PL34444B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL34444B1
PL34444B1 PL34444A PL3444448A PL34444B1 PL 34444 B1 PL34444 B1 PL 34444B1 PL 34444 A PL34444 A PL 34444A PL 3444448 A PL3444448 A PL 3444448A PL 34444 B1 PL34444 B1 PL 34444B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
reaction
hydrochloride
water
nitro
Prior art date
Application number
PL34444A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL34444B1 publication Critical patent/PL34444B1/pl

Links

Description

Wynalazek dotyczy nitrofuranu i podaje ulepszony sposób wytwarza semikarbazonu alde¬ hydu 5-nitro -#-furanowego.Semikarbazony aldehydów wytwarzano do¬ tychczas przez reakcje aldehydu z chlorowodor¬ kiem semikarbazydu w roztworze zbuforowanym sola taka, jak octan sodu. Zastosowanie tego sposobu do wytwarzania semikarbazonu aldehy¬ du 5-nitro -2-furanowego wymaga wytworzenia / aldehydu 5-nitro-£-furanowego. Osiaga sie to przez hydrolize dwuoctanu 5-nitro-furfuralu.Wytwarzanie dwuoctanu 5-nitrofurfuralu jest znane [Gilman i Wright J. A.C. S. 52, 2550, 41.65, (1930)}.Hydrolize tego zwiazku opisal Gilman w J.A.CS. 52, 2552, (1930). Hydroliza wymaga zasto¬ sowania 35%-owego kwasu siarkowego w wyso¬ kiej temperaturze w obecnosci dwutlenku wegla.Produkt hydrolizy wyciaga sie stosunkowo ' du¬ zymi ilosciami eteru, wyciagi eterowe osusza, a rozpuszczalnik usuwa przez destylacje. Otrzy¬ muje sie brunatny produkt, który oczyszcza sie . przez destylacje i krystalizacje w warunkach wymagajacych wielkich ostroznosci. Wydajnosc produktu wynosi okolo 75%.Obecnie stwierdzono, 'ze dwuoctan 5-nitrofur¬ furalu mozna bezposrednio poddawac reakcji z chlorowodorkiem semikarbazydu, otrzymujac semikarbazojn aldehydu 5-nitro-^-furanowego.Wobec tego hydroliza dwuoctanu 5-nitrofurfu¬ ralu, jako osobne stadium, moze byc pominieta.Wynalazek usuwa znaczne koszty dotychcza¬ sowego sposobu, pozwala zaoszczedzic czas potrze¬ bny do zhydrolizowania dwuoctanu 5-nitrofurfura¬ lu, a jednoczesnie pozwala otrzymywac znacznie wyzsza wydajnosc semikarbazonu aldehydu 5-ni- troT£-furanowego. , Zgodnie z wynalazkiem dwuoctan 5-nitrofur¬ furalu oraz chlorowodorek semikarbazydu miesza sie i ogrzewa w obecnosci wody i katalizatora, przy czym tworzy sie semikarbazon aldehydu 5-nitro-£-furanowego.Jako katalizator stosuje sie mocny kwas mine- , ralny, najkorzystniej siarkowy. Innymi kwasami, które mozna uzyc, sa kwas azotowy, solny i fosfo¬ rowy. Stezenie kwasu w mieszaninach reakcyj-nych moze byc bardzo male. Stwierdzono, ze lagod¬ ny przebieg1 reakcji mozna osiagnac juz w obec¬ nosci zaledwie 1% katalizatora, zaleca sie jednak stosowac okolo 5% katalizatora. Katalizatora do¬ daje sie do odpowiedniej ilosci wody, jaka jest po¬ trzebna do rozpuszczenia uzytego chlorowodorku semikarbazydu.Do roztworu chlorowodorku semikarbazydu w wodzie dodaje sie dwuoctanu aldehydu 5-nitro-£- furanowego, poczym calosc ogrzewa sie, miesza¬ jac, do temperatury 80 — 90o C. W tej tempera¬ turze rozpoczyna sie reakcja, poczym zachodzi ona dalej bez ogrzewania z zewnatrz. Reakcje mozna rozpoczynac w temperaturze 90°C, lecz w tym przypadku jest ona zbyt energiczna i trudna do kontrolowania. Po zakonczeniu reakcji temperatu¬ ra mieszaniny reakcyjnej opada ponizej 75°C.Wtedjar mieszanine reakcyjna mozna ostudzic i przesaczyc.Stwierdzono, ze reakcja przebiega latwiej w obecnosci alkoholu etylowego. Dodatek okolo 1 cze¬ sci alkoholu etylowego na 8 czesci wody daje dob¬ re wyniki.Przyklad ponizszy obrazuje praktyczne wyko¬ nanie wynalazku.Przyklad. W 5 litrowej kolbie zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna mie¬ sza sie 1700 cm3 wody 200 cm3 alkoholu etylowego i 100 cm3 (184,0 g) kwasu siarkowego. Do tego roztworu (Jodaje sie nastepnie 111,5 g chlorowo¬ dorku semikarbazydu i 243 g dwuoctanu 5-nitro- furfuralu. Calosc ogrzewa sie mieszajac w kapieli wodnej do temperatury 85°C. Nastepnie przerywa sie ogrzewanie i stale mieszajac pozwala zachodzic reakcji do chwili kiedy temperatura opadnie do 75°C (wymaga to okolo 1 godziny), po czym mie¬ szanine reakcyjna studzi sie do 20°^ i odsacza.Otrzymane krysztaly przemywa sie 800 cm3 zim¬ nej wody, a nastepnie 200 cm3 alkoholu etylowego.Krysztaly suszy sie w temperaturze otoczenia w ciagu V2 godziny, a nastepnie pozostawia w tem¬ peraturze 50°C do nastepnego dnia. Wydajnosc produktu wynosi 194 g czyli 98%. PL

Claims (4)

  1. Zastrzerzenia patentowe 1. Sposób wytwarzania semikarbazonu aldehydu 5-nitro-2-furanowego, znamienny tym, ze dwu- octan 5-nitrofurfuralu poddaje sie reakcji z roztworem wodnym chlorowodorku 'semikar¬ bazydu w obecnosci katalizatora, przy czym skladniki te ogrzewa sie do temperatury 80 — 90°C w celu zapoczatkowania reakcji.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie mocny kwas mine¬ ralny w ilosci do 5%.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze stosuje sie kwas siarkowy, azotowy, solny lub fosforowy.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie roztwór wodny chlorowodorku se¬ mikarbazydu zawierajacy na 8 czesci wody, 1 czesc alkoholu etylowego. Eaton.Laboratories, Inc. Zastepca: inz. W. Zakrzewski rzecznik patentowy Bltk. nr 1 - 150 zum. 2076—18 6-51. T-2-11574 PL
PL34444A 1948-01-14 PL34444B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL34444B1 true PL34444B1 (pl) 1951-06-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL34444B1 (pl)
Clutterbuck CCCXIII.—γ-Hydroxystearic acid
US2490006A (en) Process of nitrating furan derivatives
US3113947A (en) Method of making amino nttrothiazole
DE2819798C2 (pl)
US2548173A (en) Process of making 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone
Frankel et al. Preparation of aliphatic secondary nitramines
US2824899A (en) Aromatic halonitro composition
STEFANYE et al. BENZOFURAN DERIVATIVES RELATED TO 2, 4-DICHLORO-PHENOXYACETIC ACID
SU609284A1 (ru) Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина
US2430006A (en) 4-methyl-5-imidazolone-(2)-caproic acid and esters thereof
US2230970A (en) Purification of crude isocytosine
SU134681A1 (ru) Способ получени 1,1,6,10-тетраметил-6-оксидекалил-5-этанола-1
SU149424A1 (ru) Способ получени нитроацетофенонов
NO116631B (pl)
Wawzonek et al. The Preparation of 2-Methyl-6, 7-Benzochromones
SU392058A1 (ru) Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина
US2127446A (en) Process fob the manufactobe of
US3155673A (en) Process for preparing vitamin b
DE806438C (de) Verfahren zur Herstellung von neuartigen Abkoemmlingen des Pentaerythrits
SU380657A1 (pl)
US1893575A (en) Manufacture of benzanthrone
Seikel Acetylation of 3, 5-Dichlorosulfanilamide
US2331711A (en) Method of preparing alphanaphthylacetamide
SU322993A1 (ru) Способ получени 1,4-диаминоантрахинона