PL28822B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL28822B1 PL28822B1 PL28822A PL2882237A PL28822B1 PL 28822 B1 PL28822 B1 PL 28822B1 PL 28822 A PL28822 A PL 28822A PL 2882237 A PL2882237 A PL 2882237A PL 28822 B1 PL28822 B1 PL 28822B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulphides
- compounds
- sulfide
- hydrogen
- derivatives
- Prior art date
Links
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-N selane Chemical compound [SeH2] SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000058 selane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VTLHPSMQDDEFRU-UHFFFAOYSA-N tellane Chemical compound [TeH2] VTLHPSMQDDEFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000059 tellane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M disodium;sulfanide Chemical compound [Na+].[Na+].[SH-] VDQVEACBQKUUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OQOIYECUXDNABI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylthiirane Chemical compound C1SC1C1=CC=CC=C1 OQOIYECUXDNABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWCQSYTBRLZRY-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiiran-2-ol Chemical compound CC1SC1O GKWCQSYTBRLZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQWJNIJNYRPOAA-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2SC21 PQWJNIJNYRPOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 101100002917 Caenorhabditis elegans ash-2 gene Proteins 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WLQSSCFYCXIQDZ-UHFFFAOYSA-N arsanyl Chemical compound [AsH2] WLQSSCFYCXIQDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- -1 sulfides hydrogen sulfide Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012773 waffles Nutrition 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze siarczki, zawierajace grupe G — Ci dajace sie wyprowadzic z nienasyconych weglowodorów alifatycznych lub alicyklicznych albo ich pochodnych na¬ daja sie doskonale do tepienia robactwa oraz innych organizmów szkodliwych, przy czym zwiazki te moga byc uzyte oddziel¬ nie lub w mieszaninie z innymi materiala¬ mi, które ewentualnie posiadaja wlasciwo¬ sci owadobójcze, grzybobójcze lub bakte¬ riobójcze, wzglednie w mieszaninie ze Siarczek etylenu srodkami rozcienczajacymi, takimi jak we¬ glowodory, ziemia krzemkowa lub podob¬ ne, albo tez w mieszaninie ze srodkami utrwalajacymi, takimi jak fenole.Weglowodory, z których isie wyprowa¬ dzaja owe siarczki, moga posiadac jako podstawniki grupy nastepujace: chloro¬ wiec, —NH2, —OH, —COOH, —CN, AsH2 i podobne.Ponizej podano przyklady tego rodzaju zwiazków, stosowanych wedlug wynalazku niniejszego: H2 H2 ii ii c—c \/ 8Siarczek butylenu (2) c- H* C—C—C 8 Siarczek cykloheksenu Ha Ht, *«\ }\ Ho H—AS Siarczek styrenu H Ra I" I! -c—c \/ s Dwusiarczek butadienu Ha H H H2 II I I II C—C—C—C \/ w 8 8 H2 S H% Siarczek hydroksypropylenu jjq __c q q 8 Z powyzszych i innych materialów, °bjetych wynalazkiem niniejszym, najko¬ rzystniejszym srodkiem owadobójczym okazal sie siarczek etylenu stosowany dzie¬ ki jego niskiemu punktowi wrzenia (55°) i duzej latwosci parowania tak zwanym sposobem „gazowania" do tepienia owadów w srodkach spozywczych, skladach, miesz¬ kaniach i okretach, a prócz tego do zabija¬ nia robactwa na ludziach i zwierzetach.Dzieki silnemu dzialaniu siarczku ety¬ lenu juz w malym stezeniu mozna go sto¬ sowac w takich przypadkach, w których zwykle do takiego celu uzywanego siarcz¬ ku wegla stosowac nie mozna, to jest wów¬ czas, gdy zachodzi niebezpieczenstwo wy¬ buchu lub pozaru. Przy stosowaniu siarcz¬ ku etylenu jego skuteczne stezenia leza calkowicie poza granicami wybuchowosci.Otrzymywanie omawianego materialu polega np. na przemianie dwurodanku ety¬ lenu za pomoca roztworu Na2S, zawiera¬ jacego NaHS; jest to sposób znany z lite¬ ratury naukowej. Przy otrzymywaniu siarczku etylenu tym sposobem nalezy mozliwie jak najstaranniej zapobiegac — 2 —wzrostowi temperatury, a produktu nie na¬ lezy, jak to podano w odnosnej literaturze, wydzielac z mieszaniny reakcyjnej za po¬ moca destylacji z para, lecz wyosobniac z tej mieszaniny przez destylacje prózniowa w nizszej temperaturze.Siarczki o mniejszej czasteczce sa na ogól ..substancjami lotnymi. Z tego powodu mozna je stosowac zwlaszcza jako „gazo¬ we" srodki owadobójcze. Siarczki o wiek¬ szej czasteczce isa jednak nielotne lub mniej lotne, wskutek czego mozna je sto¬ sowac jako trucizny dzialajace zewnetrz¬ nie (przez zetkniecie) lub wewnetrznie.Ponizsze przyklady wyjasniaja blizej dzialanie srodków do tepienia szkodników wedlug wynalazku.Przyklad I. Do przestrzeni zamknietej wprowadzano siarczek etylenu, az do uzy¬ skania stezenia wynoszacego tylko 0,1%.Przy tym niewielkim stezeniu karalu¬ chy kuchenne zostaly wytepione w ciagu 24 godzin.Przyklad II. Do naczynia zamkniete-* go, zawierajacego powietrze, do którego wpuszczono karaluchy kuchenne, wprowa¬ dzono siarczek butylenu w stezeniu 0,1% objetosciowych. Po uplywie 3 godzin kara¬ luchy oslably, po uplywie zas 24 godzin nastapila smierc wszystkich tych owadów.Po zastosowaniu .siarczku butylenu w .ste¬ zeniu 1,0% smierc nastapila juz po 3 go¬ dzinach.Próby porównawcze, przeprowadzane z duzymi ilosciami owadów, miedzy innymi na gatunkach takich jak Calandra, Tribo- lium, Tenebrio, Ephestia, Guatoceros, Ci- mex (pluskwa) i Dermestes, wykazaly, ze siarczek etylenu jest co najmniej tak samo skuteczny, a w wiekszosci przypadków na¬ wet wielokrotnie skuteczniejszy od znane¬ go tak zwanego gazu „T", bedacego srod¬ kiem sluzacym do „gazowania" i skladaja¬ cym sie z 90% tlenku etylenu i 10% dwu¬ tlenku wegla.Wiadomo, ze podane powyzej dla przy¬ kladu siarczki, zawierajace grupe C — C, sa na ogól nietrwale. Polimeryzuja sie one mniej lub bardziej szybko, co w przypad¬ ku cieklych przedstawicieli tej grupy moz¬ na zaobserwowac wskutek wystepowania zmetnienia lub tworzenia sie bialych klacz¬ ków. Polimeryzacje te przyspiesza miedzy innymi obecnosc materialów o odczynie zasadowym i swiatlo. Przy rozmaitych za¬ stosowaniach omawianych siarczków zja¬ wisko to stanowi duza wade.Sposobem wedlug wynalazku niniejsze¬ go mozna zapobiec tej polimeryzacji oraz mozna otrzymywac produkt trwaly przez wprowadzanie do wspomnianych siarcz¬ ków siarkowodoru, iselenowodoru, telluro- wodoru lub pochodnych tych zwiazkó^w al¬ bo tez przez dodawanie substancji, które w warunkach, w jakich sie te siarczki przechowuje lub stosuje, moga tworzyc owe zwiazki. Pod mianem „pochodne" na¬ lezy rozumiec zarówno zwiazki organiczne, jak i nieorganiczne. Zwiazki organiczne moga byc alifatyczne lub cykliczne. Pro¬ dukty, zawierajace tylko atomy siarkii, se¬ lenu lub telluru, jako skladniki grup C— C, C — C lub C — C, nie sa pod- ciagniete pod okreslenie „pochodne siarko¬ wodoru, selenowodoru lub tellurowodoru".Jest rzecza jasna, ze równiez wykluczo¬ ne jest stosowanie takich materialów, któ¬ re wskutek swego mocno zasadowego lub mocno kwasnego odczynu w takiej mierze sprzyjaja polimeryzacji, ze ich ochronne dzialanie zostaje zobojetnione.Srodki utrwalajace, stosowane wedlug wynalazku, dzialaja juz wóczas, gdy sa stosowane w bardzo malych ilosciach, na ogól ponizej 1% wagowego; w razie po¬ trzeby mozna je jednak stosowac i w wiek¬ szych ilosciach.Jako srodki utrwalajace mozna np. stosowac: H2S, H2Se, H2Te% CHSSH, C2H5SH, (C2Hb)2S, C6H5SeH, C10H7SH, — 3 —CS2, KSH, K2Te, Na2S, (NHJ2S, C2H5SNa, CQH5SK, CHsCOSK, Sb2Ss, ZnS, Ca(SH)2 i HgS. Prócz tego mozna stosowac materialy, takie jak estry alkyio- we kwasu kwu- lub trzytio-weglowego, se- lenomocznik, selenokarbanilid lub podobne, które pod dzialaniem swiatla, powietrza, wilgoci i podobnych czynników odszczepia- ja z latwoscia srodki utrwalajace wymie¬ nionego rodzaju.Utrwalajace dzialanie takich srodków przedstawia ponizszy przyklad.Przyklad III. W przypadku siarczku etylenu, który sie otrzymuje przez reakcje tlenku etylenu z rodankiem potasu w wod¬ nym roztworze i nastepujace po tym od¬ destylowanie siarczku etylenu, a który po¬ czatkowo ma wyglad przezroczystej cie¬ czy, wystepuje juz po uplywie 24 godzin biale zmetnienie, prowadzace do stopnio- wo wzrastajacego osadu nawet wówczas, gdy siarczek etylenu przechowuje sie w ciemnosci i w zbiorniku nie wydzielajacym zasad, np. w zbiorniku z blachy bielonej lub w uprzednio wygotowanym w kwasie solnym naczyniu szklanym. Wystepowa¬ niu tego zmetnienia i powstawaniu osadu zapobiega sie calkowicie przez dodanie 0,025 — 0,5
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób tepienia robactwa oraz in¬ nych organizmów szkodliwych, znamten- ny tym, ze od tego celu stosuje sie siarczki zawierajace grupe C — C, które sie daja wyprowadzic z nienasyconych weglowodo¬ rów zarówno alifatycznych, jak i alicyk- liicznych, albo pochodne tych siarczków, od¬ dzielnie lub w polaczeniu z innym} mate¬ rialami.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze stosuje sie siarczek etylenu.
- 3. Sposób wytwarzania srodków sto¬ sowanych do wykonywania sposobu wedlug zastrz. 1 — 2, znamienny tym, ze do siarcz¬ ków, zawierajacych grupe G — C, dodaje sie niewielkie ilosci, np. 1% wagowy, siar¬ kowodoru, selenowodoru albo tellurowodo- ru lub pochodnych tych zwiazków albo ma¬ terialów, które w warunkach, w jakich znajduja sie siarczki podczas przechowy¬ wania ich lub stosowanie, moga tworzyc tego rodzaju zwiazki. N. V. De Bataafsche Petroleum Maatschappij. Zastepca: inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. DRUK. M. ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL28822B1 true PL28822B1 (pl) | 1939-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4726144A (en) | Fumigation methods and compositions | |
| US2043941A (en) | Repellent and/or fumigant | |
| US2185660A (en) | Process and product relating to stabilization of cyclic sulphides | |
| US3884951A (en) | Thioether isocyanate adducts | |
| US2553777A (en) | Parasiticidal compositions containing substituted dithiotrichloro methanes | |
| PL28822B1 (pl) | ||
| US1986218A (en) | Insecticide and fungicide | |
| US2045925A (en) | Insecticide and fungicide | |
| US2225573A (en) | Insecticide, fungicide, and the like | |
| US2665285A (en) | Stabilization of derivatives of dithiocarbamic acids | |
| CH503000A (de) | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Anlagerungsverbindungen des Allens und deren Verwendung | |
| US2352078A (en) | Insecticidal composition | |
| US2944932A (en) | Insect combatting agent | |
| US2396665A (en) | Parasiticidal preparations | |
| US2470529A (en) | Pesticidal composition of polyethylene polysulfide and nicotine sulfate | |
| US2774707A (en) | Trithianylium sulfenyl chlorides | |
| Challenger et al. | CCXV.—The introduction of the selenocyano-group into aromatic compounds | |
| US2999745A (en) | Process of defoliating cotton plants | |
| US2068742A (en) | Insecticide | |
| EP0337503B1 (en) | Fumigation methods and compositions | |
| US2210900A (en) | Insecticidal spray | |
| US2098257A (en) | Fungicidal and insecticidal compositions | |
| US2037657A (en) | Spray material | |
| US3185620A (en) | Method of combatting insects with polysulfides | |
| US2165206A (en) | Pest control |