PL228254B1 - Sposób otrzymywania 2,2’-bibenzimidazolu - Google Patents
Sposób otrzymywania 2,2’-bibenzimidazoluInfo
- Publication number
- PL228254B1 PL228254B1 PL402491A PL40249113A PL228254B1 PL 228254 B1 PL228254 B1 PL 228254B1 PL 402491 A PL402491 A PL 402491A PL 40249113 A PL40249113 A PL 40249113A PL 228254 B1 PL228254 B1 PL 228254B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bibenzimidazole
- phenylene
- diamine
- synthesis
- dihydroquinoxaline
- Prior art date
Links
- VEZJRJGLFIXQHG-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-benzimidazol-2-yl)-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(C=3NC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 VEZJRJGLFIXQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(=O)NC2=C1 ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002912 oxalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 230000005291 magnetic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKQAPLSQGGBLER-UHFFFAOYSA-N 1-pyrazol-1-ylquinoxalin-2-one Chemical class N1(N=CC=C1)N1C(C=NC2=CC=CC=C12)=O IKQAPLSQGGBLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- 238000004435 EPR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000007144 microwave assisted synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- CMWCOKOTCLFJOP-UHFFFAOYSA-N titanium(3+) Chemical class [Ti+3] CMWCOKOTCLFJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
(13) B1 (51) Int CI.
C07D 235/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 21.01.2013 (54) Sposób otrzymywania 2,2'-bibenzimidazolu
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 04.08.2014 BUP 16/14 | (73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL |
| (72) Twórca(y) wynalazku: | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 30.03.2018 WUP 03/18 | IWONA MĄDRZAK-LITWA, Janków Drugi, PL ALEKSANDRA BOROWIAK-RESTERNA, Poznań, PL |
'st m
CM co
CM
CM
Ω.
PL 228 254 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 2,2'-bibenzimidazolu z fenyleno-1,2-diaminy i 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu w glikolu dietylenowym lub trietylenowym.
Ze względu na możliwość deprotonacji, 2,2'-bibenzimidazol może tworzyć kompleksy z metalami, w których występuje jako ligand dwu-, trój- lub czterokleszczowy, co opisują (Mo H.-J., Zhong Y.-R., Cao M.-L., Ou Y.-C., Ye B.-H., Hydrothermal Syntheses and Structural Diversity of Cobalt Complexes with 2,2'-Bibenzimidazole Ligand by Temperature Tuning Strategy, Cryst. Growth Des., 2009, 9, 1,488-496). Znane są kompleksy 2,2'-bibenzimidazolu z jonami wielu metali, między innymi kobaltu, cynku, kadmu, niklu, żelazu i miedzi (Zhong Y.-R., Cao M.-L., Mo H.-J., Ye B.-H., Syntheses and Crystal Structures of Metal Complexes with 2,2'-Biimidazole-like Ligand and Chloride: Investigation of X-H-Cl (X=N, O, and C) Hydrogen Bonding and Cl-π (imidazolyl) Interactions, Cryst. Growth Des., 2008, 8, 7, 2282-2290; de Souza Lemos S., Bessler K. E., Preparation and Crystal Structures of Neutral and Cationic Copper(l) Mixed Ligand Complexes with Triphenylphosphane and Derivatives of Biimidazole, Z. Anorg. Allg. Chem., 1998, 624, 701-707; Boinnard D., Cassoux P., Petroleas V., Savariault J.-M., Tuchagues J.-P., Iron(II) complexes of 2,2'-biimidazole and 2,2'-bibenzimidazole as model of the photosynthetic mononuclear non-heme ferrous sites. Synthesis, molecular and crystal structure, and Mossbauer and magnetic studies, Inorg. Chem., 1990, 20, 29, 4114-4122). Pochodne 2,2'-bibenzimidazolu wykorzystywane są do odzysku metali z roztworów wodnych, głównie w układach chlorkowych (Dziwiński E., Szymanowski J., Wrzesień E., Composition of ACORGA ZNX 50, Solvent Extr. Ion Exch., 2000, 18, 5, 895-906).
W wielu doniesieniach literaturowych można znaleźć informacje o sposobie otrzymywania 2,2'-bibenzimidazolu. Oprócz fenyleno-1,2-diaminy, do syntezy 2,2'-bibenzimidazolu wykorzystywane są przede wszystkim pochodne kwasu szczawiowego, np. diamid kwasu szczawiowego (Fieselmann B. F., Hendrickson D. N., Stucky G. D., Synthesis, Electron Paramagnetic Resonance, and Magnetic Studies of Binuclear Bis(if-cyclopentadienyl) titanium(lll) Compounds with Bridging Pyrazolate, Biimidazolate, and Bibenzimidazolate Anions, Inorg. Chem., 1978, 17, 8, 2078-2084), kwas oksamowy (Lane E. S., A Modified Benziminazole Synthesis. Part II. A Route to Unsymmetrically Substituted 2:2'-Dibenziminazolyls and Methylenebis-2-benziminazoles, J. Chem. Soc., 1955, 1079-1081). W charakterze substratu obok fenyleno-1,2-diaminy wykorzystano także heksachloroaceton (Rezende, M. C., Dall'Oglio, E. L., Zucco, C., Puzzling Formation of Bisimidazole Derivatives from Hexachloroacetone and Diamines, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 30, 5265-5268; Huang W.-K., Cheng C.-W., Chang S.-M., Lee Y.-P., Diau E. W.-G., Synthesis and electron-transfer properties of benzimidazole-functionalized ruthenium complexes for highly efficient dyesensitized solar cells, Chem. Commun., 2010, 46, 8992-8994).
Reakcje fenyleno-1,2-diaminy z pochodnymi kwasu szczawiowego przebiegają z niezadowalającymi wydajnościami (50-65%). Zastosowanie heksachloroacetonu pozwala na otrzymanie 2,2'-bibenzimidazolu z lepszą wydajnością (78-82%), jednak konieczność użycia 10-krotnego nadmiaru fenyleno-1,2-diaminy zwiększa koszt całej syntezy. Ponadto, wszystkie pochodne kwasu szczawiowego oraz heksachloroaceton są znacznie droższe od kwasu szczawiowego.
Synteza 2,2'-bibenzimidazolu poprzez bezpośrednią reakcję kwasu szczawiowego z fenyleno-1,2-diaminą została opisana w nielicznych publikacjach. Synteza prowadzona była w obecności lub bez katalizatora. Metoda, w której stapiano substraty w obecności kwasu tetrafluoroborowego jako katalizatora została przedstawiona przez Mukhopadhyay C., Ghosh S., Butcher R. J., An efficient and versatile synthesis of 2,2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: Density Functional Theory calculations and fluorescence studies, ARKOVIC, 2010, 9, 75-96. Syntezę bez katalizatora opisali Kaupp G., Naimi-Jamal M. R., Quantitative Cascade Condensations between o-Phenylenediamines and 1,2-Dicarbonyl Compounds without Production of Wastes, Eur. J. Org. Chem., 2002, 8, 1368-1373. Synteza 2,2'-bibenzimidazolu bez katalizatora była dwuetapowa. Każdy z etapów wymagał zastosowania wysokiej temperatury i przeprowadzenia reakcji pod zm niejszonym ciśnieniem, co było dodatkowym utrudnieniem syntezy. W obu metodach syntezę prowadzono w małej skali (1 mmol fenyleno-1,2-diaminy). Powtórzenie tych reakcji w stukrotnie większej skali nie pozwala na uzyskanie produktu z zadowalającą wydajnością. Problemem jest zapewnienie dobrego kontaktu reagującym cząsteczkom. Z uwagi na dużą lepkość stopionej mieszaniny substratów utrudnione jest ich wymieszanie.
PL 228 254 B1
Nieoczekiwanie okazało się, że zastosowanie glikolu dietylenowego lub trietylenowego, jako rozpuszczalnika w reakcji fenyleno-1,2-diaminy z kwasem szczawiowym, pozwala na wydajne otrzymanie 2,2'-bibenzimidazolu w syntezie dwuetapowej.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania 2,2'-bibenzimidazolu o wzorze 1 w reakcji fenyleno-1,2-diaminy z 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionem, który polega na tym, że reakcję prowadzi się w glikolu dietylenowym lub trietylenowym.
Dzięki zastosowaniu sposobu według wynalazku uzyskano następujący efekt technicznoużytkowy:
- możliwość otrzymania z bardzo dobrą wydajnością 2,2'-bibenzimidazolu z fenyleno-1,2-diaminy i 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu przy niewielkim nadmiarze fenyleno-1,2-diaminy dzięki zastosowaniu rozpuszczalnika jakim jest glikol dietylenowy lub trietylenowy, które pozwalają na wydzielanie produktu reakcji 2,2'-bibenzimidazolu.
Wynalazek ilustruje poniższy przykład:
P r z y k ł a d
Otrzymywanie 2,2'-bibenzimidazolu o wzorze 1 z 1,2-fenylenodiaminy i 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu w glikolu dietylenowym.
Do 0,105 mol fenyleno-1,2-diaminy i 0,1 mol 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu dodano 85 ml glikolu dietylenowego i ogrzewano w temperaturze nie niższej niż 240°C przez 12 godzin. Po około godzinie ogrzewania zaczynał się wytrącać żółty osad. Po zakończeniu ogrzewania i oziębieniu układu, do mieszaniny reakcyjnej dodano ok. 150 ml wody i całość mieszano przez 30 minut. Następnie odsączono wytrącony osad i przemywano go wielokrotnie wodą destylowaną.
Otrzymano 20,15 g 2,2'-bibenzimidazolu (86%) w postaci żółtego ciała stałego.
Dane spektroskopowe otrzymanego 2,2'-bibenzimidazolu:
1H NMR (DMSO-d6), δ (ppm): 7,29 (s, 4H, CH-5, CH-5', CH-6, CH-6'); 7,56-7,55 (d, J=6,5 Hz, 2H, CH-7, CH-7'); 7,76-7,75 (d, J=6,5 Hz, 2H, CH-4, CH-4'); 13,53 (s, 2H, NH-1, NH-1') 13C NMR (DMSO-d6), δ (ppm): 112,00 (C-7, C-7'); 119,12 (C-4, C-4'); 122,19 (C-5, C-5'); 123,56 (C-6, C-6'); 134,76 (C-3a, C-3a'); 143,43 (C-7a, C-7a'); 143,7 (C-2, C-2')
FT-IR (nujol, cm-1): 3434, 3032, 2953, 2854, 1619, 1461, 1399, 1344, 949, 742
UV (MeOH, nm): 324 t.t. > 450°C
W pierwszym etapie syntezy 2,2'-bibenzimidazolu otrzymano 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dion z fenyleno-1,2-diaminy i kwasu szczawiowego, z bardzo dobrą wydajnością 96%, stosując metodę opisaną przez Olayinka O., Craig A., Chinwe O., Kehinde O., Obinna C., Microwave-assisted Synthesis and Antibacterial Activity of Some Pyrazol-1-ylquinoxalin-2(1H)-one Derivatives, Chem. Heterocycl. Comp., 2009, 45, 11, 1370-1378.
W drugim etapie syntezy otrzymano 2,2'-bibenzimidazol z fenyleno-1,2-diaminy i 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu w glikolu dietylenowym lub trietylenowym, jako rozpuszczalniku, w temperaturze nie niższej niż 240°C. Stosunek molowy fenyleno-1,2-diaminy do 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu wynosi 1,05:1. Zastosowane warunki reakcji pozwalają na otrzymanie 2,2'-bibenzimidazolu z wydajnością 82-86%.
Sumaryczna wydajność dwuetapowej syntezy, której pierwszym etapem było otrzymanie 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu, a drugim synteza 2,2'-bibenzimidazolu z fenyleno-1,2-diaminy i 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionu w glikolu dietylenowym lub trietylenowym wynosiła 83%.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe1. Sposób otrzymywania 2,2'-bibenzimidazolu o wzorze 1 w reakcji fenyleno-1,2-diaminy z 1,4-dihydrochinoksalino-2,3-dionem, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w glikolu dietylenowym lub trietylenowym.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402491A PL228254B1 (pl) | 2013-01-21 | 2013-01-21 | Sposób otrzymywania 2,2’-bibenzimidazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402491A PL228254B1 (pl) | 2013-01-21 | 2013-01-21 | Sposób otrzymywania 2,2’-bibenzimidazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402491A1 PL402491A1 (pl) | 2014-08-04 |
| PL228254B1 true PL228254B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=51257006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402491A PL228254B1 (pl) | 2013-01-21 | 2013-01-21 | Sposób otrzymywania 2,2’-bibenzimidazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228254B1 (pl) |
-
2013
- 2013-01-21 PL PL402491A patent/PL228254B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402491A1 (pl) | 2014-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhou et al. | Synthesis, structural characterization, and luminescence properties of multinuclear silver complexes of pyrazole-functionalized NHC ligands containing Ag–Ag and Ag–π interactions | |
| EP3154987B1 (en) | Metal-organic frameworks, method for their preparation and their application | |
| CN101402644A (zh) | 金属氮杂环卡宾配合物的制备方法 | |
| Chang et al. | Palladium (II) complexes based on 1, 8-naphthyridine functionalized N-heterocyclic carbenes (NHC) and their catalytic activity | |
| Prakash et al. | Heteroleptic binuclear copper (I) complexes bearing bis (salicylidene) hydrazone ligands: Synthesis, crystal structure and application in catalytic N-alkylation of amines | |
| Masciocchi et al. | Metal imidazolato complexes: Synthesis, characterization, and X-ray powder diffraction studies of group 10 coordination polymers | |
| EP3491031B1 (en) | Self-assembled catalysts and use thereof in olefin polymerization | |
| He et al. | Structures and properties of 6-aryl substituted tris (2-pyridylmethyl) amine transition metal complexes | |
| PL228254B1 (pl) | Sposób otrzymywania 2,2’-bibenzimidazolu | |
| Kumari et al. | Cu (i) based catalysts derived from bidentate ligands and studies on the effect of substituents for N-arylation of benzimidazoles and indoles | |
| Adam et al. | Synthesis and characterization of novel bis (diphenylphosphino)-oxalyl and (substituted) malonyl dihydrazones: P, N, N, P-tetradentate complexes of an oxalyl derivative with Cu (II), Pd (II), and Mn (II) | |
| PL228253B1 (pl) | Sposób otrzymywania 2,2’-bibenzimidazolu | |
| CN108912096A (zh) | 一种螺旋体结构亚胺铁配合物 | |
| Chuang et al. | Versatile 2, 5‐Pyridinedicarboxylate in Linking Transition‐Metal Atoms into 1D and 2D Coordination Polymers and Concomitant Polymorphs | |
| Razorenov et al. | Diimidazo [4, 5-b: 4′, 5′-e] pyridine: synthesis and nucleophilic aromatic substitution reaction | |
| De Silva et al. | Piperazine linked salicylaldoxime and salicylaldimine-based dicopper (II) receptors for anions | |
| Lemecha et al. | Synthesis and structural studies on zinc (II) macrocyclic and hetrocyclic complexes derived from schiff base and mixed ligands of 1, 4-dihydroquinoxaline-2, 3-dione, orthophenylene diamine and hydroquinone | |
| Li et al. | Heterobimetallic Pt (II)–M (I)(M= Cu, Ag) eight-membered macrocyclic complexes with large-bite P, N-ligand bridges | |
| Ling et al. | Solvothermal in situ synthesis of cyanide-containing ternary silver (I) coordination polymers and their phosphorescent properties | |
| WO2023163050A1 (ja) | 触媒反応方法、ギ酸塩の製造方法、及びギ酸の製造方法 | |
| Gago et al. | Protonation, coordination chemistry, cyanometallate “supercomplex” formation and fluorescence chemosensing properties of a bis (2, 2′-bipyridino) cyclophane receptor | |
| Feng et al. | Structural and fluorescent diversities of Cd (II)/Zn (II) phosphonates with varying auxiliary ligands | |
| AL-RASHDI et al. | Synthesis of Novel Pyridyl-Based Schiff Base and Its Coordination Behaviour with Ruthenium (II) and Zinc (II). | |
| Song et al. | New metal phosphonates containing coordination piperazine or pyridyl groups | |
| Serebryanskaya et al. | Synthesis, structure and characterisation of late transition metal complexes with 2-(tetrazol-1-yl) pyridine |