PL26415B1 - Sposób wytwarzania barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL26415B1 PL26415B1 PL26415A PL2641536A PL26415B1 PL 26415 B1 PL26415 B1 PL 26415B1 PL 26415 A PL26415 A PL 26415A PL 2641536 A PL2641536 A PL 2641536A PL 26415 B1 PL26415 B1 PL 26415B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- oxy
- naphthalene
- dye
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4-methoxy-phenyl-amino Chemical group 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical class NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Description
Sposób wedlug wynalazku niniejszego dotyczy wytwarzania barwników jednoazo- wych i polega na tym, ze na 1,7 - amino - naftol albo na jego alkylowe lub arylowe produkty podstawienia przy azocie dziala sie, w sposób sam przez sie znany, w roz¬ tworze kwasnym zwiazkami dwuazowymi, nie zawierajacymi grup nadajacych zwiaz¬ kom tym rozpuszczalnosc w wodzie, Te barwniki jednoazowe, rozpuszczalne w rozcienczonych roztworach wodorotlenków, wykazuja nieoczekiwanie dobre powino¬ wactwo do wlókna bawelnianego. Ta nie¬ przewidziana wlasciwosc czyni je szcze¬ gólnie odpowiednimi do wytwarzania barw¬ ników na wlóknie (barwników lodowych).Przyklad L Do zimnego (jak lód) roz¬ tworu 175 g 1 - amino - 7 - oksy - naftalenu w rozcienczonym kwasie solnym mieszajac wprowadza sie roztwór dwuazowy, wytwo¬ rzony w znany sposób ze 138 g 2 - nitro- -aniliny. Przy odczynie slabo kwasnym wobec wskaznika kongo zachodzi szybkie wytwarzanie barwnika. Czerwonawobrunat- ny barwnik jednoazowy, 4 - (2' - nitro - benzeno) - azo - 1 - amino - 7 - oksy - naf¬ talen, wyosabnia sie w zwykly sposób; jest on nierozpuszczalny w wodzie. Z roztworu lugu sodowego ciagnie na bawelne 20% barwnika.Przyklad II. W podobny sposób o- trzymuje sie z dobra wydajnoscia barwnikjednoazowy ze zdwuazowanej 2 - chloro - - aniliny i 1 - amino - 7 oksy - naftalenu w roztworze slabo kwasnym. Otrzymany barwnik rozpuszcza sie w lugu sodowym, dajac roztwór czerwonobrunatny. Z roz¬ tworu lugu sodowego ciagnie na bawelne 25% barwnika.Przyklad IIL Barwnik jednoazowy, wytworzony w roztworze kwasnym ze zdwuazowanej 3 - nitro - 4 - anizydyny i 1 - amino - 7 - oksy - naftalenu, rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym dajac roztwór o barwie blekitu kobaltowego, a roztwór o barwie fiolkowobrunatnej rozpu¬ szczajac sie w lugu sodowym. Z roztworu lugu sodowego ciagnie na bawelne 25% barwnika.Przyklad IV. Zdwuazowany 1 - ami¬ no - 7 - oksy - naftalen sprzega sie wedlug przykladu I z 1 - amino - 7 - oksy - naftale¬ nem. Ten barwnik jednoazowy rozpuszcza sie w lugu sodowym dajac roztwór fiolko- wobrunatny. Z roztworu lugu sodowego ciagnie na bawelne 25% barwnika.Przyklad V. Do zimnego (jak lód) roz¬ tworu 182 g 1 - metylo - amino - 7 - oksy - -naftalenu w rozcienczonym kwasie solnym mieszajac wprowadza sie wytworzony w znany sposób roztwór dwuazowy 138 g 2 - - nitro - aniliny. Przy odczynie slabo kwa¬ snym wobec papierka kongo zachodzi szyb¬ kie wytwarzanie barwnika. Powstaly czer- wonawobrunatny barwnik jednoazowy, 4 - - (2* - nitro - benzeno) - azo - 1 - metylo - -amino - 7 - oksy - naftalen, wyosabnia sie W zwykly sposób; jest on w wodzie nieroz¬ puszczalny.Przyklad VI. Do roztworu 280 g 1 - (4*- -metoksy - fenylo - amino) - 7 - oksy - naf¬ talenu w 1000 g lodowatego kwasu octowe¬ go wprowadza sie w temperaturze 10°C roztwór dwuazowy, otrzymany przez dwu- azowanie 138 g 4 - nitro - aniliny w 500 cm3 lodowatego kwasu octowego i 200 cm3 30%-owego kwasu solnego za pomoca 69 g azotynu sodowego. Po skonczonym sprzega¬ niu wytworzony barwnik: 1 - (4* - metoksy- - fenylo - amino) - 4 - (4" - nitro - benze¬ no) - azo - 7 - oksy - naftalen odsacza sie, przemywa 50%-owym kwasem octowym i suszy. Otrzymany barwnik jest brunatno- czarnym proszkiem, który rozpuszcza sie w pirydynie z zabarwieniem blekitnym.W taki sam sposób wytwarza sie barw¬ niki nastepujace: 4 - (5* - chloro - 2' - me- toksy - benzeno) - azo - 1 - metylo - amino- - 7 - oksynaftalen; 4 - {2' - chloro - benze¬ no) - azo - 1 - etylo - amino - 7 - oksy - naftalen; 4 - (2' - metylo - 4* - chloro - ben¬ zeno) - azo - 1 - etylo - amino - 7 - oksy - -naftalen; 4 - (2* - nitro - benzeno) - azo - - 1 - fenylo - amino - 7 - oksy - naftalen. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania barwników jed- noazowych, znamienny tym, ze na 1 - ami¬ no - 7 - oksy - naftalen, dziala sie w roztwo¬ rze kwasnym zwiazkami dwuazowymi, nie zawierajacymi grup nadajacych zwiazkom tym rozpuszczalnosc w wodzie.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze stosuje sie alkylowe lub arylowe produkty podstawienia przy azo¬ cie 1 - amino - 7 - oksy - naftalenu. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzeczifflc patentowy. iOTEKA Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL26415B1 true PL26415B1 (pl) | 1938-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1623005A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process of making same | |
| US3450689A (en) | Water-soluble disazo dyestuffs and their complex metal compounds | |
| US2111559A (en) | Azo dyestuffs containing a heavy metal in a complex form | |
| PL26415B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE1544538B2 (de) | Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| US2134521A (en) | Azo dyestuffs and their production | |
| US2227546A (en) | Polyazo dyestuffs and their manufacture | |
| US842548A (en) | Azo dye and process of making same. | |
| US2067726A (en) | Water insoluble monoazo dyes | |
| US1901393A (en) | Polyazodyestuffs | |
| DE889493C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE481642C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE404355C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| US1982332A (en) | Azodyestuffs | |
| DE888903C (de) | Verfahren zur Herstellung von aetzbaren Azofarbstoffen | |
| US2158306A (en) | Direct dyes, process and product | |
| US2686178A (en) | Heterocyclic disazo dyestuffs | |
| US1841873A (en) | Preparation of mordant disazo-dyestuffs | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| US1595269A (en) | yellowish-red azo dyestuffs and process of making same | |
| DE963177C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE850043C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE879272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE141398C (pl) | ||
| US2162507A (en) | Manufacture of azo dyestuffs |