PL241671B1 - Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL241671B1 PL241671B1 PL428745A PL42874519A PL241671B1 PL 241671 B1 PL241671 B1 PL 241671B1 PL 428745 A PL428745 A PL 428745A PL 42874519 A PL42874519 A PL 42874519A PL 241671 B1 PL241671 B1 PL 241671B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxyflavone
- methylglucopyranosyl
- carried out
- organic solvent
- substrate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- YVAMPWXEJCQAJJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dimethoxyphenyl)chromen-4-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 YVAMPWXEJCQAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 4
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 4
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 4
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 4
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 4
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- YEHDMSUNJUONMW-UHFFFAOYSA-N 2'-methoxyflavone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=CC=C2O1 YEHDMSUNJUONMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 101100369992 Homo sapiens TNFSF10 gene Proteins 0.000 description 2
- 241000701024 Human betaherpesvirus 5 Species 0.000 description 2
- 244000072254 Primula veris Species 0.000 description 2
- 102000046283 TNF-Related Apoptosis-Inducing Ligand Human genes 0.000 description 2
- 108700012411 TNFSF10 Proteins 0.000 description 2
- 101150044134 US28 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 102000035025 signaling receptors Human genes 0.000 description 2
- 108091005475 signaling receptors Proteins 0.000 description 2
- BWAGQNPYTNMEJP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylchromene-4-thione Chemical class O1C2=CC=CC=C2C(=S)C=C1C1=CC=CC=C1 BWAGQNPYTNMEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAIANDVQAMEDFL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylchromen-4-one Chemical class O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 ZAIANDVQAMEDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223679 Beauveria Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 102000051366 Glycosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108700023372 Glycosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000002343 Primula veris Nutrition 0.000 description 1
- 244000154511 Rosa hybrid cultivar Species 0.000 description 1
- 101100434907 Rosa hybrid cultivar RhGT1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000010295 Rosa x kordesii Nutrition 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000001833 anti-estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000328 estrogen antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000003172 expectorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003419 expectorant effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 108700014210 glycosyltransferase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy 2'-O-ß-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-5'-metoksyflawonu i sposobu wytwarzania 2'-O-ß-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-5'-metoksyflawonu o wzorze 2. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Beauveria bassiana KCh BBT, następuje O-demetylacja i 4"-O-metyloglikozylacja. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2’-O-e-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-5’-metoksyflawonu.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania składników preparatów poprawiających funkcjonowanie przewodu pokarmowego.
Flawony są syntezowane przez rośliny i stanowią składnik naszej diety o wysokim potencjale antyoksydacyjnym oraz zdolności do modulowania wielu układów enzymatycznych związanych z wieloma chorobami (Mughal E.U., Ayaz M., Hussain Z., Hasan A., Sadiq A., Riaz M., Malik A., Hussain S., Choudhary M.l. 2006. Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones. Bioorg. Med. Chem. 14: 4704-4711). Różne naturalne, półsyntetyczne i syntetyczne flawony zostały scharakteryzowane pod kątem szeregu działań terapeutycznych, takich jak działania przeciwzapalne, przeciwestrogenowe, przeciwdrobnoustrojowe (Cushnie T.P.T., Lamb A.J. 2005. Antimicrobialactivity of flavonoids. Int. J. Antimicrol. Agents 26: 343-35), przeciwalergiczne, przeciwutleniające, przeciwnowotworowe czy też cytotoksyczne (Havsteen B. 1983. Flavonoids, a class of natural products of high pharmacological potency. Biochem. Pharmacol. 32: 1141-1148; Aregawi M., Williams R., Dye C., Cibulskis R., Otten M. 2008. World Malaria 2008, World Health Organization (WHO): Geneva). 2’,5’-dimetoksyflawon był wyizolowany z kultury tkankowej rośliny leczniczej Primula veris, z której wykonuje się preparaty wykrztuśne (Jaromir Budzianowski, Maria Morozowska, Maria Wesołowska. Lipophilic flavones of Primula veris L. from field cultivation and in vitro cultures. Phytochemistry 66 (2005) 1033-1039).
2’-Metoksyflawon jest aktywnym czynnikiem wywołującym apoptozę indukowaną przez TRAIL w ludzkich białaczkowych komórkach MOLT-4 (Benjawan Wudtiwai, Bungorn Sripanidkulchai, Prachya Kongtawelert, Ratana Banjerdpongchai. Methoxyflavone derivatives modulate the effect of TRAIL-induced apoptosis in human leukemic cell lines. Journal of Hematology & Oncology 2011, 4:52).
2’-metoksy-5’-halogenoflawony wykazują aktywność odwrotnych agonistów kluczowego receptora sygnałowego US28 ludzkiego wirusa cytomegalii (Ana Kralj, Mai-Thao Nguyen, Nuska Tschammer, Nicolette Ocampo, Quinto Gesiotto, Markus R. Heinrich, Otto Phanstiel, Development of Flavonoid-Based Inverse Agonists of the Key Signaling Receptor US28 of Human Cytomegalovirus. J Med Chem. 2013 Jun 27; 56(12): 5019-32).Obecność jednostki cukrowej ma wpływ na stabilność i rozpuszczalność flawonoidów, a często także wpływa na ich biodostępność i bioaktywność (Wang X. Structure, mechanism and engineering of plant natural product glycosyltransferases. FEBS Lett. 2009; 583(20):3303-9; Wang L, Han W, Xie C, Hou J, Fang Q, Gu J, et al. Comparing the acceptor promiscuity of a Rosa hybrid aglucosyltransferase RhGT1 and an engineered microbial glucosyltransferase OleDPSA toward a small flavonoid library. Carbohydr Res. 2013; 368:73-7; Pandey RP, Gurung RB, Parajuli P, Koirala N, Tuoi LT, Sohng JK. Assessing acceptor substrate promiscuityofYjiC-mediated glycosylation toward flavonoids. Carbohydr Res. 2014; 393:26-31).
W literaturze nie ma doniesień dotyczących uzyskania 2’-O-e-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-5’-metoksyflawonu przy udziale szczepu Beauveria bassiana KCh BBT.
Szczep Beauveria bassiana KCh BBT był wcześniej ujawniony w literaturze (Kozłowska E, Urbaniak M, Hoc N, Grzeszczuk J, Dymarska M, Stępień Ł, Pląskowska E, Kostrzewa-Susłow E, Janeczko T. (2018) Cascade biotransformation of dehydroepiandrosterone (DHEA) by Beauveria species. Scientific Reports, 8:13449)
Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Beauveria bassiana KCh BBT. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2’,5'-dimetoksyflawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 dobę. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
W wyniku regioselektywnej O-demetylacji 4-O-metyloglikozylacji otrzymuje się 2’-O-e-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-5’-metoksyflawon, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Beauveria bassiana KCh BBT.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 3 dni.
PL 241 671 B1
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Beauveria bassiana KCh BBT, następuje regioselektywna O-demetylacja 4-O-metyloglikozylacja substratu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu). Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2’-O-e-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-5’-metoksyflawonu, z wydajnością izolowaną na poziomie 40% (konwersją według HPLC = 52%),w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Beauveria bassiana KCh BBT. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 2’,5'-dimetoksyflawonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 2 cm3 dimetylosulfotlenku (DMSO). Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroform i metanol 9:1.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz) (DMSO) δ (ppm): 3.05 (t,‘ 1H, J = 9.4 Hz, H-4”), 3.25-3.29 (m, 1H, H-2”), 3.40-3.45 (m, 2H, H-3”, H-5”), 3.45 (s, 3H, C-4”-OCH3), 3.51-3.55 (m, 1 H, one of H-6”), 3.63 (ddd,1H,
J = 12.1,4.8, 1.7 Hz, one of H-6”), 3.81 (s, 3H, C-6”-OCH3), 4.69 (d, 1H, J = 5.5 Hz, C-6”-OH), 5.03 (d,
1H, J = 7.8 Hz, H-1”), 5.24 (d, 1H, J = 5.8 Hz, C-3”-OH), 5.34 (d, J = 5.6 Hz, C-2”-OH), 7.13 (dd,1H,
J = 9.2, 3.2 Hz, H-4’), 7.30 (d, 1H, J = 9.2 Hz, H-3’), 7.44 (d, 1H, J = 3.1 Hz, H-6’), 7.50 (ddd, 1H,J =
8.1, 7.0, 1.1 Hz, H-6), 7.77 (dd, 1H, J = 8.3, 0.7 Hz, H-8), 7.83 (ddd, 1H, J = 8.6, 7.1, 1.8 Hz, H-7), 8.05 (dd, 1H, J = 7.9, 1.8 Hz, H-5).
13C NMR (151 MHz, DMSO) δ = 55.73 (C-2’-OCH3), 59.72 (C-4”-OCH3), 60.21 (C-6”), 73.55 (C-2”), 75.70 (C-5”), 76.56 (C-3”), 78.96 (C-4”), 100.56 (C-1”), 112.36 (C-3), 113.87 (C-6’), 117.13 (C-3’), 117.99 (C-4’), 118.71 (C-8), 121.58 (C-1’), 123.20 (C-4a), 124.71 (C-5), 125.37 (C-6), 134.18 (C-7), 149.34 (C-5’), 153.94 (C-2’), 155.99 (C-8a), 160.14 (C-2), 177.27 (C-4).
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 2’-O-e-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-5’-metoksyflawonu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Beauveria bassiana KCh BBT, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2’,5'-dimetoksyflawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 dobę, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 3 dni.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że mieszaninę poreakcyjną oczyszcza się, używając jako eluentu mieszaniny chloroform i metanol 9:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428745A PL241671B1 (pl) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428745A PL241671B1 (pl) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428745A1 PL428745A1 (pl) | 2020-08-10 |
| PL241671B1 true PL241671B1 (pl) | 2022-11-21 |
Family
ID=71943619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428745A PL241671B1 (pl) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL241671B1 (pl) |
-
2019
- 2019-01-31 PL PL428745A patent/PL241671B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428745A1 (pl) | 2020-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wu et al. | Cytotoxic rotenoid glycosides from the seeds of Amorpha fruticosa | |
| Tamura et al. | New anti-malarial phenylpropanoid conjugated iridoids from Morinda morindoides | |
| PL240095B1 (pl) | 4’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-2’,5’-dimetoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’,5’- dimetoksyflawonu | |
| PL241671B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu | |
| PL243174B1 (pl) | 2’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-5’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-5’- metoksyflawonu | |
| PL240096B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’,5’-dimetoksyflawonu | |
| PL243365B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu | |
| PL240947B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’-metoksyflawonu | |
| PL241002B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL239848B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’-metoksyflawonu | |
| PL240957B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL241001B1 (pl) | 5’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 5’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’- metoksyflawonu | |
| PL239565B1 (pl) | 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu | |
| PL240097B1 (pl) | 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’- metoksyflawonu | |
| PL241672B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| Hai et al. | New tocopherol and acylphloroglucinol derivatives from Dryopteris crassirhizoma and their antimicrobial activities | |
| PL239566B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL238787B1 (pl) | 5’-Hydroksy-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 5’-hydroksy- 2’-metoksyflawonu | |
| PL238786B1 (pl) | 4’-Hydroksy-2’,5’-dimetoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy- 2’,5’-dimetoksyflawonu | |
| PL240929B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| Xie et al. | Semi‐Synthesis of Flavonoid Glycosides and Their Anti‐Inflammatory and Antitumor Activities towards Triple Negative Breast Cancer | |
| PL240948B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240930B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| Zhang et al. | Synthesis and pharmacological activity evaluation of 2-(2-Phenylethyl) chromone analogues: The principal components in agarwood | |
| PL248132B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu |