PL233221B1 - Sposób otrzymywania surowca poliolowego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych oraz sposób syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych - Google Patents
Sposób otrzymywania surowca poliolowego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych oraz sposób syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowychInfo
- Publication number
- PL233221B1 PL233221B1 PL422888A PL42288817A PL233221B1 PL 233221 B1 PL233221 B1 PL 233221B1 PL 422888 A PL422888 A PL 422888A PL 42288817 A PL42288817 A PL 42288817A PL 233221 B1 PL233221 B1 PL 233221B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oil
- iso
- content
- reaction
- solution
- Prior art date
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 title claims description 19
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 title claims description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 claims description 15
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 claims description 15
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 10
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 claims description 10
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 10
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 10
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 8
- KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N tris(1-chloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound ClCC(C)OP(=O)(OC(C)CCl)OC(C)CCl KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000320380 Silybum Species 0.000 claims description 2
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 claims description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 claims 1
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 claims 1
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 claims 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 8
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 7
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical class N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 2h-pyran-2-ol Chemical compound OC1OC=CC=C1 GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 1
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania surowca poliolowego na bazie oleju roślinnego oraz zastosowanie go do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych.
Nieustający wzrost zainteresowania tworzywami poliuretanowymi powoduje zwiększenie zużycia surowców niezbędnych do ich otrzymania. Większość z nich stanowią surowce pochodzenia petrochemicznego, których zasobność z roku na rok ulega ciągłemu obniżeniu. W związku z tym zaczęto poszukiwać nowych, ekologicznych i łatwo odnawialnych źródeł surowców oraz technologii ich pozyskiwania (Prociak A., Rokicki G., Ryszkowska J.: Materiały poliuretanowe, PWN, 2014). Jako przykład tego typu surowców wymienić można oleje roślinne pochodzące z tłoczenia nasion roślin oleistych. Ze względu na prostotę ich pozyskiwania są one tanie i łatwo dostępne, a naturalne pochodzenie daje im status surowców ekologicznych i przyjaznych dla środowiska (Bartuzi K.: Journal of NutriLife, 2012, 9).
Modyfikacja chemiczna tworzyw poliuretanowych odgrywa obecnie znacznie większą rolę niż można było oczekiwać jeszcze kilka lat temu (Żach P.: Tworzywa sztuczne i chemia, 2006, 2, III—IV). Badania prowadzone w dziedzinie sztywnych pianek poliuretanowych i poliuretanowo-poliizocyjanurowych są ukierunkowane na implementację zasady zrównoważonego rozwoju oraz na spełnianie postulatów „zielonej chemii”, czyli chemii niestanowiącej zagrożenia dla przyrody. Główną siłą niszczącą naturę jest nadmierna eksploatacja środowiska naturalnego oraz trujące związki ulatniające się podczas palenia tworzyw sztucznych (Prociak A., Rokicki G., Ryszkowska J.: Materiały poliuretanowe, PWN, 2014; Cullis C.F., Hirschler M.M.: The Combustion of Organic Polymers, Oxford, Clarendon Press, 1981; Hirschel M.M.: Fire Mat., 1997, 23, s. 23; R. Dobrzyńska: Bezpieczeństwo i Technika Pożarnicza, 2012, 4, 53-58). Dlatego podejmowany w licznych pracach problem zmniejszenia palności sztywnych pianek poliuretanowych jest ważny i ciągle eksponowany (Pielichowski J., Puszyński A.: Chemia Polimerów, Kraków, AGH, 1998). Palność sztywnych pianek można zmniejszyć przez odpowiedni dobór receptury do ich otrzymywania. Modyfikacja przedmieszek do otrzymywania pianek w kierunku obniżenia palności nie pozostaje bez wpływu na ich właściwości użytkowe. Często wiąże się z zastosowaniem drogich i toksycznych dla środowiska stałych lub ciekłych antypirenów np. fosforanów chloroorganicznych. Z tego względu trwają poszukiwania takiego składu mieszaniny surowców, z którego możliwe jest otrzymanie tworzywa PUR o zmniejszonej palności, przy jednoczesnym ograniczeniu udziału składników toksycznych dla środowiska. Istotne jest także by właściwości użytkowe tych pianek nie ulegały zmianie lub też były lepsze niż właściwości pianek nie zawierających związków zmniejszających palność. (Kulesza K., Pielichowski K.: Journal Anal. Apel. Pyrolysis, 2006, 76; Aaronson A.M.: Phosphorous Chemistry, ACS Symp. Ser. No 486, Washington DC, ACS 1992). Jednym z wielu sposobów zmniejszania palności pianek jest zwiększenie w nich struktur cyklicznych oraz spowodowanie wzrostu gęstości usieciowania. Duże znaczenie w obniżaniu palności mają wielohydroksylowe opóźniacze palenia zawierające fosfor, azot, siarkę, bor czy chlorowce. Jednak w krajach członkowskich UE dąży się, zgodnie z rządowymi projektami zalecającymi ograniczenie stosowania chlorowców, do zmniejszenia udziału halogenowej metody uniepalnienia materiałów polimerowych (Grand A.F., Wilkie C.A.: Fire retardanty of polymeric materiale, Nowy Jork, 2000; Pielichowski K., Kulesza K., Pearce E.M.: Journal Polym. Eng., 2002, 22; Kulesza K., German K.: Journal Anal. Appl. Pyrol., 2003, 67). Wynikające z tego rozwiązanie zmniejszania palności stanowi wykorzystanie bezhalogenowych, efektywnych dodatków antypirenów, których wprowadzenie, w stosunkowo niewielkiej ilości, pozwoliłoby na osiągnięcie pożądanego poziomu uniepalnienia produktów końcowych. Podyktowane jest to koniecznością podejmowania działań związanych z ochroną środowiska i ze zwiększeniem bezpieczeństwa dla ludzi.
W badaniach własnych podjęto prace zmierzające do opracowania technologii otrzymywania nowych ekologicznych biopolioli zawierających siarkę, które wprowadzone do przedmieszki jako surowiec poliolowy, będą skutecznie obniżać palność tworzywa piankowego, przy jednoczesnym obniżeniu udziału drogiego i toksycznego dla środowiska przemysłowego antypirenu. Uwzględniono również potrzebę wyprodukowania polioli, które nie zakłóciłyby procesu produkcji. W prowadzonych badaniach celem było także określenie wpływu nowych biopolioli na właściwości fizykomechaniczne, strukturę oraz palność sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych.
Istotą wynalazku jest opracowanie sposobu otrzymywania biopoliolu o obniżonej palności na bazie surowego oleju roślinnego oraz zastosowanie go do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych.
PL 233 221 B1
Sposób otrzymywania biopoliolu przeznaczonego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych przebiegający w dwuetapowym procesie polegającym na procesie epoksydacji oleju roślinnego za pomocą roztworu nadtlenku wodoru, w obecności kwasu octowego oraz katalizatora w pierwszym etapie oraz reakcji otwarcia pierścieni oksiranowych, za pomocą glikolu w obecności katalizatora w drugim etapie, według wynalazku polega na tym, że reakcji epoksydacji poddaje się surowy olej z gorczycy białej, wiesiołka dwuletniego lub ostropestu plamistego w układzie zawierającym: 30-35% roztwór nadtlenku wodoru w stosunku molowym do zawartości wiązań nienasyconych w oleju wynoszącym od 0,5 do 2,0; 99,5-100% kwas octowy w stosunku molowym do zawartości wiązań nienasyconych w oleju wynoszącym od 0,8 do 1,2 oraz 96% kwas siarkowy (VI) jako katalizator w stosunku molowym do zawartości wiązań nienasyconych w oleju od 0 do 0,08, zaś reakcję prowadzi się od 3 do 6 godzin w temperaturze 40°C podczas dozowania nadtlenku wodoru i 60°C po jego całkowitym wprowadzeniu, natomiast w drugim etapie otrzymany epoksydowany olej poddaje się reakcji z glikolem tiodietylenowym w stosunku stechiometrycznym do zawartości grup epoksydowych w obecności 96% kwasu siarkowego (VI) w stosunku molowym do zawartości grup epoksydowych od 0,01 do 0,07, reakcję prowadzi się w temperaturze 120°C do całkowitego podstawienia grup epoksydowych od 4 do 8 godzin.
Uzyskany wg wynalazku biopoliol, o różnych liczbach hydroksylowych, można zastosować w procesie syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych zastępując od 10 do 100% poliol petrochemiczny.
Sposób wytwarzania sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych w reakcji polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu z poliolem będącym produktem oksypropylenowania sorbitolu o Loh = 420 mg KOH/g, przy udziale katalizatorów w postaci 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym oraz 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym, środka powierzchniowo-czynnego w postaci kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego, poroforu fizycznego w postaci mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13 lub poroforu chemicznego w postaci wody destylowanej oraz antypirenu w postaci fosforanu tri(2-chloro-1-metylowoetylowego), według wynalazku polega na tym, że reakcję prowadzi się zastępując produkt oksypropylenowania sorbitolu biopoliolem na bazie oleju roślinnego z gorczycy białej, otrzymanym zgodnie z powyżej przedstawionym sposobem, w ilości 0,1 R do 1,0 R, najkorzystniej 0,5 R.
Zaletą sposobu według wynalazku jest jednostopniowy sposób wytwarzania sztywnych pianek poliuratanowo-poliizocyjanurowych o zmniejszonej palności według PN-76/C-89020, zmniejszonej kruchości według ASTM-C-421-61, zwiększonej odporności na starzenie według ISO 1923:1981 i PN-ISO 4590:1994, mniejszej chłonności wody według DIN 53433 oraz niższemu współczynnikowi przewodzenia ciepła λ według normy ISO 8301 w stosunku do pianki wzorcowej bez dodatku biopoliolu na bazie oleju roślinnego.
Przedmiot wynalazku przedstawiony został na przykładach wykonania:
P r z y k ł a d 1
Do reaktora o pojemności 1000 cm3, zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną, termometr, wkraplacz i mieszadło mechaniczne wprowadza się 500 g surowego oleju z gorczycy białej (o liczbie jodowej 0,426 mol b/100 g tł.), 128,55 g 99,5% kwasu octowego, 4,35 g 96% kwasu siarkowego (VI). Mieszaninę przy stałych obrotach mieszadła (700 obr./min) ogrzewa się do 40°C i za pomocą wkraplacza wprowadza się 241,40 g 30% nadtlenku wodoru. Po zakończeniu wkraplania mieszaninę ogrzewa się do 60°C. Reakcję prowadzi się 3 godziny, następnie układ poddaje się chłodzeniu i pozostawia się go na 24 godziny w celu rozdzielenia fazy olejowej od fazy wodnej. Fazę olejową poddaje się przemywaniu w celu usunięcia pozostałego kwasu octowego i katalizatora, a pozostałą wodę usuwa się za pomocą bezwodnego siarczanu (VI) magnezu. Półproduktem reakcji jest jasnopomarańczowy olej o liczbie jodowej 0,166 mol b/100 g tł. i liczbie epoksydowej 0,273 mol/100 g tł. Wydajność utleniania wiązań podwójnych wynosiła 61,03%.
Następnie do reaktora o pojemności 1000 cm3, zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną, termometr i mieszadło mechaniczne wprowadza się 500 g epoksydowanego oleju z gorczycy białej o liczbie jodowej 0,166 mol I2/100 g tł. i liczbie epoksydowej 0,273 mol/100 g tł., 170,19 g 98% glikolu tiodietylenowego oraz 2,79 g 96% kwasu siarkowego (VI). Całość przy ciągłym mieszaniu ogrzewa się do 120°C. Syntezę prowadzi się przez 4 godziny do otwarcia wszystkich pierścieni epoksydowych. Po syntezie otrzymany poliol neutralizuje się stałym bezwodnym chlorkiem wapnia. Produktem końcowym reakcji jest biopoliol na bazie oleju z gorczycy białej o liczbie jodowej 0,166 mol I2/100 g tł. i liczbie hydroksylowej 291,84 mg KOH/g i lepkości 4900 mPa-s.
PL 233 221 B1
P r z y k ł a d 2
Przedmieszkę sporządzoną z 60,12 g (0,9 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 9,59 g (0,1 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,64 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 6,82 g 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym; 2,73 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym, 46,39 g fosforanu tri(2-chloro-1-metylowoetylowego) i 27,3 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 46,32 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 25,23% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 340,45 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźniku tlenowym 24,1% (PN-76/C-89020), chłonności wody 4,16% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 24,6 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 98,0% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 0,067 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C -0,59% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +3,2% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 2,93% (PN-ISO 4590:1994).
P r z y k ł a d 3
Przedmieszkę sporządzoną z 60,12 g (0,9 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 9,59 g (0,1 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,64 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 6,82 g 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym; 2,73 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym i 27,3 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 43,63 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 6,76% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 365,92 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźniku tlenowym 21,0% (PN-76/C-89020), chłonności wody 2,56% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 19,5 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 42,25% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 2,0 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C -1,04% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +3,53% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 0,9% (PN-ISO 4590:1994).
P r z y k ł a d 4
Przedmieszkę sporządzoną z 53,44 g (0,8 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 19,18 g (0,2 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,69 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 6,90 g 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym; 2,76 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym, 46,89 g fosforanu tri(2-chloro-1-metylowoetylowego) i 27,6 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 43,18 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 23,13% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 298,27 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźniku tlenowym 24,7% (PN-76/C-89020), chłonności wody 2,45% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 24,9 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 98,24% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 0,05 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +0,18% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +4,1% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 3,55% (PN-ISO 4590:1994).
P r z y k ł a d 5
Przedmieszkę sporządzoną z 53,44 g (0,8 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 19,18 g (0,2 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej
PL 233 221 B1 o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,69 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 6,90 g 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym; 2,76 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym i 27,6 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 39,55 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 9,73% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 348,41 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźniku tlenowym 21,3% (PN-76/C-89020), chłonności wody 2,54% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 20,8 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 45,95% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 1,615 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C -1,15% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +3,56% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 1,17% (PN-ISO 4590:1994).
P r z y k ł a d 6
Przedmieszkę sporządzoną z 46,76 g (0,7 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 28,78 g (0,3 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,74 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 6,97 g 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym; 2,79 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym, 47,39 g fosforanu tri(2-chloro-1-metylowoetylowego) i 27,9 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 39,85 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 18,27% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 290,68 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźniku tlenowym 25,4% (PN-76/C-89020), chłonności wody 2,44% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 25,2 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 98,67% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 0,033 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C -0,62% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +4,46% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 4,59% (PN-ISO 4590:1994).
P r z y k ł a d 7
Przedmieszkę sporządzoną z 46,76 g (0,7 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 28,78 g (0,3 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,74 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 6,97 g 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym; 2,79 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym i 27,9 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 37,42 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 12,92% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 327,07 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźniku tlenowym 21,4% (PN-76/C-89020), chłonności wody 1,12% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 22,1 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 46,94% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 1,462 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C -1,02% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +3,62% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 1,25% (PN-ISO 4590:1994).
P r z y k ł a d 8
Przedmieszkę sporządzoną z 40,08 g (0,6 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 38,37 g (0,4 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,79 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 7,04 g 33-procentowego roztworu octanu potasu
PL 233 221 B1 w glikolu dietylenowym; 2,82 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym, 47,88 g fosforanu tri(2-chloro-1-metylowoetylowego) i 28,2 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 38,40 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 14,33% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 289,95 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźnik u tlenowym 25,6% (PN-76/C-89020), chłonności wody 1,81% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 25,4 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 98,67% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 0,017 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C -0,99% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +4,76% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 4,63% (PN-ISO 4590:1994).
P r z y k ł a d 9
Przedmieszkę sporządzoną z 40,08 g (0,6 R) produktu oksypropylenowania sorbitolu (Rokopol RF-551) o Loh = 420 mg KOH/g; 38,37 g (0,4 R) biopoliolu na bazie oleju z gorczycy białej o Loh = 291,84 mg KOH/g otrzymany sposobem przedstawionym w przykładzie 1; 4,79 g kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego; 7,04 g 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym; 2,82 g 33-procentowego roztworu 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym, 47,88 g fosforanu tri(2-chloro-1-metylowoetylowego) i 28,2 g mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13, miesza się z 203,2 g polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu (Purocyn B) o zawartości grup - NCO 31% i wlewa się do otwartej formy. Otrzymuje się sztywną piankę poliuretanowo-poliizocyjanurową o gęstości pozornej 35,10 kg/m3 (DIN 53420) ISO 845:1988; kruchości 14,06% (ASTM-C-421-61), wytrzymałości na ściskanie w kierunku równoległym do wzrostu 303,67 kPa (DIN 53577) ISO 844:1993, o wskaźniku tlenowym 21,7% (PN-76/C-89020), chłonności wody 0,96% (DIN 53433), współczynniku przewodnictwa cieplnego 25,3 mW/m-K (Aparat FOX 200 firmy Lasercomp), retencji 50,39% (ASTM D3014-73), szybkości spalania 1,333 mm/s (PN-78/C-05012), zmianie wymiaru liniowego mierzone zgodnie z kierunkiem wzrostu pianki po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +97% (ISO 1923:1981), zmianie objętości geometrycznej po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C +4,76% (ISO 1923:1981), ubytkowi masy po 48 h termostatowaniu w temp. 120°C 2,16% (PN-ISO 4590:1994).
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania biopoliolu przeznaczonego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych przebiegający w dwuetapowym procesie polegającym na procesie epoksydacji oleju roślinnego za pomocą roztworu nadtlenku wodoru, w obecności kwasu octowego oraz katalizatora w pierwszym etapie oraz reakcji otwarcia pierścieni oksiranowych, za pomocą glikolu w obecności katalizatora w drugim etapie, znamienny tym, że reakcji epoksydacji poddaje się surowy olej z gorczycy białej, wiesiołka dwuletniego lub ostropestu plamistego w układzie zawierającym: 30-35% roztwór nadtlenku wodoru w stosunku molowym do zawartości wiązań nienasyconych w oleju wynoszącym od 0,5 do 2,0; 99,5-100% kwas octowy w stosunku molowym do zawartości wiązań nienasyconych w oleju wynoszącym od 0,8 do 1,2 oraz 96% kwas siarkowy (VI) jako katalizator w stosunku molowym do zawartości wiązań nienasyconych w oleju od 0 do 0,08, zaś reakcję prowadzi się od 3 do 6 godzin w temperaturze 40°C podczas dozowania nadtlenku wodoru i 60°C po jego całkowitym wprowadzeniu, natomiast w drugim etapie otrzymany epoksydowany olej poddaje się reakcji z glikolem tiodietylenowym w stosunku stechiometrycznym do zawartości grup epoksydowych w obecności 96% kwasu siarkowego (VI) w stosunku molowym do zawartości grup epoksydowych od 0,01 do 0,07, reakcję prowadzi się w temperaturze 120°C do całkowitego podstawienia grup epoksydowych od 4 do 8 godzin.
- 2. Sposób wytwarzania sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych w reakcji polimerycznego 4,4’-diizocyjanianodifenylometanu z poliolem będącym produktem oksypropylenowania sorbitolu o Loh = 420 mg KOH/g, przy udziale katalizatorów w postaci 33-procentowego roztworu octanu potasu w glikolu dietylenowym oraz 33-procentowego roztworu,PL 233 221 B1 71,4-diazabicyklo[2,2,2]oktanu w glikolu dietylenowym, środka powierzchniowo-czynnego w postaci kopolimeru polisiloksanopolioksyetylenopolioksypropylenowego, poroforu fizycznego w postaci mieszaniny 1,1,1,3,3-pentafluorobutanu i 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropanu w stosunku masowym 87 : 13 lub poroforu chemicznego w postaci wody destylowanej oraz antypirenu w postaci fosforanu tri(2-chloro-1-metylowoetylowego), znamienny tym, że reakcję prowadzi się zastępując produkt oksypropylenowania sorbitolu biopoliolem na bazie oleju roślinnego z gorczycy białej, otrzymanym sposobem określonym w zastrzeżeniu 1, w ilości 0,1 R do 1,0 R, najkorzystniej 0,5 R.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422888A PL233221B1 (pl) | 2017-09-18 | 2017-09-18 | Sposób otrzymywania surowca poliolowego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych oraz sposób syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422888A PL233221B1 (pl) | 2017-09-18 | 2017-09-18 | Sposób otrzymywania surowca poliolowego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych oraz sposób syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422888A1 PL422888A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL233221B1 true PL233221B1 (pl) | 2019-09-30 |
Family
ID=65799907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422888A PL233221B1 (pl) | 2017-09-18 | 2017-09-18 | Sposób otrzymywania surowca poliolowego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych oraz sposób syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233221B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL444520A1 (pl) * | 2023-04-20 | 2023-11-13 | Uniwersytet Kazimierza Wielkiego | Sposób otrzymywania reaktywnych surowców poliolowych na bazie odpadowej biomasy z produkcji rolnej i ich zastosowanie do otrzymywania spienionych, ogniobezpiecznych materiałów termoizolacyjnych |
| PL448583A1 (pl) * | 2024-05-16 | 2025-11-17 | Pcc Rokita Spółka Akcyjna | Sposób otrzymywania poliolu z oleju roślinnego, poliol otrzymany tym sposobem i sposób wytwarzania pianki poliuretanowej |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL205405B1 (pl) * | 2005-01-24 | 2010-04-30 | Politechnika Krakowska | Sposób otrzymywania składnika poliolowego przeznaczonego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowych |
| PL206376B1 (pl) * | 2005-02-04 | 2010-08-31 | Politechnika Krakowska | Sposób otrzymywania składnika poliolowego przeznaczonego do syntezy elastycznych, poliuretanowych materiałów porowatych |
| KR101520632B1 (ko) * | 2014-05-15 | 2015-05-21 | 세종대학교산학협력단 | 바이오매스 유래 프리폴리머, 그를 포함하는 폴리우레탄, 및 그의 제조방법 |
-
2017
- 2017-09-18 PL PL422888A patent/PL233221B1/pl unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL444520A1 (pl) * | 2023-04-20 | 2023-11-13 | Uniwersytet Kazimierza Wielkiego | Sposób otrzymywania reaktywnych surowców poliolowych na bazie odpadowej biomasy z produkcji rolnej i ich zastosowanie do otrzymywania spienionych, ogniobezpiecznych materiałów termoizolacyjnych |
| PL248940B1 (pl) * | 2023-04-20 | 2026-02-16 | Univ Kazimierza Wielkiego | Sposób otrzymywania uniepalniającego poliolu oraz sposób otrzymywania pianek poliuretanowych z użyciem tego poliolu |
| PL448583A1 (pl) * | 2024-05-16 | 2025-11-17 | Pcc Rokita Spółka Akcyjna | Sposób otrzymywania poliolu z oleju roślinnego, poliol otrzymany tym sposobem i sposób wytwarzania pianki poliuretanowej |
| EP4650378A1 (en) | 2024-05-16 | 2025-11-19 | PCC ROKITA Spolka Akcyjna | Method of obtaining polyol from vegetable oil, polyol obtained by this method and its use for polyurethane foam |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422888A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | Flame retardant eugenol-based thiol-ene polymer networks with high mechanical strength and transparency | |
| Zhang et al. | Highly flame retardant and bio‐based rigid polyurethane foams derived from orange peel oil | |
| Zhang et al. | Flame retardant polyurethane foam prepared from compatible blends of soybean oil‐based polyol and phosphorus containing polyol | |
| Hakim et al. | Preparation and characterization of rigid polyurethane foam prepared from sugar-cane bagasse polyol | |
| JP6683696B2 (ja) | 難燃性ポリオール | |
| Bo et al. | Synthesis of a cardanol-based phosphorus-containing polyurethane prepolymer and its application in phenolic foams | |
| JP5671591B2 (ja) | 耐火性ウレタン樹脂組成物 | |
| JP2019143150A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法 | |
| JPWO2016152988A1 (ja) | フェノール樹脂発泡体及びフェノール樹脂発泡体の製造方法 | |
| CN106397475B (zh) | 一种植物油基多元醇及其制备方法和应用 | |
| JP2020105534A (ja) | ポリウレタン組成物 | |
| JP6298344B2 (ja) | 難燃性ウレタン樹脂組成物 | |
| CN106750248B (zh) | 一种超支化阻燃聚醚多元醇及其制备方法 | |
| Liu et al. | Properties tailoring of biobased epoxy resins by regulating the degree of polymerization of oligomers | |
| Modesti et al. | Thermally stable hybrid foams based on cyclophosphazenes and polyurethanes | |
| JPH07252416A (ja) | 耐燃性ポリウレタン | |
| PL233221B1 (pl) | Sposób otrzymywania surowca poliolowego do syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych oraz sposób syntezy sztywnych pianek poliuretanowo-poliizocyjanurowych | |
| AU2013301520B2 (en) | Process for producing polymer foams comprising imide groups | |
| Wang et al. | Synthesis and thermal degradation behaviors of hyperbranched polyphosphate | |
| Beneš et al. | Impact of natural oil-based recycled polyols on properties of cast polyurethanes | |
| Czupruński et al. | The effect of tri (1-chloro-3-etoxy-propane-2-ol) borate on the properties of rigid polyurethane-polyisocyanurate foams | |
| Czupryński et al. | Studies on Effect of Tri (2‐hydroxypropyl), Tri (2‐hydroxybutyl) and Tri (hydroxythiodiethylene) Borates on Thermal and Heat Properties of Rigid Polyurethane‐Polyisocyanurate Foams | |
| Liszkowska | The use of citric acid in the production of polyols for rigid PUR-PIR foams | |
| JP6159468B1 (ja) | フェノール樹脂発泡体およびその製造方法 | |
| US9290698B2 (en) | Biobased polyols for potential use as flame retardants in polyurethane and polyester applications |