PL35652B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL35652B1
PL35652B1 PL35652A PL3565250A PL35652B1 PL 35652 B1 PL35652 B1 PL 35652B1 PL 35652 A PL35652 A PL 35652A PL 3565250 A PL3565250 A PL 3565250A PL 35652 B1 PL35652 B1 PL 35652B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bath
anhydride
gas
oxidation
solvent
Prior art date
Application number
PL35652A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL35652B1 publication Critical patent/PL35652B1/pl

Links

Description

Wynalazek dotyczy ciaglego sposobu wytwa¬ rzania nizszych bezwodników alifatycznych przez bezposrednie utlenianie odpowiadajacych im al¬ dehydów w srodowisku cieklej kapieli, stanowia¬ cej mieszanine aldehydu, odpowiadajacego . mu kwasu, bezwodnika identycznego z bezwodni¬ kiem wytwarzanym, substancji pomocniczej na¬ zywanej rozcienczalnikiem oraz katalizatorów w postaci soli, przy czym utlenianie przeprowa¬ dza sie za pomoca powietrza lub gazu zawiera¬ jacego tlen, wdmuchiwanych do kapieli.Celem wynalazku jest przeksztalcenie aldehy¬ du na bezwodnik z duza wydajnoscia tak, aby nie nastepowalo przy tym w stopniu godnym uwagi wiazanie wody przez wytworzony bezwodnik i nie zachodzila potrzeba doprowadzania w spo¬ sób ciagly rozcienczalnika lub bezwodnika do kapieli utleniajacej.Wedlug wynalazku stosuje sie rozcienczalniki wrzace w temperaturze wyzszej niz 200° C, które sa chemicznie obojetne w temperaturach wytwa¬ rzania bezwodników, ciekle w tych temperatu¬ rach, nie rozpuszczajace wody i same w niej nie¬ rozpuszczalne, a mieszaja sie we wszelkich sto¬ sunkach z wytwarzanym bezwodnikiem oraz od¬ powiadajacym mu kwasem, tworzac mieszaniny zdolne do rozpuszczenia soli katalitycznych w ilosciach zwykle stosowanych.Rozcienczalniki te ulatwiaja odparowywanie z kapieli reakcyjnej wody, w miare jej tworzenia sie, przy przechodzeniu przez kapiel strumienia gazii utleniajacego, przy czym same nie utlenia¬ ja sie dzieki wysokiej temperaturze wrzenia.Ilosc rozcienczalnika lub mieszanych rozcien¬ czalników, odpowiadajacych wyzej podanym wa¬ runkom, wynosi najkorzystniej 75—90% calko¬ witej wagi kapieli reakcyjnej.Temperatura wrzenia rozpuszczalnika nie po¬ siada górnej granicy pod warunkiem, aby roz¬ cienczalnik w temperaturze reakcji byl ciekly,a jego lepkosc nie byla zbyt duza, co utrudnia¬ loby scisle zetkniecie miedzy ciecza a gazem.Stwierdzono, ze sposród substancji odpowia¬ dajacych wyzej wymienionym warunkom zwlasz¬ cza nadaja sie estry wytworzone z kwasu mine¬ ralnego, z kwasu karboksylowecjo alifatycznego lub aromatycznego, jedno- lub dwuzasadowego oraz z alkoholu, wieloalkoholu lub fenolu.Reakcje utleniania przeprowadza sie w tem¬ peraturach 40—100° C, zaleznie od rodzaju wy¬ twarzanego bezwodnika, np. w przypadku wytwa¬ rzania bezwodnika maslowego stosuje sie wyz¬ sza temperature, niz w przypadku wytwarzania bezwodnika octowego.Jako katalizatory stosuje sie najkorzystniej sole metali, zwlaszcza sole metali wielowartoscio- wych, np. kobaltu, . niklu, miedzi lub wanadu, oraz kwasu odpowiadajacego bezwodnikowi wy¬ twarzanemu, przy czym sole te stosuje sie poje¬ dynczo lub w mieszaninie w ilosciach 0,1—1%, najkorzystniej 0,2— 0,4% w stosunku do wagi kapieli.Jako gaz utleniajacy stosuje sie powietrze lub tlen zmieszany z gazem obojetnym. Wedlug jednej z odmian wykonywania wynalazku czesc gazów po przejsciu przez kapiel i po oziebieniu ponownie wprowadza sie do kapieli po zmiesza¬ niu ze swiezym gazem utleniajacym.Stwierdzono, ze w gazach wprowadzanych do urzadzenia utleniajacego cisnienie czastkowe tle¬ nu powinno byc mozliwie mniejsze niz 76 mm slupa rteci, najkorzystniej zawarte miedzy 23 mm a 60 mm Hg, co przy pracy pod cisnieniem atmo¬ sferycznym odpowiada zawartosci tlenu mniejszej niz 10%, najkorzystniej 3-—8%. Unika sie w ten sposób tworzenia sie nadtlenków, np. kwasu nad¬ octowego, przez co zmniejsza sie niebezpieczen¬ stwo wybuchu. Poza tym osiaga sie wieksze wydajnosci, gdyz prz-y powolniejszym utlenianiu tworzy sie mniej produktów ubocznych, po¬ wstajacych w wyniku rozkladu nietrwalych nad¬ tlenków lub bezposredniego utleniania materia¬ lów wyjsciowych.Stwierdzono równiez, ze jest rzecza korzystna utrzymywanie w kapieli utleniajacej stezenia aldehydu mniejszego niz 5%, jednakze nie mniej¬ szego niz 0,3%. W praktyce stezenie aldehydu utrzymuje sie w granicach 1—2% w stosunku do wagi kapieli.Gaz i pary uchodzace z kapieli najkorzystniej- oziebia sie do temperatury nie przekraczaja¬ cej 15°C, przy czym pozostajacy gaz zawraca sie do urzadzenia utleniajacego. Ilosc gazu w obie¬ gu wynosi zwykle 1—3 m3 na jeden litr kapieli, najkorzystniej 1,8—2,5 m3/l na godzine. .Reakcje utleniania przeprowadza sie pod cisnie¬ niem atmosferycznym, lecz mozna ja przeprowa¬ dzac takze pod cisnieniem wyzszym lub nizszym od cisnienia atmosferycznego.Do wykonywania sposobu wedlug wynalazku stosuje sie np. urzadzenie przedstawione schema¬ tycznie na rysunku.Do zbiornika cylindrycznego 1, zaopatrzonego w narzad do rozpraszania gazu w cieczy, np. w plytke porowata, wprowadza sie przewodem 2 aldehyd przeznaczony do utleniania, np. etana].Cieplo reakcji odprowadza sie w dowolny spo¬ sób, np. za , pomoca chlodnicy wewnetrznej 4, przez która przeprowadza sie w obiegu zamknie¬ tym za pomoca pompy 3 czesc kapieli utleniaja¬ cej. Przewodem 26 wprowadza sie do zbiornika 1 rozcienczalnik i katalizatory.Gazy utleniajace dochodza przewodem 13 i po oddaniu czesci tlenu, zuzywajacego sie w reakcji utleniania, uchodza przewodem 5, unoszac pro¬ dukty reakcji, a wiec bezwodnik, kwa,s i wode, jak tez czesc etanalu, który nie ulegl utlenieniu.Gazy te przechodza kolejno przez dwie chlodni¬ ce 6 i 7, chlodzone woda i solanka. Wieksza czesc par ulega skropleniu i oddziela sie od po¬ zostalych gazów w rozdzielaczu 8. Oddzielona ciec spuszcza sie przewodem 9 i rozdziela na cztery skladniki, np. w urzadzeniu opisanym w patencie francuskim nr 778748, a nie przedsta¬ wionym na rysunku.Po oddzieleniu cieczy gazy uchodza z rozdzie¬ lacza 8 przewodem 10 i zostaja podzielone na dwie czesci. Wieksza czesc przechodzi przewo¬ dem 11 do wentylatora 12, który kieruje ja prze¬ wodem 13 do zbiornika 1.Druga czesc* przeznaczona do usuniecia w celu wyeliminowania azotu wprowadzanego razem z tlenem i zachowania wlasciwego stosunku tle¬ nu w mieszaninie obiegowej, prowadzi sie prze¬ wodem 14 do kolumny przemywajacej 15, zrasza¬ nej w górnej czesci rozpuszczalnikiem identycz¬ nym z rozcienczalnikiem uzytym do napelniania zbiornika 1. Rozpuszczalnik ten wylapuje etanal, kwas i bezwodnik, które ewentualnie sa jeszcze zawarte w gazach po skraplaniu, po czym gazy calkowicie uwolnione od par uchodza do atmo¬ sfery przewodem Id. Ciecz przemywajaca po wyjsciu z kolumny kieruje sie do wymiennika ciepla 18, nastepnie do ogrzewacza 19 i wreszcie do kolumny 20. U spodu tej kolumny 20 przewo¬ dem 21 wprowadza sie swieze powietrze, przezna¬ czone do podtrzymywania stezenia tlenu w obie- — 2 —gowej mieszaninie gazowej. Powietrze to nasyca sie produktami, które wylapal rozpuszczalnik w kolumnie 15 i zostaje wprowadzone przewo¬ dem 22 do obiegu gazów utleniajacych, najko¬ rzystniej do przewodu 11.Rozcienczalnik, uwolniony od produktów roz¬ puszczonych w kolumnie 15 wychodzi u dolu kolumny 20 przewodem 23 i za pomoca pompy 24 zostaje skierowany do wymiennika ciepla 18, w którym oddaje swoje cieplo rozpuszczalniko¬ wi doplywajacemu do kolumny 20. Nastepnie przechodzi przez oziebiacz 25, w którym zostaje ochlodzony do temperatury odpowiedniej do procesu przemywania, i przewodem 17 przeply¬ wa do kolumny przemywajacej 15.Przyklad I. Do zbiornika reakcyjnego wprowadza sie 80 kg benzoesanu butylu 16 kg -bezwodnika octowego 4 kg kwasu octowego, w którym rozpuszczo¬ no 500 g octanu kobaltu, 100 g octanu miedzi i 50 g aldehydu octowego Mieszanine powyzsza ogrzewa sie do tempera¬ tury 55° C, po czym wprowadza sie do niej stru¬ mien powietrza w ilosci 25 m3/godz. z chwila rozpoczecia reakcji utleniania, która powoduje wzrost temperatury kapieli, nalezy ja chlodzic utrzymujac temperature 55° C i wprowadzajac aldehyd octowy w ilosci 25 kg/godz. Oziebianie uskutecznia sie gazem obiegowym ochlodzonym do temperatury 5° C, z którego oddziela sie pary skroplone, w ilosci 125m3/godz.W stanie równowagi stezenie tlenu w gazie do¬ chodzacym do kapieli ustala sie na 7%. Stezenie produktów zawartych w kapieli ustala sie takie jak w kapieli wyjsciowej. Ciecz skroplona, otrzy¬ mywana przez oziebienie gazów uchodzacych ze zbiornika reakcyjnego, sklada sie wówczas z: bezwodnika octowego 56% kwasu 22,2% wody 10% aldehydu octowego 11,8% . Sklad ten odpowiada wydajnosci przemiany na bezwodnik wynoszacej 75% w stosunku do al¬ dehydu utlenionego. Aldehyd utleniony stano¬ wi 84% aldehydu wzietego do reakcji.Przyklad II. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi sklada sie z 78 kg ftalanu metylu (dwuorto) 20 kg bezwodnika octowego 2 kg kwasu octowego 200 g octanu kobaltu 20 g octanu srebra Temperatura kapieli 55° C Przeplyw powietrza swiezego 20 m3/godz Przeplyw gazu w obiegu 145 m3/godz Stezenie tlenu 8% Ciecz skroplona w temperaturze +5° C zawiera bezwodnika 57% kwasu 20% wody 10,2% aldehydu octowego 12,8% Wydajnosc bezwodnika 77%.Przyklad III. Kapiel reakcyjna po osiagnie¬ ciu równowagi sklada sie z 84 kg ftalanu butylu (dwuorto) 18 kg bezwodnika octowego 2 kg kwasu octowego 1 kg aldehydu octowego 50 g octanu kobaltu 500 g octanu miedzi Temperatura kapieli 50° C Przeplyw powietrza swiezego 10 m3/godz Przeplyw gazu w obiegu 160 m/3godz Stezenie tlenu 7,5% Ciecz skroplona w temperaturze +5° C zawiera bezwodnika 54,8% kwasu 17,5% wody 9,7% aldehydu octowego 18% Wydajnosc bezwodnika 78,6% Pr z y k l a d IV. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi sklada sie z 80 kg benzoesanu allylu 17 kg bezwodnika octowego 4 kg kwasu octowego 1,5 kg aldehydu octowego 100 g octanu kobaltu 100 g octanu miedzi 20 g octanu srebra Temperatura kapieli 53° C Przeplyw powietrza swiezego 20 m3/godz Przeplyw gazu w obiegu 180 m3/godz Stezenie tlenu 6%.Ciecz skroplona w temperaturze +10° C za¬ wiera bezwodnika 64% kwasu 16,2% wody 11,5% aldehydu octowego 8,3% Wydajnosc bezwodnika 82,5% Przemiana aldehydu octowego 89%.Przyklad V. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi sklada sie z 85 kg benzoesanu amylu 12 kg bezwodnika octowego 2 kg kwasu octowego 1 kg aldehydu octowego 100 g octanu kobaltu 200 g octanu miedzi Temperatura kapieli 54° C Przeplyw powietrza swiezego 15 m3/godz Przeplyw gazu w obiegu 235 m3/godz Stezenie tlenu 5% ¦•„ Wydajnosc bezwodnika 88% Przemiana aldehydu 80%.Przyklad VI. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi sklada sie z 75 kg jablczanu dwubutylowego 23 kq bezwodnika octowego 1 kg kwasu octowego T kg aldehydu octowego 100 g octanu kobaltu 50 g octanu miedzi Temperatura kapieli 52° C Przeplyw powietrza swiezego 50 m3/godz prze¬ liczone na cisnienie atmosferyczne Cisnienie 250 mm slupa rteci Wydajnosc bezwodnika 80% Cisnienie czastkowe tlenu 53 mm slupa rteci Przemiana aldehydu 40%.Przyklad VII. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi, sklada sie z 85 kg stearynianu butylu 13 kg bezwodnika octowego 1 kg kwasu octowego 1 kg aldehydu octowego 80 g octanu kobaltu 150 g octanu miedzi 20 g octanu srebra Temperatura kapieli 53° C Cisnienie 1 kg ponad cisnienie atmosferyczne Przeplyw powietrza swiezego 20 m3/godz przeliczone na cisnienie atmosferyczne Przeplyw gazu w obiegu 240 m3/godz pod cisnieniem 1 kg Stezenie tlenu 3% Wydajnosc bezwodnika 79% Przemiana aldehydu 95%.Przyklad VIII. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi sklada sie z 75 kg, trójmaslanu gliceryny 22 kg bezwodnika octowego 1,5 kg kwasu octowego 1,5 kg aldehydu octowego 120 g octanu kobaltu 100 g octanu miedzi Temperatura kapieli 50° C Przeplyw powietrza swiezego 25 m3/godz Przeplyw gazu w obiegu 225 m3/godz Stezenie tlenu 6% Wydajnosc bezwodnika 85%.Przyklad IX. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi sklada sie z 80 kg fosforanu trójbutylowego 17 kg bezwodnika octowego 2 kg kwasu octowego 1 kg aldehydu octowego 50 g octanu srebra 100 g octanu niklu 100 g octanu miedzi Temperatura kapieli 55° C Przeplyw powietrza swiezego 20 m3/godz Przeplyw gazu w obiegu 240 m3/godz Stezenie tlenu 4% Wydajnosc bezwodnika 90%.Przyklad X. Kapiel reakcyjna po osiag¬ nieciu równowagi ma sklad taki jak w przykla¬ dzie III z tym, ze zamiast ftalanu butylu uzyto mieszaniny równych czesci benzoesanu o-tolylu i boranu trójbutylowego.Stezenie tlenu 9% Wydajnosc bezwodnika 75%.Przyklady XI i XII. Tak jak w przykla¬ dzie IV z tym, ze zamiast benzoesanu allylu uzy¬ to benzoesanu czterohydrofurfurylu oraz octanu cytronelylu. Wyniki te same.Przyklady XIII i XIV. Tak jak w przyklc-* dzie IX z tym, ze zamiast fosforanu trójbutylo¬ wego uzyto octanu etylofenolu oraz dwubromo- malonianu dwuetylowego. PL

Claims (8)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Ciagly sposób wytwarzania bezwodników ali¬ fatycznych przez bezposrednie utlenianie od¬ powiadajacych im aldehydów za pomoca gazu zawierajacego tlen, znamienny tym, ze utle- — 4 —nianie przeprowadza sie w kapieli, która po¬ siada temperature 40—100° C i sklada sie z aldehydu, odpowiadajacego mu kwasu, bez¬ wodnika identycznego z bezwodnikiem wy¬ twarzanym, katalizatorów w postaci soli oraz z rozcienczalnika lub mieszaniny rozcienczal¬ ników, przy czym rozcienczalniki te stanowia '75—90% wagowych kapieli reakcyjnej, po¬ siadaja temperature wrzenia wyzsza niz 200° C, sa chemicznie obojetne w temperaturach wy¬ twarzania bezwodników, w temperaturach tych sa ciekle, nie rozpuszczaja wody i same sa w niej nierozpuszczalne, a rozpuszczaja sie we wszelkich stosunkach z wytwarzanym bezwodnikiem oraz odpowiadajacym mu kwa¬ sem, tworzac mieszaniny zdolne do rozpusz¬ czania soli katalitycznych w ilosciach zwykle stosowanych.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozcienczalniki stosuje sie estry kwasów mineralnych lub organicznych karboksylo- wych, jedrio- lub dwuzasadowych.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako rozcienczalniki stosuje sie estry alko¬ holi, wieloalkoholi lub fenoli.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze utlenianie przeprowadza sie za pomoca ga¬ zu, w którym cisnienie czastkowe tlenu jest nizsze, niz 76 mm slupa rteci, najkorzystniej zawarte miedzy 23 mm a 60 mm Hg, przy czym gaz ten najlepiej stosuje sie w ilosci 1—3 m3 na litr kapieli na godzine.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stezenie aldehydu w kapieli utrzymuje sie mniejsze niz 5%, lecz co najmniej równe 0,3% wagowych kapieli.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze gazy i pary, uchodzace z kapieli zasilanej w sposób ciagly aldehydem, poddaje sie ozie¬ bieniu do temperatury nie przekraczajacej znacznie 15° C, po czym czesc gazu, pozosta¬ jacego po skropleniu par, kieruje sie bezpo¬ srednio do kapieli, a reszte gazu poddaje sie przemywaniu rozpuszczalnikiem identycznym .z rozcienczalnikiem stosowanym w kapieli utleniajacej, a to w celu odzyskania etanalu, kwasu octowego i bezwodnika, zawartych ewentualnie w gazie.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze rozpuszczalnik prowadzi sie w obiegu zam¬ knietym, który oprócz strefy przemywania zawiera strefe odzyskiwania, w której roz¬ puszczalnik uwalnia sie za pomoca strumienia swiezego gazu kierowanego do kapieli utle¬ niajacej od produktów rozpuszczonych w stre¬ fie przemywania.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 6 i 7, znamienny tym, ze proces przemywania uskutecznia sie za pomoca zimnego rozpuszczalnika, a proces odzyskiwania — za pomoca goracego rozpusz¬ czalnika. Les Usines de Melle Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych.Do opisu patentowego nr 35652 Ark. 1 26 604 [,-C 47? — 'CC —- Pap Jr"k. PL
PL35652A 1950-05-31 PL35652B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL35652B1 true PL35652B1 (pl) 1952-12-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4908471A (en) Method for the production of benzene carboxylic acids and benzene dicarboxylic acid esters
US2938924A (en) Production of alcohols and ketones by the oxidation of cycloaliphatic or araliphatic hydrocarbons
JPH06293682A (ja) プロセス
US2673217A (en) Selective oxidation of substituted aromatic compounds using aldehyde-activated catalysts
GB1291354A (en) Manufacture of maleic anhydride
KR20100043253A (ko) 유기 화합물의 산화를 위한 방법 및 장치
US2367169A (en) Process for treatment of olefins
Kastens et al. Alcohols by sodium reduction
PL35652B1 (pl)
US3726905A (en) Conversion of butanediol to tetrahydrofuran in the presence of tall oil
US4119645A (en) Method of preparing phthalic anhydride
US1935053A (en) Catalytic apparatus
US2180727A (en) Manufacture of sulphuric acid
US3721708A (en) Process for the preparation of o-phthalic acid
US3277179A (en) Manufacture of aqueous formaldehyde solution and paraformaldehyde
US3741993A (en) Maleic anhydride process
US3505400A (en) Process for the production of acetic acid
US3167577A (en) Method of preparing and employing phosphorus oxide smokes to make phosphate esters
CN110639623A (zh) 仲丁醇脱氢制甲乙酮催化剂的活化方法及反应装置
US2340690A (en) Process for forming alcohols or esters
US2170002A (en) Process of making acetic anhydride
Rapagna et al. Continuous fast pyrolysis of biomass at high temperature in a fluidized bed reactor
US3372187A (en) Method of manufacturing vinyl acetate
RU2747484C1 (ru) Способ получения гидропероксида циклогексила
US3052724A (en) Process for preparing carbonyl compounds from olefines