PL229342B1 - Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3- (4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3- (4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL229342B1 PL229342B1 PL417574A PL41757416A PL229342B1 PL 229342 B1 PL229342 B1 PL 229342B1 PL 417574 A PL417574 A PL 417574A PL 41757416 A PL41757416 A PL 41757416A PL 229342 B1 PL229342 B1 PL 229342B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenanthroline
- hydroxy
- amino
- copper
- diiodophenyl
- Prior art date
Links
- AGGOVIULSJAVMD-YFKPBYRVSA-N 4-[(2S)-2-aminopropyl]-2,6-diiodophenol Chemical compound N[C@@H](C)CC1=CC(=C(C(=C1)I)O)I AGGOVIULSJAVMD-YFKPBYRVSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 13
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- -1 1,10-phenanthroline hydrate methanol Chemical compound 0.000 claims abstract description 7
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- CLOGWEPTDWTHCS-UHFFFAOYSA-N copper;1,10-phenanthroline Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 CLOGWEPTDWTHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- XOCNEEJNJTZFKE-UHFFFAOYSA-N copper;1,10-phenanthroline;dinitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 XOCNEEJNJTZFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N 3,5-diiodo-L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 3
- NYPYHUZRZVSYKL-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 NYPYHUZRZVSYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N D-thyroxine Chemical compound IC1=CC(C[C@@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- BPLKXBNWXRMHRE-UHFFFAOYSA-N copper;1,10-phenanthroline Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 BPLKXBNWXRMHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- ZFYIQPIHXRFFCZ-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-(cyclohexylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NC1CCCCC1 ZFYIQPIHXRFFCZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- YWAGQOOMOOUEGY-KLXURFKVSA-N (2s)-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 YWAGQOOMOOUEGY-KLXURFKVSA-N 0.000 description 1
- PPQJCISYYXZCAE-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline;hydrate Chemical compound O.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 PPQJCISYYXZCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N 3-iodo-L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(I)=C1 UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 108010036012 Iodide peroxidase Proteins 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N Thyrolar Chemical compound IC1=CC(C[C@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C(I)=C1 AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001362 electron spin resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000005495 thyroid hormone Substances 0.000 description 1
- 229940036555 thyroid hormone Drugs 0.000 description 1
- 229940034208 thyroxine Drugs 0.000 description 1
- XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N thyroxine-binding globulin Natural products IC1=CC(CC([NH3+])C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy krystalicznej formy kompleksu azotan(V) aqua((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) o wzorze 1, znajdującej zastosowanie jako składnik sorbentów w chromatografii powinowactwa oraz polimerów wykorzystywanych w medycynie. Ujawniono również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) aqua((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) o wzorze 1, który charakteryzuje się tym, że jedną część molową uwodnionej soli azotanu (V) miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje reakcji z dwiema częściami molowymi wodnego roztworu dihydratu kwasu (2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propanowego z dodatkiem kilku kropel stężonego kwasu azotowego (V) i z jedną częścią molową metanolowego roztworu hydratu 1,10-fenantroliny, a po minimum jednym tygodniu otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu azotan(V)aqua((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) o wzorze 1.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll), znajdująca zastosowanie jako składnik sorbentów w chromatografii powinowactwa oraz polimerów wykorzystywanych w medycynie.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll).
Nie jest znany z literatury przedmiotu wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll).
3,5-dijodo-L-tyrozyna pełni szczególną rolę biologiczną ponieważ jest bezpośrednim substratem w syntezie hormonów tarczycy. L-tyrozyna w tarczycy pod wpływem enzymu peroksydazy tarczycowej ulega reakcji jodowania, w wyniku czego powstaje 3-jodo-L-tyrozyna a następnie 3,5-dijodo-L-tyrozyna.
Hormon trójjodotyronina (T3) tworzy się właśnie w wyniku połączenia cząsteczki jodo-L-tyrozyny z 3,5-dijodo-L-tyrozyną a tyroksyna (T4) powstaje wyniku syntezy dwóch cząsteczek 3,5-dijodo-L-tyrozyny.
W literaturze (ZhangF, OdaniA., MasudaH., YamauchiO., Inorg. Chem., 35(1996) 7148-7155; Zhang F, Yajima Y., Odani A., Masuda H., Yamauchi O., Inorg. Chem., 36 (1997) 5777-5784; Kwaśniewska J., Wojciechowska A., Prace Naukowe Wydziału Chemicznego PWr. Prace badawcze studentów., 13 (2015) 39-45) znane są jedynie cztery krystaliczne związki kompleksowe z 3,5-dijodo-L-tyrozyną i wszystkie zawierają jon miedzi(ll) jako centrum metaliczne: [Cu(bpy)(l2tyrO)(H2O)]-2H2O, [Cu(bpy)(l2tyrOH)(NO3)]-CH3OH, [Cu(hista)(l2tyrO)(H2O)]2-2H2O oraz [Cu(l2TyrO)(H2O)(phen)]-2H2O.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1.
Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1 polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli azotanu (V) miedzi (II) o wzorze 2, rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi wodnego roztworu dihydratu kwasu (2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenyloj-propanowego z dodatkiem kilku kropel stężonego kwasu azotowego (V) i z jedną częścią molową metanolowego roztworu hydratu 1,10-fenantroliny. Po minimum jednym tygodniu otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)-(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1.
Korzystnie stosunek molowy reagentów Cu2+: L-l2Tyr: 1,10-phen wynosi 1:2:1.
Korzystnie reguluje się pH, dodając do mieszaniny wodorotlenek sodu oraz kwas solny.
Korzystnie reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładach wykonania, wzorem 1 oraz na rysunku na którym:
Fig. 1 przedstawia budowę strukturalną kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll),
Fig. 2 przedstawia dyfraktogram proszkowy kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll),
Fig. 3 przedstawia widmo FT-IR kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) oraz ligandów: 3,5-dijodo-L-tyrozyny i 1,10-fenantroliny,
Fig. 4 przedstawia widmo elektronowe kompleksu azotan(V) akwa((2S)-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) oraz ligandów: 3,5-dijodo-L-tyrozyny i 1,1O-fenantroliny.
Fig. 5 przedstawia widmo EPR kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) w 77 K.
Przykład 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1, [Cu(L-l2Tyr)(H2O)(1,10-phen)]-NO3.
Sól Cu(NO3)2-3H2O; stosunek molowy reagentów Cu(NO3)2: L-l2Tyr: 1,10-phen 1:2:1.
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 12,08 mg (0,05 mmoi) trihydratu azotanu (V) miedzi (II) w 5 ml H2O. Następnie rozpuszcza się 46,9 mg (0,1 mmoi) dihydratu kwasu (2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propanowego w 10 ml H2O i dodaje się 5 kropel stężonego kwasu azotowego (V). Rozpuszcza się także 9,91 mg (0,05 mmoi) hydratu 1,10-fenantroliny w 5 ml metanolu. Do wodnego roztworu trihydratu azotanu (V) miedzi (II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu wodny
PL 229 342 Β1 roztwór dihydratu kwasu (2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propanowego oraz metanolowy roztwór hydratu 1,10-fenantroliny. Powstałą mieszaninę koloru jasnoniebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Następnie dodaje się 5 kropel stężonego wodorotlenku sodu i jedną kroplę stężonego kwasu solnego. Powstałą mieszaninę koloru ciemnoniebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez 15 minut. Roztwór pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po tygodniu otrzymuje się ciemnoniebieskie kryształy azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.
Analiza rentgenostrukturalna monokryształu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 298 K przy użyciu promieniowania Mo Κα o λ=0,71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tabela 1.
Tabela 1. Dane krystalograficzne dla kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrollna)miedzl(l I).
| Wzór sumaryczny | CjtKwCubNiO- |
| Masa molowa [g/molj | 755,74 |
| Dx [g/cm'] | 2,162 |
| Układ krystalograficzny, grupa przestrzenna | Jednoskośny, P2j |
| Temperatura [K] | 298 |
| a, b, c [A] | 8,12.13 (3):9,3200 (3): 15,3403 (5) |
| β [Ί | 90,579 (3) |
| v [ ΑΊ | 1161,13 (7) |
| z | 2 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) przedstawiona wzorem 1.
- 2. Krystaliczna forma kompleksu według zastrz. 1, znamienna tym, że parametry komórki formy krystalicznej wynoszą: a = 8,1213 (3), b = 9,3200 (3) oraz c = 15,3403 (5)A.
- 3. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1, znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli azotanu (V) miedzi (II), rozpuszcza się w wodzie i poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi wodnego roztworu dihydratu kwasu (2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propanowego z dodatkiem kilku kropel stężonego kwasu azotowego (V) i z jedną częścią molową metanolowego roztworu hydratu 1,10-fenantroliny, przy czym, po 7 dniach otrzymuje się krystaliczną formę kompleksu azotan^) akwa((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano(1,10-fenantrolina)miedzi(ll) o wzorze 1.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że stosunek molowy reagentów Cu2+ : L-kTyr : 1,10-phen wynosi 1:2:1.
- 5. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że reguluje się pH, dodając do mieszaniny wodorotlenek sodu oraz kwas solny.
- 6. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
- 7. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że do syntezy stosuje się tylko sól Cu(NO3)2-3H2O.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417574A PL229342B1 (pl) | 2016-06-14 | 2016-06-14 | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3- (4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417574A PL229342B1 (pl) | 2016-06-14 | 2016-06-14 | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3- (4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL417574A1 PL417574A1 (pl) | 2017-02-27 |
| PL229342B1 true PL229342B1 (pl) | 2018-07-31 |
Family
ID=58092041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL417574A PL229342B1 (pl) | 2016-06-14 | 2016-06-14 | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3- (4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229342B1 (pl) |
-
2016
- 2016-06-14 PL PL417574A patent/PL229342B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL417574A1 (pl) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Alam et al. | ESIPT blocked CHEF based differential dual sensor for Zn 2+ and Al 3+ in a pseudo-aqueous medium with intracellular bio-imaging applications and computational studies | |
| Mendiguchia et al. | Non-classical anticancer agents: on the way to water soluble zinc (II) heteroleptic complexes | |
| CA2839839A1 (en) | Process for preparing porous metal-organic framework composed of zinc methylimidazolate | |
| US6518240B1 (en) | Composition and method for preparing amino acid chelates and complexes | |
| PL229342B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azotan(V) akwa((2S)-2-amino-3- (4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)-propano)(1,10-fenantrolina)miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| Andrews et al. | Anti-leishmanial activity of novel homo-and heteroleptic bismuth (III) thiocarboxylates | |
| CN101781325A (zh) | 镓水杨醛氨基酸希夫碱四元配合物及其制备方法和应用 | |
| PL229956B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu dihydrat ((2S)-2-amino-3-(4-hydroksy- 3,5-dijodofenylo)-propano)chloro(1,10-fenantrolina)miedź(II) i sposób jej wytwarzania | |
| Noh et al. | Indistinguishability and distinguishability between amide and ester moieties in the construction and properties of M 6 L 8 octahedral nanocages | |
| CN105348304A (zh) | 单核吡唑-3-甲酸铜配合物及其制备方法 | |
| RU2582680C1 (ru) | КОМПЛЕКСОНАТЫ ЭТИЛЕНДИАМИН-β-ПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ С ДВУХВАЛЕНТНЫМИ МЕТАЛЛАМИ: МЕДЬЮ, ЦИНКОМ, НИКЕЛЕМ И КОБАЛЬТОМ, И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| US20130012717A1 (en) | Process For Preparing A Porous Metal-Organic Framework Composed Of Zinc Methylimidazolate | |
| KR101729965B1 (ko) | 고이온화도를 갖는 산화칼슘의 제조방법 | |
| Bai et al. | Structural transformations from a 1-D chain to two 3-D supramolecular isomers via crystal disassembly and reassembly | |
| JP2010053050A (ja) | ハロゲン化スルホン酸の製造方法 | |
| US12103901B2 (en) | Method for producing a composition containing at least one metal amino acid compound and composition obtainable by means of a method of this kind | |
| Zhang et al. | In situ formation of meso-2, 2′-oxydisuccinate via intermolecular dehydration coupling of d, l-malic acid: first coordination polymer of 2, 2′-oxydisuccinate involving ether oxygen coordination:[Cd 2 (meso-odsc)(H 2 O)] | |
| ES2384663T3 (es) | Complemento alimenticio que contiene cinc para personas y animales | |
| RU2850401C1 (ru) | Комплекс, содержащий бетаин, переходный металл и сульфат | |
| SU393282A1 (ru) | ?иая | |
| JP3920499B2 (ja) | アルカノールまたはアルカンスルホン酸鉛の製造方法 | |
| RU2632662C1 (ru) | Способ селективного получения диэтил 2,2'-(1,5,8,11,15,18-гексатиа-3,13-диазациклоикозан-3,13-диил)диалканоатов | |
| JPH0940675A (ja) | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| Sato et al. | Ligand-based control of nuclearity in (NHC) gold (i) sulfides |