PL25543B1 - Sposób wytwarzania kwasnych barwników trójfenylo-metanowych* - Google Patents

Description

Wykryto, ze otrzymuje sie kwasne bar¬ wniki trójfenylo-metanowe o wybitnej trwa¬ losci i przezroczystych odcieniach, jesli indole, podstawione w polozeniu 1, 2 i za¬ wierajace w polozeniu 3 reszte p - chloro- albo p - alkoksy - benzoylowa, kondensuje sie z drugorzedowymi lub trzeciorzedowy¬ mi aminami aromatycznymi i takimiz ami¬ nami szeregu heterocyklicznego, a nastepnie atomy chloru w polozeniu para wzglednie grupy p - alkoksylowe w produktach kon¬ densacji wprowadza sie w reakcje z pierw- szorzedowymi aminami aromatycznymi, zawierajacymi w polozeniu para do grupy aminowej grupe alkoksylowa, przy czym uwalnia sie chlorowcowodór wzglednie od¬ powiedni alkohol, po czym tak wytworzo¬ ne zwiazki sulfonuje sie, albo tez jesli naj¬ pierw sulfonuje sie produkty kondensacji, a nastepnie dopiero wprowadza sie je w reakcje z pierwszorzedowymi aminami a- romatycznymi, zawierajacymi w polozeniupara grupe alkoksylowa. Indole podsta¬ wione w polozeniu 1, 2 i 3, stosowane ja- k& materialy^wyjsciowe, mozna latwo o- trzymac /poddajac przemianie produkty reakcji arylidów kwasu benzoesowego z tlenochlorkiem fosforowym za pomoca in- dolów, podstawionych w polozeniu 1, 2, i dzialajac na te produkty kondensacji kwa¬ sami rozcienczonymi, przy czym grupa a- rylidowa ulega odszczepieniu tworzac np. indolilofenylo-keton.Przyklad L 34,6 czesci wagowych 1- metylo - 2 - fenylo - 3 - p - chloro - benzoy- lo - indolu i 22,5 czesci wagowych etylo- benzylo - meta - toluidyny kondensuje sie, jak zwykle, w obecnosci 30,7 czesci wago¬ wych tlenochlorku fosforu w temperaturze 100 — 105°C. Otrzymany zielony barwnik, nierozpuszczalny w wodzie, sulfonuje sie, a nastepnie stapia z p - fenetydyna w tem¬ peraturze 120 — 125°C, W ten sposób o- trzymuje sie barwnik o wzorze nastepuja¬ cym: Ctf, N-C - C6ff4 - SOs C2Hb CH2 - CQHt-SOsNa OC2Hh który w postaci swej soli sodowej barwi welne i jedwab na blekitno z odcieniem czerwonawym; zabarwienia te sa wybitnie odporne na dzialanie swiatla, sa przezro¬ czyste i wykazuja dobra barwe w swietle sztucznym (wieczorowym). / - metylo - 2 - fenylo - 3 - p - chloro - benzoylo - indol, uzyty jako material wyjsciowy, mozna o- trzymac w sposób nastepujacy: 92,4 czesci wagowych p - chlorobenzanilidu, 82,8 czesci wagowych 1 - metylo - 2 - fenylo - indolu oraz 184,5 czesci wagowych tlenochlorku — 2 ifosforu mieszajac ogrzewa sie do tempe¬ ratury 100 — 105°C i utrzymuje w tej tem¬ peraturze w ciagu 5 godzin. Nastepnie stop wylewa sie do goracego rozcienczonego kwasu solnego mieszajac i w ciagu kilku godzin utrzymuje w temperaturze kapieli wodnej. Po ostygnieciu powstaly osad od¬ sacza sie, a pozostalosc po wysuszeniu przekrystalizowuje z ligroiny albo alkoho¬ lu. Tak otrzymany 1 - metylo - 2 - fenylo - 3 - p - chloro - benzoylo - indol topnieje w temperaturze 158,5°C, Przyklad II. Jesli etylo - benzylo - m- toluidyne, uzyta w przykladzie I, zastapi sie 21,1 czesci wagowych etylo - benzylo - aniliny, a poza tym postapi sie, jak opisa¬ no powyzej, to otrzymuje sie barwnik, któ¬ ry w postaci soli sodowej barwi welne i jedwab na odcienie niebieskie, wykazujace nieco wyrazniejszy odcien czerwony, niz barwnik, opisany w przykladzie I, poza tym o podobnych wlasciwosciach.Przyklad III. Przez kondensacje 34,6 czesci wagowych 1 - metylo - 2 - fenylo - 3- p - metoksy - benzoylo - indolu zi 20,0 cze¬ sciami wagowymi benzylo - o - toluidyny w obecnosci 30,7 czesci wagowych tlefto - chlorku fosforu w temperaturze 100 — 105°C wytwarza sie zielony barwnik zasa¬ dowy, nierozpuszczalny w wodzie. Po sto¬ pieniu go z p - fenetydyna w temperaturze 120 — 125°C i nastepujacym potem sulfo¬ nowaniu barwnika, otrzymanego w ten spo¬ sób, otrzymuje sie barwnik o wzorze na¬ stepujacym: N-CH2.C,Hb S02 ONa OC2H5 który w postaci soli sodowej barwi jedwab czystosci przy bardzo dobrej barwie w i welne na odcienie fiolkowe o doskonalej swietle sztucznym (wieczorowym), odpornosci na dzialanie swiatla i przezro- Przyklad IV. 28,3 czesci wagowych — 3 —1, 2 - dwumetylo - 3 - p - chloro - benzoy- lo - indolu o punkcie topnienia 161,5 — 162°C i 12,1 czesci wagowych dwumetylo - aniliny kondensuje sie, jak opisano powy¬ zej, i otrzymany produkt kondensacji, be¬ dacy zasadowym, nierozpuszczalnym w wodzie zielonym barwnikiem o odcieniu blekitnawym, stapia sie z p - fenetydyna w temperaturze 120 — 125°C. Otrzymany barwnik sulfonuje sie; w postaci soli so¬ dowej ciagnie on na welne i jedwab dajac blekitne przezroczyste zabarwienia z od¬ cieniem czerwonym. Wykazuje on bardzo dobra odpornosc na dzialanie swiatla i do¬ bra barwe w swietle sztucznym (wieczoro¬ wym). Otrzymany barwnik posiada wzór nastepujacy: CH N -C -CH S03Na CH3 OC2Hb Przyklad V. Jesli dwumetyloaniline, stosowana w przykladzie IV, zastapi sie 20,0 czesciami wagowymi benzylo - o - to¬ luidyny i sulfonuje tak otrzymany zielony barwnik, to po stopieniu go z p - anizydyna w temperaturze 120 — 125°C otrzymuje sie barwnik, który w postaci swej soli so¬ dowej barwi jedwab i welne na przezro¬ czyste odcienie fiolkowe, które sa odporne na dzialanie swiatla i wykazuja dobra bar¬ we w swietle sztucznym (wieczoro¬ wym).Przyklad VI. 34,6 czesci wagowych 1- metylo - 2 - fenylo - 3 - p - chloro - benzoy- lo - indolu kondensuje sie z 19,6 czesci wagowych N - etylokarbazolu w 200 cze¬ sciach wagowych benzenu w obecnosci 16 czesci wagowych tleno-chlorku fosforu przy gotowaniu pod chlodnica zwrotna.Otrzymany zielony barwnik stapia sie z p - fenetydyna, jak opisano powyzej, a nastep¬ nie sulfonuje. W ten sposób otrzymuje sie barwnik o wzorze przypuszczalnie naste¬ pujacym: — 4 —S02 ONa OC2H, który jako sól sodowa barwi welne i jed¬ wab na blekitno z odcieniem czerwona¬ wym; odcienie te sa bardzo odporne na dzialanie swiatla i wykazuja dobra barwe w swietle sztucznym (wieczorowym).Przyklad VII. Jesli N - etylo - kar- bazol, podany w przykladzie VI, zastapi sie 20,8 czesciami wagowymi 1 - metylo - 2 - fenyloi - indolu, a poza tym postapi we¬ dlug tegoz przykladu, to otrzyma sie ble¬ kitny barwnik o wzorze przypuszczalnie nastepujacym: CHs OC2H5 - 5 —który jako sól sodowa barwi welne i jed¬ wab na odcienie bardzo odporne na dzia¬ lanie swiatla i o doskonalej barwie w swie¬ tle sztucznym (wieczorowym). PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasnych barwni¬ ków trój fenylo-metanowych, znamienny tym, ze indole, podstawione w polozeniu 1, 2 i zawierajace w polozeniu 3 reszte p - chloro- albo p - alkoksy - benzoylowa, kon- densuje sie z drugorzedowymi lub trzecio¬ rzedowymi aminami aromatycznymi i taki- miz aminami szeregu heterocyklicznego, nastepnie atomy p - chlorowe wzglednie grupy p - alkoksylowej w produktach kon¬ densacji wprowadza sie w reakcje z pierw- szorzedowymi aminami aromatycznymi, za¬ wierajacymi w polozeniu para grupe alko- ksylowa, a wytworzony zwiazek sulfonuje sie, albo tez produkty kondensacji naj¬ pierw sie sulfonuje, a nastepnie wprowa¬ dza w reakcje z pierwszorzedowymi p - alkoksyaminami aromatycznymi. I. G. Farbe nindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy. j Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL