PL220532B1 - Sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu - Google Patents
Sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-oluInfo
- Publication number
- PL220532B1 PL220532B1 PL407240A PL40724014A PL220532B1 PL 220532 B1 PL220532 B1 PL 220532B1 PL 407240 A PL407240 A PL 407240A PL 40724014 A PL40724014 A PL 40724014A PL 220532 B1 PL220532 B1 PL 220532B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cis
- flavan
- preparing
- flavanone
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 claims description 9
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 claims description 9
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 4
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 2
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 8
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 5
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 4
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 4
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 4
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 3
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 3
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 description 3
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 description 3
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTMFRMLVZQOBDR-UKRRQHHQSA-N (2r,4r)-2-phenyl-3,4-dihydro-2h-chromen-4-ol Chemical class C1([C@H]2C[C@H](C3=CC=CC=C3O2)O)=CC=CC=C1 YTMFRMLVZQOBDR-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 2
- 102000018832 Cytochromes Human genes 0.000 description 2
- 108010052832 Cytochromes Proteins 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 102000015694 estrogen receptors Human genes 0.000 description 2
- 108010038795 estrogen receptors Proteins 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- ORJDDOBAOGKRJV-CQSZACIVSA-N (2S)-Pinocembrin Natural products C1([C@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)OC)=CC=CC=C1 ORJDDOBAOGKRJV-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N (3s)-4-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(1s)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[2-[[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CCCCN MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- QZDDFQLIQRYMBV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-nitro-2-(2-nitrophenyl)-4-oxochromen-8-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(C(C=2[N+]([O-])=O)=O)=C1OC=2C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O QZDDFQLIQRYMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022749 Aminopeptidase N Human genes 0.000 description 1
- 108010049990 CD13 Antigens Proteins 0.000 description 1
- RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N Chrysin Natural products C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002004 Cytochrome P-450 Enzyme System Human genes 0.000 description 1
- 108010015742 Cytochrome P-450 Enzyme System Proteins 0.000 description 1
- ORJDDOBAOGKRJV-UHFFFAOYSA-N Dihydrotectochrysin Natural products O1C2=CC(OC)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ORJDDOBAOGKRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000060701 Kaempferia pandurata Species 0.000 description 1
- 235000013412 Kaempferia pandurata Nutrition 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101150053185 P450 gene Proteins 0.000 description 1
- FGUBFGWYEYFGRK-HNNXBMFYSA-N Pinocembrin Natural products Cc1cc(C)c2C(=O)C[C@H](Oc2c1)c3ccccc3 FGUBFGWYEYFGRK-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 244000228391 Salvia elegans Species 0.000 description 1
- 235000002087 Salvia elegans Nutrition 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 description 1
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 description 1
- FCLICVXWRRFWNQ-IAGOWNOFSA-N [(2r,4r)-2-phenyl-3,4-dihydro-2h-chromen-4-yl] acetate Chemical compound C1([C@H]2C[C@H](C3=CC=CC=C3O2)OC(=O)C)=CC=CC=C1 FCLICVXWRRFWNQ-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001833 anti-estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 238000009876 asymmetric hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 150000004777 chromones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N dihydrochrysin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000005183 environmental health Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002206 flavan-3-ols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 1
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N pinocembrin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=CC=C1 URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- ORJDDOBAOGKRJV-AWEZNQCLSA-N pinostrobin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)OC)=CC=CC=C1 ORJDDOBAOGKRJV-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu. Wynalazek może znaleźć zastosowanie do wytwarzania prekursora wielu aktywnych związków wykorzystywanych w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym i kosmetycznym.
Izolowane z roślin flawanony: pinocembryna, pinostrobina, hesperetyna oraz naryngenina są monochiralne i mają konfigurację S (Gonzślez-Cortazar, M.; Maldonado-Abarca, A.M.; JimenezFerrer, E.; Marquina, S.; Ventura-Zapata, E.; Zamilpa, A.; Tortoriello, J.; Herrera-Ruiz, M., (2013) lsosakuranetin-5-O-rutinoside: A New Flavanone with Antidepressant Activity Isolated from Salvia elegans Vahl., Molecules, 18, 13260-13270; T. Morikawa, K. Funakoshi, K. Ninomiya, D. Yasuda,
K. Miyagawa, H. Matsuda, M. Yoshikawa, (2008) Medicinal Foodstuffs. XXXIV. Structures of new prenylchalcones and prenylflavanones with TNF-α and aminopeptidase N inhibitory activities from Boesenbergia rotunda. Chem. Pharm. Bull. 56, (7) 956-962).
Związki flawonoidowe zaangażowane są w interakcje z enzymami cytochromu P450, między innymi dlatego że są one zdolne do modulowania ich aktywności metabolitycznej. Białka te, biorą bowiem udział w biosyntezie, a także metabolizmie niektórych flawonoidów (Ayabe S., Akashi T. 2006. Cytochrome P450s in flavonoid metabolism. Phytochemistry reviews, 5, 271-282; Hodek P., Trefil P, Stiborova M. 2002. Flavonoids-potent and versatile biologically active compounds interacting with cytochromes P450. Chemico-Biological Interactions, 139, 1-21).
Niektóre flawonoidy mogą przyczynić się do zahamowania występowania chorób nowotworowych, szczególnie zależnego od estrogenów raka piersi (Adlercreutz H., Mousavi Y, Hockerstedt K. 1992. Diet and breast cancer. Acta Oncologica, 31, 175-181; Lee H.P., Gourley L., Duffy S., Esteve J., Lee J., Day N.E. 1991. Dietary effects on breast cancer risk in Singapore. Lancet, 337,1197-1200). Wynika to z faktu, że flawonoidy, które są strukturalnie podobne do estrogenów, są w stanie p rzył ączać się do receptorów estrogenowych i posiadać estrogenowe lub antyestrogenowe właściwości (Makela S., Davis V.L., Tally W.C., Korkman J., Salo L., Vihko R., Santti R., Korach K.S. 1994. Dietary estrogens act through estrogen receptor-mediated processes and show no antiestrogenicity in cultured breast cancer cells. Environmental Health Perspectives, 102, 9572-578).
Znany jest sposób otrzymywania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu na drodze chemicznego uwodornienia i redukcji flawonu z wykorzystaniem chiralnych związków kompleksowych rutenu (Zhao, D., Beiring, B. and Glorius, F. ((2013) Ruthenium-NHC-Catalyzed asymmetric hydrogenation of flavones and chromones: general access to enantiomerically enriched flavanones, flavanols, chromanones, and chromanols. Angew. Chem. Int. Ed., 52: 8454-8458).
Znany jest również sposób otrzymywania tytułowego związku w wyniku enancjoselektywnej hydrolizy mieszaniny racemicznej octanu cis-flavan-4-olu z wykorzystaniem lipazy PS. W metodzie tej po ośmiu dniach prowadzenia reakcji otrzymuje się (2S,4S)-cis-flawan-4-ol z konwersją 45% i nadmiarem enancjomerycznym równym 95% (T. Izumi, T. Hino, A. Kasahara, (1992) Enzymatic kinetic resolution of flavanone and cis-4-acetoxyflavan. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1265-1267). Możliwe jest również uzyskanie (2S,4S)-cis-flawan-4-olu z konwersją 50% i ee = 92% po dwunastu godzinach prowadzenia reakcji w wyniku enzymatycznej enancjoselektywnej estryfikacji mieszaniny racemicznej cis-flawan-4-olu (S. Ramadas and G.L.D. Krupadanam, (2004) Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones. Tetrahedron; Asymmetry 15, 3381-3391).
Znany jest sposób mikrobiologicznej redukcji flawanonu za pomocą drożdży piekarskich jednak z niską wydajnością - 32% i nadmiarem enancjomerycznym równym 83% (T. Izumi, T. Hino, A. Kasahara, (1992) Enzymatic kinetic resolution of flavanone and cis-4-acetoxyflavan. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1265-1267).
Istota wynalazku polega na tym, że redukcję substratu, którym jest flawanon, do (2S,4S)-cis-flawan-4-olu, prowadzi się przy zastosowaniu wodnej kultury szczepu Candida wiswanathi KCh 120, przy ciągłym mieszaniu reagentów. Produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie. Otrzymuje się (+)-(2S,4S)-cis-flawan-4-ol z wydajnością 45%, natomiast pozostałe frakcje stanowią zanieczyszczenie.
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze od 20 do 30°C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest chloroform.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie (+)-(2S,4S)-cis-flawan-4-olu z nadmiarem enancjomerycznym wynoszącym 95% ee, w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
PL 220 532 B1
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Candida wiswanathi
KCh 120. Po 48 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg flawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego 3 w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny acetonu i heksanu w stosunku 4:1. cis-flawan-4-ol znajduje się we frakcjach o wyższej polarności.
Na tej drodze otrzymuje się 45 mg (+)-(2S,4S)-cis-flawan-4-olu (wydajność 45%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.
(2S,4S)-cis-flawan-4-ol (bezbarwne kryształy); [«] 1° = +59.8° (c = 1.2, CHC3) (95% ee) (lit. [«] 25 = +65.7° (c = 1.49, CHCI3), ee = 92%; S. Ramadas and G.L.D. Krupadanam; (2004), Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones. Tetrahedron: Asymmetry 15 3381-3391).
1H NMR (600 MHz) (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (d, 1H, J = 8,6 Hz, -OH); 2,13 (dt, 1H, J = 13,0; 11,3 Hz, H-3a); 2,53 (ddd, 1H, J = 13,0, 6,3, 1,5 Hz, H-3e); 5,11 (ddd, 1H, J = 11,3, 8,6, 6,3 Hz, H-4a); 5,18 (dd, 1H, J = 11,3, 1,5 Hz, H-2a); 6,90 (d, 1H, J = 8,2 Hz, H-8); 6,99 (t, 1H, J = 7,4 Hz, H-6); 7,21 (t, 1H, J = 8,0 Hz, H-7); 7,34 (t, 1H, J = 7,3 Hz, H-4'); 7,40 (t, 2H, J = 7,6 Hz, H-3' and H-5'); 7,45 (d, 2H, J = 7,4 Hz, H-2' i H-6'); 7,52 (d, 1H, J = 7,7 Hz, H-5).
13C NMR (151 MHz, CDCI3) δ = 40,1 (C-3), 65,8 (C-4), 76,8 (C-2), 116,8 (C-8), 121,0 (C-6), 125,7 (C-4a), 126,1 (C-2' i C-6'), 127,0 (C-5), 128,2 (C-4'), 128,7 (C-3' i C-5'), 129,2 (C-7), 140,5 (C-1'), i 154,5 (C-8a).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu na drodze enzymatycznej redukcji flawanonu, przy udziale drożdży, znamienny tym, że do przygotowania pożywki wprowadza się szczep Candida wiswanathi KCh 120, przy czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie, otrzymując cis-flawanol z wydajnością 45%.
2. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze od 20 do 30°C.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest chl oroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407240A PL220532B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407240A PL220532B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407240A1 PL407240A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL220532B1 true PL220532B1 (pl) | 2015-11-30 |
Family
ID=51902571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407240A PL220532B1 (pl) | 2014-02-18 | 2014-02-18 | Sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220532B1 (pl) |
-
2014
- 2014-02-18 PL PL407240A patent/PL220532B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407240A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fuwa | Contemporary strategies for the synthesis of tetrahydropyran derivatives: Application to total synthesis of neopeltolide, a marine macrolide natural product | |
| Abourashed et al. | Bioconversion of silybin to phase I and II microbial metabolites with retained antioxidant activity | |
| Lv et al. | Biotransformation of imperatorin by Penicillium janthinellum. Anti-osteoporosis activities of its metabolites | |
| Ionkova | Anticancer lignans-from discovery to biotechnology | |
| Luo et al. | Biotransformation of bavachinin by three fungal cell cultures | |
| Kobayashi et al. | Chemo-enzymatic transformation of naturally abundant naringin to luteolin, a flavonoid with various biological effects | |
| PL220532B1 (pl) | Sposób wytwarzania (2S,4S)-cis-flawan-4-olu | |
| Kaspera et al. | Synthesis and in vitro evaluation of taxol oxetane ring D precursors | |
| PL240095B1 (pl) | 4’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-2’,5’-dimetoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’,5’- dimetoksyflawonu | |
| PL221689B1 (pl) | Sposób wytwarzania (R)-flawanonu | |
| PL220530B1 (pl) | Sposób wytwarzania (2R,4R)-cis-flawan-4-olu | |
| PL226310B1 (pl) | Sposób wytwarzania (S)-flawanonu | |
| PL226309B1 (pl) | Sposób wytwarzania (R)-flawanonu | |
| PL240097B1 (pl) | 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’- metoksyflawonu | |
| PL226308B1 (pl) | Sposób wytwarzania (2S,4R)-trans-flawan-4-olu | |
| CN106518873B (zh) | 苦参碱和氧化苦参碱衍生物及其制备方法与应用 | |
| PL235964B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksyflawonu | |
| PL235963B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-hydroksyflawonu | |
| PL240957B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL238787B1 (pl) | 5’-Hydroksy-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 5’-hydroksy- 2’-metoksyflawonu | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL241671B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu | |
| PL238786B1 (pl) | 4’-Hydroksy-2’,5’-dimetoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy- 2’,5’-dimetoksyflawonu | |
| PL240096B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’,5’-dimetoksyflawonu | |
| PL235962B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-hydroksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20150521 |