PL34879B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34879B1 PL34879B1 PL34879A PL3487948A PL34879B1 PL 34879 B1 PL34879 B1 PL 34879B1 PL 34879 A PL34879 A PL 34879A PL 3487948 A PL3487948 A PL 3487948A PL 34879 B1 PL34879 B1 PL 34879B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- benzyl
- piperidine
- benzene
- solvent
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- PTTGUMJPKGLRIW-UHFFFAOYSA-N ethanamine;piperidine Chemical compound CCN.C1CCNCC1 PTTGUMJPKGLRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- OTYSWRSTJVYPLS-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloroethyl)piperidine Chemical compound CC(Cl)N1CCCCC1 OTYSWRSTJVYPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N benzene benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
benzenowym benzyloaniliny z chlorkiem /?-pipe- rydynoetylu, w obecnosci amidku sodu jako srod¬ ka kondensujacego Kondensacje nalezy przepro¬ wadzac najpierw w temperaturze zwyklej a pod koniec reakcji w temperaturze podwyzszonej (100° C). Z oziebionej mieszaniny, utworzony w czasie kondensacji chlorek sodu, usuwa sie przez odsaczenie, przesacz benzenowy przemywa sie woda, osusza swiezo wyprazonym potazem i benzen usuwa przez oddestylowanie. Pozosta¬ losc destyluje sie pod cisnieniem 1 mm slupa rteci. Produkt jest zóltawym olejem nierozpusz¬ czalnym w wodzie, rozpuszcza sie natomiast w rozcienczonych kwasach mineralnych, przy czym powstaja roztwory odpowiednich soli. Z za¬ sady mozna wytworzyc krystaliczne chlorowo¬ dorki przez stracenie z roztworu w absolutnym eterze jednym lub dwoma równowaznikami chlo¬ rowodoru rozpuszczonego w absolutnym alkoho¬ lu. Chlorowodorki sa bialymi substancjami kry¬ stalicznymi dobrze rozpuszczajacymi sie w wo¬ dzie.Z licznych publikacji farmakologicznych i kli¬ nicznych (B. N. Halpern: Arch. Intern. Pharma- codynamic 68, 339 (1942), T. Gordonoff: Schw.Med. Wschr. 74,693 (1944) itd.) znane jest silne specyficzne antyhistaminowe dzialanie N-fenylo- J^-benzylo-N'-dwualkyloetylenodwuamin o wzo¬ rze ,N . CH2. CH2. NR2 w którym R oznacza grupy alkylowe. Stwierdzo¬ no, ze N-fenylo-N-benzylo-N'-/?-piperydynoety- loamina o wzorze yCH2—CH2\ ' \CH2-CH2/ która nie zostala dotychczas opisana wykazuje równiez wybitne dzialanie antyhistaminowe.Sposobem wedlug wynalazku zwiazek ten otrzymuje sie przez kondensacje w roztworzePrzyklad. W 150 cm* absolutnego benze¬ nu rozpuszcza sie 18,5 g (okolo 0,1 mola) ben- zyloaniliny i 15 g (okolo 0,1 mola) chlorku /?-pi- perydynoetylu. Do roztworu tego dodaje sie stopniowo, mieszajac, 4 g (okolo 0,1 mola) drob- nosprószkowanego amidku sodu. Mieszanine re¬ akcyjna pozostawia sie w ciagu 12 godzin w tem¬ peraturze pokojowej* po czym ogrzewa sie ja w ciagu 3 godzin we wrzacej lazni wodnej pod chlodnica zwrotna. Nastepnie mieszanine pozo¬ stawia sie do nastepnego dnia w spokoju, wy¬ dzielona sól odsacza sie i przesacz przemywa woda. Warstwe benzenowa oddziela sie, osusza swiezo wyprazonym potazem i po przesaczeniu benzen usuwa przez oddestylowanie. Pozostalosc destyluje sie pod cisnieniem 1 mm slupa rteci, przy czym otrzymany produkt wrze w tempera¬ turze 194 —197° C.Otrzymana zasade mozna z jej eterowego roz¬ tworu przeprowadzic w krystaliczne chlorowo¬ dorki za pomoca jednego lub dwóch równowaz¬ ników chlorowodoru rozpuszczonego w absolut¬ nym alkoholu.Jednochlorowodorek po przekrystalizowaniu z acetonu topnieje w temperaturze 161,5 — 162,5° C (popr.). PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-fenylo-W-benzylo-N''- ^^piperydynoetyloaminy, znamienny tym, ze benzyloaniline kondensuje sie z chlorkiem /£-piperydynoetylu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje przeprowadza sie w obecnosci amidku sodu w srodowisku obojetnego roz¬ puszczalnika i w podwyzszonej temperaturze, np. w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze produkt wyosabnia sie za pomoca desty¬ lacji prózniowej i z roztworu eterowego prze¬ prowadza sie za pomoca roztworu alkoholo¬ wego chlorowodoru w krystaliczny jedno- lub dwuchlorowodorek. Spojenc farmaceuticke* zavody narodnfpodnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" K-ce, 2427 — 19. IV. 52 — R-3-16824 — 70 X100 pism. 100 g. — 150. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34879B1 true PL34879B1 (pl) | 1952-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2404113A1 (de) | 4-phenylpiperidine und ihre salze mit pharmazeutisch annehmbaren saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| CH627166A5 (pl) | ||
| SU416945A3 (ru) | Способ получения рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| DE69408580T2 (de) | 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenderivate mit cardiovaskulärer wirkung | |
| CH432519A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Alkoxypiperidin-Derivate und ihrer Salze | |
| Young et al. | An approach to the design of brain-penetrating histaminergic agonists | |
| US2827460A (en) | Alpha, alpha-diphenyl-beta-amino-propanols | |
| DE1670200A1 (de) | Neue arylsubstituierte Piperazinylcarbonsaeureanilide und Verfahren zu deren Herstellung | |
| NO164106B (no) | Jordforbedrende middel. | |
| US2813102A (en) | 2-(di-lower alkylaminoethylmercapto)-imidazolines and their acid addition salts and preparation thereof | |
| PL34879B1 (pl) | ||
| DE1211166B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfamide | |
| US2415786A (en) | Unsymmetrically substituted piperazines | |
| NO882065L (no) | Diarylalkyl-substituerte alkylaminer, fremgangsmaate for fremstilling av dem, anvendelse av dem, saavel som legemidler som inneholder dem. | |
| US2513026A (en) | Process for preparing same | |
| US2103272A (en) | Process for the production of beta-methylcholine ethers and salts thereof | |
| US2827467A (en) | 4-halogen-2-(amino alkylamino)-1, 3, 5-trimethyl-benzenes | |
| CA1041098A (en) | 1-(3-(naphthyl-1-yl-oxy)-propyl)-piperazine derivatives | |
| US3313822A (en) | Diphenyl substituted aminoalkyl pyridines | |
| DE935546C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten des Iminodibenzyls | |
| US2902491A (en) | N-(piperidyl-2-ethyl)-n-(mercaptophenyl)-anilines | |
| US2573607A (en) | Hydroxyalkyl fluorenyl amines | |
| US2046947A (en) | Process for the production of diamino-alcohols of the aromatic series | |
| US1034093A (en) | Disinfecting agents. | |
| EP0102929B1 (de) | Propylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung |