PL240566B1 - Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 - Google Patents
Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 Download PDFInfo
- Publication number
- PL240566B1 PL240566B1 PL428169A PL42816918A PL240566B1 PL 240566 B1 PL240566 B1 PL 240566B1 PL 428169 A PL428169 A PL 428169A PL 42816918 A PL42816918 A PL 42816918A PL 240566 B1 PL240566 B1 PL 240566B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butoxide
- phenylethyl
- phenylethanol
- ccala
- biotransformation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
- C07C33/20—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part monocyclic
- C07C33/22—Benzylalcohol; phenethyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania butanolanu 1-( S )-fenyloetylu oraz 1-( R )-fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 znajdujących zastosowanie jako chiralne bloki budulcowe wykorzystywane do syntez w przemyśle chemicznym czy farmaceutycznym.
Znacząco rosnący udział metod biotechnologicznych (biotransformacji) w procesach otrzymywania związków chemicznych/biologicznie aktywnych związany jest między innymi z możliwością otrzymywania czystych enancjomerów, między innymi sposobem rozdziału mieszaniny racemicznej w prosty i wydajny - zwykle jednoetapowy sposób, co w przypadku syntez chemicznych jest często procesem żmudnym, wieloetapowym i kosztownym. Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania butanolanu 1-( S )-fenyloetyIu oraz 1-( R )-fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem sinic. Wymienione związki są ważnymi chiralnymi blokami budulcowymi wykorzystywanymi do syntez w przemyśle chemicznym czy farmaceutycznym.
W patencie PL 194403 B1 został opisany sposób otrzymywania 1-( R )-fenyloetanolu drogą biotransformacji. W sposobie tym racemiczny 1-( R,S )-fenyloetanol zostaje poddany utlenieniu przy wykorzystaniu korzeni selera (Apium graveolens).
Wynalazek dotyczy sposobu, w którym do otrzymania butanolanu 1-( S )-fenyloetylu oraz 1-( R )-fenyloetanolu wykorzystuje się organizmy żywe do przeprowadzenia procesu biotransformacji.
Dotychczas otrzymywanie butanolanu 1-( S )-fenyloetylu oraz 1-( R )-fenyloetanolu drogą biotransformacji z wykorzystaniem sinic jako biokatalizatorów, dokładnie szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 nie zostało opisane w literaturze. Wynalazek przedstawiony poniżej otwiera drogę do syntezy innych związków, ze względu na możliwość otrzymania konkretnych izomerów optycznych (R bądź S), które stanowią cenny blok budulcowy. Wynalazek pozwala na otrzymanie w jednym procesie wzbogaconych mieszanin enancjomerycznych zarówno alkoholu: 1-( R )-fenyloetanolu, jak i estru: butanolanu 1-( S )-fenyloetylu, który pozostaje jako nieprzereagowany substrat z mieszaniny racemicznej butanolanu-1-( R,S )-fenyloetylu, użytego jako materiał wyjściowy.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania chiralnego 1-( R )-fenyloetanolu o wzorze 2 oraz chiralnego butanolanu 1-( S )-fenyloetylu o wzorze 1, polegający na tym, że butanolan 1-( R,S )-fenyloetylu poddaje się biotransformacji z wykorzystaniem trzytygodniowej hodowli szczepu cyjanobakterii Synechococcus bigranulatus CCALA 187 inkubowanej w temperaturze około 25°C, przy ciągłym naświetlaniu hodowli światłem fluorescencyjnym (SunGlo, 8W) w ciągu 5 dni.
Korzystnie trzytygodniową hodowlę szczepu cyjanobakterii Synechococcus bigranulatus CCALA 187 prowadzi się na podłożu BG 11 (Blue-Green Medium).
Korzystnie produkt w postaci 1-( R )-fenyloetanolu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
Korzystnie produkt w postaci butanolanu 1-( S )-fenyloetyIu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
Korzystnie optymalne stężenie substratu - butanolanu 1-( R,S )-fenyloetylu wynosi 1 mM.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony za pomocą schematu reakcji oraz w przykładach jego wykonania i określony wzorami.
P r z y k ł a d 1:
Proces zakładania hodowli wykonuje się poprzez przenoszenie trzytygodniowego inokulum szczepu w objętości 10 ml do świeżego podłoża o objętości 100 ml. Hodowle badanego szczepu prowadzi się w warunkach stałego naświetlania świetlówką fluorescencyjną Power-Glo (8W, T5, Hagen), w temperaturze około 25°C w kolbach Erlenmeyer’a o objętości 250 ml. Hodowle zawierają po 100 ml podłoża BG 11 (BlueGreen Medium). Substrat - butanolan-1-( R,S )-fenyloetylu dodaje się do trzytygodniowych hodowli, w stężeniu 1 mM. Biotransformację prowadzi się przez 5 dni, w warunkach stacjonarnych, w temperaturze około 25°C, przy ciągłym naświetlaniu świetlówką fluorescencyjną Power-Glo (8W, T5, Hagen). W celu zakończenia biotransformacji po 5 dniach supernatant ekstrahuje się dwukrotnie octanem etylu porcjami po około 50 ml. Powstałą w wyniku ekstrakcji frakcję organiczną suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Następnie środek suszący usuwa się przez filtrację, a przesącz zatęża się w wyparce rotacyjnej. Identyfikacji produktu oraz sprawdzenia wydajności reakcji dokonuje się z wykorzystaniem chromatografii gazowej. Wykorzystano kolumnę Varian CP Chirasil-Dex CB, 25 m x 0.25 mm, ID x 0.25 μm. Próbki
PL 240 566 Β1 przygotowano w octanie etylu. Po biotransformacji przeprowadzonej w powyższy sposób otrzymano butanolan-1-(S)-fenyloetylu z nadmiarem enancjomerycznym wynoszącym e.e% = 100% oraz 1-(R)-fenyloetanol nadmiarem enancjomerycznym wynoszącym e.e% = 90,95%.
Claims (5)
1. Sposób otrzymywania 1-(R)-fenyloetanolu o wzorze 2 oraz butanolanu 1-(S)-fenyloetylu o wzorze 1, znamienny tym, że butanolan 1-(R,S)-fenyloetylu poddaje się biotransformacji z wykorzystaniem trzytygodniowej hodowli szczepu cyjanobakterii Synechococcus bigranulatus CCALA 187 inkubowanej w temperaturze około 25°C, przy ciągłym naświetlaniu hodowli światłem fluorescencyjnym (SunGlo, 8W) w ciągu 5 dni.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że trzytygodniową hodowlę szczepu cyjanobakterii Synechococcusbigranulatus CCALA 187 prowadzi się na podłożu BG 11 (Blue-Green-Medium).
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt w postaci 1-(R)-fenyloetanolu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt w postaci butanolanu 1 (S)-fenyloetylu wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą dwukrotnej ekstrakcji około 50 ml octanu etylu.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że optymalne stężenie substratu - butanolanu 1-(R,S)-fenyloetylu wynosi 1 mM.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL428169A PL240566B1 (pl) | 2018-12-14 | 2018-12-14 | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL428169A PL240566B1 (pl) | 2018-12-14 | 2018-12-14 | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL428169A1 PL428169A1 (pl) | 2020-06-15 |
PL240566B1 true PL240566B1 (pl) | 2022-05-02 |
Family
ID=71086909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL428169A PL240566B1 (pl) | 2018-12-14 | 2018-12-14 | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL240566B1 (pl) |
-
2018
- 2018-12-14 PL PL428169A patent/PL240566B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL428169A1 (pl) | 2020-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107698590B (zh) | 一种不对称[3+2]环化反应合成手性五元碳环嘌呤核苷的方法 | |
Takahata et al. | The shortest synthesis of optically active Geissman-Waiss lactone, a key synthetic intermediate for necine bases | |
EP2360160A1 (en) | Intermediates and their use for producing benzoxazine derivative | |
PL240566B1 (pl) | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Synechococcus bigranulatus CCALA 187 | |
PL240564B1 (pl) | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Leptolyngbya foveolarum CCALA 76 | |
CN100448866C (zh) | 具有光学活性的2-羟甲基-3-取代苯基丙酸化合物及其拆分方法 | |
PL240565B1 (pl) | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Spirulina platensis | |
PL240567B1 (pl) | Sposób otrzymywania butanolanu 1-(S)-fenyloetylu oraz 1-(R)- -fenyloetanolu na drodze biotransformacji z wykorzystaniem szczepu Arthrospira maxima CCALA 27 | |
AU2015349026B2 (en) | Method for the production of praziquantel | |
Grigg et al. | Stereoselective synthesis of chiral β2, 3-disubstituted-β-amino acid derivatives using Pd/In transmetallation cascade processes | |
KR100644165B1 (ko) | 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 촉매를 이용한 키랄화합물 분할 방법 | |
CN110950907B (zh) | 一种β-磷酰基肟自由基化合物及其制备方法 | |
Ku et al. | An efficient synthesis of enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines | |
CN114032258B (zh) | 一种制备左旋丁苯酞中间体的方法 | |
Borowiecki et al. | Asymmetric reduction of 1-(benzoazol-2-ylsulfanyl) propan-2-ones using whole cells of Mortierella isabellina, Debaryomyces hansenii, Geotrichum candidum and Zygosaccharomyces rouxii | |
Kabumoto et al. | Efficient and Convenient Access to Optically Active Tetrafluoroethylenated Amines Based on [1, 3]-Proton Shift Reaction | |
CN114230527A (zh) | 一种法匹拉韦中间体的精制方法 | |
PL225058B1 (pl) | Biokatalityczny sposób otrzymywania (S)-2-hydroksy-2- fenyloetanofosfonianu dietylu | |
KR100904149B1 (ko) | 이차 알코올의 라세미화 또는 동적속도론적 광학분할에 유용한 루테늄 촉매 | |
JPH08157454A (ja) | 高純度光学活性化合物の製造法 | |
PL233283B1 (pl) | Sposób biokalitycznego otrzymywania (S)-2-hydroksy-2-fenyloetanofosfonianu dietylu | |
Ujj et al. | Separation of the Enantiomers of p-Chiral Cyclic Phosphorus Compounds | |
PL234709B1 (pl) | Biokatalityczny sposób otrzymywania czystego izomeru kwasu (S)-1-amino-2-tienylometylofosfonowego | |
PL177372B1 (pl) | Sposób otrzymywaniaoptycznie czynnych alkoholi aromatycznych | |
JPH01252295A (ja) | 2,3−ジシアノ−5,6−ジシアノピラジンの製造方法 |