PL23238B3 - Sposób wytwarzania kwasnych barwników trój fenyLo-metanowyeh. - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasnych barwników trój fenyLo-metanowyeh. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23238B3 PL23238B3 PL23238A PL2323834A PL23238B3 PL 23238 B3 PL23238 B3 PL 23238B3 PL 23238 A PL23238 A PL 23238A PL 2323834 A PL2323834 A PL 2323834A PL 23238 B3 PL23238 B3 PL 23238B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- acidic
- production
- benzophenones
- triphenyl methane
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aromatic secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 2-[n-ethyl-4-[(6-methoxy-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)diazenyl]anilino]ethanol;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C2=CC=C(OC)C=C2S1 MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USPVTJCHQHJFBQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(Cl)=C1 USPVTJCHQHJFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- RHYNBOJRMMSEJM-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCCCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 RHYNBOJRMMSEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 26 marca 1950 r.W patencie Nr 21276 opisano sposób wytwarzania kwasnych barwników trójfe- nylo-metaaKwych, polegajacy na tern, ze ^4'-dwuchlorowco-benzofeiiony lub 4,4'- dwualkoksy-benzofenony kondensuje sie z indolami, podstawiórami w polozeniu a; nastepnie atomy chlorowca wzglednie gru¬ py alkoksylowe, znajdujace sie w poloze¬ niu 4,4', wprowadza sie w reakcje z pierw- szorzedowemi aminami aromatycznemi, za- wierajacemi grupe alkoksylowa w poloze¬ niu para wzgledem grupy aminowej, a na¬ stepnie otrzymane produkty reakcji ^alfo- nuje sie.Wykryto, ze otrzymuje sie barwniki o podobnych wlasciwosciach, jezeli wymie¬ nione 4,4'-dw«chlorowco-beaizofcnony albo 4,4' - dwualkoksybenzofenóny kondensuj-e sie z aromatycznemi aminami drugorzedo- wemi alibo trzeciorzedowemi z wyjatkiemindoli, podstawionych w polozeniu a, na¬ stepnie atomy chlorowca, znajdujace sie w polozeniu 4,4*- wzglednie grupy alkoksylo- we wprowadza sie w reakcje z aromatycz- nemi aminami pierwszorzedowemi, zawie- rajacemi grupe alkoksylowa, zwlaszcza me- toksylowa albo etoksylowa, albo grupe aryjoksylowa, zwlaszcza fenoksylowa, w poljbze$iu|para w|glecfein grjjlpy aminowej, i 'tmst^pStnev otrzymany produkt sulfonuje Przyklad. L 25 czesci wagowych 4,4'- dwuchloro-benzofenonu kondensuje sie z 19 czesciami wagowemi, etylo-butylo-m-to- luidyny w obecnosci 20 czesci wagowych tlenochlorku fosforu przy kilkogodzinnem gotowaniu w 100 czesciach wagowych tolu¬ enu. Po oddestylowaniu toluenu i jeszcze obecnego tlenochlorku fosforu stapia sie produkt kondensacji z 60 czesciami wago¬ wemi p-fenetydyny. Nadmiar p-fenetydyny po ostygnieciu stopu usuwa sie przez wy¬ mieszanie z rozcienczonym kwasem sol¬ nym, w którym powstaly blekitny barwnik zasadowy jest nierozpuszczalny; barwnik ten po wysuszeniu sulfonuje sie, W ten sposób otrzymuje sie barwnik kwasny, któ¬ ry w postaci soli sodowej barwi welne i je¬ dwab na jaskrawe odcienie blekitne, wy¬ rózniajace sie bardzo dobra odpornoscia na dzialanie swiatla i piekna barwa w swietle sztucznem (wieczorowem).Wytworzony barwnik posiada wzór na¬ stepujacy: H HsC20/\/ so2 _ H I //\/*\/\ H,C /N\ CH* C4/79 \/^OC2Hb I SOzNa Przyklad II, 24 czesci wagowych 4,4'- dwumetoksy-benzofenonu kondensuje sie z 18,5 czesciami wagowemi dwuetylo-m- chloro-aniliny, jak opisano w przykladzie I, Po stopieniu z p-anizydyna otrzymuje sie nierozpuszczalny w wodzie zasadowy barwnik blekitny, który po sulfonowaniu, w postaci soli sodowej barwi welne i je¬ dwab na jasne odcienie blekitne, rózniace sie nieco zielenszym odcieniem od odcieni, otrzymywanych zapomoca barwnika, wy¬ tworzonego sposobem wedlug przykladu I, i posiadajace takie same dobre wlasciwo¬ sci.Wytworzony barwnik posiada wzór na¬ stepujacy: - 2 —u n /\/*\/\ /\/N\/\ Htco/\y S02—0- / Cl HsCi ,N \ C
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasnych barwni¬ ków trójfenylometanowych wedlug paten¬ tu Nr 21276, znamienny tern, ze 4,4'-dwu- chlorowco-benzofenony lub 4,4'-dwualko- ksy-benzofenony kondensuje sie z drugo- rzedowemi lub trzeciorzedowemi aminami H /\/*\/\ /\ H S09 ° ? SO.Na N H CH,.C«Hh I2 • ^6I15 — 5 —aromatycznemi z wyfaUkiem Indoli, podsta- wkmych w polozeniu aA nastepnie atomy chlorowca wzglednie grupy alkoksylowe, znajdujace sie w polozeniu 4,4'-, wprowa¬ dza sie w reakcje z pierw&zorzedowemi aminami aronnatycznemi, które w poloze¬ niu para wzgledem grupy aminowej zawie¬ raja grupe alkoksylowa albo grupe arylo- ksylowa, a nast^pnte wytworzony produkt sulfonuje sie. L G. Farbenindustric Aktiengesellschaft. Zastepca; M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. JBIBLIOTEKA. | Urzedu Palentowego (i«jBMfirjpispaiitejl^ii»ll Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23238B3 true PL23238B3 (pl) | 1936-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2065593A (en) | Water-soluble diazoimino com | |
| US3022316A (en) | 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene | |
| PL23238B3 (pl) | Sposób wytwarzania kwasnych barwników trój fenyLo-metanowyeh. | |
| JPH03160056A (ja) | トリフエンジオキサジン染料 | |
| US1062990A (en) | Anthraquinone dyes and process of making them. | |
| US1912301A (en) | of basel | |
| PL25543B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasnych barwników trójfenylo-metanowych* | |
| US2759940A (en) | Anthrapyridines and the preparation | |
| US2072539A (en) | Acid triphenylmethane dyestuffs | |
| US1885592A (en) | Process for the manufacture of new xanthene dyes | |
| US2152613A (en) | Acid indolephenylmethane dyestuffs | |
| US2227543A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and a process for their manufacture | |
| US2505284A (en) | Wool dyestuffs | |
| US1590685A (en) | Violet vat dyestuffs of the 2-thionaphthene-2-indolindigo series | |
| US2302823A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2296153A (en) | Chromable dyestuffs of the triarylmethane series and process of preparing them | |
| US2589980A (en) | 1-amino 4-bicyclohexylamino anthraquinone 2-sulfonic acids | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| PL14301B3 (pl) | Sposób otrzymywania odpornych na dzialanie alkaljów kwasnych barwników szeregu fenonaftosafraniny. | |
| US1782356A (en) | Manufacture of acid dyestuffs of the phenonaphthosafranine series | |
| US1217238A (en) | Dyes of the triphenylmethane series and process of making same. | |
| US2182351A (en) | Sulphur dyestuffs | |
| US2044963A (en) | Water-soluble basic triphenylmethane dyestuffs and a process of preparing them | |
| Hodgson et al. | 237. Normal and abnormal reactions of the sodium derivatives of aromatic thiols with halogenonitro-naphthalenes and-benzenes | |
| DE635465C (de) | Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe |