PL34803B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34803B1 PL34803B1 PL34803A PL3480350A PL34803B1 PL 34803 B1 PL34803 B1 PL 34803B1 PL 34803 A PL34803 A PL 34803A PL 3480350 A PL3480350 A PL 3480350A PL 34803 B1 PL34803 B1 PL 34803B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- piperidinoethyl
- benzene
- aminopyridine
- methoxybenzylaminopyridine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- -1 alkali metal amide Chemical class 0.000 claims description 3
- RHHBIDUTXQBBKV-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methoxypyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=NC(NCC=2C=CC=CC=2)=C1 RHHBIDUTXQBBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Znane jest dzialanie anlyhistaininowe rozpusz¬ czalnych soli a— (N — (j-—dwumetyloaminoetylo- N-p-metoksybenzylo-)-aminopirydyny (D. Bovet, R.Herclois i F. Walthert, C. R. Soc. Biol. 138, 99 (1944). Nie opisano jednak dotychczas analogicz¬ nych pochodnych piperydynowych i morfolinowych o wzorze ogólnym I I \/\ N.CH2.CH2.X N / CH30 CH2 w którym X oznacza reszte piperydyny lub rnorfoli- ny. Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia zwiazków odpowiadajacych podanemu wzorowi Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wynalazcami V V sa inz. V. Rericha i inz. dr M. Protiva w Pradze ogólnemu. Stwierdzono, ze rozpuszczalne sole tych zwiazków wykazuja wybitne dzialanie antyhistami¬ nowe.Sposób wytwarzania tych zwiazków polega na tym, ze 2-(-metoksybenzylo)-aminopirydyne kon- densuje sie z haloidkami (najkorzystniej z chlor¬ kami) (3 — piperydynoetylu. lub (j —morfolinoetyla, w podwyzszonej temperaturze, w obojetnym roz¬ puszczalniku (benzen, toluen, ksylen) i w obec¬ nosci amidku metalu alkalicznego (atnidek sodu).Produkty kondensacji wyosobnia sie w zwykly spo¬ sób i oczyszcza przez destylacje prózniowa. Przed¬ stawiaja one zóltawe, geste oleje rozpuszczal¬ ne w rozpuszczalnikach organicznych i nie roz¬ puszczalne w wodzie. Z kwasami nieorganicznymi i organicznymi daja one krystaliczne sole dobrze rozpuszczajace sie w wodzie.Przyklad I.Do roztworu 16,7 g p-metoksybenzyloaminopiry- dyny w 100 cm3 bezwodnego benzenu dodaje sieH,5 g* elrloEk* $ — piperydynoetylu i 3,4 g drobno zmielonego amidku sodu. Mieszanina zaczyna rea¬ gowac juz na zimno, co mozna poznac po podno¬ szeniu sie temperatury i wydzielaniu sie amonia¬ ku. Mieszanine pozostawia sie w ciagu 24 godzin w temperaturze pokojowej, zabezpieczajac ja od wil¬ goci z zewnatrz. Nastepnie gotuje sie ja w ciagu 6-ciu godzin pod chlodnica zwrotna w lazni wod¬ nej. Po oziebieniu usuwa sie resztki nieprzerea- gowanego amidku sodu ,.przez ostrozne dodanie 50 cm3 wody, wytrzasanie i oddzielenie warstwy wodnej, Roztwór benzenowy osusza sie bezwodnym potazem, saczy i benzen oddestylowuje sie. Po¬ zostalosc 'frakcjonuje sie pod próznia. Jako pro¬ dukt zbiera sie frakcje wrzaca pod cisnieniem 1 mm slupa rteci w temperaturze 220 — 228° C. Wydaj¬ nosc wynosi na ogól co najmniej 60% wydajno¬ sci teoretycznej. Z zasady mozna w zwykly spo¬ sób otrzymac pieknie krystalizujacy jednopikrynian, który po przekrystalizowaniu w alkoholu topnieje w temperaturze 122 — 123,5° C. Wyniki anali¬ zy produktu potwierdzaja wzór sumaryczny Ci6H30OgN6. Otrzymana zasada jest zatem poza¬ dana 2-(N-p-metoksybenzylo-N-[3— piperydynoety- lo-)-aminopirydyna o wzorze: .CII,. CH,X N.CHS.CH2.N< CH2 XCIJ2. CH/ Przyklad II.Postepuje sie jak w przykladzie I, wycho¬ dzac jednak z 21,4 g p-metoksybenzyloaminopirydy- I I N CH30< )CU2 ny, 14,9 g chlorku (3 — morfolinoetylu, 4,3 g amidku sodu i 100 cm3 benzenu. Jako produkt zbiera sie frakcje wrzaca pod cisnieniem 21,5 mm slupa rte¬ ci w temperaturze 230 — 240° C. Wydajnosc wy¬ nosi co najmniej 70% wydajnosci teoretycznej. Za¬ sada daje pomaranczowy jednopikrynian krystali¬ zujacy z mieszaniny alkoholu i acetonu, topniejacy w temperaturze 110° C.Wyniki analizy potwierdzaja wzór sumaryczny C25Hls09N6.Otrzymana zasada jest zatem 2-(N-p-metoksy- benzylo-N — [3 — morfolinoetylo)-aminopirydyna o wzorze: N / N. CH2. CH2.N< 0 V /CH2. CH2\ ^CH2. CH/ CH,0< CH2 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania biologicznie czynnych pro¬ duktów kondensacji, znamienny tym, ze p-me- toksybenzyloaminopirydyne kondensuje sie z ha- loidkami p—piperydynoetylu lub (3—morfolino¬ etylu. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje przeprowadza sie w podwyzszonej temperaturze w obecnosci amidku metalu alka¬ licznego i w srodowisku obojetnego rozpusz¬ czalnika. Spofa, Spojene farmaceuticke zavody, narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych KZG. Radom — 817, 150 egz. L-3-21219, 22. 11.52 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34803B1 true PL34803B1 (pl) | 1951-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880000968B1 (ko) | 1, 2-디아미노 시클로부텐-3, 4-디온 및 그의 제조방법 | |
| NO170883B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-amino-5-hydroksy-4-metylpyrimidin-derivater | |
| US2784185A (en) | Phenothiazine compounds | |
| DE69010285T2 (de) | Als Spasmolytica geeignete Dibenzothiazepin-Derivate. | |
| US4341893A (en) | Quinazoline derivatives | |
| CS199686B2 (en) | Process for preparing new substituted n-cycloalkylmethyl-2-phenylamino-2-imidazolines | |
| PL34803B1 (pl) | ||
| US2654758A (en) | Substituted ethylenediamine derivatives | |
| US2744916A (en) | Phenyl-substituted salicylamides | |
| US4166852A (en) | Piperazino-pyrimidines and their use as spasmolytic agents | |
| NO128773B (pl) | ||
| DE69114927T2 (de) | Derivate der 4-(2,4-Difluorbiphenyl)-2-methyl-4-oxobutansäure. | |
| DK170047B1 (da) | Med basiske heterocycliske grupper substituerede 5-halogen-thienoisothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxider og salte deraf, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, farmaceutiske præparater indeholdende disse forbindelser og forbindelsernes anvendelse ved fremstilling af lægemidler til behandling af angsttilstande | |
| FR2505655A1 (fr) | Medicaments constitues par de nouveaux aminoderives en position 1 du 1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propan-2-ol et leur procede de fabrication | |
| KR880002209B1 (ko) | 치환된 3,4-디아미노-1,2,5-티아디아졸류 및 그의 제조방법 | |
| JPS5849548B2 (ja) | ピリミジン化合物誘導体の製造法 | |
| CRAIG et al. | Synthesis of Phenothiazines. VI. Certain 2-Substituted Phenothiazines and Their 10-Aminoalkyl Derivatives | |
| GB2178035A (en) | Novel benzamides and their preparation and therapeutic application | |
| NO128798B (pl) | ||
| US2448996A (en) | - methyl piperidino | |
| DE69310186T2 (de) | 1,2-dihydro-2-oxo-3-aminochinoxalin derivate, ihre verwendung als heilmittel | |
| US2527962A (en) | Amino ethers | |
| US3153039A (en) | Bicyclic aminoketones and method for the production thereof | |
| US3297680A (en) | Haloalkenyl disubstituted thionocarbamates | |
| Chapman et al. | 383. N-ethyl (or-methyl or-phenyl)-N-2-halogenoethyl-1′(or-2′)-naphthyl-methylamines. Part I. Structure and pharmacological activity |