PL2504B1 - Sposób wytwarzania terpenoalkoholów. - Google Patents
Sposób wytwarzania terpenoalkoholów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL2504B1 PL2504B1 PL2504A PL250424A PL2504B1 PL 2504 B1 PL2504 B1 PL 2504B1 PL 2504 A PL2504 A PL 2504A PL 250424 A PL250424 A PL 250424A PL 2504 B1 PL2504 B1 PL 2504B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pinene
- acid
- terpene alcohols
- producing terpene
- terpenes
- Prior art date
Links
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- -1 terpene alcohols Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 5
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- RVKFAZOWOXLAEC-UHFFFAOYSA-N acetyloxyboronic acid Chemical compound CC(=O)OB(O)O RVKFAZOWOXLAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZAOMJCZBZKPV-WEDXCCLWSA-N (1r,3s,4r)-3-chloro-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](Cl)C[C@@H]1C2(C)C XXZAOMJCZBZKPV-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QAOJBHRZQQDFHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl QAOJBHRZQQDFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJBOZKOSICCONT-UHFFFAOYSA-N 4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene Chemical compound CC1C=CC2C(C)(C)C1C2 XJBOZKOSICCONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZAOMJCZBZKPV-UHFFFAOYSA-N DL-bornyl chloride Natural products C1CC2(C)C(Cl)CC1C2(C)C XXZAOMJCZBZKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- XTHCLLJDNAFVJU-UHFFFAOYSA-N [B].C(C)(=O)OC(C)=O Chemical compound [B].C(C)(=O)OC(C)=O XTHCLLJDNAFVJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze przy dzialaniu kwasów na olej terpentynowy przerywa sie albo po¬ dwójne wiazanie pierscienia pinenu, albo wiazanie mostowe i powstaja mniej lub wie¬ cej trwale estry kwasowe. W zaleznosci od dzialania powstaja w pierwszym wy¬ padku pochodne bornylu wzglednie izobor- nylu, w wypadku drugim ¦—przewaznie po¬ chodne terpineolu.Wiadomo tez, ze obydwie te reakcje odbywaja sie jednoczesnie, a z powodu nie- trwalosci pochodnych terpineolu przecho¬ dza one natychmiast w jednopierscieniowe terpeny.Uczyniono obecnie nieoczekiwane spo¬ strzezenie, ze przy (3 — pinenie, a wiec cze¬ sci skladowej francuskiego oleju terpenty¬ nowego, reakcja przylaczenia kwasu (lub przy kwasie rozcienczonym — wody) od¬ bywa sie predzej, jak przy zwyklym ole¬ ju terpentynowym, a wiec — mieszaninie a — i p — pinenów i ze równiez przy (3 — pinenie przez odpowiedni dobór warunków reakcji mozna powiekszyc przylaczenie do wiazania mostowego w jednym wypadku, jak równiez — przylaczenie do wiazania podwójnego pólpierscieniowego (które w p — pinenie zamienia podwójne pierscie¬ niowe wiazanie a — pinenu) w drugim wy¬ padku; przyczem jednopierscieniowe ter¬ peny powstaja w znacznie zmniejszonym stopniu, co zachodzi pomiedzy innemi, przez (stosowanie odpowiednich kataliza¬ torów, Jezeli przy wytwarzaniu terpineolustosuje sie zamiast terpentyny p — pinen, to powstaje ze 100 kg pinenu 110 kg wó¬ dziami terpenowego, podczas gdy ze zwy¬ klego oleju terpentynowego przy tych sa¬ mych warunkach mozna otrzymac nie wie¬ cej, jak 90 — 92 tego produktu.Przy dzialaniu gazowym chloro- wodorodowym na p—pinen z tych samych warunkach, jakie sa stosowane przy wy¬ twarzaniu chlorku bornylu z oleju terpen¬ tynowego, wydajnosc z P - pinenu jest stale wieksza o 15 — 20% Jezeli P — pi¬ nen ogrzewa sie dluzszy czas w tempera¬ turze lazni wodnej z organicznym, aroma¬ tycznym, w wodzie trudno albo wcale nieroz¬ puszczalnym kwasem w obecnosci nieorga¬ nicznego, w terpenach rozpuszczalnego ka¬ talizatora (np. uzywanego przy pochodnych antrachinonu, bezwodnika kwasu borowo- octowego, rozpuszczonego w lodowatym kwasie octowym), to przy powolnem doda¬ waniu katalizatora otrzymuje sie borny 1 — ewentualnie izobornylester odpowiedniego kwasu z wydajnoscia powyzej 65%. Przy uzyciu zas kwasu latwo' rozpuszczalnego w wodzie, jak kwas octowy, mleczny, zamiast poprzednio otrzymanego bornylestru, otrzy¬ ma sie terpenylester wzglednie terpineol.Przyklad wykonawczy: 1 czesc p pinejiu, 1,1 czesc kwasu salicylowego (lub dwuchloro-benzoesowego) ogrzewa, sie 7— 8 godzin na lazni wodnej, dolewajac do tej mieszaniny 10% roztwór okolo Vs czesci bezwodnika kwasu borowo-octowego w lo¬ dowatym kwasie octowym. Po ukonczonej reakcji, gdy estryfikacja juz nie zachodzi, oddestylowuje sie lodowaty kwas octowy w prózni, pozostalosc wylewa sie do zge- szczonego roztworu sody i oddziela sie olej, po dokladnem wymyciu roztworem sody.Jedilopierscieniowe terpeny oddziela sie para wodna, pozostaly bornylester zmydla sie lugiem sodowym, a borneol przepedza sie para wodna. Z roztworu sedy regeneruje sie kwasy octowy i borowy, zas z roztworu lugu sodowego — organiczne kwasy. Wy¬ dajnosc 63%. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe, 1. Sposób wytwarzania terpenoalko- holów z terpenów, znamienny tern, ze sto¬ sowany zostaje jako materjal wyjsciowy, mniej lub wiecej czysty P—pinen.
- 2. Sposób wytwarzania terpeno^lkoho- . lów z P — pinenu wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tern, ze do masy reakcyjnej dodaje sie katalizatory.
- 3. Sposób wytwarzania terpenoalkoho- lów z P — pinenu wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tern, ze do masy reakcyjnej dodaje sie nieorganiczne -katalizatory, rozpuszczal¬ ne w terpenach, jak bezwodnik kwasu borc- wo-octowego i t. p. substancje. Geza Au s t er we ii. Zastepca: M. Brokman, rzecznik patentowy. DrUk L. Boguslawskiego. Warszawa PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL2504B1 true PL2504B1 (pl) | 1925-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2240365A (en) | Method of treating tall oil | |
| PL2504B1 (pl) | Sposób wytwarzania terpenoalkoholów. | |
| US2154626A (en) | Production of pure benzoic acid | |
| US1926648A (en) | Purification of sulphur-oil | |
| US1900973A (en) | Phosphoric acid esters | |
| US2424951A (en) | Process of making mixtures of emulsifying and wetting agents | |
| US2121032A (en) | Detergent and wetting agent and process of producing the same | |
| US2037229A (en) | Production of sulphonic acids | |
| US1906429A (en) | Process of hydrolyzing cellulose | |
| US1910459A (en) | Process for preparing sulphonic acids of the aliphatic series | |
| US2079443A (en) | Process of treating oil | |
| US1993415A (en) | Sulphonated polymerized terpene and method of producing same | |
| DE609401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylestern von Carbonsaeuren | |
| US1811868A (en) | Process for preparing 1,8-cineol | |
| US2235926A (en) | Grease | |
| US2058389A (en) | Sulphonated terpene product and method of producing | |
| DE970957C (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung hellfarbiger Alkylbenzolsulfonsaeuren | |
| US2121033A (en) | Improved detergent and wetting | |
| US2154616A (en) | Grease-setting agent | |
| US1930474A (en) | Process for making water soluble disinfectants | |
| GB345517A (en) | A process for preparing cineol-containing oil mixtures | |
| DE408514C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure | |
| GB468785A (en) | Improvements in or relating to the production of terpineol from pinene | |
| DE1121621B (de) | Verfahren zum Aufarbeiten der Destillationsrueckstaende, die bei der Herstellung von Phenol und Aceton durch Spalten von Cumolhydroperoxyd erhalten werden | |
| DE913418C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelsaeureabkoemmlingen |