-chlorobenzenosulfonowego, zna¬ mienny tym, ze sól kwasu p-chlorobenzeno¬ sulfonowego stapia sie z mieszanina cyjanków metali ciezkich i cyjanków alkalicznych lub cyjanków ziem alkalicznych, po czym otrzy¬ many produkt poddaje sie hydrolizie za po¬ moca alkalii i wydziela kwas tereftalowy w znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stapianie przeprowadza sie w obecnosci cyjan¬ ków (Fe, Zn, Cu, Ag, Hg).
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze stapianie przeprowadza sie w temperaturze 200—380° G. Instytut Wlókien Sztucznych i Syntetycznych v< Ai 1243 — Lak — 21.
- 4.55 — 150 — Pap. ilustr. ki. III Bl/80 g PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL37691B1 true PL37691B1 (pl) | 1954-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3949002A (en) | Process for producing sulfone containing thiophenols | |
| PL37691B1 (pl) | ||
| SU517252A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| Shine et al. | Ion Radicals. VII. The Reactions of Thianthrene Oxide in Hydrochloric Acid1, 2 | |
| Linstead et al. | CCCLXII.—The chemistry of the three-carbon system. Part VIII. Tautomeric systems terminated by a phenyl group | |
| US4033986A (en) | Process for the preparation of 4-bromo-1,8-naphthalic acid anhydride | |
| Atkinson et al. | Oxidative coupling. Part VII. Biogenetic type synthesis of naturally occurring xanthones | |
| Norris et al. | CXXXIV.—The formation and stability of spiro-compounds. Part V. Derivatives of cyclo hexane spirocyclo hexane and of cyclo pentanes pirocyclo hexane | |
| US2730554A (en) | Germicidal diphenyl methane compounds | |
| CS209941B2 (en) | Method of making the 3,3-dimethyl-2-oxobutyric acid | |
| US3099686A (en) | Decarboxylation of aromatic acids | |
| US3075008A (en) | Production of polychlorobenzoic acid | |
| CN109180545B (zh) | 水相中苯基酚酸催化分子氧氧化合成具有s-s键的二硫化合物的方法 | |
| US3413357A (en) | Production of alpha-naphthol | |
| PL76627B2 (pl) | ||
| RU2155185C1 (ru) | Способ получения частично фторированных бензойных кислот | |
| CA1081239A (en) | Process and intermediates for preparing ticrynafen | |
| JP2993796B2 (ja) | ４，４′−ジニトロスチルベン−２，２′−ジスルホン酸又はその塩の製造法 | |
| SU163175A1 (pl) | ||
| CS216126B1 (cs) | Způsob přípravy 4,4^dinitrostilben-2,2^disulfokyseliny | |
| Morgan et al. | LVI.—Researches on residual affinity and co-ordination. Part XV. Interactions of acetylpropionylmethane and the tetrachlorides of selenium and tellurium | |
| DE2242513B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlornaphthalsäureanhydrid | |
| RU2082711C1 (ru) | Способ получения 4-хлорфеноксиуксусной или 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот | |
| SU929210A1 (ru) | Катализатор дл синтеза 2,4,5-триметил-3-3-бромбензолсульфокислоты | |
| US3015672A (en) | Dihydroxybiphenyl carboxylic acid manufacture |