PL215492B1 - Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL215492B1 PL215492B1 PL391704A PL39170410A PL215492B1 PL 215492 B1 PL215492 B1 PL 215492B1 PL 391704 A PL391704 A PL 391704A PL 39170410 A PL39170410 A PL 39170410A PL 215492 B1 PL215492 B1 PL 215492B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- dissolved
- product
- ionic liquids
- nitrate
- Prior art date
Links
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims description 10
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- -1 ammonium halides Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 8
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 6
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 claims 6
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 claims 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims 4
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Inorganic materials [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 claims 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005829 chemical entities Chemical class 0.000 description 2
- PNPNMXIOVGWFOM-UHFFFAOYSA-O dimethylazanium;nitrate Chemical group C[NH2+]C.[O-][N+]([O-])=O PNPNMXIOVGWFOM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- NHYCGSASNAIGLD-UHFFFAOYSA-N Chlorine monoxide Chemical class Cl[O] NHYCGSASNAIGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003723 Smelting Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001902 chlorine oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym(V) oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie do ochrony tkanin naturalnych i materiałów syntetycznych przed rozwojem na ich powierzchni drobnoustrojów chorobotwórczych.
Substancje powierzchniowo czynne to związki chemiczne, które posiadając w cząsteczce ugrupowania hydrofilowe oraz hydrofobowe, obniżają napięcie powierzchniowe na granicy faz wodnej oraz olejowej. Ze względu na obecność cząstkowego ładunku elektrycznego w obrębie cząsteczki, podzielić je można na substancje jonowe (kationowe i anionowe) oraz niejonowe. Najwięcej produkuje się substancji niejonowych wytwarzanych z nonylofenoli. Najmniejszą produkcją charakteryzują się kationowe środki powierzchniowo czynne. Wytwarzane są z produktów petrochemicznych, lub z tłuszczów pochodzenia zwierzęcego jak i roślinnego.
Tłuszcze i oleje ze zwierząt, ryb i roślin, pozyskiwane są przez wytapianie, wytłaczanie i ekstrakcję. W zależności od przeznaczenia, stosuje się tłoczenie płytkie lub głębokie, niskotemperaturowe lub wysokotemperaturowe. Surowce olejowe roślinne odznaczające się dużą powtarzalnością składu, są kierowane do hydrolizy po wydzieleniu z nich zanieczyszczeń mechanicznych poprzez filtrację. Wprowadza się do procesu oleje surowe, nierafinowane. Natomiast jeśli surowcem wyjściowym do syntezy są tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, proces poprzedzony jest oczyszczaniem. Tłuszcze te są zawsze zawodnione, posiadają zanieczyszczenia mechaniczne i białkowe. Najgłębiej odzyskuje się olej z ziaren roślin oleistych, na drodze ekstrakcji rozpuszczalnikowej (heksan). Po filtracji rozpuszczalnik jest regenerowany i zawracany do procesu ekstrakcji.
Najstarszy i najbardziej znany proces pierwotnego przerobu tłuszczów i olejów przeszedł szereg modyfikacji, począwszy od prostego zmydlania alkalicznego, umożliwiającego produkcję mydeł sodowych, do pełnego cyklu produkcji, dającego wąskie frakcje kwasów tłuszczowych. Poprzez odpowiednią obróbkę surowców pochodzenia naturalnego, uzyskuje się parzysto węglowe alkohole, aminy, a dalej przechodząc przez kolejne etapy syntezy, uzyskuje się kationowo czynne związki, posiadające aktywny kation amoniowy oraz anion halogenkowy. Atom azotu połączony jest wówczas z czterema łańcuchami alkilowymi, z których jeden lub dwa mogą pochodzić z ekstraktów naturalnych oraz grupami metylowymi.
W obrębie kationowych środków powierzchniowo czynnych najpopularniejsze są chlorki, łatwo rozpuszczalne w wodzie. Wychodząc naprzeciw coraz ostrzejszym normom ekologicznym, odchodzi się od używania substancji zawierającej jon chlorkowy, który w procesach degradacji uwalnia do środowiska chlorowodór, tlenki chloru oraz fosgen. Prowadzone są badania nad stworzeniem nowych, nieopisanych w literaturze środków kationowo czynnych, nie zawierających w cząsteczce anionów halogenowych, które nie będą obciążeniem dla środowiska naturalnego.
Indywidua chemiczne, o których mowa znane są ze zgłoszenia patentowego nr P-377099, pt. „Hydrofobowe, czwartorzędowe azotany(V) dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania hydrofobowych, czwartorzędowych azotanów(V) dimetyloamoniowych”. Wskazane związki są substancjami czystymi, natomiast opisane w niniejszym wynalazku są mieszaninami związków organicznych pochodzenia naturalnego, które zawierają się w zgłoszeniu P - 377099. Składowymi mieszanin opisanych w tym zgłoszeniu są związki chemiczne określone tym samym wzorem ogólnym, z tą różnicą, że głównym składnikiem jest zawsze jedno z indywiduów chemicznych, natomiast pozostałe składowe różnią się długością łańcuchów węglowych. Skład procentowy produktu zależny jest od składu procentowego poszczególnych substratów biorących udział w syntezie. Jest on uzależniony od pochodzenia surowców naturalnych oraz ich rodzaju. Do wyodrębniania substratów służą surowce roślinne lub zwierzęce. Dokładny skład ilościowy poszczególnych czystych substancji chemicznych w mieszaninie określony jest poprzez zastosowanie odpowiedniego nazewnictwa podstawnika alkilowego. Użyte w nazwach przykładowych produktów podstawniki coco-, tallow- i oleil- oznaczają zarówno w sposób bezpośredni pochodzenie biologiczne substratów jak i ich dystrybuantę długości łańcucha węglowego.
Jako przykładowe związki wymienić można:
- azotan(V) cocotrimetyloamoniowy,
- azotan(V) dicocodimetyloamoniowy,
- azotan(V) tallowtrimetyloamoniowy,
- azotan(V) oleiltrimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem 12 azotanowym(V) o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2 oznacza podstawniki alkilowe o długości łańcuPL 215 492 B1 cha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym, a sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym(V) o wzorze ogólnym 2, określonych
Claims (4)
- zastrzeżeniem 1, polega na tym, że halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym, rozpuszcza się w wodzie, po czym miesza się je z azotanem(V) sodu, lub potasu rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:5, korzystnie w stosunku 1:2, w temperaturze 293-363K, korzystnie 303K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, który rozpuszcza produkt, a nie rozpuszcza soli nieorganicznej, po czym usuwa się go pod próżnią.Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w któ12 rym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy, o długości łańcucha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym, rozpuszcza się w mieszaninie wody i rozpuszczalnika organicznego, które miesza się z azotanem(V) sodu, lub potasu rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:5, korzystnie w stosunku 1:2, w temperaturze 293-363K, korzystnie 303K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się mieszaninę rozpuszczalników, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, który rozpuszcza produkt, a nie rozpuszcza soli nieorganicznej, po czym usuwa się go pod próżnią.Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że rozpuszczone w wodzie halogenki amoniowe 12 o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym, o stężeniu 1 - 25%, przepuszcza się przez kolumnę jonowymienną, a uzyskany w ten sposób wodorotlenek amoniowy natychmiast zobojętnia się kwasem azotowym o stężeniu 1 - 50%, korzystnie 10%, następnie odparowuje się rozpuszczalnik.Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:• syntezowano związki, które sklasyfikować można jako ciecze jonowe, • zsyntezowano nową grupę cieczy jonowych zawierających anion azotanowy(V) oraz kation pochodzenia naturalnego, • otrzymane ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych, • syntezowane ciecze jonowe nie zawierają chloru, ani innych halogenków, • otrzymane ciecze jonowe obniżają napięcie powierzchniowe wodnych roztworów i są przedstawicielami kationowych związków powierzchniowo czynnych, • syntezowane kationowe związki powierzchniowo czynne posiadają właściwości antyelektrostatyczne, • otrzymane ciecze jonowe są stabilne termicznie i chemicznie, • syntezowane ciecze są aktywne wobec bakterii chorobotwórczych.Sposób wytwarzania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym(V) ilustrują poniższe przykłady:P r z y k ł a d ISposób wytwarzania azotanu(V) cocotrimetyloamoniowego:Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne wprowadzono 200 g chlorku cocotrime33 tyloamoniowego oraz 2 dm3 wody. Przy intensywnym mieszaniu dodano 200 cm3 50% wodnego roztworu azotanu(V) potasu. Po 15 minutach mieszaninę poreakcyjną przeniesiono do wyparki, gdzie usunięto wodę, a następnie produkt ekstrahowano bezwodnym acetonem. Ekstrakt zatężono otrzymując produkt o wysokiej czystości.Miareczkowanie dwufazowe: 97% substancji kationowo czynnej, a pozostałość stanowi woda. wyliczone obliczone (%): C = 60,08; H = 11,34; N = 8,69; wartości otrzymane (%): C = 60,39; H = 11,64 N = 8,99.P r z y k ł a d IISposób wytwarzania azotanu(V) dicocodimetyloamoniowego:3W 200 dm3 acetonu rozpuszczono 100 g chlorku dicocodimetyloamoniowego, a następnie do3 dano 2 dm3 wody i mieszano do uzyskania jednorodnego roztworu. Po 5 minutach dodano 20 g azo3 tanu(V) sodu rozpuszczonego w 50 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut, po czym produkt ekstrahowano chloroformem. Ekstrahent usunięto pod obniżonym ciśnieniem uzyskując gotowy produkt.Miareczkowanie dwufazowe: 95% substancji kationowo czynnej, resztę do 100% stanowi woda.PL 215 492 B1Analiza elementarna CHN: C27H58N2O3 (457,83): wartości wyliczone (%): C = 67,64; H = 12,16; N = 5,60; wartości otrzymane (%): C = 67,98 H = 12,36; N = 5,93.P r z y k ł a d IIISposób wytwarzania azotanu(V) tallowtrimetyloamoniowego:3100 g chlorku tallowtrimetyloamoniowego rozpuszczono w 500 cm3 wody ogrzanej do temperatury 293K. Następnie dodano 35 g azotanu(V) potasu i mieszano intensywnie przez 10 minut. Do mie3 szaniny poreakcyjnej dodano 300 cm3 dichlorometanu i rozdzielono fazy. Fazę organiczną przeniesiono na wyparkę próżniową uzyskując produkt z wysoką wydajnością. Czystość związków potwierdzono metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z normą PN-EN ISO 2871 - 1:2000.Miareczkowanie dwufazowe: 98% substancji kationowo czynnej.Analiza elementarna CHN: C20H42N2O3 (296,21): wartości wyliczone (%): C = 67,07; H = 11,81; N = 7,78; wartości otrzymane (%): C = 67,39; H = 11,65; N = 7,93.P r z y k ł a d IVSposób wytwarzania azotanu(V) oleiltrimetyloamoniowego:325 g chlorku oleiltrimetyloamoniowego rozpuszczono w 500 cm3 wody uzyskując roztwór o stężeniu 5%. Przepuszczono go następnie przez kolumnę anionowymienną uzyskując wodorotlenek oleiltrimetyloamoniowy. Zasadę wprowadza się następnie przy ciągłym mieszaniu do kwasu azotowego(V) o stężeniu 5%. Całość odparowano do sucha uzyskując produkt, dla którego miareczkowanie dwufazowe wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 94%.Analiza elementarna CHN: C20H43N2O3 (361,81): wartości wyliczone (%): C = 66,67; H = 11,73; N = 7,59; wartości otrzymane (%): C = 66,69; H = 12,07; N = 7,91.Przykładowe zastosowanie:Opisane ciecze jonowe stosuje się do ochrony tkanin naturalnych i materiałów syntetycznych przed rozwojem na ich powierzchni drobnoustrojów chorobotwórczych. W tym celu bioaktywną ciecz jonową nanosi się na powierzchnię tkaniny natryskowo. Proces prowadzi się roztworami wodnymi cieczy jonowej o stężeniu od 2 do 50%, po czym tkaninę poddaje się suszeniu. Ilość nanoszonego 2 środka czynnego wynosi od 1 do 10 g/m1 2 3 materiału.Po zastosowaniu ww. środka nie zaobserwowano rozwoju bakterii.Zastrzeżenia patentowe1. Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym(V) 12 o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym.
- 2. Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym(V) o wzorze ogólnym 2, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki amo12 niowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy, o długości łańcucha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym, rozpuszcza się w wodzie, po czym miesza się je z azotanem(V) sodu lub potasu rozpuszczonym w wodzie, lub miesza się z roztworem kwasu azotowego o stężeniu 2-25%, korzystnie 5%, w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej lub kwasu azotowego(V) od 1:1 do 1:5, korzystnie w stosunku 1:2, w temperaturze 293363K, korzystnie 303K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, który rozpuszcza produkt, a nie rozpuszcza soli nieorganicznej, po czym usuwa się go pod próżnią.
- 3. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym(V) o wzorze ogólnym 2, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że 12 halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym, rozpuszcza się w mieszaninie wody i rozpuszczalnika organicznego, które miesza się z azotanem(V) sodu, lub potasu rozpuszczonym w wodzie, lub miesza się z roztworem kwasu azotowego o stężeniu 2-25%, korzystnie 5%, w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej lub kwasu azotowego(V) od 1:1 do 1:5, korzystnie w stosunku 1:2, w temperaturze 293-363K, korzystnie 303K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się mieszaninę rozpuszczalników, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, który rozpuszcza produkt, a nie rozpuszcza soli nieorganicznej, po czym usuwa się go pod próżnią.PL 215 492 B1
- 4. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym(V) o wzorze ogólnym 2, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że 12 rozpuszczone w wodzie halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 8 do 30 atomów węgla, o łańcuchu nierozgałęzionym, o stężeniu 1-25%, przepuszcza się przez kolumnę jonowymienną, a uzyskany w ten sposób wodorotlenek amoniowy natychmiast zobojętnia się kwasem azotowym(V) o stężeniu 1-50%), korzystnie 10%, następnie odparowuje się rozpuszczalnik.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391704A PL215492B1 (pl) | 2010-07-01 | 2010-07-01 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391704A PL215492B1 (pl) | 2010-07-01 | 2010-07-01 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391704A1 PL391704A1 (pl) | 2012-01-02 |
| PL215492B1 true PL215492B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=45510090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391704A PL215492B1 (pl) | 2010-07-01 | 2010-07-01 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215492B1 (pl) |
-
2010
- 2010-07-01 PL PL391704A patent/PL215492B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391704A1 (pl) | 2012-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3324183A (en) | Terg-o-tometee test results | |
| AU2011323844B2 (en) | Quaternized fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis | |
| AU2011323841B2 (en) | Fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis | |
| EP0874802A1 (de) | Fettsäurederivate und ihre verwendung als tenside in wasch- und reinigungsmitteln | |
| JP2007536424A (ja) | 界面活性剤組成物、その製造方法およびその組成物を含む美容用品 | |
| JP7109404B2 (ja) | グリシンベタインアミド塩をベースとする界面活性剤組成物、その製造方法及びその使用 | |
| DE102016009798A1 (de) | Neue anionische Tenside und Wasch- und Reinigungsmittel, welche diese enthalten | |
| JPS62257463A (ja) | 布類処理組成物および布類処理法 | |
| FR3073517A1 (fr) | Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles | |
| US5319117A (en) | Process for the sulfonation of unsaturated fatty acid glycerol esters | |
| CA3079982C (fr) | Ester de phosphate d'alcool secondaire | |
| KR101845624B1 (ko) | 고순도 고수율의 디클로로글리옥심의 제조방법 | |
| PL215492B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz sposób ich otrzymywania | |
| EP3418355A1 (en) | Fabric softener active compositions | |
| DE1493433A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Aminoparaffinen mit primaerer Aminogruppe | |
| FR2470118A1 (fr) | Urees disubstituees ayant des proprietes assouplissantes et antistatiques, composition les contenant et leurs applications au traitement des tissus | |
| DE4412481A1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen | |
| JP2023539683A (ja) | 界面活性剤 | |
| DE102017008071A1 (de) | Neue anionische Tenside und Wasch- und Reinigungsmittel, welche diese enthalten | |
| DE738703C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten aliphatischen Sulfonsaeureamiden | |
| EP3390602B1 (en) | Fabric softener active compositions | |
| CN102807495A (zh) | 3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵及其制备方法 | |
| CN107162948B (zh) | 一种氨基酸季氨基羧酸盐的合成方法 | |
| CN116731695B (zh) | 一种复合离子型表面活性剂及制备工艺 | |
| US3250718A (en) | Process for preparing a liquid detergent composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130701 |