PL32330B1 - Sposób wytwarzania hydrofilowych wieloamidów z kwasów dwukarbonowych i dwuamin - Google Patents
Sposób wytwarzania hydrofilowych wieloamidów z kwasów dwukarbonowych i dwuamin Download PDFInfo
- Publication number
- PL32330B1 PL32330B1 PL32330A PL3233041A PL32330B1 PL 32330 B1 PL32330 B1 PL 32330B1 PL 32330 A PL32330 A PL 32330A PL 3233041 A PL3233041 A PL 3233041A PL 32330 B1 PL32330 B1 PL 32330B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diamines
- acids
- water
- acid
- dicarbonic acids
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 inorganic acid anion Chemical class 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical group OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CRMNBZZUVZXIJF-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine;hydrobromide Chemical compound Br.NCCCCCCN CRMNBZZUVZXIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
W patencie nr 31168 opisano wytwarza¬ nie prostych wieloamidów o wlasciwosciach hydrofilowych przez kondensacje konco¬ wych kwasów aminokarbonowych lub ich zdolnych do kondensowania sie pochod¬ nych, np. laktamów, esltrów, amidów, w obecnosci pewnych kwasów nieorganicz¬ nych. W zaleznosci od zawartosci kwasu otrzymuje sie substancje polimeryczne, któ¬ re w wodzie pecznieja lub sa rozpuszczal¬ ne koloidalnie lub ze stanu solankowego cieplego roztworu wodnego przechodza przy ochladzaniu w stan zelu.Okazalo sie, ze w podobnych warun¬ kach równiez z substancji podstawowych, stosowanych do wytwarzania znanych juz od dluzszego czasu wieloamidów, np. z dlu- golancuchowych dwuamin i dlugolancucho- wych kwasów dwukarbonowych oraz zdol¬ nych do kondensowania sie ich pochod¬ nych, przy zastosowaniu kwasów nieorga¬ nicznych mozna otrzymywac nawet rozpu¬ szczalne w wodzie hydrofilowe produkty kondensacji.Podczas gdy przez kondensacje dlugo- lancuchowych dwuamin i kwasów dwukar¬ bonowych otrzymuje sie silnie spolimery- zowane produkty, odporne na gotowanie i nierozpuszczalne w wodzie i zwyklych rozpuszczalnikach, to zawartosc wiecej niz 0,1 mola nieorganicznego anionu kwasowe¬ go powoduje, ze produkty kondensacji sil¬ nie pecznieja lub rozpuszczaja sie w wo-dzie, alkoholach liub innych rozpuszczalni- kach hydrofilowyeh.Jako skladniki o dlugim lancuchu we¬ glowym stosuje isie mieszaniny, sole lub inne zdolne do Skondensowania sie zwiazki dwuamin o przynajmniej 5 atomach wegla pomiedzy grupami NH2 i grupami kwasów dwukarbonowych poczawszy od kwasu adypinowego w góre, jak równiez ich zdol¬ nych do kondensowaria sie pochodnych, które- moga byc podstawione równiez gru¬ pami alifatycznymi lub cyklicznymi.Jako kwasy nieorganiczne wchodza w rachube szczególnie kwasy wodorochlprow- cowe. Oprócz kwasów wcdorochlorowco- wych moga znalezc zastosowanie inne jed- nozasadowe kwasy mineralne, jak np. kwas azotowy. Jednak sposób daje sie przepro¬ wadzac równiez z wielozasadowymi kwa¬ sami nieorganicznymi.Polimeryzacje lub kondensacje prze¬ prowadza sie korzystnie przez nagrzewa¬ nie skladników w temperaturze- 200—250°C bez doplywu powietrza- Poniewaz zastoso¬ wany kwas mineralny warunkuje juz do¬ stateczne przyspieszenie przebiegu konden¬ sacji, przeto nie jesit konieczne stosowanie specjalnego katalizatora. Podlegajace za¬ stosowaniu ilosci kwasu dodaje sie korzyst¬ nie w ipostaci odpowiednich soli dwuamin lub ich zdolnych do kondensowania sie po¬ chodnych.Mozliwe jest równiez wytwarzanie wie- loamidów mieszanych, przy czym dobór skladników dostosowuje sie do danego ce¬ lu zastosowania oraz moze byc dokonywa¬ ny bez wzgledu na pozadana wrazliwosc na wode, gdyz wrazliwosc ta zalezy wy¬ lacznie od stosowanego kwasu mineral¬ nego.Produkty daja sie stosowac do tych sa¬ mych celów, jakie zostaly podane w pa¬ tencie nr 31168.Przyklad L 80 g adypinianu szescio- metylenodwuaminy i 20 cm3 stezonego kwasu solnego (37,8%-owego) miesza sie dobrze i po starannym wyparciu powietrza dwutlenkiem wegla ogrzewa sie w atmosfe¬ rze dwutlenku wegla w ciagu 20 godzin w temperaturze 211—222°C. Produkt poli¬ meryzacji przedstawia soba zóltawobrazo- wy produkt, rozpuszczalny w wodzie i me¬ tanolu.Jezeli zmniejszy sie zawartosc kwasu solnego (na 97:3 lub nizej), wówczas tworza sie produkty nierozpuszczalne w wodzie.Przyklad II. 75 g adypinianu szescio- metylenodwuaminy i 25 g wodorochlorku kwasu e-arninokapronowego poddaje sie polimeryzacji z zachowaniem tych samych srodków ostroznosci, jakie podano w przy¬ kladzie I. Otrzymuje sie zóltawobrazowy produkt, rozpuszczalny w wodzie i gora¬ cych alkoholach.Jezeli zmniejszy sie zawartosc wodo¬ rochlorku kwasu e-aminokapronowego (na 95 :5), wówczas tworza sie produkty nie¬ rozpuszczalne w wodzie.Przyklad III. 60 g adypinianu szescio- metylenodwuaminy, 40 g e-kaprolaktamu i 50 g wodorochlorku kwasu e-aminokapro- nowego poddaje sie polimeryzacji tak, jak podano w przykladzie I. Produkt polime¬ ryzacji przedstawia soba zólta, przezro¬ czysta, ciagliwa mase, rozpuszczalna w wo¬ dzie i alkoholach rozwodnionych.Jezeli ilosc wodorochlorku kwasu e-ami- nokaproinowego zostanie zmniejszona do 6,5 g, wówczas tworzy sie mleczny pro¬ dukt nierozpuszczalny w wodzie.Przyklad IV. Mieszanine 60,6 g kwasu sebacynowego, 27,9 g szesciometylenodwu- aminy i 23,4 g hydrobromku szesciometyle- nodwuaminy stapia sie razem oraz ogrzewa sie w ciagu 15 godzin w temperaturze 225°C przy starannym zabezpieczeniu od doplywu powietrza. Otrzymany produkt polimeryzacji przedstawia soba slabo zól¬ ta, bardzo ciagliwa mase, która jest roz¬ puszczalna w wodzie, jak równiez w cie- — 2 —plym metanolu, oraz daje blonki przezro¬ czyste. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania hydrofilowych wie- loamidów z kwasów dwukarbonowych i dwuamin, znamienny tym, ze mieszanine pieciometylenodwuaminy lub jej wyzszych homologów z kwasem adypinowym lub je¬ go wyzszymi homologami kondensuje sie w obecnosci takiej ilosci kwasu nieorga¬ nicznego, aby wytworzony wieloamid za¬ wieral przynajmniej 0,1 mola anionu kwa¬ sowego w postaci zwiazanej. L G. Farbenindustrie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t Zastepca: inz. J. Wyganowski rzecznik patentowy 40248 — 100 — XII.43 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL32330B1 true PL32330B1 (pl) | 1943-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3832332A (en) | Polyamide polymer of diamino methyl adamantane and dicarboxylic acid | |
| US3622604A (en) | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid ethylene diamine, and a co-diamine | |
| GB540134A (en) | Manufacture of fibre-forming interpolyamides | |
| BR112015028736B1 (pt) | Processo de reticulação em superfície de partículas de polímero | |
| JP2013006963A (ja) | ポリアミドおよびその成形体 | |
| GB565350A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of fibre-forming polyamides | |
| JPH0412293B2 (pl) | ||
| JPH02296827A (ja) | カプロラクタム及びジアミンとジカルボン酸の塩からコポリアミドを連続的に製造する方法 | |
| PT1453885E (pt) | Suspensões aquosas contendo poliamidas baseadas em ácido gordo polimerizado | |
| JP5871243B2 (ja) | 半芳香族ポリアミド | |
| PL32330B1 (pl) | Sposób wytwarzania hydrofilowych wieloamidów z kwasów dwukarbonowych i dwuamin | |
| US3536780A (en) | Method for the preparation of ternary copolyamides and mixed polyamides | |
| ES8308286A1 (es) | Dispositivo para ajustar la altura de llenado en botellas. | |
| GB750629A (en) | Manufacture of moulded articles from polyamides | |
| JPH02296826A (ja) | コポリアミドの連続的製法 | |
| US3379696A (en) | Solid state preparation of polyamides | |
| EP1504054A1 (en) | Packaging and containers made of water-soluble polyamides and processes for their manufacture | |
| GB1428197A (en) | Polyamides | |
| CN103635518B (zh) | 双轴拉伸产品 | |
| CN103113556B (zh) | 适用于环氧树脂基微孔陶瓷成型模具的固化剂制备方法 | |
| JPS6241261A (ja) | 熱収縮性ポリアミドフイルム | |
| GB1590056A (en) | Transparent copolyamides | |
| GB1217127A (en) | Foamable polyimide-forming compositions | |
| JPS62127346A (ja) | ポリアミド組成物 | |
| JPH04198329A (ja) | 混合ポリアミドフィルムの製造法 |