PL29331B3 - Sposób wytwarzania produktów kondensacji z aminopirymidyn i aldehydów alifatycznych. - Google Patents
Sposób wytwarzania produktów kondensacji z aminopirymidyn i aldehydów alifatycznych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL29331B3 PL29331B3 PL29331A PL2933137A PL29331B3 PL 29331 B3 PL29331 B3 PL 29331B3 PL 29331 A PL29331 A PL 29331A PL 2933137 A PL2933137 A PL 2933137A PL 29331 B3 PL29331 B3 PL 29331B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- aminopyrimidines
- aliphatic aldehydes
- condensation products
- Prior art date
Links
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 7
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229940058936 antimalarials diaminopyrimidines Drugs 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 10 pazdziernika 1955 r.Przedmiotem patentu nr 29322 jest sposób otrzymywania produktów konden¬ sacji, polegajacy na tym, ze #,4-dwuamino- pirymidyny, podstawione jeszcze dwiema dowolnymi jednowartosciowymi resztami, które ponadto w polozeniu 5 i 6 moga byc podstawione jednowartosciowymi reszta¬ mi, jak np. grupami aminowymi, hydro¬ ksylowymi lub fenylowymi, kondensuje sie z aldehydami alifatycznymi o malej cza¬ steczce, zwlaszcza z formaldehydem, wzgle¬ dnie produktami, wydzielajacymi aldehyd.Stwierdzono obecnie, ze do otrzymywa¬ nia produktów kondensacji aminopirymi¬ dyn z aldehydami nadaja sie z równie do¬ brym skutkiem takie aminopirymidyny, które — w innych polozeniach anizeli w polozeniach 2,4 — a wiec w polozeniach 4,6 lub 4,5, zawieraja co najmniej dwie grupy aminowe. Kondensacje te przepro¬ wadza sie sposobem wedlug patentu nr 29322, a otrzymywane produkty konden¬ sacji posiadaja na ogól takie same dobre wlasciwosci, jak produkty, otrzymywane wedlug patentu nr 29322.W literaturze znany jest produkt kon-densacji, otrzymywany z £,£-dwuamino- 5-benzalamino-4-oksypirymidyny i benzal¬ dehydu. (Beilstein, Handbuch der orga- nischen Chemie, tom XXV, 1936, str. 495).Od tej substancji krystalicznej róznia sie zasadniczo — wskutek swego zywicowego charakteru — produkty niniejsze, otrzy¬ mywane za pomoca aldehydów alifatycz¬ nych o malej czasteczce.Przyklad I. 15 czesci wagowych £-merkapto - 4,£-dwuaminopirymidyny o wzorze: NH2 HC543N H^—CS^C—SH urabia sie z niewielka iloscia wody na rzadka papke i ogrzewa w temperaturze okolo 50°C z 60 czesciami wagowymi 30%- owego roztworu formaldehydu z dodat¬ kiem okolo 3 — 5 czesci wagowych piry¬ dyny dopóty, az cala masa sie rozpusci.Nastepnie oddestylowuje sie wode, a pozo¬ stala zywice ogrzewa sie jeszcze w ciagu pewnego czasu do temperatur nieco wyz¬ szych od 100°C. W ten sposób otrzymuje sie twarda zywice bardzo odporna na dzia¬ lanie wody.Podobny produkt otrzymuje sie przy uzyciu £-oksy-4,£-dwuaminopirymidyny o wzorze: NH2 /°\ HC N H2N—C C—OH Zamiast 60 czesci wagowych 30%-owe- go roztworu formaldehydu mozna stoso¬ wac 18 czesci wagowych paraformaldehy- du w postaci proszku.Przyklad II. Jezeli zamiast £-merkap- to-4,tf-dwuaminopirymidyny bedzie sie sto¬ sowalo odpowiednia ilosc £-metylotio-4,£- dwuaminopirymidyny o wzorze: NH2 HC -N H2N—C C—S.CH3 w sposób podobny, jak opisano w przykla¬ dzie I, wówczas otrzymuje sie zywice bar¬ dzo odporna na dzialanie wody oraz cieczy zasadowych.Przyklad III. 32 czesci wagowe 2-cy- janamino-^tf-dwuaminopirymidyny o wzo¬ rze: NH2 I HC N H2N— C C — NH.CN \N// uciera sie z niewielka iloscia wody i ogrze¬ wa z okolo 100 czesciami wagowymi 30%- owego wodnego roztworu formaldehydu dopóty, az powstanie przezroczysty roz¬ twór. Nastepnie roztwór ten odparowuje sie i pozostalosc poddaje utwardzaniu w temperaturze okolo 120°C. Otrzymana zy¬ wica jest odporna na dzialanie wody.Przyklad IV. 17 czesci wagowych 2,6- dwuoksy-^,5-dwuaminopirymidyny o wzo¬ rze: — 2 —NH2 /C\ H2N—G N HO —G G — OH uciera sie z niewielka iloscia wody i gotu¬ je w ciagu pewnego czasu z okolo 50 czes¬ ciami wagowymi 30°/o-owego wodnego roz¬ tworu formaldehydu z dodatkiem okolo 2 czesci wagowych pirydyny. Po oddestylo¬ waniu wody otrzymuje sie zywice, która sie utwardza przez ogrzanie do 100 — 120°C. Jest ona odporna na dzialanie wrzacej wody.Przyklad V. 20 czesci wagowych 2-fe- nylo-.4,£-dwuaminopirymidyny o wzorze: HC N H2N-C G-( \ ogrzewa sie z okolo 60 czesciami wagowy¬ mi 30%-owego wodnego roztworu formal¬ dehydu w ciagu pewnego czasu do okolo 90°C. Po rozpuszczeniu sie pirymidyny u- trzymuje sie powstaly roztwór jeszcze w ciagu 1 — 2 godzin w temperaturze 50 — 60°C, po czym odparowuje sie go w próz¬ ni. Pozostala zywice ogrzewa sie w ciagu wielu godzin do okolo 100 — 105°C. Pro¬ dukt, otrzymany w ten sposób, stanowi bardzo mocna mase, odporna na dzialanie ciepla, bardzo odporna na dzialanie wody, jak równiez na dzialanie kwasów i zasad.Przyklad VI. 60 czesci wagowych mocz¬ nika ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 3 go¬ dzin z 200 czesciami wagowymi 30%-owe- go wodnego roztworu formaldehydu. Po ochlodzeniu do roztworu tego wprowadza sie 33 czesci wagowe #-merkapto-.4,tf-dwu- aminopirymidyny, 80 czesci wagowych blonnika i 1 czesc wagowa pirydyny. Po wysuszeniu i rozdrobnieniu otrzymuje sie mase, dajaca sie prasowac, z której pod dzialaniem goraca i cisnienia mozna wy¬ twarzac ksztaltki o wiekszej odpornosci na wode, niz z zywicy otrzymywanej bez do¬ datku zwiazku pirymidynowego.Przyklad VII. 63 czesci wagowe £-oksy- 4,0-dwuaminopirymidyny, wspomnianej w przykladzie I, miesza sie w gniotowniku w ciagu godziny w 50 — 60°C z 60 czes¬ ciami wagowymi aldehydu propylowego i 50 czesciami wagowymi maki drzewnej.Otrzymana mase miesza sie nastepnie do¬ kladnie ze 100 czesciami wagowymi znaj¬ dujacej sie w handlu mieszaniny, sklada¬ jacej sie z 50 czesci wagowych produktu kondensacji, otrzymanego z formaldehydu i mocznika, oraz 50 czesci wagowych macz¬ ki drzewnej. Sprasowane ksztaltki, otrzy¬ mywane z tego rodzaju mieszaniny, sa bardziej odporne na dzialanie wody od ksztaltek, wytwarzanych z mas otrzymy¬ wanych z zywic mocznikowych.Przyklad VIII. W gniotowniku, ogrza¬ nym do okolo 50°C, miesza sie w ciagu trzech godzin 50 czesci wagowych uzytej w przykladzie II #-metylotio-.4,c-dwuami- nopirymidyny, 25 czesci wagowych glice¬ ryny, 100 czesci wagowych 30%-owego wodnego roztworu formaldehydu i 100 czesci wagowych blonnika. Wytworzona jednorodna, wilgotna mase suszy sie do¬ póty, az bedzie ona twarda w zwyklej tem¬ peraturze. Przez rozdrobnienie w mlynie kulowym (przy czym mozna równiez do¬ dawac barwników i podobnych materialów dodatkowych) otrzymuje sie mase, nada¬ jaca sie do prasowania, z której pod cis¬ nieniem w temperaturach 100 — 150°C mozna wytwarzac twarde i mocne ksztalt¬ ki. Zamiast gliceryny mozna równiez u- zyc srodków wypelniajacych, jak np. skro¬ bi, glukozy lub cukru trzcinowego. — 3 — PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania produktów kon¬ densacji z aminopirymidyn i aldehydów alifatycznych wedlug patentu nr 29322, znamienny tym, ze kondensacji z aldehy¬ dami alifatycznymi o malej czasteczce, zwlaszcza z formaldehydem, wzglednie z produktami, wydzielajacymi aldehyd, pod¬ daje sie takie aminopirymidyny, które w innych polozeniach niz w polozeniach 2,4, a wiec w polozeniach 4,6 lub 4,5 zawieraja co najmniej dwie grupy aminowe. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. DRUK. M ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29331B3 true PL29331B3 (pl) | 1940-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO136587B (pl) | ||
| US1780636A (en) | Substituted guanidine-aldehyde condensation product | |
| PL29331B3 (pl) | Sposób wytwarzania produktów kondensacji z aminopirymidyn i aldehydów alifatycznych. | |
| JP7017896B2 (ja) | 木質ボード用バインダー組成物、木質ボード及びその製造方法 | |
| US2331446A (en) | Aldehyde condensation product and process of making same | |
| US2266265A (en) | Manufacture of resinous condensation products from amide-like compounds and purified lignin-sulphonic acids | |
| DE539475C (de) | Verfahren zur Herstellung unschmelzbarer Kunstmassen | |
| NO138032B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for klimafaste trematerialer | |
| DE1570203C3 (pl) | ||
| DE603434C (de) | Verfahren zur Herstellung von Presskoerpern aus Kondensationsprodukten des Harnstoffes oder der Harnstoffderivate mit Formaldehyd | |
| SU105787A1 (ru) | Способ получени водорастворимых термореактивных смол | |
| US1252507A (en) | Process for obtaining hard products of condensation of phenols and formaldehyde. | |
| US2092754A (en) | Catalytically-hardening molding compositions | |
| GB611013A (en) | Manufacture of highly etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products | |
| DE671724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehydkondensationsprodukten von Aminotriazinen | |
| US1896276A (en) | Urea-acetaldehyde-formaldehyde resin and process of making same | |
| US1398146A (en) | Synthetic resin composition | |
| US1928493A (en) | Hardening urea condensation products | |
| US1951526A (en) | Urea-aldehyde plasticized resin and process of making the same | |
| US1039858A (en) | Process for producing condensation products from phenols with formic aldehyde. | |
| US1738310A (en) | Synthetic resin and process for making same | |
| US2189563A (en) | Condensation of formaldehyde with urea and phenylthiourea | |
| DE669188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT121999B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen. | |
| US2700031A (en) | 2-keto-5-imino-4-amino-4-ureido-imidazolidine aldehyde resins |