PL34258B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34258B1 PL34258B1 PL34258A PL3425849A PL34258B1 PL 34258 B1 PL34258 B1 PL 34258B1 PL 34258 A PL34258 A PL 34258A PL 3425849 A PL3425849 A PL 3425849A PL 34258 B1 PL34258 B1 PL 34258B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- sodium hydroxide
- lead dioxide
- nitrophenetol
- nitrochlorobenzene
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 10
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-nitrobenzene Chemical compound CCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMAZIJPSESMWSA-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)imino-oxidoazanium Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=C(Cl)C=C1 NMAZIJPSESMWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
Description
Znane sa sposoby wytwarzania p-nitrofeneto- lu z p-nitrochlorobenzenu i alkoholu w obecnos¬ ci lugu sodowego rub potasowego, ^rzy stosowa¬ niu tych sposobów obok reakcji pozadanej naste¬ puje szereg reakcji ubocznych, polegajacych prze¬ waznie na redukcyjnym dzialaniu alkoholu. W wyniku tych reakcji ubocznych tworza sie rózne zwiazki, np. p-, p'-dwuchloroazoksybenzen lub ?;-, p'-dwuchloroazobenzen. Na skutek tych reakcji ubocznych wydajnosc reakcji glównej, prowadza¬ cej do otrzymywania p-nitrofenetolu, jest mala, otrzymywany zas produkt jest zanieczyszczony.Literatura podaje szereg przepisów prowa¬ dzenia tej reakcji przy zastosowaniu katalizato¬ rów lub tez bez ich uzycia, przy czym do najbar¬ dziej znanych sposobów mozna zaliczyc nastepu¬ jace.I. Stosuje sie p-nitrochlorobenzen w roztwo¬ rze alkoholowym z dodatkiem wody i lugu pota¬ sowego. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu szere¬ gu godzin, produkty zas reakcji rozdziela sie przez destylacje z para wodna. Otrzymuje sie wydaj¬ nosc nie jednostajna, czestokroc mala, przy czym destylacja z para wodna jest czynnoscia klopot¬ liwa.II? Stosuje sie p-nitrochlorabenzen w roztwo¬ rze alkoholowym z lugiem sodowym i dwutlen¬ kiem manganu jako katalizatorem i postepuje sie jak wyzej. Otrzymywane wyniki sa nieco lepsze, jednakze wytwarzany produkt nie jest czysty 1 w najlepszym razie wykazuje temperature top¬ nienia 50°C zamiast 56°C. Ponadto przy stoso¬ waniu tego sposobu istnieje niebezpieczenstwo wybuchu.III. Stosuje sie p-nitrochlorobenzen w roztwo~ rze alkoholowym z dodatkiem kwasnego siarcza¬ nu potasowego. Sposób ten wymaga dlugiego o- kresu czasu i z tego wzgledu nie nadaje sie do zastosowania go w skali przemyslowej.IV. Stosuje sie p-nitrochlorobenzen w roztwo¬ rze alkoholowym z lugiem sodowym z dodatkiem gliceryny oraz z chlorkiem miedziawym jako ka- *) Wlascicielka patentu oswiadczyla, ze wynalazcami, sa Waclaw Anders i Walerian Sta¬ chura w Zgierzutalizatorem. Sposób ten nie daje wybitnych ko¬ rzysci i jest drozszy z powodu uzycia gliceryny.Stwierdzono, ze przy wytwarzaniu p-nitrofe- netolu L-p-nitrochlorobenzenu i alkoholu etylowe¬ go w obecnosci lugu sodowego doskonalym kata¬ lizatorem jest mieszanina dwutlenku olowiu i chlorku miedziawego. Zastosowanie tego katali¬ zatora pozwolilo uzyskac bardzo wydajna meto¬ de technologiczna, dajaca przy tym produkt o duzej czystosci. Okazalo sie, ze dwutlenek olo¬ wiu i chlorek miedziawy moga byc wprowadzone do reaktora badz oddzielnie, badz tez zawczasu zmieszane.Dazac do jak najbardziej ekonomicznej go¬ spodarki alkoholem etylowym wspomniany nowy sposób otrzymywania p-nitrofenetolu udoskonalo¬ no nastepnie przez zobojetnianie nadmiaru lugu po skonczonej reakcji, dokonywane dotychczas^ przy uzyciu kwasu mineralnego lub octowego, za pomoca dwutlenku wegla. Pozwolilo to uniknac tworzenia sie wody, pochodzacej ze zobojetniania zasady kwasem, a tym samym zapobiec rozcien¬ czaniu alkoholu.Przyklad. 160 kg p-nitrochlorobenzenu roz¬ puszcza sie na goraco w 400 kg czystego alkoholu etylowego o stezeniu 95%, dodajac 30 kg drob¬ no zmielonego dwutlenku olowiu, zmieszanego z 15 kg zmielonego suchego chlorku miedziawego.Mieszanine te podgrzewa sie* do wrzenia i wkrap- la do niej, przy stalym mieszaniu, roztwór lugu sodowego, otrzymany przez rozpuszczenie 75 kg wodorotlenku sodu w 600 kg alkoholu etylowego.Wkraplanie w temperaturze wrzenia uskutecznia sie w ciagu okolo 8 godzin, stosujac w tejze tem¬ peraturze mieszanie w ciagu okolo 12 godzin.Próbka pobrana wówczas z reaktora nie wyka¬ zuje obecnosci p-nitrochlorobenzenu. Nastepnie nadmiar lugu zobojetnia sie dwutlenkiem wegla, a po odstaniu goracy roztwór alkoholowy p-ni- trofenetolu dekantuje sie. Po oddestylowaniu alkoholu otrzymuje sie p^nitrofenetol wysokiej czystosci o^iemperaturze topnienia 56°C z wy¬ dajnoscia §5%. Wieksza czesc oddestylowanego alkoholu jest przy tym bezposrednio zdatna dof dalszych produkcji. PL
Claims (3)
- Zastrzezen i»a patentowe 1. Sposób wytwarzania p-nitrofenetolu z p-nitro- chlorobenzenu, alkoholu etylowego oraz lugu sodowego w obecnosci katalizatora, znamien¬ ny tym, ze jako katalizator stosuje sie mie¬ szanin^ dwutlenku olowiu i chlorku miedzia¬ wego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1,.* znamienny tym, ze do zobojetniania nadmiaru lugu sodowego po ukonczeniu reakcji stosuje sie dwutlenek wegla.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dwutlenek olowiu i chlorek miedziawy wpro¬ wadza sie do reaktora badz oddzielnie, badz tez zawczasu zmieszane. t Zjednoczone Zaklady Przemyslu Barwników „Boruta" Przedsiebiorstwo Panstwowe Wyodrebnione Zastepca: J. Felkner rzecznik patentowy iibliot*:.*:*. * B.Z.G. —150 z^n. 1039-16.111-51—T-2-11225 — 26.X-51 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34258B1 true PL34258B1 (pl) | 1951-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Robson et al. | The synthesis of secondary nitramines by the nitrolysis of N, N-disubstituted amides | |
| Compere Jr | Synthesis of. alpha.-hydroxyarylacetic acids from bromoform, arylaldehydes, and potassium hydroxide, with lithium chloride catalyst | |
| US4503162A (en) | Catalyst systems for the conversion of gases | |
| PL34258B1 (pl) | ||
| CN110841667A (zh) | 一种催化剂及其在七氟丙烷制备中的应用 | |
| CN106748796B (zh) | 制备1,5-二氟-2,4-二硝基苯的方法 | |
| GB734598A (en) | Improvements in or relating to the preparation of hydroxy aromatic carboxylic acids and salts thereof | |
| KR20070053632A (ko) | 1가 알콜의 질산에스테르의 제조방법 | |
| US2999118A (en) | Preparation of trichloro nitro alcohols and trichloro nitro alkenes | |
| US3984487A (en) | Preparation of petachloronitrobenzene | |
| CN104628670A (zh) | 一种6-硝体及其制备方法 | |
| McMillan | Conversion of benzylamine to N-substituted thiobenzamides | |
| Heine et al. | On cyclic intermediates in substitution reactions. VII. The alkaline solvolysis of some N-aryl-4-bromobutanamides | |
| CN104592001A (zh) | 4-氯丁酰氯的合成与提纯工艺方法 | |
| CN108794432B (zh) | 一种光敏化催化制备丙位内酯的方法 | |
| SU42550A1 (ru) | Способ получени циклогексана из хлористого циклогексила | |
| US3415868A (en) | Nitration of hydrocarbon in the presence of trifluoroacetic acid | |
| SU449033A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров уксусной кислоты | |
| US2455159A (en) | Purification of tetrasydbofuefuryl | |
| SU1347971A1 (ru) | Катализатор дл неполного окислени пропана | |
| CN101935294A (zh) | C酸生产中两种主要副产物的回收利用方法 | |
| US3093679A (en) | Estervinylation of aromatic amines | |
| SU87280A1 (ru) | Способ получени моноэтиланилина посредством каталитической дегидратации анилина и этилового спирта | |
| GB718759A (en) | Improvements in the production of substituted formamides | |
| US2877263A (en) | Nitration catalyst |