PL23243B1 - Sposób wytwarzania alkylo-rezorcyn. - Google Patents
Sposób wytwarzania alkylo-rezorcyn. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23243B1 PL23243B1 PL23243A PL2324334A PL23243B1 PL 23243 B1 PL23243 B1 PL 23243B1 PL 23243 A PL23243 A PL 23243A PL 2324334 A PL2324334 A PL 2324334A PL 23243 B1 PL23243 B1 PL 23243B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- resorcinol
- alkyl
- producing alkyl
- alkyl resorcinol
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 229930188104 Alkylresorcinol Natural products 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical group CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptane Chemical group CCCCCCCBr LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHSCZZZCAYSVRK-UHFFFAOYSA-N 2-octylbenzene-1,3-diol Chemical group CCCCCCCCC1=C(O)C=CC=C1O HHSCZZZCAYSVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFPZRMUCMKVUEX-UHFFFAOYSA-N 4-heptylbenzene-1,3-diol Chemical group CCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O PFPZRMUCMKVUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu wytwarzania alkylo-rezorcyn.Znane jest wytwarzanie alkylo-rezor¬ cyn pierwszorzedowych przez poddawanie rozorcyny dzialaniu kwasu tluszczowego, chlorku kwasu tluszczowego albo bezwod¬ nika w obecnosci czynnika kondensujacego, a nastepnie redukowanie powstalego ke¬ tonu.Wynalazek niniejszy opiera sie na spo¬ strzezeniu, ze alkylo-rezorcyn drugorzedo- wych, w których grupa alkylowa zawiera co najmniej siedem atomów wegla, nie mozna wytwarzac zwyklemi sposobami, stosowanemi do wytwarzania alkylo-rezor¬ cyn pierwszorzedowych, lecz mozna je la¬ two otrzymywac przez bezposrednia kon¬ densacje rezorcyny z alkoholem lub chlo- rowco-alkylem o zadanej liczbie i rozmie¬ szczeniu atomów wegla.Zgodnie z wynalazkiem niniejszym spo¬ sób wytwarzania alkylo-rezorcyn polega na kondensacji rezorcyny z drugorzedo- wym alkoholem lub drugorzedowym chlo- rowco-alkylem, zawierajacym co najmniej siedem atomów wegla w grupie alkylowej.W praktycznem wykonaniu wynalazku naj¬ lepiej jest prowadzic reakcje w temperatu¬ rze podwyzszonej w obecnosci srodka kon¬ densujacego takiego, jak np. chlorek cyn¬ ku, usuwajac stale wode, wytwarzana pod¬ czas reakcji. W razie potrzeby produktkoncowy mozna oczyscic zapomoca desty¬ lacji czastkowej.I "*rofyzsze przyklady wyjasniaja sposo¬ by wytwarzania zwiazków wedlug wyna¬ lazku niniejszego.Przyklad L Drugorzedowa oktylo-re- zorcyne wytwarza sie w sposób nastepuja¬ cy. Mieszanine 100 g rezorcyny, 25 g dru- gorzedowego oktanolu i 10 g chlorku cyn¬ kowego ogrzewa sie do 150°C, az do odde¬ stylowania wody. Powoli dodaje sie wiecej oktanolu z szybkoscia, odpowiadajaca szybkosci oddestylowania wody. Olej, u- chodzacy z woda, kieruje sie bez przerwy do mieszaniny reakcyjnej zapomoca od¬ dzielacza wody. Po dodaniu 80 g oktanolu, t. j. calkowitej ilosci oktanolu, mieszanine reakcyjna poddaje sie reakcji w dalszym ciagu jeszcze przez godzine, poczem tem¬ perature przez ogrzewanie z zewnatrz pod¬ nosi sie do 200°C, a nastepnie przerywa sie ogrzewanie. Otrzymany olej przemywa sie woda i destyluje, zbierajac frakcje, wrzaca w temperaturze 190° — 210°C (pod cisnieniem 3 mm). Otrzymany destylat jest olejem bezbarwnym lub o barwie jasno- zóltej.Przyklad II. Drugorzedowa heptylo- rezorcyne mozna wytwarzac w sposób na¬ stepujacy. Miesza sie 22 g rezorcyny, 36 g drugorzedowego bromku heptylu i 5 g bez¬ wodnego chlorku cynkowego i mieszanine te ogrzewa sie do 130°C, mieszajac dopóty, az ustanie wywiazywanie sie gazu. Na¬ stepnie mieszanine reakcyjna pozostawia sie do ostygniecia, zalewa toluenem, prze¬ mywa kilkakrotnie woda, a nastepnie de¬ styluje w prózni. Otrzymany destylat po¬ nownie sie destyluje, zbierajac frakcje, wrzaca w temperaturze 175° — 190°C (pod cisnieniem 3 mm).Nalezy zaznaczyc, ze zapomoca wyna¬ lazku niniejszego mozna otrzymywac wyz¬ sze alkylo-rezorcyny drugorzedowe, róz¬ niace sie od opisanych w przykladach po¬ przednich, np. drugorzedowe pochodne nó- nylowe. Naogól zwiazki, wytwarzane we¬ dlug wynalazku niniejszego mozna ozna¬ czyc wzorem ogólnym: C6ff3 (OH)2 (CR, R2 RJ, w którym litera i?x oznacza wodór, litery zas R2 i i?3 — grupy alkylowe o lancu¬ chach prostych lub rozgalezionych, przy- czem grupa (CR1 R2 R.J zawiera, nie mniej, niz siedem atomów wegla lub jest przyla¬ czona do rdzenia rezorcynowego zapomoca atomu nieskrajnego.Alkylo-rezorcyny drugorzedowe, wy¬ tworzone zgodnie z wynalazkiem niniej¬ szym, wykazuja szczególnie dobre wlasci¬ wosci bakterjobójcze i antyseptyczne, po¬ laczone z (praktyczna) nietoksycznoscia.Mozna ich dodawac do rozmaitych roztwo¬ rów, galaretek lub pastylek, stosujac mniej wiecej 5 czesci wagowych alkylo-rezorcy¬ ny na 1000 czesci wagowych podloza, oraz, w zastosowaniu do specjalnych prepara¬ tów do uzytku wewnetrznego, w wiekszych stezeniach az do postaci nierozcienczonej. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania alkylo-rezor- cyn, znamienny tern, ze poddaje sie kon¬ densacji rezorcyne z drugorzedowym alko¬ holem lub chlorowco-alkylem, zawieraja¬ cym co najmniej 7 atomów wegla w gru¬ pie alkylowej, w obecnosci czynnika kon¬ densacyjnego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze kondensacje uskutecznia sie w temperaturze podwyzszonej, usuwajac sta¬ le wode, wytwarzana podczas reakcji. WilliamEphraimAustin. Zastepca: I. Myszczyriski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23243B1 true PL23243B1 (pl) | 1936-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2135238B2 (de) | Hydrolysebeständige Triarylphosphite und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2265582A (en) | 2, 6-di-tertiary-butyl-4-methyl phenol | |
| Kharasch et al. | GRIGNARD REAGENTS—THEIR REDUCING ACTION AND RATES OF ADDITION | |
| TOLKMITH | Aromatic phosphorodichloridites and phosphorodichloridothioates. I. Aryl phosphorodichloridites | |
| PL23243B1 (pl) | Sposób wytwarzania alkylo-rezorcyn. | |
| US2248828A (en) | 2,4,6-tri-tertiary-butyl phenol | |
| Drake et al. | Phosphonic acids and their alkyl esters from α, β-unsaturated ketones | |
| CH650263A5 (de) | Phosphorverbindungen. | |
| US2030423A (en) | Alkyl resorcinols | |
| US2098203A (en) | Aromatic polyether chloride | |
| US2008017A (en) | Condensation products of diisobutylene and phenols | |
| Rossander et al. | The Reaction of the Grignard Reagent with γ-Chloropropyl Para-Toluenesulfonate. A Method of Lengthening Carbon Chains by Three Carbon Atoms | |
| US2060573A (en) | Condensation products of phenols and triisobutylene | |
| Niederl et al. | Addition of Phenols to the Ethylenic LINKAGE. 1 Reaction Mechanism and Synthesis of Certain Phenolic Ethers | |
| Niederl et al. | The rearrangement of saturated alkyl phenyl ethers. Synthesis of isopropyl phenol and cresols | |
| US1974821A (en) | Octoic acid derivatives of phenols | |
| Rosen et al. | Sesqui-mustard gas or bis-β-chloro-ethyl ether of ethylene dithio-glycol | |
| Tarbell et al. | The Action of Lithium on an Optically Active Aliphatic Chloride | |
| Anderson | Phosphorus Chlorothiocyanate and Chlorodiisocyanate. Silicon Methoxythiocyanate | |
| DE652551C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylresorcinen | |
| DE944014C (de) | Verfahren zur Kernalkylierung von hydroxylgruppenhaltigen aromatischen Verbindungen | |
| Hurd et al. | Crotyl Ethers of Phenol | |
| US2248829A (en) | 2,4,6-tri-tertiary-amyl phenol | |
| Bone et al. | LXXX.—Researches on the alkyl-substituted succinic acids. Part I. Methods of preparation | |
| JPS6027647B2 (ja) | 分岐脂肪酸コレステリルエステルを含有する化粧料 |