PL223897B1 - Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych funkcjonalizowanych grupą trimetylosiloksanową - Google Patents
Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych funkcjonalizowanych grupą trimetylosiloksanowąInfo
- Publication number
- PL223897B1 PL223897B1 PL406564A PL40656413A PL223897B1 PL 223897 B1 PL223897 B1 PL 223897B1 PL 406564 A PL406564 A PL 406564A PL 40656413 A PL40656413 A PL 40656413A PL 223897 B1 PL223897 B1 PL 223897B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- carried out
- range
- hexamethyldisilazane
- trimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 51
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 14
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 35
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 allyloxy alcohol Chemical compound 0.000 claims description 16
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOZVWSHACHNRT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOCC=C DIOZVWSHACHNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- WXOMTJVVIMOXJL-BOBFKVMVSA-A O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)OS(=O)(=O)OC[C@H]1O[C@@H](O[C@]2(COS(=O)(=O)O[Al](O)O)O[C@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H]2OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H]1OS(=O)(=O)O[Al](O)O Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)O.O[Al](O)OS(=O)(=O)OC[C@H]1O[C@@H](O[C@]2(COS(=O)(=O)O[Al](O)O)O[C@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H]2OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H](OS(=O)(=O)O[Al](O)O)[C@@H]1OS(=O)(=O)O[Al](O)O WXOMTJVVIMOXJL-BOBFKVMVSA-A 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000775674 Photorhabdus laumondii subsp. laumondii (strain DSM 15139 / CIP 105565 / TT01) Protein-glutamine deamidase Cif Proteins 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003965 capillary gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N ruthenium(2+) Chemical compound [Ru+2] YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych zawierających grupę trimetylosiloksanową, które mogą być wykorzystane jako monomery reaktywne w procesie fotopolimeryzacji. Eterami nienasyconymi są etery allilowe lub 1-propenylowe.
Procesy fotopolimeryzacji znajdują zastosowanie w wielu dziedzinach np. mikroelektronice, optoelektronice, a przede wszystkim przy szybkim nanoszeniu cienkich filmów (powłok, lakierów, klejów, atramentów, pigmentów, farb drukarskich). Monomery zawierające grupę siloksanową poprawiają adhezję powłok ochronnych do różnego rodzaju materiałów, takich jak szkło, metale, drewno, tworzywa sztuczne, włókna optyczne, papier i inne. Co więcej, obecność w cząsteczce dwóch grup funkcyjnych, alliloksylowej lub 1-propenoksylowej i trimetylosiloksanowej, stwarza możliwość otrzymywania innych funkcjonalizowanych związków organicznych. Sposób syntezy może mieć również zastosowanie w metodach analitycznych to określania stężeń wyższych alliloksyalkoholi lub 1-propenyloksyalkoholi.
Znany jest z publikacji M. Urbala, M. Antoszczyszyn, The synthesis of allyl ether functionalized siloxane monomers under ultrasonic irradiation at ambient conditions, /Ultrasonics Sonochemistry/ 11(6), 409-414 (2004) sposób otrzymywania monomerów allilowo-trimetylosililowych, polegający na reakcji odpowiedniego alliloksyalkoholu z chlorotrimetylosilanem w obecności zasady trietyloaminy w środowisku eteru etylowego jako rozpuszczalnika przy użyciu ultradźwięków. Niedogodnością tego sposobu jest wytrącanie dużych ilości osadu tj. chlorowodorku trietyloaminy i konieczność stosowania kilkuetapowego procesu wyodrębniania produktu reakcji z mieszaniny poreakcyjnej, co w konsekwencji obniża efektywność tej metody. Znana jest z publikacji S. Krompiec, N. Kuźnik, M. Urbala, J. Rzepa, Isomerization of alkyl allyl and allyl silyl ethers catalyzed by Ruthenium complexes, /J. Mol. Catal. A: Chem/. 248, 198 (2006) metoda syntezy różnych eterów 1-propenylowych, w tym również eterów funkcjonalizowanych grupą trimetylosililową, m.in. (Z,E)-trimetylo-2-[(1 -propenyloksy)etoksy]silanu i (Z,E)-trimetylo-4-[(1-propenyloksy)butoksy]silanu, polegająca na reakcji izomeryzacji odpowiednich eterów allilowo-sililowych katalizowanej przez rozpuszczalny kompleks rutenu (II) tj. [RuClH(CO) (PPh3)3]. Reakcje prowadzono przy stężeniu katalizatora 0,05-0,5% mol., w atmosferze argonu, bez rozpuszczalnika, w temperaturze 80°C, czasie 2-3 godziny. Z opisu patentowego PL 211 066 znany jest sposób prowadzenia powyższych reakcji przy użyciu niekonwencjonalnych źródeł energii takich jak promieniowanie mikrofalowe albo ultradźwięki.
Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych zawierających grupę trimetylosiloksanową według wynalazku pozwala otrzymać monomery etery allilowe lub 1-propenylowe.
Sposób otrzymywania monomerów eterów allilowych zawierających grupę trimetylosiloksanową według wynalazku, polegający na bezpośredniej reakcji sillilowania alliloksyalkoholu czynnikiem sillilującym, charakteryzuje się tym, że jako czynnik sillilujący stosuje się heksametylodisilazan, przy czym reakcję prowadzi się poddając mieszaninę reakcyjną działaniu ultradźwięków o częstotliwości z zakresu 16 kHz-2 MHz lub podwyższonej temperatury. Reakcję z zastosowaniem ultradźwięków prowadzi się w niskiej lub umiarkowanej temperaturze w zakresie 20-55°C. Reakcję w warunkach konwencjonalnych prowadzi się w podwyższonej temperaturze w zakresie 60-120°C. Korzystnie reagenty odtlenia się przez nasycenie argonem. Korzystnie reakcję prowadzi się w warunkach beztlenowych, w atmosferze argonu, przy niewielkim nadmiarze czynnika sililującego tak, że stosunek molowy heksametylodisilazanu do alliloksyalkoholu wynosi 0,75-1 : 1.
Sposób otrzymywania monomerów eterów 1-propenylowch zawierających grupę trimetylosiloksanową charakteryzuje się tym, że sillilowaniu poddaje się 1-propenyloksyalkohol z heksametylodisilazanem. Mieszaninę reakcyjną poddaje się działaniu ultradźwięków o częstotliwości z zakresu 16 kHz-2 MHz lub podwyższonej temperatury. Reakcję z zastosowaniem ultradźwięków prowadzi się w niskiej lub umiarkowanej temperaturze w zakresie 20-55°C. Reakcję w warunkach konwencjonalnych prowadzi się w podwyższonej temperaturze w zakresie 60-120°C. Korzystnie reagenty odtlenia się przez nasycenie argonem. Korzystnie reakcję prowadzi się w warunkach beztlenowych, w atmosferze argonu, przy niewielkim nadmiarze czynnika sililującego, przy stosunku molowym heksametylodisilazanu do 1-propenyloksyalkoholu wynoszącym 0,75-1 : 1.
W celu uzyskania wysokiej wydajności produktu głównego stosunek molowy reagentów oraz czas reakcji, czas działania ultradźwięków lub ogrzewania dobiera się w zależności od użytego substratu eterowego.
Sposobem według wynalazku uzyskuje się monomery O-allilowe lub O-1-propenylowe zawierające grupę trimetylosiloksanową typu R-O-Y-O-Si(CH3)3, gdzie R oznacza grupę allilową (CH2=CHPL 223 897 B1
CH2-) lub 1-propenylową (CH3CH=CH-), a Y oznacza niskocząsteczkowy łańcuch alkilowy (-(CH2)n-, n = 2-6) lub łańcuch poli(tlenku etylenu)(-(C2H5(O-C2H5)n-, n = 1-3). Jako alliloksyalkohol stosuje się na przykład 2-alliloksyetanol lub 4-alliloksybutan-1-ol. Jako 1-propenyloksyalkohol stosuje się na przykład (Z,E)-2-(1-propenyloksy)etanol lub (Z,E)-[2-(1-propenyloksy)etoksy]etanol.
Sposób według wynalazku jest prosty, jednoetapowy, nie wymaga stosowania katalizatorów i rozpuszczalników oraz nie generuje niepożądanych produktów odpadowych. Stosuje powszechnie znany, łatwo dostępny handlowo, tani i stabilny czynnik sililujący, to jest heksametylodisilazan, który nie wymaga stosowania szczególnych środków ostrożności. Umożliwia wydajne otrzymanie tytułowych monomerów w prostej i łatwo dostępnej aparaturze w niskiej lub umiarkowanej temperaturze z zastosowaniem typowej łaźni wodnej z generatorem ultradźwięków, co obniża zużycie energii i skraca czas reakcji lub typowej łaźni laboratoryjnej, np. olejowej. Produkt reakcji może być łatwo wydzielony z mieszaniny poreakcyjnej metodą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem, a nadmiar heksametylodisilazanu może być zawrócony do kolejnej reakcji. Ponadto, poprzez odtlenienie reagentów i prowadzenie reakcji w warunkach beztlenowych zapobiega się utlenianiu nienasyconej allilowej grupy eterowej do niepożądanych nadtlenków i wodoronadtlenków allilowych.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I 3
Do szklanego reaktora o pojemności 100 cm3 zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną z układem odprowadzającym gazowy amoniak wprowadzono 0,1 mola (10,2 g) 2-alliloksyetanolu oraz 0,075 mola (12,66 g) heksametylodisilazanu, odtlenionych wcześniej strumieniem argonu, po czym z reaktora usuwano powietrze za pomocą strumienia argonu. Reaktor umieszczono w łaźni wodnej zaopatrzonej 3 w generator ultradźwięków, generujący ultradźwięki o częstotliwości 40 kHz i mocy 200 W/cm3. Reakcję prowadzono w temperaturze otoczenia 20°C w czasie 3 h, monitorując zmiany temperatury zarówno mieszaniny reakcyjnej, jak i medium grzewczego (woda destylowana). Temperatura mieszaniny reakcyjnej po upływie 3 h reakcji wzrosła do ok. 41°C, a wody do ok. 55°C. Po ochłodzeniu, mieszaninę poreakcyjną poddawano analizie za pomocą kapilarnej chromatografii gazowej. W tym doświadczeniu stopień konwersji substratu allilowego wynosił 80%. Produkt reakcji trimetylo-2-[(alliloksy)etoksy]silan o znanej charakterystyce spektroskopowej był oczyszczony metodą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
P r z y k ł a d II
Przeprowadzono proces jak w przykładzie I, przy czym reakcję prowadzono w temperaturze 55°C. Nie odnotowano dalszego wzrostu temperatury mieszaniny reakcyjnej, jak i medium grzewczego. W tym doświadczeniu stopień konwersji substratu allilowego wynosił 100%. Produkt reakcji był oczyszczony metodą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
P r z y k ł a d III
Przeprowadzono proces jak w przykładzie I, przy czym reakcję prowadzono w warunkach konwencjonalnych w temperaturze 60°C z zastosowaniem mieszadła magnetycznego. Wydajność produktu reakcji wynosiła 94%.
P r z y k ł a d IV
Przeprowadzono proces jak w przykładzie II, przy czym nie stosowano odtleniania reagentów i samą reakcję prowadzono w atmosferze powietrza. Wydajność produktu reakcji wynosiła 94%.
P r z y k ł a d V
Przeprowadzono proces jak w przykładzie III, przy czym nie stosowano odtleniania reagentów i samą reakcję prowadzono w atmosferze powietrza. Wydajność produktu reakcji wynosiła 89%.
P r z y k ł a d VI
Przeprowadzono proces jak w przykładzie II, przy czym jako substrat allilowy zastosowano
4-alliloksybutan-1-ol. Wydajność produktu reakcji trimetylo-2-[(alliloksy)butoksy]silanu o znanej charakterystyce spektroskopowej wynosiła 96%.
P r z y k ł a d VII
Przeprowadzono proces jak w przykładzie VII, przy czym reakcję prowadzono w warunkach konwencjonalnych w temperaturze 60°C z zastosowaniem mieszadła magnetycznego. Wydajność produktu reakcji wynosiła 86%.
P r z y k ł a d VIII
Przeprowadzono proces jak w przykładzie II, przy czym jako substrat 1-propenylowy zastosowano (Z,E)-2-(1-propenyloksy)etanol. Wydajność produktu reakcji (Z,E)-trimetylo-2-[(1-propenyloksy)etoksy]silanu o znanej charakterystyce spektroskopowej wynosiła 100%.
PL 223 897 B1
P r z y k ł a d IX
Przeprowadzono proces jak w przykładzie III, przy czym jako substrat 1-propenylowy zastosowano (Z,E)-2-(1-propenyloksy)etanol. Wydajność produktu reakcji wynosiła 92%.
P r z y k ł a d X
Przeprowadzono proces jak w przykładzie VIII, przy czym nie stosowano odtleniania reagentów i samą reakcję prowadzono w atmosferze powietrza. Wydajność produktu reakcji wynosiła 96%.
P r z y k ł a d XI
Przeprowadzono proces jak w przykładzie IX, przy czym nie stosowano odtleniania reagentów i samą reakcję prowadzono w atmosferze powietrza. Wydajność produktu reakcji wynosiła 87%.
P r z y k ł a d XII
Przeprowadzono proces jak w przykładzie II, przy czym jako substrat allilowy zastosowano 2-alliloksyetoksyetanol. W tym doświadczeniu stopień konwersji substratu allilowego wynosił 60%. Produkt reakcji trimetylo-2-[2-(alliloksy)etoksy]etoksysilan był oczyszczony metodą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
P r z y k ł a d XIII
Przeprowadzono proces jak w przykładzie II, przy czym reakcję prowadzono w temperaturze 100°C. W tym doświadczeniu stopień konwersji substratu allilowego wynosił 75%. Produkt reakcji był oczyszczony metodą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
P r z y k ł a d XIV
Przeprowadzono proces jak w przykładzie VIII, przy czym jako substrat 1-propenylowy zastosowano (Z,E)-[2-(1-propenyloksy)etoksy]etanol. W tym doświadczeniu stopień konwersji substratu allilowego wynosił 68%. Produkt reakcji był oczyszczony metodą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
Claims (12)
1. Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych zawierających grupę trimetylosiloksanową polegający na sillilowaniu alliloksyalkoholu czynnikiem sillilującym, znamienny tym, że jako czynnik sillilujący stosuje się heksametylodisilazan, przy czym reakcję prowadzi się poddając mieszaninę reakcyjną działaniu ultradźwięków o częstotliwości z zakresu 16 kHz-2 MHz lub podwyższonej temperatury.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję z zastosowaniem ultradźwięków prowadzi się w niskiej lub umiarkowanej temperaturze w zakresie 20-55°C.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w zakresie 60-120°C.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reagenty odtlenia się przez nasycenie argonem.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w warunkach beztlenowych, w atmosferze argonu.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przy niewielkim nadmiarze czynnika sililującego, przy czym stosunek molowy heksametylodisilazanu do alliloksyalkoholu wynosi 0,75-1 : 1.
7. Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych zawierających grupę trimetylosiloksanową, znamienny tym, że mieszaninę 1-propenyloksyalkoholu z heksametylodisilazanem poddaje się działaniu ultradźwięków o częstotliwości z zakresu 16 kHz-2 MHz lub podwyższonej temperatury.
8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że reakcję z zastosowaniem ultradźwięków prowadzi się w niskiej lub umiarkowanej temperaturze w zakresie 20-55°C.
9. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w zakresie 60-120°C.
10. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że reagenty odtlenia się przez nasycenie argonem.
11. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w warunkach beztlenowych, w atmosferze argonu.
12. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przy niewielkim nadmiarze czynnika sililującego, przy czym stosunek molowy heksametylodisilazanu do alliloksyalkoholu wynosi 0,75-1 : 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406564A PL223897B1 (pl) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych funkcjonalizowanych grupą trimetylosiloksanową |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406564A PL223897B1 (pl) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych funkcjonalizowanych grupą trimetylosiloksanową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL406564A1 PL406564A1 (pl) | 2015-06-22 |
| PL223897B1 true PL223897B1 (pl) | 2016-11-30 |
Family
ID=53396778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL406564A PL223897B1 (pl) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych funkcjonalizowanych grupą trimetylosiloksanową |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223897B1 (pl) |
-
2013
- 2013-12-18 PL PL406564A patent/PL223897B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL406564A1 (pl) | 2015-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5101055A (en) | Process for preparation of bis- and tris(silylorgano)amines | |
| US4424392A (en) | Aldehyde containing hydrolyzable silanes | |
| RU2010109063A (ru) | Способ контролируемого гидролиза и конденсации органосиланов, содержащих эпоксидные функциональные группы, а также их соконденсации с другими алкоксисиланами с органическими функциональными группами | |
| DE69822023T2 (de) | Erhitztes-Öl-Verfahren zur Herstellung von Isocyanatosilanen | |
| US5504235A (en) | Method for decomposing polysiloxane | |
| CN108570069B (zh) | 用于制备三[3-(烷氧基甲硅烷基)丙基]异氰脲酸酯的方法 | |
| JP6647537B2 (ja) | トリス［３−（アルコキシシリル）プロピル］イソシアヌレートの製造方法 | |
| PL223897B1 (pl) | Sposób otrzymywania monomerów eterów nienasyconych funkcjonalizowanych grupą trimetylosiloksanową | |
| RU2751696C1 (ru) | Способ получения аминосиланов | |
| PL236164B1 (pl) | Sposób syntezy eterów 1-propenylowych | |
| JP3865082B2 (ja) | シロキサン化合物およびその製造方法 | |
| CN113260622B (zh) | 制备官能化有机硅烷醇化合物的方法 | |
| US4297499A (en) | Novel disubstituted dichlorosilane and method for producing same | |
| US5081260A (en) | 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanes and method for preparing the silane compounds | |
| CA1129431A (en) | Process of preparing trialkylsilyl esters of a perfluoroalkane sulfonic acid | |
| Urbala et al. | The synthesis of allyl ether functionalized siloxane monomers under ultrasonic irradiation at ambient conditions | |
| EP3553066B1 (en) | Glycoluril ring-containing organosilicon compound and making method | |
| EP0596730A1 (en) | Cyclotrisiloxane and process for producing the same | |
| RU2841697C1 (ru) | Способ получения 3-аминопропил(аминоалкокси)трисилоксанов | |
| PL224224B1 (pl) | Sposób otrzymywania eterów 1-propenylowych zawierających grupę siloksanową | |
| US5508459A (en) | 2-methyldialkoxysilyl propionic acid ester | |
| US20030097015A1 (en) | Norbornyl-substituted silanes and the use thereof | |
| KR101097570B1 (ko) | 환상 유기 규소 화합물의 제조 방법 | |
| EP2058316B1 (en) | Norbornane skeleton structure-containing organosilicon compound and method of producing same | |
| PL236163B1 (pl) | Sposób syntezy eterów 1-propenylowych |