PL230999B1 - Sposób otrzymywania 1,3-diarylo-propan-1-onu - Google Patents
Sposób otrzymywania 1,3-diarylo-propan-1-onuInfo
- Publication number
- PL230999B1 PL230999B1 PL420266A PL42026617A PL230999B1 PL 230999 B1 PL230999 B1 PL 230999B1 PL 420266 A PL420266 A PL 420266A PL 42026617 A PL42026617 A PL 42026617A PL 230999 B1 PL230999 B1 PL 230999B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- reduction reaction
- substrate
- freshwater
- chalcone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 claims abstract description 15
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 241000192660 Aphanizomenon Species 0.000 claims abstract description 6
- 240000002900 Arthrospira platensis Species 0.000 claims abstract description 5
- 241000742575 Anabaena laxa Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000016425 Arthrospira platensis Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 241000602910 Chroococcus minutus Species 0.000 claims abstract description 4
- 241000192531 Anabaena sp. Species 0.000 claims abstract description 3
- 241000616195 Nodularia moravica Species 0.000 claims abstract description 3
- 241000129057 Synechocystis aquatilis Species 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 claims description 10
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 241000520876 Merismopedia Species 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 241001464430 Cyanobacterium Species 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 241001136510 Merismopedia glauca Species 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000192542 Anabaena Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000062766 autotrophic organism Species 0.000 description 2
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000088530 Chaetomium sp. Species 0.000 description 1
- 241001219477 Chroococcus Species 0.000 description 1
- 241001674360 Didymosphaeria Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241001657434 Gordonia sp. Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000059630 Nodularia <Cyanobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 description 1
- 241000223253 Rhodotorula glutinis Species 0.000 description 1
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 description 1
- 241000736855 Syncephalastrum racemosum Species 0.000 description 1
- 241000192584 Synechocystis Species 0.000 description 1
- 241000192581 Synechocystis sp. Species 0.000 description 1
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000003043 biohydrogenation Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011944 chemoselective reduction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania dihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się chalkon, o wzorze 1. Wiązanie podwójne substratu redukuje się za pomocą systemu enzymatycznego halofilnej cyjanobakterii Spirulina platensis oraz słodkowodnych szczepów cyjanobakterii - Anabaena sp., Anabaena laxa, Aphanizomenon klebahnii, Synechocystis aquatilis, Chroococcus minutus, Merismopedia glauca i Nodularia moravica.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania dihydrochalkonu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Sposób, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do produkcji niskokalorycznych środków słodzących, pochodzenia naturalnego (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990) oraz w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania naturalnych związków flawonoidowych wykazujących działanie przeciwnowotworowe i antyoksydacyjne.
Znane są sposoby chemicznego uwodornienia chalkonu za pomocą wodoru w obecności katalitycznych ilości palladu (Bagal D.B., Qureshi Z.S, Dhake K P., Khan S.R., Bhanage B.M., 2011, vol. 13, s. 1490-1494), niklu, irydu lub rodu (Baan Z., Finta Z., Keglevich G., Hermecz I., Green Chemistry, 2009, vol. 11, s. 1937-1940).
Znany jest sposób chemicznej syntezy dihydrochalkonu katalizowanej rutenem (Cho C.S., Shim
S.C., Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, s. 4329-4332).
Znane są sposoby wysokowydajnej chemoselektywnej redukcji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego chalkonu z udziałem drożdży Saccharomyces cerevisiae (Silva V.D., Stambuk B.U., Da Graęa Nascimento M., Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, vol. 63. nr 3-4, s. 157-163) prowadzonej w układzie dwufazowym woda - rozpuszczalnik organiczny. Znane są także sposoby hydrogenacji chalkonu przez drożdże: Yarrowia lipolytica, Rhodotorula glutinis, Rhodotorula rubra i Saccharomyces cerevisiae z 80-99% konwersją po 1 godzinie biotransformacji (Janeczko T., Gładkowski W., Kostrzewa-Susłow E., Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 98, s. 55-61).
Znany jest również sposób mikrobiologicznej biohydrogenacji chalkonu z udziałem żywej kultury grzyba Aspergillus flavus (Correa M.J.C., Nunes F.M., Bitencourt H.R., Borges F.C., Guilhon G.M.S.P., Arruda M.S.P., Marinho A.M.R., Santos A.S., Alves C.N., Brasil D.S.B., Santos L.S., Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, nr 7, s. 1333-1338). Znane są także sposoby uwodornienia chalkonu przez grzyby strzępkowe: Syncephalastrum racemosum, Chaetomium sp., Didymosphaeria igniaria, Absidia coerulea i Fusarium culmorum z wydajnością 6-97% (Janeczko T, Gładkowski W., Kostrzewa-Susłow E., Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 98, s. 55-61).
Znane są również sposoby wysokowydajnej mikrobiologicznej hydrogenacji chalkonu z udziałem bakterii właściwych Gordonia sp. i Rhodococcus sp. (Stompor M., Potaniec B., Szumny A., Zieliński P., Żołnierczyk A.K., Anioł M., Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 97, s. 283-288).
Nie znaleziono doniesień o sposobie otrzymywania dihydrochalkonu z udziałem szczepów cyjanobakterii.
Istota wynalazku polega na tym, że, reakcję redukcji chalkonu, jakim jest 1,3-diarylo-prop-2-en-1-on prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego halofilnych i słodkowodnych szczepów cyjanobakterii w warunkach naświetlania. Użyte lampy do naświetlania dają światło zbliżone do światła dziennego. Naświetlanie prowadzi się w dobowym systemie periodycznym przy 16 godzinach światła, przy czym substrat dodaje się do pożywki po upływie od 0 do 96 godzin. Substrat dodaje się po upływie od 0 do 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze od 10 do 44°C, przez co najmniej 7 dni. Mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego i odparowuje rozpuszczalnik oraz oczyszcza chromatograficznie. W wyniku reakcji otrzymuje się 1,3-diarylo-propan-1-on.
Korzystnie jest, gdy cyjanobakterią halofilną jest Spirulina platensis, natomiast cyjanobakteriami słodkowodnymi są cyjanobakterie produkujące substancje aktywne farmakologiczne, zwłaszcza Anabaena sp., Anabaena laxa, Aphanizomenon klebahnii, Synechocystis aquatilis, Chroococcus minutus, Merismopedia glauca i Nodularia moravica.
Korzystnie także jest, gdy reakcję redukcji prowadzi się przy oświetleniu światłem o natężeniu od 900 do 2500 lx.
Korzystnie również jest, gdy substrat dodaje się po upływie od 0 do 24 godzin.
Korzystnie także jest, gdy reakcję redukcji prowadzi się w temperaturze od 20 do 35°C.
Dodatkowo korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Korzystnie również jest, gdy reakcję redukcji prowadzi się wodną kulturą cyjanobakterii.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach halofilnej cyjanobakterii Spirulina platensis, oraz w komórkach słodkowodnych cyjanobakterii
PL 230 999 B1
Anabaena, Aphanizomenon, Synechocystis, Chroococcus, Merismopedia i Nodularia następuje reakcja redukcji podwójnego wiązania C=C substratu, w wyniku czego otrzymuje się dihydrochalkon.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie dihydrochalkonu jako głównego produktu reakcji, z całkowitą wydajnością izolowaną na poziomie 3% przy zastosowaniu jadalnej halofilnej cyjanobakterii, będącej nutraceutykiem oraz 70-100% przy zastosowaniu słodkowodnych szczepów cyjanobakterii, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnemu. Hodowle prowadzone w warunkach według wynalazku są tanie, z zastosowaniem ubogich pożywek o niskich wymaganiach.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładach wykonania.
Cyjanobakterie halofilne
P r z y k ł a d 1. Do kolb stożkowych, każda o pojemności 100 cm3, w których znajduje się po 30 cm3 standardowej pełnej pożywki MSp (ATCC 1679) z dodatkiem Na2CO3 i mikroelementów, o pH 9,5±0,1, dodaje się roztwór chalkonu, o wzorze 1, w stężeniu 20 mg/l, przygotowany uprzednio w DMSO (0,13%, v/v) i przefiltrowany przed dodaniem do pożywki. Następnie do kolb wprowadza się szczep Spirulina platensis, pozyskany z kolekcji Pasteura w Paryżu (Pasteur Culture Collection), w ilości 1 mg/l zawiesiny komórek. Transformację prowadzi się w ciągu 14 pełnych dni, w temperaturze 25°C ± 1, przy 16 h oświetleniu na dobę (16/8 L/D), światłem o natężeniu ok. 2500 lx emitowanym przez lampy typu Day Light. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza za pomocą siarczanu magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się surowy produkt, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan:aceton (3:1 v/v).
Na tej drodze otrzymuje się 1,3-diarylo-propan-1-on o wzorze 2, z 3%-ową wydajnością.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.99 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 7.60 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.50 (m, 2H, J = 8 Hz), 7.28 (d, 4H, J = 7.6 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 3.37 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 2.94 (t, 2H, J = 7.6 Hz).
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) 199.1, 141.2, 136.5, 133.1, 128.6, 128.3, 127.9, 125.8, 29.4.
GC-MS (El) m/z (%) = 210.1(30) [M]+, 106.0(10), 105.0(100), 91.2(10), 77.1(35), 51.0(8).
Cyjanobakterie słodkowodne
P r z y k ł a d 2. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do hodowli słodkowodnej cyjanobakterii Chroococcus minutus, pozyskanej z kolekcji CCALA (Culture Collection of Autotrophic Organisms) Instytutu Botaniki Doświadczalnej Akademii Nauk Republiki Czeskiej (Trebon, Czechy) używa się standardowej pożywki BG11 (ATCC 616) o pH wynoszącym 7,5 ± 0,1, dalej postępuje się jak w przykładzie 1.
Na tej drodze otrzymuje się dihydrochalkon o wzorze 2, z 70%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 3. Postępuje się jak w przykładzie 2, z tym, że do pożywki dodaje się słodkowodną cyjanobakterię Merismopedia glaca, dalej postępuje się jak w przykładzie 2.
Na tej drodze otrzymuje się dihydrochalkon o wzorze 2, z 92%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 4. Postępuje się jak w przykładzie 2, z tym, że do pożywki dodaje się słodkowodną cyjanobakterię Nodularia moravica, dalej postępuje się jak w przykładzie 2.
Na tej drodze otrzymuje się dihydrochalkon o wzorze 2, z 100%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 5. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do hodowli słodkowodnej cyjanobakterii Anabaena sp, pozyskanej z kolekcji CCALA (Culture Collection of Autotrophic Organisms) Instytutu Botaniki Doświadczalnej Akademii Nauk Republiki Czeskiej (Trebon, Czechy) stosuje się standardową pożywkę Z8 o pH wynoszącym 6,5 ± 0,5, dalej postępuje się jak w przykładzie 1.
Na tej drodze otrzymuje się dihydrochalkon o wzorze 2, z 88%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 6. Postępuje się jak w przykładzie 5, z tym, że do pożywki dodaje się słodkowodną cyjanobakterię Anabaena laxa, dalej postępuje się jak w przykładzie 5.
Na tej drodze otrzymuje się dihydrochalkon o wzorze 2, z 100%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 7. Postępuje się jak w przykładzie 5, z tym, że do pożywki dodaje się słodkowodną cyjanobakterię Aphanizomenon klebahnii, dalej postępuje się jak w przykładzie 5.
Na tej drodze otrzymuje się dihydrochalkon o wzorze 2, z 100%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 8. Postępuje się jak w przykładzie 5, z tym, że do pożywki dodaje się słodkowodną cyjanobakterię Synechocystis aquatilis, dalej postępuje się jak w przykładzie 5.
Na tej drodze otrzymuje się dihydrochalkon o wzorze 2, z 100%-ową wydajnością.
PL 230 999 B1
Skala preparatywna
P r z y k ł a d 9. Do 9 kolb płaskodennych, każda o pojemności 1000 cm3, w których znajduje się 240 cm3 sterylnej pożywki Z8, dodaje się roztwór chalkonu, o wzorze 1, w stężeniu 20 mg/l. Łącznie dodaje się 40 mg chalkonu, uprzednio rozpuszczonego w 1 cm3 DMSO i przefiltrowanego przed dodaniem do pożywki. Następnie wprowadza się szczep Aphanizomenon klebahnii, w ilości 1 mg/l zawiesiny komórek. Transformację prowadzi się w ciągu 14 pełnych dni, w temperaturze 25°C ± 1, przy 16 h oświetleniu na dobę (16/8 L/D), światłem o natężeniu ok. 2500 lx emitowanym przez lampy typu „Day Light”. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza za pomocą siarczanu magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 42,4 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan:aceton (3:1 v/v). Na tej drodze otrzymuje się 23,2 mg dihydrochalkonu o wzorze 2, ze 100% ową wydajnością.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.99 (d, 2H, J =7.6 Hz), 7.60 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7,50 (m, 2H, J = 8 Hz), 7.28 (d, 4H, J = 7.6 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 3.37 (t, 2H, J = 8,0 Hz), 2.94 (t, 2H, J = 7.6 Hz).
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) 199.1, 141.2, 136.5, 133.1, 128.6, 128.3, 127.9, 125.8, 29.4.
GC-MS (El) m/z (%) = 210.1(30) [M]+, 106.0(10), 105.0(100), 91.2(10), 77.1(35), 51.0(8).
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 1,3-diarylo-propan-1-onu, w którym jako substrat stosuje się chalkon, znamienny tym, że reakcję redukcji chalkonu o wzorze 1, prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego halofilnych i słodkowodnych szczepów cyjanobakterii w warunkach naświetlania światłem zbliżonym do dziennego, w dobowym systemie periodycznym przy 16 godzinach światła, przy czym substrat dodaje się do pożywki po upływie od 0 do 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze od 10 do 44°C, przez co najmniej 7 dni, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, następnie ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt, oczyszcza się chromatograficznie.
- 2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się za pomocą halofilnego szczepu Spirulina platensis.
- 3. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się za pomocą słodkowodnego szczepu Anabaena sp. albo Anabaena laxa, albo Aphanizomenon klebahnii, albo Synechocystis aquatilis, albo Chroococcus minutus, albo Merismopedia glaca, albo Nodularia moravica.
- 4. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się przy oświetleniu światłem o natężeniu od 900 do 2500 lx.
- 5. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie od 0 do 24 godzin.
- 6. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się w temperaturze od 20 do 35°C.
- 7. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
- 8. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się wodną kulturą cyjanobakterii.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL420266A PL230999B1 (pl) | 2017-01-20 | 2017-01-20 | Sposób otrzymywania 1,3-diarylo-propan-1-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL420266A PL230999B1 (pl) | 2017-01-20 | 2017-01-20 | Sposób otrzymywania 1,3-diarylo-propan-1-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL420266A1 PL420266A1 (pl) | 2018-07-30 |
| PL230999B1 true PL230999B1 (pl) | 2019-01-31 |
Family
ID=62954797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL420266A PL230999B1 (pl) | 2017-01-20 | 2017-01-20 | Sposób otrzymywania 1,3-diarylo-propan-1-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230999B1 (pl) |
-
2017
- 2017-01-20 PL PL420266A patent/PL230999B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL420266A1 (pl) | 2018-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chaudhary et al. | Natural pigment from Monascus: The production and therapeutic significance | |
| Mukherjee et al. | Purification and characterization of a new red pigment from Monascus purpureus in submerged fermentation | |
| Rodrigues et al. | Production of carotenoids from microalgae cultivated using agroindustrial wastes | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| US9689017B2 (en) | Method of semi-solid state fermentation for producing surfactin from a mutant strain of Bacillus subtilis subsp | |
| CN103380211A (zh) | 有高的产生角鲨烯的能的新颖微生物及由此的角鲨烯的制造方法 | |
| CN110699272B (zh) | 一种纳豆枯草芽孢杆菌以及生产mk-7的方法 | |
| Janeczko et al. | Enantioselective reduction of flavanone and oxidation of cis-and trans-flavan-4-ol by selected yeast cultures | |
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| Liu et al. | Highly regioselective synthesis of betulone from betulin by growing cultures of marine fungus Dothideomycete sp. HQ 316564 | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| Hayshi et al. | Antitumor activity of (10E, 12Z)-9-hydroxy-10, 12-octadecadienoic acid from rice bran | |
| Żyszka-Haberecht et al. | ’Structural constraints in cyanobacteria-mediated whole-cell biotransformation of methoxylated and methylated derivatives of 2′-hydroxychalcone | |
| PL230999B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1,3-diarylo-propan-1-onu | |
| Grabarczyk et al. | The new halolactones and hydroxylactone with trimethylcyclohexene ring obtained through combined chemical and microbial processes | |
| Grabarczyk et al. | Hydroxy lactones with the gem-dimethylcyclohexane system–Synthesis and antimicrobial activity | |
| JP2003525052A (ja) | マイコフェノール酸の製造および精製 | |
| Zagozda et al. | Enantioselective reduction of α, β-unsaturated ketones by Geotrichum candidum, Mortierella isabellina and Rhodotorula rubra yeast | |
| JP2003052357A (ja) | 海洋性微生物と、この微生物を用いたカロテノイド系色素および／または高度不飽和脂肪酸の製造方法 | |
| KR102647564B1 (ko) | 루테인 및 올레산을 생산하는 신규한 아스테라시스 쿼드리셀룰라레 aqys21 미세조류와 이의 배양방법 | |
| RU2102416C1 (ru) | Способ получения ликопина | |
| CN103981104A (zh) | 一株内生真菌及其生物转化甘草酸为甘草次苷的方法 | |
| Abdelmohsen et al. | Cyclodysidins A–D, cyclic lipopeptides from the marine sponge-derived Streptomyces strain RV15 | |
| CN111808015A (zh) | 一类苯丙氨酸来源的细胞松弛素及其制备方法和应用 | |
| Ye et al. | Characterization of a Chromochloris zofingiensis mutant with enhanced canthaxanthin accumulation |