PL35983B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35983B1 PL35983B1 PL35983A PL3598352A PL35983B1 PL 35983 B1 PL35983 B1 PL 35983B1 PL 35983 A PL35983 A PL 35983A PL 3598352 A PL3598352 A PL 3598352A PL 35983 B1 PL35983 B1 PL 35983B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromide
- bromate
- bromination
- bromine
- weight
- Prior art date
Links
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 9
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 claims description 2
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
Znane sposoby bromowania zwiazków orga¬ nicznych polegaja przewaznie na stosowaniu bromu molekularnego. Znane jest równiez i znacz¬ nie wygodniejsze stosowanie mieszaniny stechio- metrycznej bromku i bromianu, która w srodo¬ wisku kwasnym na skutek reakcji miedzy wolnym bromowodorem a kwasem bromowym wydziela brom molekularny wedlug równania 5 HBr + HBrOz = 8 Br2 + 3H20 Niezaleznie od tego, czy stosuje sie do bromo¬ wania zwiazków organicznych brom moleku¬ larny czy mieszanine stechiometryczna bromku z—bromianem, w reakcji bromowania polowa uzytego bromu ulega podstawieniu na miejsce wodoru, druga polowa zas wiaze wydzielony wo¬ dór i tworzy bromowodór, który stanowi pro¬ dukt odpadkowy. Wobec tego wydajnosc bromo¬ wania, przeliczona na brom, moze wynosic naj¬ wyzej 50%.Przedmiotem wynalazku jest sposób bromo¬ wania zwiazków organicznych przy uzyciu mie¬ szaniny bromku i bromianów w srodowisku kwasnym, pozwalajacy na wykorzystanie prawie calej ilosci wprowadzonego bromu, z wydajno¬ scia bliska 100% w przeliczeniu na brom.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze stosuje sie do bromowania mieszanine bromku z bromianem, w której na 5 moli bromku przy¬ pada 2,5 mola bromianu, czyli na 1 mol bromku 0.5 mola bromianu.Stosunek ten zostal wyliczony wedlug naste¬ pujacego rozumowania. Jesli z ilosci stechiome- trycznej wedlug wyzej podanego równania po dokonaniu bromowania pozostaja 3 mole bromo- wodoru, na ich utlenienie do bromu molekular¬ nego nalezy dostarczyc 8/» mola bromianu. Stad otrzymany brom przejdzie równiez w polowie na bromowodór, który mozna utlenic dalsza ilo¬ scia bromianu. Ta droga dochodzi sie do ilosci bromianu, która jest suma wyrazów postepu geometrycznego nieskonczonego: *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wy¬ nalazku jest Józef Wasik w Gliwicach.: i, Vs, (3/5)2, p/5)3 Suma tego postepu wynosi 2,5 i jest to ilosc moli bromianu, która stosuje sie wedlug wynalazku na 5 moli bromku.Sposób wedlug wynalazku zosital wypróbo¬ wany w zastosowaniu do bromowania oksychi- noliny i dal szczególnie dobre wyniki.Przyklad. 119,01 g bromku potasu oraz 83,50 g bromianu potasu rozpuszczono w 2,5 li¬ trach wody. Do uzyskanego roztworu wprowa¬ dzono, mieszajac, roztwór 108,75 g 8-oksychino- liny w kwasie siarkowym, otrzymanym przez rozcienczenie 1161 g stezonego 98% chemicznie czystego kwasu w 0,5 litra wody. TemperaJtura obu cieczy przed zmieszaniem wynosila 15° C. Po dwóch godzinach odsaczono wydzielony osad, przemyto i wysuszono. Osad stanowila dwubro- mooksychinolina w ilosci 224 g, co stanowi wy¬ dajnosc 98^5% w przeliczeniu na brom. W celu otayanania z tego produktu chemicznie czystej 5,7^dwuibromo-8-oksychinoliny rozpuszczono go w stezonym kwasie solnym, otrzymany roztwór wlano do obfitej ilosci wody destylowanej, wy¬ dzielony na skutek hydrolizy osad odsaczono, przemyto do zaniku reakcji na jony Cl' i prze- krytstalizowano z zasad pikolinowych. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób bromowania zwiazków organicznych przy uzyciu mieszaniny bromku i bromianu w srodowisku kwasnym, znamienny tym, ze stosuje sie na 1 mol bromku 0,5 mol bro¬ mianu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1 w zastosowaniu do bromowania 8-oksychinoliny, znamienny tymi, ze na okolo 108 czesci wagowych 8-oksychi¬ noliny stosuje sie okolo 119 czesci wagowych bromku potasu oraz okolo 83,5 czesci wago¬ wych bromianu potasu. Instytut Chemii Nieorganicznej Zasitepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" St-gród, 6152 — 14.10.53 — R-4-41678 — BI bezdrz. 100 g — 150 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35983B1 true PL35983B1 (pl) | 1953-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Beringer et al. | Diaryliodonium salts. IX. The synthesis of substituted diphenyliodonium salts1 | |
| Coleman et al. | The formation of primary amines from Grignard reagents and monochloro-amine | |
| Hodgson et al. | 382. The diazotisation of aromatic nitro-amines and the prevention of diaryl formation in the Sandmeyer reaction | |
| PL35983B1 (pl) | ||
| Gilman et al. | Ethyl β-Triethylsiloxycrotonate and Tetra-n-butylsilane | |
| DE569726C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bis-(halogen-oxyaryl)-oxyden | |
| Lewis et al. | The Oxidation of Tetramethyl-1, 3-bis-(p-tolyl)-disiloxane to 1, 3-Bis-(p-carboxyphenyl)-tetramethyldisiloxane | |
| CN102001913B (zh) | 一种2-氯-3-氟溴苯的合成方法 | |
| Isaacs et al. | Kinetics and mechanism of the decomposition of 3-alkyl-1-aryltriazenes by carboxylic acids | |
| Hafner et al. | Preparation of 2-Imino-and 2-Nitrimine-1, 3-diazacycloalkanes | |
| Barton et al. | p-Toluidine salts of monoaryl sulfates | |
| OITA et al. | The chlorination of Dibenzofuran and some of its derivatives | |
| Fuson et al. | New Compounds. Di-o-tolylglycolic Acid | |
| Gilman et al. | Dibenzofuran. XXIV. Some Dialkylaminoalkylamino Derivatives1 | |
| Benkeser et al. | The Reaction of Organosilanes with Sodium-Potassium Alloy | |
| Higgins et al. | A nuclear synthesis of 2-iodoanthraquinone | |
| Jurd | The Iodination of Aromatic Compounds. I. The Action of Iodine on Aniline in the Presence of Mercuric Oxide | |
| Shah et al. | 536. Chromones and flavones. Part I. Iodination of 5-and 7-hydroxy-2-methylchromone | |
| Clark | Ammono sulfoxylic acid... | |
| US1974747A (en) | Manufacture of arsenic acid | |
| yon aromatischen Nitroverbindungen | Extraction-photometric determination of titanium (IV) with benzohydroxamic acid | |
| OGATA et al. | THE PREPARATION OF 5-ACENAPHTHENEACETIC ACID AND ITS DERIVATIVES | |
| Fuson et al. | New Compounds. Derivatives of Mesitylene | |
| DE1933525A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chlor- und/oder cyansubstituierten Hydroxybenzonitrilen oder deren Alkali- oder Erdalkalisalzen | |
| Jocelyn | Some derivatives of 2-phenylindane |