PL231912B1 - Pochodne 2-aryloindolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie - Google Patents
Pochodne 2-aryloindolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanieInfo
- Publication number
- PL231912B1 PL231912B1 PL385467A PL38546708A PL231912B1 PL 231912 B1 PL231912 B1 PL 231912B1 PL 385467 A PL385467 A PL 385467A PL 38546708 A PL38546708 A PL 38546708A PL 231912 B1 PL231912 B1 PL 231912B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituent
- general formula
- hydrogen
- phenyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 17
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 8
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims description 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100022197 Glutamate receptor ionotropic, kainate 1 Human genes 0.000 description 2
- 101710112359 Glutamate receptor ionotropic, kainate 1 Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- FQHCPFMTXFJZJS-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC=C(NN)C=C1 FQHCPFMTXFJZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCATTUUPYWMMI-DHZHZOJOSA-N (e)-3-(4-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1 ODCATTUUPYWMMI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- WWNLVEDPCAHCIE-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1h-indole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C)C2=CC(OC)=CC=C2N1 WWNLVEDPCAHCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYAWBZMLNSOBU-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-phenyl-1h-indole Chemical compound C=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1C1=CC=CC=C1 XLYAWBZMLNSOBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022758 Glutamate receptor ionotropic, kainate 2 Human genes 0.000 description 1
- 101710112360 Glutamate receptor ionotropic, kainate 2 Proteins 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000324 neuroprotective effect Effects 0.000 description 1
- 230000036963 noncompetitive effect Effects 0.000 description 1
- ZJVAWPKTWVFKHG-UHFFFAOYSA-N p-Methoxypropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 ZJVAWPKTWVFKHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 propyl aryl ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik arylowy lub heteroarylowy, R2 oznacza wodór, podstawnik metylowy lub mostek C1-3 alkilenowy z pozycją 2' podstawnika arylowego w pozycji 2 a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się przez kondensację arylohydrazyn o wzorze ogólnym 2 z etylo-arylo-ketonami wzorze o ogólnym 3 lub α,β-skondensowanymi cyklicznymi ketonami o wzorze ogólnym 4. Reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia polarnego rozpuszczalnika, korzystnie alkoholu z dodatkiem etanolu nasyconego chlorowodorem. Alternatywnie nowe pochodne otrzymuje się przez kondensację anilin o wzorze ogólnym 5 z ω-halogenoacetofenonami o wzorze ogólnym 6. Produkty kondensacji oczyszcza się przez krystalizację z polarnego rozpuszczalnika, korzystnie alkoholu i przemycie niepolarnym rozpuszczalnikiem, korzystnie n-heksanem.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są pochodne 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1, gdzie Ri oznacza podstawnik fenylowy lub 4-metoksyfenyIowy, R2 oznacza wodór, podstawnik metylowy lub mostek C2 alkilenowy z pozycją 2' podstawnika fenylowego w pozycji 2 a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie.
W znanym stanie techniki pochodne indolu otrzymuje się metodą Fisher'a (Robinson B.: Chem. Rev. 63 (1963), 373-401) lub Bischler'a (von Angerer E., et al.: J. Med. Chem. 27 (1984), 1439-1447; Gaspar R., et al.: J. Med. Chem. 41 (1998), 4965-4972).
Będące przedmiotem wynalazku nowe pochodne stanowią związki 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1 gdzie R1, R2 i R3 mają wyżej opisane znaczenie.
Otrzymane według wynalazku związki wykazują działanie farmakologiczne w ośrodkowym układzie nerwowym, a szczególnie powinowactwo i selektywność do receptorów glutaminianergicznych GluR5 i GIuR6 jako częściowi niekompetycyjni antagoniści. Ponadto mogą być stosowane jako substratu w procesie syntezy indolu, aktywnych farmakologicznie w ośrodkowym układzie nerwowym.
Związki o wzorze ogólnym 1 gdzie R1 oznacza podstawnik fenylowy, 4-metoksyfenylowy, R2 oznacza podstawnik metylowy lub mostek C2 alkilenowy z pozycją 2' podstawnika fenylowego w pozycji 2 a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy sposobem według wynalazku otrzymuje się przez kondensację arylohydrazyn o wzorze ogólnym 2 z odpowiednimi propylo-arylo-ketonami o wzorze ogólnym 3 lub α,β-skondensowanymi cyklicznymi ketonami o wzorze ogólnym 4. Reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia polarnego rozpuszczalnika, korzystnie alkoholu w obecności chlorowodoru. Produkty kondensacji oczyszcza się przez krystalizację z polarnego rozpuszczalnika, korzystnie alkoholu i przemycie niepolarnym rozpuszczalnikiem, korzystnie n-heksanem.
Związki o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik fenylowy lub 4-metoksyfenylowy, R2 oznacza wodór a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy sposobem według wynalazku otrzymuje się przez kondensację anilin o wzorze ogólnym 5 z ω-halogenoacetofenonami o wzorze ogólnym 6, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia polarnego rozpuszczalnika, korzystnie N,N-dimetyloanilinie. Produkty kondensacji oczyszcza się przez krystalizację z polarnego rozpuszczalnika, korzystnie alkoholu i przemycie niepolarnym rozpuszczalnikiem, korzystnie n-heksanem.
Pochodne 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik fenylowy lub 4-metoksyfenylowy, R2 oznacza wodór, podstawnik metylowy lub mostek C2 alkilenowy z pozycją 2' podstawnika fenylowego w pozycji 2 a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy do zastosowania w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych.
Otrzymane według wynalazku związki wykazują działanie farmakologiczne w ośrodkowym układzie nerwowym, a szczególnie antagonizm w stosunku do receptorów glutaminianergicznych GluR5 i GluR6. Nowe związki wykazują aktywność neuroprotekcyjną, a szczególnie aktywność przeciwdrgawkową i ochronną w chorobach neurodegeneracyjnych. Nowe związki mogą mieć zastosowanie w medycynie i weterynarii. Nowe związki mogą być wykorzystane do otrzymywania innych pochodnych indolu a szczególnie 1-alkilo-2-aryloindoli o aktywności w ośrodkowym układzie nerwowym.
P r z y k ł a d 1: 8,78 g (0,05 mola) chlorowodorku 4-metoksyfenylohydrazyny, 8,20 g (0,05 mola) 4-metoksypropiofenonu, 100 cm3 bezwodnego etanolu oraz 10 cm3 etanolu nasyconego chlorowodorem ogrzewano w kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, w łagodnym wrzeniu rozpuszczalnika przez 4 godzin. Mieszaninę reakcyjną pozostawiono na noc, odsączono wydzielony osad i oczyszczono go przez krystalizację z etanolu i kilkakrotne przemycie n-heksanem. Otrzymano 10,6 g (79% wydajności) bezbarwnego osadu (igły), 2-(4-metoksyfenylo)-3-metylo-5-metoksyindolu (związek nr 1) o temperaturze topnienia 148-150°C.
Widmo 1H NMR (δ, ppm, CDCb wobec TMS):
10,87 (s, 1H, NH), 7,04-7,55 (2 x d, 4H, C2-Ph), 7,23 (d, 1H, H7), 7,19 (d, 1H, H4), 6,72 (dd, 1H, H6), 3,81 (s, 3H, C5-OCH3), 3,78 (s, 3H, Ph-OCH3), 2,34 (s, 3H, C3-CH3);
Analiza elementarna dla wzoru C17H17NO2 (m.cz. 267,328)
Obliczono: %C = 76,30 %H = 6,43 %N = 5,28
Oznaczono: %C = 76,38 %H = 6,41 %N = 5,24
Dane fizykochemiczne i farmakologiczne pozostałych pochodnych 2-aryloindoli zamieszczone są w Tabeli 1 i 2.
PL 231 912 B1
P r z y k ł a d 2: 18,47 g (0,15 mola) 4-metoksyaniliny rozpuszczono w 50 cm3 N,N-dimetyloaniliny i ogrzano do temperatury 170°C. Następnie wkroplono roztwór 9,95 g (0,05 mola) ω-bromoacetofenonu w 50 cm3 ksylenu i ogrzewano przez 3 godziny w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Po ochłodzeniu mieszaninę zadano 200 cm3 octanu etylu i 100 cm3 2M roztworu kwasu solnego. Po rozdzieleniu warstw fazę wodną ekstrahowano 5 x 25 cm3 octanu etylu. Połączone ekstrakty przemyto wodą, nasyconym roztworem chlorku sodu i wysuszono bezwodnym siarczanem (VI) magnezu. Rozpuszczalnik oddestylowano a pozostałość przekrystalizowano z etanolu z dodatkiem węgla aktywowanego. Otrzymano 7,14 g (64% wydajności) 2-fenylo-5-metoksyindolu (związek nr 2) o temperaturze topnienia 127-129°C.
Widmo 1H NMR (δ ppm, CDCb wobec TMS):
8,22 (bs, 1H, NH), 7,31-7,64 (m, 5H, C2-Ph), 7,28 (d, 1H, H7), 7,09 (d, 1H, H4), 6,86 (dd, 1H, H6), 6,76 (bs, 1H, H3), 3,87 (s, 3H, C3-CH3);
Widmo 13C NMR (δ, ppm, CDCb wobec TMS): 154,51 (C5), 138,61 (C2), 132,44 (Ci, Ph), 132,00 (C7a), 129,73 (C3a), 129,02 (Cm, Ph), 127,65 (Cp, Ph), 125,06 (Co, Ph), 112,64 (C6), 111,63 (C7), 102,25 (C4), 99,85 (C3), 55,84 (C5-OCH3);
Analiza elementarna dla wzoru C15H13NO (m.cz. 223,275)
Obliczono: %C = 80,62 %H = 5,86 %N = 6,24
Oznaczono: %C = 80,69 %H = 5,87 %N = 6,23
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Pochodne 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik fenylowy lub 4-metoksyfenylowy, R2 oznacza wodór, podstawnik metylowy lub mostek C2 alkilenowy z pozycją 2' podstawnika fenylowego w pozycji 2 a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy.
- 2. Sposób otrzymywania pochodnych 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik fenylowy lub 4-metoksyfenylowy, R2 oznacza wodór, podstawnik metylowy lub mostek C2 alkilenowy z pozycją 2' podstawnika fenylowego w pozycji 2 a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy, znamienny tym, że arylohydrazyny o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie poddaje się kondensacji z propionylo-arylo-ketonami o wzorze ogólnym 3 lub α,β-skondensowanymi cyklicznymi ketonami o wzorze ogólnym 4, w których podstawniki mają wyżej podane znaczenie, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia alkoholu etylowego lub 2-propylowego w obecności etanolu nasyconego chlorowodorem, a produkty kondensacji oczyszcza się przez krystalizację z etanolu i przemycie n-heksanem.
- 3. Sposób otrzymywania pochodnych 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik fenylowy lub 4-metoksyfenylowy, R2 oznacza wodór, R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy, znamienny tym, że aniliny o wzorze ogólnym 5 poddaje się kondensacji z ω-halogenoacetofenonami o wzorze ogólnym 6, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia N,N-dimetyloaniliny, a produkt kondensacji oczyszcza się przez krystalizację z etanolu i przemycie n-heksanem.
- 4. Pochodne 2-aryloindolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik fenylowy lub 4-metoksyfenylowy, R2 oznacza wodór, podstawnik metylowy lub mostek C2 alkilenowy z pozycją 2' podstawnika fenylowego w pozycji 2 a R3 oznacza wodór lub podstawnik C1-4 alkoksylowy do zastosowania w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385467A PL231912B1 (pl) | 2008-06-18 | 2008-06-18 | Pochodne 2-aryloindolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385467A PL231912B1 (pl) | 2008-06-18 | 2008-06-18 | Pochodne 2-aryloindolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385467A1 PL385467A1 (pl) | 2009-12-21 |
| PL231912B1 true PL231912B1 (pl) | 2019-04-30 |
Family
ID=42988673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385467A PL231912B1 (pl) | 2008-06-18 | 2008-06-18 | Pochodne 2-aryloindolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231912B1 (pl) |
-
2008
- 2008-06-18 PL PL385467A patent/PL231912B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385467A1 (pl) | 2009-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3933889B2 (ja) | 新規ジフェニル尿素化合物、その製法、及びそれを含む医薬組成物 | |
| CA2012628C (fr) | Nouveaux derives fluoro-4 benzoiques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| HU192439B (en) | Process for producing n,n'-piperazinyl- derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR100885104B1 (ko) | 아자비시클릭 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는약제 조성물 | |
| FI66180B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-acylaminotetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dioner | |
| JPH0232058A (ja) | ４―アミノ―３―カルボキシキノリン類およびナフチリジン類、製法および医薬用途 | |
| JP2581556B2 (ja) | 新規なドパミンベ−タヒドロキシラ−ゼ抑制剤 | |
| JP2002530276A (ja) | 新規なピペラジンおよびピペリジン化合物 | |
| FR2667068A1 (fr) | Nouvelles amines alkyl heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| FR2613365A1 (fr) | Nouveaux derives de l'amino tetrahydro-5, 6, 7, 8 naphto (2, 3b) furanne, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| FI78909C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-piperazinylpyrimidinderivat anvaendbara som laekemedel. | |
| FI60563C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara tetracykliska piperidinoderivat | |
| FI57588C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya antiviralt verksamma cykliska karbamidderivat och salter daerav | |
| AU2013261735B2 (en) | Methanethione compounds having antiviral activity | |
| DK165691B (da) | Tricykliske aminer afledt af 2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho(2,3-b)furan, fremgangsmaade til deres fremstilling og farmaceutiske midler indeholdende dem | |
| FR2671551A1 (fr) | Nouveaux composes de structure aryl triazinique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| PL231912B1 (pl) | Pochodne 2-aryloindolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie | |
| HU218570B (hu) | Imidazolidinonszármazékok, előállításuk, valamint ezeket tartalmazó, időskori demencia kezelésére szolgáló gyógyászati készítmények | |
| EP0296048B1 (fr) | Nouveaux dérivés de la pipérazinyl alkyl piperazine dione, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| EP1192152B1 (fr) | Nouveaux derives benzodioxanne imidazolines fluores, leur preparation et leurs applications en therapeutique | |
| FR2761068A1 (fr) | Derives de piperazin-4-ylthieno[3,2-c]pyridin-4-yl-2- carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| JP5715146B2 (ja) | ５−（２−アミノ−ピリミジン−４−イル）−２−アリール−１ｈ−ピロール−３−カルボキサミドの調製方法 | |
| US4810800A (en) | Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors | |
| JP4452969B2 (ja) | インドール化合物、その製造方法および用途 |