PL239293B1 - Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL239293B1 PL239293B1 PL428808A PL42880819A PL239293B1 PL 239293 B1 PL239293 B1 PL 239293B1 PL 428808 A PL428808 A PL 428808A PL 42880819 A PL42880819 A PL 42880819A PL 239293 B1 PL239293 B1 PL 239293B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- hours
- precipitate
- acetone
- thiadiazol
- Prior art date
Links
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 15
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 poly (3-hexylthiophene-2,5-diyl) Polymers 0.000 description 3
- SLGAYYOOVPWBEU-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine Chemical compound NC1=NSC(N)=N1 SLGAYYOOVPWBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXVLLEIKCNQUQH-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine Chemical compound NC1=NN=C(N)S1 DXVLLEIKCNQUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJPLUKCWWZQOY-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methyl-n-(2-methylphenyl)anilino)benzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=C(C=O)C=C1 NUJPLUKCWWZQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical group 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są symetryczne iminy o wzorze 1, w których jako rdzeń (X) stanowi pięcioczłonowy pierścień tiadiazolowy, a ugrupowania boczne (R) zawierają pochodną trifenyloaminy, znajdujące zastosowanie w wytwarzaniu urządzeń fotowoltaicznych, w szczególności, w ogniwach słonecznych, w postaci warstwy zawierającej te związki. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania symetrycznych imin o wzorze 1, w którym jako rdzeń (X) stanowi pięcioczłonowy pierścień tiadiazolowy, a ugrupowania boczne (R) zawierają pochodną trifenyloaminy, charakteryzuje się tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku o wzorze X, korzystnie w postaci diaminy, do roztworu dimetylacetamidu zawierającego związek o wzorze R, korzystnie w postaci aldehydu, w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 ÷ 185)°C, w okresie od 24 godzin do 72 godzin. Następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się etanolem i acetonem. Osad ten w kolejnym etapie rekrystalizuje się w mieszaninie aceton:heksan na zimno. Osad po rekrystalizacji odsącza się i suszy.
Description
Przedmiotem wynalazku są symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania, znajdujące zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych, w ogniwie słonecznym zawierającym te związki.
Związki zawierające ugrupowanie iminowe, których właściwości sprawiły, że ta grupa związków znalazła zastosowanie w budowie organicznych ogniw fotowoltaicznych. Podstawą poszukiwania nowych związków tego typu jest rosnące zainteresowanie organicznymi ogniwami słonecznymi jako alternatywy do obecnie stosowanych ogniw słonecznych na bazie krzemu, głównie ze względu na niższą cenę ich wytwarzania.
Dotychczas znana technologia wytwarzania organicznych i polimerowych ogniw słonecznych zakłada zazwyczaj konstrukcję ogniw poprzez nakładanie w postaci cienkich warstw, w tym polimerów i kopolimerów blokowych, jako warstwa przewodząca lub półprzewodząca (semiconductors), np. poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), poly(3,4-ethylenedioxythiophene) domieszkowany poly(styrene sulfonate) czy poly(3,4-ethylenedioxythiophene). Warstwy te mogą być wzbogacane innymi związkami małocząsteczkowymi jak np. fulerenami i ich pochodnymi.
Znane są z publikacji P.S. Patil et al. J Appl Polym Sci 2012, Vol. 125, 1882-1889; C. Selvarasu et al. J. Chem. ‘Sci. 2015, Vol. 127, No. 10, pp. 1831-1838; A. Naskar et al. Int J Pharm Pharm Sci 2015, Vol 7, Issue 3, 397-402; Y. Saegusa et al. J. Appl. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1990, Vol. 28, pp. 3647-3659 sposoby otrzymywania azometin niesymetrycznych lub polimerowych układów, zawierających w swojej strukturze układy tiadiazowe w wieloetapowych reakcjach. Jednak w żadnym z dostępnych opracowań nie przedstawiono możliwości zastosowania tych związków w urządzeniach fotowoltaicznych.
W literaturze, dostępnej twórcom, symetryczne iminy zawierające ugrupowanie tiadiazowe i sposób ich otrzymywania nie są znane.
Istotą wynalazku są symetryczne iminy o wzorze 1, w których rdzeń (X) stanowi pięcioczłonowy pierścień tiadiazolowy 1,2,4-tiadiazol-3,5- lub 1,3,4-tiadiazol-2,5-, a jako ugrupowania boczne (R) pochodne trifenyloaminy, gdzie jako podstawniki Y w pozycji 4 dwóch grup fenylowych są H lub CH 3.
Sposób otrzymywania symetrycznych imin, według wynalazku polega na tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 1,2,4-tiadiazol-3,5- lub 1,3,4-tiadiazol-2,5- o wzorze X, w postaci diaminy, do roztworu dimetylacetamidu zawierającego związek o wzorze R, w postaci aldehydu, gdzie jako podstawniki Y w pozycji 4 dwóch grup fenylowych są H lub CH3, w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 : 185)°C, w okresie od 24 godzin do 72 godzin. Następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się etanolem, a następnie acetonem. Osad ten w kolejnym etapie rekrystalizuje się w mieszaninie aceton : heksan na zimno. Osad po rekrystalizacji odsącza się i suszy.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest jednoetapowa reakcja otrzymywania symetrycznych imin, krótki czas prowadzenia reakcji oraz prosty sposób oczyszczania, co obniża koszt ich otrzymywania. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie symetrycznych imin o właściwościach warstwo-twórczych. Zaletą jest również uproszczony proces produkcji ogniw słonecznych poprzez to, że symetryczne iminy nanoszone są bezpośrednio z roztworu. Z reguły ogniwa fotowoltaiczne zawierające związki organiczne jako elementy aktywne pełniące rolę donora lub akceptora elektronów wykonane są przy wykorzystaniu różnych metod nanoszenia lub nadruku, np. drukowanie typu roll-to-roll. Dlatego aktywne związki organiczne muszą być zdolne do tworzenia ciągłych warstw poprzez nanoszenie ich z roztworów czy specjalnych tuszy. Jest to warunek niezbędny w celu zastosowania nowych związków w produkcji przemysłowej.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady wykonania.
Przykład 1.
W atmosferze argonu dodano 4-(difenylamino)benzaldehydu w ilości 0,005 mola, do roztworu 12 cm3 dimetylacetamidu zawierającego 3,5-diamino-1,2,4-tiadiazol w ilości 0,002 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 170°C przez 24 godziny. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 30 cm3 etanolu, a następnie 5 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad rekrystalizowano w mieszaninie aceton : heksan w stosunku objętościowym 3 : 10 na zimno, a po jego rekrystalizacji odsączono i suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
PL 239 293 BI
Przykład 2.
W atmosferze argonu dodano 4-(ditolylamino)benzaldehydu w ilości 0,005 mola, do roztworu 12 cm3 dimetylacetamidu zawierającego 3,5-diamino-1,2,4-tiadiazol w ilości 0,002 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 170°C przez 48 godzin. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 30 cm3 etanolu, a następnie 5 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad rekrystalizowano w mieszaninie aceton : heksan w stosunku objętościowym 3 :10 na zimno, a po jego rekrystalizacji odsączono i suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Przykład 3.
W atmosferze argonu dodano 4-(difenylamino)benzaldehydu w ilości 0,005 mola, do roztworu 12 cm3 dimetylacetamidu zawierającego 2,5-diamino-1,3,4-tiadiazol w ilości 0,002 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 170°C przez 72 godziny. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 30 cm3 etanolu, a następnie 5 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad rekrystalizowano w mieszaninie aceton : heksan w stosunku objętościowym 3 :10 na zimno, a po jego rekrystalizacji odsączono i suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Przykład 4.
W atmosferze argonu dodano 4-(ditolylamino)benzaldehydu w ilości 0,005 mola, do roztworu 12 cm3 dimetylacetamidu zawierającego 2,5-diamino-1,3,4-tiadiazol w ilości 0,002 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 175°C przez 24 godziny. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 30 cm3 etanolu, a następnie 5 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad rekrystalizowano w mieszaninie aceton : heksan w stosunku objętościowym 3 :10 na zimno, a po jego rekrystalizacji odsączono i suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Wzór sumaryczny, masa cząsteczkowa i wydajność reakcji dla otrzymanych symetrycznych imin z rdzeniem tiadiazolowym o wzorze 1, w którym ugrupowania boczne (R) zawierają pochodną trifenyloaminy przedstawione są w tabeli 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla symetrycznych imin z rdzeniem tiadiazolowym o wzorze 1, w którym ugrupowania boczne (R) zawierają pochodną trifenyloaminy zostały przedstawione w tabeli 2.
Tabela 1
| I Oznaczenie | Rdzeń(X) | R | Podstawnik (Y] | Wydaj -ność 1%I | Wzór sumaryczny (m. cz.) |
| j Wzór 1 ! | 1,2.4-tiadiazol | 4- (d i feny lamino) fenylo- | -H | 33 | CwHjoNhS 626.77 |
| । Wzór 1 | 1.2,4-tiadiazol | 4(ditolylamino) fenylo- | -ch3 | 44 | C^H^NcS 682.88 |
| | Wzór 1 j | 1,3,4-tiadiazol | 4(difeny lamino) fenylo- | -H | 31 | CwHjuNoS 626.77 |
| ’ Wzór] 1 | 1.3,4-tiadiazol | 4(ditolylamino) fenylo- | -Clh | 34 | C44H.«N6S 682.88 |
PL 239 293 BI
Tabela 2
| | Oznaczenie | Rdzeń (X) | R | Podstawnik (Y) | Sygnały Ή NMR [5, ppm] |
| Wzór 1 | 1,2,4-tiadiazol | 4. (difenylamino) fenylo- | -H | 8,31 (2H, d, -HC-N); 7,657,55 (8H, m, arom. -Ph-); 7,47,0 (20 H, arom. -Ph) |
| Wzór 1 | 1,2,4-tiadiazol | 4- (ditoly lamino) fenyio- | -CH3 | 8,31 (2H, d, -HON-); 7.657,55 (8H, m, arom. -Ph-); 7,47.0 (16 H, arom.-Ph-); 2,35 (12H, L-CHa) |
| Wzór i | 1,3,4-tiadiazol | 4(difenyJamino) fenyio- | 8,56 (2H, s. -HC=N-); 7,657,55 (8H, m, arom. -Ph-); 7,47,0 (20 H, arom. -Ph) | |
| i Wzór 1 | 13»4-tiadia2ol | 4- (ditolylamino) fenyio- | -CH, | 8,55 (2H, s, -HC-N-); 7,757,55 (8H, m, arom. -Ph-); 7,26.90 (16 H, arom. -Ph-); 2,35 (12H, $.-CPh) |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Symetryczne iminy o wzorze 1, w których jako rdzeń (X) stanowi pięcioczłonowy pierścień tiadiazolowy 1,2,4-tiadiazol-3,5- lub 1,3,4-tiadiazol-2,5-, a jako ugrupowania boczne (R) zawierają pochodną trifenyloaminy, gdzie jako podstawniki Y w pozycji 4 dwóch grup fenylowych są H lub CH3.
2. Sposób otrzymywania symetrycznych imin o wzorze 1, znamienny tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 1,2,4-tiadiazol-3,5- lub 1,3,4-tiadiazol-2,5- o wzorze X, w postaci diaminy, do roztworu dimetylacetamidu zawierającego związek o wzorze R, w postaci aldehydu, gdzie jako podstawniki Y w pozycji 4 dwóch grup fenylowych są H lub CH3 w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 + 185)°C, w okresie od 24 godzin do 72 godzin, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody, po czym otrzymany surowy osad przemywa się etanolem, a następnie acetonem, w kolejnym etapie rekrystalizuje się go w mieszaninie aceton : heksan na zimno, a następnie osad powstały po rekrystalizacji odsącza się i suszy.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428808A PL239293B1 (pl) | 2019-02-04 | 2019-02-04 | Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania |
| EP19182458.0A EP3689856B1 (en) | 2019-02-04 | 2019-06-26 | Symmetrical imines and a method of synthesizing symmetrical imines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428808A PL239293B1 (pl) | 2019-02-04 | 2019-02-04 | Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428808A1 PL428808A1 (pl) | 2020-08-10 |
| PL239293B1 true PL239293B1 (pl) | 2021-11-22 |
Family
ID=67070697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428808A PL239293B1 (pl) | 2019-02-04 | 2019-02-04 | Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3689856B1 (pl) |
| PL (1) | PL239293B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN120554316B (zh) * | 2025-07-29 | 2025-10-03 | 德州学院 | 一种具有五检功能的亚胺分子传感器、双组分凝胶及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL2012451B1 (en) * | 2014-03-17 | 2016-01-08 | Univ Delft Tech | Small azomethine molecule. |
-
2019
- 2019-02-04 PL PL428808A patent/PL239293B1/pl unknown
- 2019-06-26 EP EP19182458.0A patent/EP3689856B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428808A1 (pl) | 2020-08-10 |
| EP3689856B1 (en) | 2021-06-02 |
| EP3689856A1 (en) | 2020-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sonar et al. | Furan containing diketopyrrolopyrrole copolymers: synthesis, characterization, organic field effect transistor performance and photovoltaic properties | |
| US11031557B2 (en) | Conjugated polymers based on terthiophene and their applications | |
| US20120004386A1 (en) | Conjugated thiophenes having conducting properties and synthesis of same | |
| US4513137A (en) | Iodonium salts | |
| EP2005497B1 (en) | Quinoid systems as organic semiconductors | |
| PL239293B1 (pl) | Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania | |
| JPWO2011108512A1 (ja) | 新規アゾメチンオリゴマー | |
| KR101707028B1 (ko) | 신규한 벤조티아디아졸기를 포함한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 채용한 유기 반도체 소자 | |
| JP4978005B2 (ja) | アミノキノキサリン化合物及びポリアミノキノキサリン化合物、並びにその利用 | |
| EP3434679A2 (en) | Organic compound, organic thin film, and electronic device | |
| CN111848518A (zh) | 一种螺[茚-2,4’-吡唑]类化合物的制备方法 | |
| US6822069B2 (en) | Poly (5-aminoquinoxalines) and use thereof | |
| Li et al. | Multifunctionalization of C 70 at the two polar regions with a high regioselectivity via oxazolination and benzylation reactions | |
| PL237522B1 (pl) | Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL237523B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania | |
| EP1468988A1 (en) | Process of preparing disubstituted 9-alkylidenefluorenes and derivatives thereof | |
| PL237524B1 (pl) | Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL237520B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| CA1117526A (en) | Substituted 0-(2-hydroxypropyl)-aldoximes | |
| PL237521B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| KR102611526B1 (ko) | 유기박막 태양전지 소자용 디케토피롤로피롤 기반 공액고분자 및 그 제조방법 | |
| Wang et al. | From Step‐Saving New Synthesis to Photovoltaic Applications of Triindenotrithiophene (TITT) and Related π‐Extended Oligoaryls | |
| Claridge | Effect of N-Oxide Incorporation on Thiazole-Containing Conjugated Polymers | |
| Weldeab et al. | Organic Materials | |
| Fernández et al. | Influence of the Substitution Pattern Effect in Achiral and Rigid Spacers over the Folding of Helical Poly (phenylacetylene) s |