PL214103B1 - Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereof - Google Patents
Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereofInfo
- Publication number
- PL214103B1 PL214103B1 PL396006A PL39600611A PL214103B1 PL 214103 B1 PL214103 B1 PL 214103B1 PL 396006 A PL396006 A PL 396006A PL 39600611 A PL39600611 A PL 39600611A PL 214103 B1 PL214103 B1 PL 214103B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- imide
- semifluorinated
- pentafluoroethylsulfonyl
- trifluoromethylsulfonyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PL214 103 Β1PL214 103 Β1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe pochodne cykloheksanolu, wykazujące niską toksyczność w stosunku do komórek białaczkowych oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych cykloheksanolu.The subject of the invention are ionic liquids derived from cyclohexanol showing low toxicity towards leukemia cells and a method of producing ionic liquids derived from cyclohexanol.
Z polskiego zgłoszenia patentowego nr PL 379941 A1 znane sąchiralne pirydyniowe ciecze jonowe, zawierające komponent optycznie czynnego terpenu, w postaci (1 F?,2S,5F?)-(-)-mentolu, wykazujące właściwości bakterio- i grzybobójcze. Z innego polskiego zgłoszenia patentowego nr PL 388447 A1 znane są chiralne imidazoliowe ciecze jonowe, zawierające komponent alkoholu terpenowego, taki jak (1 F?,2S,5F?)-(-)-mentol, wykazujące właściwości bakterio- i grzybostatyczne oraz bakterio- i grzybobójcze.Polish patent application no. PL 379941 A1 discloses chiral pyridinium ionic liquids containing an optically active terpene component in the form of (1 F?, 2S, 5F?) - (-) - menthol, showing bactericidal and fungicidal properties. From another Polish patent application no. PL 388447 A1, chiral imidazolium ionic liquids are known, containing a terpene alcohol component, such as (1F?, 2S, 5F?) - (-) - menthol, showing bacteriological and fungistatic properties as well as bacteriostatic and fungicidal.
Nowe protonowe imidazoliowe ciecze jonowe zawierające pochodną cykloheksanolu i semifluorowany anion, będące przedmiotem wynalazku nie zostały dotychczas opisane w literaturze.The new protic imidazolium ionic liquids containing a cyclohexanol derivative and a semifluorinated anion, which are the subject of the invention, have not yet been described in the literature.
Ciecze jonowe pochodne cykloheksanolu o ogólnym wzorze 1, zawierające w części kationowej (1 F?,2S,5F?)-(+)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X semifluorowany anion organiczny, taki jak: trifluorooctan, bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidek lub trifluorometylosulfonian.Ionic liquids of cyclohexanol derivatives of the general formula 1, containing in the cationic part (1 F ', 2S, 5F') - (+) - menthol, connected to the nitrogen atom of the imidazole pyrrole in the N-1 position with a methylene group and a hydrogen atom at the nitrogen atom of the pyridinium type at the N-3 position, and in the anionic part denoted by the symbol X a semifluorinated organic anion, such as: trifluoroacetate, bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide or trifluoromethylsulfonate.
Struktury nowych połączeń charakteryzują się trzema chiralnymi centrami, które są zlokalizowane na kationie.The structures of the new junctions are characterized by three chiral centers that are located on the cation.
Sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych cykloheksanolu o wzorze ogólnym 1, zawierających w części kationowej (1 S,2F?,5S)-(+)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X semifluorowany anion organiczny, taki jak: trifluorooctan, bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidek lub trifluorometylosulfonian, według wynalazku polega na tym, że chiralny chlorowodorek (1 F?,2S,55)-(+)-mentoksymetyloimidazoliowy, o ogólnym wzorze 2, poddaje się reakcji z semifluorowanymi solami organicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: trifluorooctan potasu, bis(trifluorometylosulfonylo)imidek litu, bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidek litu oraz trifluorometylosulfonian sodu, użytymi w stosunku bliskim równomolowemu, korzystnie równym od 0,85 do 1,3, w temperaturze od 273 do 373K, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie. Przy czym rozpuszczalnik organiczny wybrany jest z grupy obejmującej: chloroform, THF - tetrahydrofuran, chlorek metylenu, DMSO - dimetylosulfotlenek, DMF - dimetyloformamid, alkohole pierwszorzędowe o ilości atomów węgla od 1 do 4, toluen, eter dietylowy, heksan, heptan, aceton lub octan etylu.The method of producing liquid ionic cyclohexanol derivatives of the general formula 1, containing in the cationic part (1S, 2F ', 5S) - (+) - menthol, connected to the nitrogen atom of the imidazole pyrrole in the N-1 position with a methylene group and a hydrogen atom at the atom of the pyridinium type nitrogen in the N-3 position, while in the anionic part marked with the symbol X a semifluorinated organic anion, such as: trifluoroacetate, bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide or trifluoromethylsulfonate, according to the invention, F?, 2S, 55) - (+) - menthoxymethylimidazolium, of general formula II, is reacted with semifluorinated organic salts selected from the group consisting of: potassium trifluoroacetate, lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, bis (pentafluoroethylsulfonyl sulfonyl) trifluoride sodium, used in an equimolar ratio, preferably equal to 0.85 to 1.3, at a temperature of 273 to 373K, in the presence of an organic solvent in the water. The organic solvent is selected from the group consisting of: chloroform, THF - tetrahydrofuran, methylene chloride, DMSO - dimethylsulfoxide, DMF - dimethylformamide, primary alcohols with carbon atoms from 1 to 4, toluene, diethyl ether, hexane, heptane, acetone or acetate ethyl.
Sposób według wynalazku umożliwia wytworzenie nowych trzeciorzędowych protonowych soli imidazoliowych zawierających w części kationowej pochodną prawoskrętnego cykloheksanolu oraz semifluorowany anion organiczny w wyniku reakcji wymiany anionu chlorkowego na inny anion organiczny z wysoką wydajnością. Związki te ze względu na obecność pochodnej (1 S,2F?,5S)-(+)-mentolu należą do chiralnych cieczy jonowych o równowadze hydrofilowo-hydrofobowej (HLB) przesuniętej w kierunku zdecydowanej dominacji fragmentów hydrofobowych cząsteczki. Są to ciecze jonowe o niskiej prężności par w temperaturze pokojowej, stabilne w szerokim zakresie temperatur. Lepkości otrzymanych związków, wyznaczone w temperaturze 303K, mieszczą się w przedziale 530 do 610 mm2/s. Chiralne ciekłe trzeciorzędowe sole imidazoliowe rozpuszczają dobrze związki organiczne.The process according to the invention enables the production of new tertiary imidazolium proton salts containing in the cationic part a dextrorotatory cyclohexanol derivative and a semifluorinated organic anion by exchanging a chloride anion with another organic anion in high yield. Due to the presence of the derivative (1 S, 2F ', 5S) - (+) - menthol, these compounds belong to chiral ionic liquids with a hydrophilic-hydrophobic balance (HLB) shifted towards the dominance of hydrophobic fragments of the molecule. They are ionic liquids with a low vapor pressure at room temperature and stable over a wide temperature range. Viscosities of the obtained compounds, determined at the temperature of 303K, are in the range of 530 to 610 mm 2 / s. The chiral liquid tertiary imidazolium salts dissolve organic compounds well.
W zależności od zastosowanych do syntezy stereoizomerów uzyskuje się związki o zupełnie odmiennych właściwościach. Nowe protonowe imidazoliowe ciecze jonowe zawierające pochodną cykloheksanolu oraz semifluorowany anion wykazują niską toksyczność. Cechę tą sprawdzono przeprowadzając badania cytotoksyczności związków według wynalazku w stosunku do komórek białaczkowych. Wyznaczono stężenia skuteczności EC50 badanych związków po 48 godzinach ekspozycji wobec komórek białaczkowych. Wszystkie związki wykazały niską toksyczność (otrzymano wysokie EC50 powyżej 1000 μΜ) w stosunku do komórek białaczkowych.Depending on the stereoisomers used in the synthesis, compounds with completely different properties are obtained. The new protic imidazolium ionic liquids containing a cyclohexanol derivative and a semifluorinated anion show low toxicity. This feature has been verified by testing the cytotoxicity of the compounds of the invention against leukemic cells. The EC 50 efficacy concentrations of test compounds after 48 hours of exposure to leukemic cells were determined. All compounds showed low toxicity (high EC 50 above 1000 μΜ obtained) to leukemic cells.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach wytwarzania nowych związków.The subject of the invention is illustrated in the preparation of the new compounds.
Przykład 1Example 1
Sposób wytwarzania trifluorooctanu 1-(1 S,2F?,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-/-/-imidazoliowego przedstawionego wzorem 3, polega na tym, że w reaktorze o pojemności 250 cm3 rozpuszcza się 0,6 mola chlorowodorku 1-(1 S,2F?,5S)-(+)-mentoksymetyloimidazoliowego w 30 cm3 etanolu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,62 mola trifluorooctanu potasu w postaci roztworu alkoholoA method for preparing of 1- (1 S, 2 R, 5 S) - (+) - mentoksymetylo-3 - / - / - imidazolium chloride represented by the formula 3, it is the fact that in a reactor with a capacity of 250 cm 3 is dissolved in 0.6 mol 1- (1 S, 2 R, 5 S) - (+) - mentoksymetyloimidazoliowego in 30 cm 3 of ethanol. Then 0.62 mol of potassium trifluoroacetate in the form of an alcohol solution is added with vigorous stirring
PL214 103 Β1 wego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 288K. Po 24 godzinach otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci hydrofobowej cieczy jonowej, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Produkt przemywa się wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 97%.PL214 103 Β1 vego. The reaction is carried out at the temperature of 288K. After 24 hours, the reaction product of the exchange is obtained in the form of a hydrophobic ionic liquid after prior evaporation of the solvent. The product is washed with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 97%.
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalniki alkohole l-rzędowe, takie jak: metanol - wydajność reakcji wynosi 99%, propanol - wydajność reakcji wynosi 93% oraz butanol - wydajność reakcji wynosi 89%.The reaction is carried out in a similar manner, using the following alcohols as solvents: methanol - the yield of the reaction is 99%, propanol - the yield of the reaction is 93% and butanol - the yield of the reaction is 89%.
Analiza elementarna CNH pozwoliła zidentyfikować otrzymany produkt.Elemental analysis of CNH allowed to identify the obtained product.
Analiza elementarna (%) dla Ci6H25F3N2O3 (350,43): wartości teoretyczne: C 54,83; H 7,20; N 8,00; wartości doświadczalne: C 54,70; H 7,30; N 8,04.Elemental Analysis (%) for C 6 H 25 F 3 N 2 O 3 (350.43): Theoretical value: C, 54.83; H 7.20; N 8.00; experimental values: C 54.70; H 7.30; N 8.04.
Zawartość trifluorooctanu imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 97%.The content of imidazolium trifluoroacetate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-2: 1994, was 97%.
Przykład 2Example 2
Sposób wytwarzania trifluorooctanu 1-(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 3, polega na tym, że do kolby trójszyjnej o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne oraz termometr, wprowadza się 0,8 mola chlorowodorku 1-(1 S,2R,5S)-(-ł-)-mentoksymetyloimidazoliowego i 50 cm3 DMSO. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 1 mol trifluorooctanu potasu, uprzednio rozpuszczonego w dimetylosulfotlenku. Reakcję prowadzi się w temperaturze 373K przez 45 minut. Odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji w postaci cieczy jonowej przemywa się czterokrotnie wodą destylowaną. Wydajność reakcji wynosi 96%.The method of producing 1- (1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl-3- / 7-imidazolium trifluoroacetate, represented by the formula 3, consists in the fact that in a 250 cm 3 three-necked flask equipped with a mechanical stirrer and a thermometer, are introduced 0.8 mol of 1- (1S, 2R, 5S) - (- L -) - mentoksymetyloimidazoliowego and 50 cm 3 of DMSO. Then 1 mol of potassium trifluoroacetate, previously dissolved in dimethylsulfoxide, is added with vigorous stirring. The reaction is carried out at the temperature of 373K for 45 minutes. The solvent is evaporated off and the ionic liquid reaction product is washed four times with distilled water. The reaction yield is 96%.
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik DMF - wydajność reakcji wynosi 91 % albo THF - wydajność reakcji wynosi 88%.A similar reaction is carried out using DMF as the solvent - the yield of the reaction is 91% or THF - the yield of the reaction is 88%.
Analiza elementarna CNH otrzymanego trifluorooctanu imidazoliowego została opisana w przykładzie 1.Elemental CNH analysis of the obtained imidazolium trifluoroacetate is described in Example 1.
Przykład 3Example 3
W celu wytwarzania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 4, do reaktora o pojemności 250 cm3 wprowadza się 0,7 mola chlorowodorku 1-(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetyloimidazoliowego i 45 cm3 acetonu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 1 mol bis(trifluorometylosuIfonylojimidku litu, uprzednio rozpuszczonego w wodzie. Reakcję prowadzi się w temperaturze 293K przez 2 godziny. Odparowuje się rozpuszczalniki, a produkt reakcji w postaci cieczy jonowej przemywa się czterokrotnie wodą destylowaną. Wydajność reakcji wynosi 94%.In order to produce bis (trifluoromethylsulfonyl) imidku 1- (1S, 2R, 5S) - (+) - mentoksymetylo-3- / 7-imidazolium chloride represented by the formula 4 to the reactor with a capacity of 250 cm 3 are introduced 0.7 mol of 1 - (1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethylimidazolium and 45 cm 3 of acetone. Then 1 mole of lithium bis (trifluoromethylsulfonylimide, previously dissolved in water) is added with vigorous stirring. The reaction is carried out at 293K for 2 hours. The solvents are evaporated off and the ionic liquid product is washed four times with distilled water. The reaction yield is 94%.
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik chloroform - wydajność reakcji wynosi 90% oraz chlorek metylenu - wydajność reakcji wynosi 91%.The reaction is similarly carried out using chloroform as the solvent - the reaction yield is 90% and methylene chloride - the reaction yield is 91%.
Strukturę syntezowanego optycznie czynnego bis(trifluorometylosulfonylo)imidku potwierdziła analiza elementarna CNH i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego.The structure of the synthesized optically active bis (trifluoromethylsulfonyl) imide was confirmed by elemental CNH analysis and nuclear magnetic resonance spectroscopy.
Analiza elementarna (%) dla C16H25F6N3O5S2 (517,64): wartości teoretyczne: C 37,12; H 4,88; N 8,12; wartości doświadczalne: C 36,91; H 4,80; N 8,26.Elemental analysis (%) for C 16 H 25 F 6 N 3 O 5 S 2 (517.64): theoretical values: C 37.12; H 4.88; N 8.12; experimental values: C 36.91; H 4.80; N 8.26.
Widmo 1H NMR bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego: (CDCI3, 25°C) δ [ppm] = 0,45 (d, J= 6,9 Hz, 3H); 0,87 (m, 9H); 1,25 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 1,98 (m, 2H); 3,13 (td, J1’3 = 10,6 Hz, J1’2 = 4,2 Hz, 1H); 5,37 (m, 2H); 7,11 (s, 1H); 7,14 (s, 1H); 8,19 (s, 1H); 11,10 (m, 1H). 1 H NMR spectrum of bis (trifluoromethylsulfonyl) imidku 1- (1S, 2R, 5S) - (+) - mentoksymetylo-3- / 7-imidazolium (CDCl 3, 25 ° C) δ [ppm] = 0.45 ( d, J = 6.9 Hz, 3H); 0.87 (m, 9H); 1.25 (m, 2H); 1.61 (m, 2H); 1.98 (m, 2H); 3.13 (td, J 1 ' 3 = 10.6 Hz, J 1 ' 2 = 4.2 Hz, 1H); 5.37 (m, 2H); 7.11 (s. 1H); 7.14 (s. 1H); 8.19 (s. 1H); 11.10 (m, 1H).
Przykład 4Example 4
Sposób wytwarzania bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidku 1 -(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 5, polega na tym, że w kolbie dwuszyjnej, zaopatrzonej w dipol magnetyczny, rozpuszcza się 0,55 mola chlorowodorku 1-(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetyloimidazoliowego w 35 cm3 heptanu. Następnie dodaje się 0,6 mola bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidku litu, w formie roztworu heptanowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 298K. Po 2 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik, a ciekły produkt reakcji przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 92%.The method of producing 1- (1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl-3- (7-imidazolium) bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide represented by the formula 5 consists in dissolving 0.55 mole of 1- (1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethylimidazolium hydrochloride in 35 cm 3 of heptane. Then 0.6 mol of lithium bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide is added in the form of a heptane solution. The reaction is carried out at the temperature of 298K. After 2 hours, the solvent is evaporated off and the liquid reaction product is washed three times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 92%.
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik heksan - wydajność reakcji wynosi 99% oraz eter dietylowy - wydajność reakcji wynosi 96%.A similar reaction is carried out using hexane as the solvent - the yield of the reaction is 99% and the yield of diethyl ether - the yield of the reaction is 96%.
Analiza elementarna i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdzają strukturę otrzymanego związku.Elemental analysis and nuclear magnetic resonance spectroscopy confirm the structure of the compound obtained.
Analiza elementarna (%) dla Ci8H25F10N3O5S2 (517,64): wartości teoretyczne: C 34,99; H 4,09; N 6,80; wartości doświadczalne: C 34,91; H 4,16; N 6,86.Elemental Analysis (%) for Ci8H 5F 10 2 3 N 2 O5S (517.64): Theoretical value: C, 34.99; H 4.09; N 6.80; experimental values: C 34.91; H 4.16; N 6.86.
PL214 103 Β1PL214 103 Β1
Widmo 1Η NMR bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidku 1 -(1 S,2F?,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-F/-imidazoliowego: (CDCI3, 25°C) δ [ppm] = 0,46 (d, J= 6,9 Hz, 3H); 0,88 (m, 9H); 1,26 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 1,97 (m, 2H); 3,13 (td, J1’3 = 10,6 Hz, J1’2 = 4,2 Hz, 1H); 5,40 (m, 2H); 7,12 (s, 1H); 7,16 (s, 1H); 8,23 (s, 1H); 11,17 (m, 1H). 1 NMR spectrum of 1- (1S, 2F?, 5S) - (+) - menthoxymethyl-3-F) -imidazolium bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide: (CDCl 3 , 25 ° C) δ [ppm] = 0.46 (d, J = 6.9 Hz, 3H); 0.88 (m, 9H); 1.26 (m, 2H); 1.61 (m, 2H); 1.97 (m, 2H); 3.13 (td, J 1 ' 3 = 10.6 Hz, J 1 ' 2 = 4.2 Hz, 1H); 5.40 (m, 2H); 7.12 (s. 1H); 7.16 (s. 1H); 8.23 (s. 1H); 11.17 (m, 1H).
Przykład 5Example 5
Sposób wytwarzania trifluorometylosulfonianu 1-(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 5, polega na tym, że w kolbie, zaopatrzonej w dipol magnetyczny, rozpuszcza się 0,5 mola chlorowodorku 1-(1 S,2F?,5S)-(-i-)-mentoksymetyloimidazoliowego w 45 cm3 octanu etylu. Następnie dodaje się 0,53 mola trifluorometylosulfonianu sodu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 273K. Po 3 godzinach mieszaninę poreakcyjną przenosi się do lodówki i pozostawia się na 24h. Otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci ciekłej, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika, trifluorometylosulfonian imidazoliowy przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 97%.The method of producing 1- (1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl-3- (7-imidazolium) trifluoromethylsulfonate represented by the formula 5 consists in dissolving 0.5 mol of the hydrochloride in a flask equipped with a magnetic dipole. 1- (1S, 2F?, 5S) - (- and -) - menthoxymethylimidazolium in 45 cm 3 of ethyl acetate. Then 0.53 mol of sodium trifluoromethyl sulfonate is added. The reaction is carried out at the temperature of 273K. After 3 hours, the reaction mixture is transferred to the refrigerator and left for 24 hours. The exchange reaction product is obtained, in liquid form, after previous evaporation of the solvent, the imidazolium triflate is washed three times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 97%.
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik toluen - wydajność reakcji wynosi 94%.The reaction is carried out in a similar manner, using toluene as the solvent - the yield of the reaction is 94%.
Analiza elementarna i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdzają strukturę otrzymanego trifluorometylosulfonianu.Elemental analysis and nuclear magnetic resonance spectroscopy confirm the structure of the obtained triflate.
Analiza elementarna (%) dla Ci5H25F3N2O4S (386,52): wartości teoretyczne: C 46,61; H 6,53; N 7,25; wartości doświadczalne: C 46,96; H 6,41; N 7,22.Elemental Analysis (%) for C 5 H 25 F 3 N 2 O 4 S (386.52): Theoretical value: C, 46.61; H 6.53; N 7.25; experimental values: C 46.96; H 6.41; N 7.22.
Widmo 1H NMR trifluorometylosulfonianu 1-(1 S,2F?,5S)-(+)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego: (CDCI3, 25°C) δ [ppm] = 0,48 (d, J= 6,9 Hz, 3H); 0,89 (m, 9H); 1,27 (m, 2H); 1,63 (m, 2H); 1,98 (m, 2H); 3,15 (td, J1’3 = 10,6 Hz, J12 = 4,2 Hz, 1H); 5,36 (m, 2H); 7,28 (s, 1H); 7,31 (s, 1H); 8,26 (s, 1H); 11,00 (m, 1H). 1 H NMR spectrum triflate 1- (1 S, 2 R, 5 S) - (+) - mentoksymetylo-3- / 7-imidazolium (CDCl 3, 25 ° C) δ [ppm] = 0.48 (d, J = 6.9 Hz, 3H); 0.89 (m, 9H); 1.27 (m, 2H); 1.63 (m, 2H); 1.98 (m, 2H); 3.15 (td, J 1 '3 = 10.6 Hz, J 12 = 4.2 Hz, 1H); 5.36 (m, 2H); 7.28 (s. 1H); 7.31 (s. 1H); 8.26 (s. 1H); 11.00 (m, 1H).
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396006A PL214103B1 (en) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396006A PL214103B1 (en) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396006A1 PL396006A1 (en) | 2012-05-07 |
| PL214103B1 true PL214103B1 (en) | 2013-06-28 |
Family
ID=46061028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396006A PL214103B1 (en) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214103B1 (en) |
-
2011
- 2011-08-18 PL PL396006A patent/PL214103B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396006A1 (en) | 2012-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smiglak et al. | Ionic liquids via reaction of the zwitterionic 1, 3-dimethylimidazolium-2-carboxylate with protic acids. Overcoming synthetic limitations and establishing new halide free protocols for the formation of ILs | |
| Shah et al. | Halogen-free chelated orthoborate ionic liquids and organic ionic plastic crystals | |
| US20090298189A1 (en) | Hydrophobic Ionic Liquids | |
| Laus et al. | N, N'-Di (alkyloxy) imidazolium salts: New patent-free ionic liquids and NHC precatalysts | |
| PL214103B1 (en) | Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereof | |
| Mahanta et al. | 5, 10-Diacylcalix [4] pyrroles: synthesis and anion binding studies | |
| Cubanski et al. | Low symmetry pyrazole-based tripodal tetraamine ligands: metal complexes and ligand decomposition reactions | |
| PL214100B1 (en) | Protonic imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| JP5544892B2 (en) | Process for producing 2-cyano-1,3-diketonate salt and ionic liquid | |
| PL214099B1 (en) | Protonic optically active sweet imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| PL215473B1 (en) | Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof | |
| PL215461B1 (en) | Symmetrical quaternary imidazolium salts, derivatives of racemic menthol and process for the preparation thereof | |
| PL215471B1 (en) | Symmetrical quaternary ammonium salts derivatives of saturated cyclic alcohol and process for the preparation thereof | |
| PL215469B1 (en) | Symmetrical surfactants chiral menthol derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL214110B1 (en) | Ammonium surface active agents, derivatives of achiral terpenic alcohol and method of their manufcturing | |
| PL215474B1 (en) | Symmetrical achiral imidazolium salts monocyclic terpene derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL215476B1 (en) | Symmetrical quaternary ammonium salts and process for the preparation thereof | |
| PL215555B1 (en) | Symmetrical heterocyclic compounds of the ionic liquid nature and process for the preparation thereof | |
| PL231143B1 (en) | Benzethonium phenoxyacetates, method for obtaining them and their application as herbicides | |
| PL215472B1 (en) | Optically active symmetrical imidazolium salts monoterpene alcohol derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL215475B1 (en) | Pharmacologically active chiral ionic liquids and a process for the preparation thereof | |
| PL214087B1 (en) | Tertiary imidazolium salts derivatives of natural terpen and method of manufacturing tertiary imidazolium salts derivatives of natural terpen | |
| PL215462B1 (en) | Optically active chiral ionic liquids and a process for the preparation thereof | |
| PL215470B1 (en) | Symmetrical chiral ammonium chloride and process for the preparation thereof | |
| PL215463B1 (en) | Symmetrical ionic liquids and process for the preparation of symmetrical ionic liquids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140818 |