PL214110B1 - Ammonium surface active agents, derivatives of achiral terpenic alcohol and method of their manufcturing - Google Patents
Ammonium surface active agents, derivatives of achiral terpenic alcohol and method of their manufcturingInfo
- Publication number
- PL214110B1 PL214110B1 PL395998A PL39599811A PL214110B1 PL 214110 B1 PL214110 B1 PL 214110B1 PL 395998 A PL395998 A PL 395998A PL 39599811 A PL39599811 A PL 39599811A PL 214110 B1 PL214110 B1 PL 214110B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- imide
- semifluorinated
- nitrogen atom
- achiral
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są amoniowe związki powierzchniowo czynne, pochodne achiralnego alkoholu terpenowego o charakterze cieczy jonowych, zawierające (±)-mentol oraz semifluorowany anion do stosowania jako środki ochrony drewna oraz sposób ich wytwarzania.The subject of the invention is ammonium surfactants, derivatives of achiral terpene alcohol which are ionic liquids, containing (±) -menthol and a semifluorinated anion for use as wood preservatives and a method of their preparation.
Z polskiego zgłoszenia patentowego nr PL 379942 A1 znane są bis(trifluorometylosulfonylo)imidki [(1 R,2S,5/:?)-(-)-mentoksymetylo]pirydynowe, o charakterze cieczy jonowych, które mogą być stosowane jako polarne rozpuszczalniki. Sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorek [(1 R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]pirydynowy, poddaje się reakcji z bis(trifluorometylosulfonylo)imidkiem litu w stosunku molowym 0,8-1,5, w temperaturze od 273 do 373K, w obecności wody destylowanej lub rozpuszczalnika organicznego.From the Polish patent application PL 379942 A1 are known bis (trifluoromethylsulfonyl) imidki [(1R, 2S, 5 /:) - (-) - mentoksymetylo] pyridine, of an ionic liquid that can be used as polar solvents. The method of their preparation is that [(1 R, 2S, 5R) - (-) - menthoxymethyl] pyridine chloride is reacted with lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide in a molar ratio of 0.8-1.5, at a temperature of from 273 to 373K, in the presence of distilled water or an organic solvent.
Z polskiego zgłoszenia patentowego nr PL 388448 A1 znane są chiralne bis(trifluorometylosulfonylo)imidki 1 -alkoksymetylo-3-[(1 R,2S,5/:?)-(-)-mentoksymetylo]imidazoliowe, zawierające komponent (1 R^S.SRH-j-mentolu, których wytwarzanie polega na tym, że chlorek 1-alkoksymetylo-3-[(1 R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]imidazoliowy poddaje się reakcji z bis(trifluorometylosulfonylo)imidkiem litu w stosunku molowym 0,8-1,5 w temperaturze od 273 do 373K w obecności rozpuszczalnika organicznego polarnego lub w wodzie. Otrzymane bis(trifluorometylosulfonylo)imidki 1-alkoksymetylo-3-[(1 R^S.SRH-j-mentoksymetylojimidazoliowe są hydrofobowymi cieczami w szerokim zakresie temperatury i nadają się do stosowania jako środki dezynfekcyjne.From the Polish patent application PL 388448 A1 are known chiral bis (trifluoromethylsulfonyl) imidki 1 -alkoksymetylo-3 - [(1R, 2S, 5 /:) - (-) - mentoksymetylo] imidazolium comprising component (1 R ^ S SRH-i-menthol, the preparation of which consists in reacting 1-alkoxymethyl-3 - [(1R, 2S, 5R) - (-) - menthoxymethyl] imidazolium chloride with lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide in the ratio molar 0.8-1.5 at a temperature of 273 to 373K in the presence of a polar organic solvent or in water. The obtained 1-alkoxymethyl-3 - [(1 R ^ S. SRH-i-menthoxymethyljimidazolium) bis (trifluoromethylsulfonyl) imides over a wide temperature range and are suitable for use as disinfectants.
Amoniowe związki powierzchniowo czynne, pochodne chiralnego alkoholu terpenowego o ogólnym wzorze 1, zawierające w części kationowej (±)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X semifluorowany anion organiczny, taki jak: trifluorometylosulfonian, trifluorooctan, bis(trifluorometylosulfonylo)imidek oraz bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidek.Ammonium surfactants, derivatives of chiral terpene alcohol of general formula I, containing (±) -menthol in the cationic part, linked to the nitrogen atom of the imidazole pyrrole in the N-1 position with a methylene group and a hydrogen atom at the nitrogen atom of the pyridinium type in the N- position 3, while in the anionic part a semifluorinated organic anion marked X, such as: trifluoromethylsulfonate, trifluoroacetate, bis (trifluoromethylsulfonyl) imide and bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide.
Nowe amoniowe związki powierzchniowo czynne o charakterze cieczy jonowych, zawierające pochodną achiralnego alkoholu terpenowego i semifluorowany anion, będące przedmiotem wynalazku, nie zostały dotychczas opisane w literaturze.The novel ionic liquid ammonium surfactants containing the achiral terpene alcohol derivative and the semifluorinated anion, which are the subject of the invention, have not been described in the literature so far.
Sposób otrzymywania amoniowych związków powierzchniowo czynnych pochodnych achiralnego alkoholu terpenowego o ogólnym wzorze 1, zawierających w części kationowej (±)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydynowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X semifluorowany anion organiczny, taki jak: trifluorometylosulfonian, trifluorooctan, bis(trifluorometylosulfonylo)imidek oraz bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidek, według wynalazku polega na tym, że chlorowodorek 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowy, o ogólnym wzorze 2, poddaje się reakcji z semifluorowanymi solami organicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: trifluorometylosulfonian sodu, trifluorooctan potasu, bis(trifluorometylosulfonylo)imidek litu oraz bis(pentafluoroetylosulfo- nylo)imidek litu, użytymi w stosunku bliskim równomolowemu, korzystnie równym od 0,9 do 1,45 w temperaturze od 273 do 373K w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie. Przy czym rozpuszczalnik organiczny wybrany jest z grupy obejmującej: DMF - dimetyloformamid, toluen, eter dietylowy, heksan, heptan, chlorek metylenu, DMSO - dimetylosulfotlenek, chloroform, aceton, octan etylu, THF - tetrahydrofuran oraz alkohole pierwszorzędowe o ilości atomów węgla od 1 do 4.Method for the preparation of ammonium surfactants of achiral terpene alcohol derivatives of the general formula 1, containing (±) -menthol in the cationic part, connected to the nitrogen atom of the pyrrole type of imidazole in the N-1 position with a methylene group and a hydrogen atom at the nitrogen atom of the pyridine type in the N position -3, while in the anionic part, a semifluorinated organic anion marked X, such as: trifluoromethylsulfonate, trifluoroacetate, bis (trifluoromethylsulfonyl) imide and bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide, according to the invention is based on the fact that 1- (±) -imidazolimethyl hydrochloride Formula 2 is reacted with semifluorinated organic salts selected from the group consisting of: sodium trifluoromethylsulfonate, potassium trifluoroacetate, lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, and lithium bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide, preferably in an equimolar ratio, 9 to 1.45 at a temperature of 273 to 373K in the presence of dissol organic or in water. The organic solvent is selected from the group consisting of: DMF - dimethylformamide, toluene, diethyl ether, hexane, heptane, methylene chloride, DMSO - dimethylsulfoxide, chloroform, acetone, ethyl acetate, THF - tetrahydrofuran and primary alcohols with the number of carbon atoms from 1 to 4.
Sposób według wynalazku umożliwia wytworzenie nowych amoniowych związków powierzchniowo czynnych zawierających w części kationowej (±)-mentol oraz semifluorowany anion organiczny w wyniku reakcji wymiany anionu chlorkowego na inny anion organiczny z wysoką wydajnością. Wszystkie uzyskane połączenia kation-anion należą do grupy cieczy jonowych. Są to hydrofobowe ciecze jonowe o niskiej prężności par w temperaturze pokojowej, stabilne w szerokim zakresie temperatur. Temperatury rozkładu otrzymanych cieczy jonowych mieszczą się w przedziale 498,15-^513,15K. Ciekłe amoniowe związki powierzchniowo czynne rozpuszczają dobrze związki organiczne.The process according to the invention enables the preparation of new ammonium surfactants containing in the cationic part (±) -menthol and a semifluorinated organic anion by exchanging a chloride anion with another organic anion in high yield. All the obtained cation-anion connections belong to the group of ionic liquids. They are hydrophobic ionic liquids with a low vapor pressure at room temperature, stable over a wide temperature range. The decomposition temperatures of the obtained ionic liquids are in the range 498.15- ^ 513.15K. Liquid ammonium surfactants dissolve organic compounds well.
Nowe amoniowe związki powierzchniowo czynne o charakterze cieczy jonowych zawierające (±)-mentol, oraz semifluorowany anion według wynalazku mogą być stosowane jako potencjalne środki ochrony drewna. Określono aktywność biobójczą w stosunku do grzybów rozkładu brunatnego, białego i szarego oraz grzybów wywołujących siniznę drewna. Dawki efektywne trifluorooctanu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego dla grzyba Coniophora puteana wyniosły odpowiednio 25 ppm i 50 ppm, co jest porównywalne z działaniem preparatów CCA (chromium copper arsenie).The novel (±) -menthol-containing ammonium ionic liquid surfactants and the semifluorinated anion according to the invention can be used as potential wood preservatives. The biocidal activity against brown, white and gray decomposition fungi as well as against blue staining fungi was determined. Effective doses of 1- (±) -menthoxymethyl-3- / 7-imidazolium trifluoroacetate for the Coniophora puteana fungus were 25 ppm and 50 ppm, respectively, which is comparable with the activity of CCA (chromium copper arsenic) preparations.
PL214 110 Β1PL214 110 Β1
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach wytwarzania nowych związków.The subject of the invention is illustrated in the preparation of the new compounds.
Przykład 1Example 1
Sposób wytwarzania trifluorometylosulfonianu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem numer 3, polega na tym, że w kolbie, zaopatrzonej w dipol magnetyczny, rozpuszcza się 0,55 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 55 cm3 chloroformu. Następnie dodaje się 0,57 mola trifluorometylosulfonianu sodu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 273K. Po 5 godzinach mieszaninę poreakcyjną przenosi się do lodówki i pozostawia na 24 h. Otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci ciekłej, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Trifluorometylosulfonian imidazoliowy przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 96%.The preparation of 1- (±) -menthoxymethyl-3- (7-imidazolium trifluoromethylsulfonate) represented by the formula No. 3 consists in dissolving 0.55 mol of 1- (±) -thoxymethylimidazolium hydrochloride in a flask equipped with a magnetic dipole in 55 cm 3 of chloroform. Then 0.57 mol of sodium trifluoromethylsulfonate is added. The reaction is carried out at the temperature of 273K. After 5 hours, the reaction mixture is transferred to the refrigerator and allowed to stand for 24 hours. The exchange reaction product is obtained in liquid form after the solvent has been evaporated previously. The imidazolium triflate is washed three times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield reached 96%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję stosując rozpuszczalnik w postaci acetonu. W tym przypadku wydajność reakcji wynosi 97%.This reaction is similarly performed using acetone as solvent. In this case, the reaction yield is 97%.
Analiza elementarna i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdzają strukturę otrzymanego trifluorometylosulfonianu.Elemental analysis and nuclear magnetic resonance spectroscopy confirm the structure of the obtained triflate.
Analiza elementarna (%) dla Ci5H25F3N2O4S (386,52): wartości teoretyczne: C 46,61; H 6,53; N 7,25; wartości doświadczalne: C 46,66; H 6,50; N 7,21.Elemental Analysis (%) for C 5 H 25 F 3 N 2 O 4 S (386.52): Theoretical value: C, 46.61; H 6.53; N 7.25; experimental values: C 46.66; H 6.50; N 7.21.
Widmo 1H NMR trifluorometylosulfonianu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego: (CDCI3, 25°C) δ [ppm] = 0,49 (d, J= 6,9 Hz, 3H); 0,92 (m, 9H); 1,27 (m, 2H); 1,65 (m, 2H); 1,99 (m, 2H); 3,18 (td, J1’3 = 10,6 Hz, J1’2 = 4,2 Hz, 1H); 5,38 (m, 2H); 7,27 (s, 1H); 7,29 (s, 1H); 8,26 (s, 1H); 11,00 (m, 1H). 1 H NMR spectrum triflate 1 (±) -mentoksymetylo-3- / 7-imidazolium (CDCl 3, 25 ° C) δ [ppm] = 0.49 (d, J = 6.9 Hz, 3H); 0.92 (m, 9H); 1.27 (m, 2H); 1.65 (m, 2H); 1.99 (m, 2H); 3.18 (td, J 1 ' 3 = 10.6 Hz, J 1 ' 2 = 4.2 Hz, 1H); 5.38 (m, 2H); 7.27 (s. 1H); 7.29 (s. 1H); 8.26 (s. 1H); 11.00 (m, 1H).
Przykład 2Example 2
Sposób wytwarzania trifluorooctanu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 4, polega na tym, że w reaktorze o pojemności 250 cm3 rozpuszcza się 0,65 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 45 cm3 etanolu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,68 mola trifluorooctanu potasu w postaci roztworu alkoholowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 303K. Po 5 godzinach otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci hydrofobowej cieczy jonowej, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Produkt przemywa się wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 96%.A method for preparing of 1- (±) -mentoksymetylo-3- / 7-imidazolium chloride represented by the formula 4 is, that in a reactor with a capacity of 250 cm 3 is dissolved in 0.65 mol 1- (±) -mentoksymetyloimidazoliowego in 45 cm 3 ethanol. Then 0.68 mol of potassium trifluoroacetate in the form of an alcohol solution is added with vigorous stirring. The reaction is carried out at the temperature of 303K. After 5 hours, the reaction product of the exchange is obtained in the form of a hydrophobic ionic liquid after prior evaporation of the solvent. The product is washed with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 96%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik inne alkohole l-rzędowe: metanol - wydajność reakcji osiąga wtedy 95%, propanol - wydajność reakcji osiąga wtedy 90% oraz butanol - wydajność reakcji osiąga wtedy 88%.This reaction is carried out in a similar way, using other primary alcohols as a solvent: methanol - the reaction yield then reaches 95%, propanol - the reaction yield then reaches 90% and butanol - the reaction yield then reaches 88%.
Analiza elementarna CNH pozwoliła zidentyfikować otrzymany produkt.Elemental analysis of CNH allowed to identify the obtained product.
Analiza elementarna (%) dla Ci6H25F3N2O3 (350,43): wartości teoretyczne: C 54,83; H 7,20; N 8,00; wartości doświadczalne: C 54,80; H 7,23; N 8,03.Elemental Analysis (%) for C 6 H 25 F 3 N 2 O 3 (350.43): Theoretical value: C, 54.83; H 7.20; N 8.00; experimental values: C 54.80; H 7.23; N 8.03.
Zawartość trifluorooctanu imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 98%.The content of imidazolium trifluoroacetate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-2: 1994, was 98%.
Przykład 3Example 3
Sposób wytwarzania trifluorooctanu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem numer 4, polega na tym, że do kolby trójszyjnej o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne oraz termometr, wprowadza się 0,65 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego i 45 cm3 DMSO. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,68 mola trifluorooctanu potasu, uprzednio rozpuszczonego w dimetylosulfotlenku. Reakcję prowadzi się w temperaturze 373K przez 3 godziny. Odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji w postaci cieczy jonowej przemywa się czterokrotnie wodą destylowaną. Wydajność reakcji osiągnęła 92%.The method of producing 1- (±) -menthoxymethyl-3- (7-imidazolium trifluoroacetate) represented by the formula No. 4 consists in introducing 0.65 mol of hydrochloride into a 250 cm 3 three-necked flask equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. - (±) -mentoxymethylimidazolium and 45 cm 3 of DMSO. Then 0.68 mol of potassium trifluoroacetate, previously dissolved in dimethylsulfoxide, is added with vigorous stirring. The reaction is carried out at the temperature of 373K for 3 hours. The solvent is evaporated off and the ionic liquid reaction product is washed four times with distilled water. The reaction yield reached 92%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik toluen - wydajność reakcji osiąga wtedy 90% oraz THF - wydajność reakcji osiąga wtedy 91%.This reaction is carried out in a similar manner using toluene as the solvent - the reaction yield then reaches 90% and THF - the reaction yield then reaches 91%.
Analiza elementarna CNH otrzymanego trifluorooctanu imidazoliowego została opisana w przykładzie 2.Elemental CNH analysis of the obtained imidazolium trifluoroacetate is described in Example 2.
Przykład 4Example 4
W celu wytwarzania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem numer 5, do kolby dwuszyjnej o pojemności 250 cm3 wprowadza się 0,55 mola chlorowodorku 1 -(±)-mentoksymetyloimidazoliowego i 50 cm3 chlorku metylenu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,61 mola bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu, uprzednio rozpuszczonego w wodzie. Reakcję prowadzi się w temperaturze 293K przez 4 godziny. Odparowuje się rozpuszczalniki, a produkt reakcji w postaci cieczy jonowej przemywa się czterokrotnie wodą destylowaną. Wydajność reakcji wynosi 96%.For the preparation of 1- (±) -menthoxymethyl-3- (7-imidazolium) bis (trifluoromethylsulfonyl) imide represented by the formula No. 5, 0.55 mol of 1- (±) -thoxymethylimidazolium hydrochloride is introduced into a 250 cm 3 two-necked flask and 50 cm 3 of methylene chloride. Then 0.61 mol of lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, previously dissolved in water, is added with vigorous stirring. The reaction is carried out at the temperature of 293K for 4 hours. The solvents are evaporated off and the ionic liquid reaction product is washed four times with distilled water. The reaction yield is 96%.
PL214 110 Β1PL214 110 Β1
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik octan etylu - wydajność reakcji osiąga wtedy 91 % oraz DMF - wydajność reakcji osiąga wtedy 89%.This reaction is carried out in a similar manner, using ethyl acetate as the solvent - the reaction yield then reaches 91% and DMF - the reaction yield then reaches 89%.
Strukturę syntezowanego optycznie czynnego bis(trifluorometylosulfonylo)imidku potwierdziła analiza elementarna CNH i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego.The structure of the synthesized optically active bis (trifluoromethylsulfonyl) imide was confirmed by elemental CNH analysis and nuclear magnetic resonance spectroscopy.
Analiza elementarna (%) dla Ci6H25F6N3O5S2 (517,64): wartości teoretyczne: C 37,12; H 4,88; N 8,12; wartości doświadczalne: C 36,99; H 4,83; N 8,17.Elemental analysis (%) for C 16 H 25 F 6 N 3 O 5 S2 (517.64): theoretical values: C 37.12; H 4.88; N 8.12; experimental values: C 36.99; H 4.83; N 8.17.
Widmo 1H NMR bis(trifluorometylosulfonylo)imidku 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego: (CDCh, 25°C) δ [ppm] = 0,43 (d, J= 6,9 Hz, 3H); 0,87 (m, 9H); 1,27 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 1,97 (m, 2H); 3,13 (td, J1’3 = 10,6 Hz, J1’2 = 4,2 Hz, 1H); 5,37 (m, 2H); 7,11 (s, 1H); 7,11 (s, 1H); 8,20 (s, 1H); 11,10 (m, 1H). 1 H NMR spectrum of bis (trifluoromethylsulfonyl) imidku 1- (±) -mentoksymetylo-3- / 7-imidazolium (CDCl, 25 ° C) δ [ppm] = 0.43 (d, J = 6.9 Hz, 3H ); 0.87 (m, 9H); 1.27 (m, 2H); 1.61 (m, 2H); 1.97 (m, 2H); 3.13 (td, J 1 ' 3 = 10.6 Hz, J 1 ' 2 = 4.2 Hz, 1H); 5.37 (m, 2H); 7.11 (s. 1H); 7.11 (s. 1H); 8.20 (s. 1H); 11.10 (m, 1H).
Przykład 5Example 5
Sposób wytwarzania bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidku 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem numer 6, polega na tym, że w kolbie trójszyjnej, zaopatrzonej w dipol magnetyczny, rozpuszcza się 0,65 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 45 cm3 heptanu. Następnie dodaje się 0,68 mola bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidku litu, w formie roztworu heptanowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 298K. Po 2 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik, a ciekły produkt reakcji przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 93%.The method of producing 1- (±) -menthoxymethyl-3- (7-imidazolium) bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide represented by the formula No. 6 consists in dissolving 0.65 moles of 1- (hydrochloride) hydrochloride in a three-necked flask equipped with a magnetic dipole. The ±) -menthoxymethylimidazolium in 45 cm 3 of heptane. Then 0.68 mol of lithium bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide is added in the form of a heptane solution. The reaction is carried out at the temperature of 298K. After 2 hours, the solvent is evaporated off and the liquid reaction product is washed three times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield reached 93%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik heksan - wydajność reakcji osiąga wtedy 98% oraz eter dietylowy - wydajność reakcji osiąga wtedy 94%.This reaction is carried out in a similar manner, using hexane as the solvent - the reaction yield then reaches 98% and diethyl ether - the reaction yield then reaches 94%.
Analiza elementarna i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdziła strukturę otrzymanego związku.Elemental analysis and nuclear magnetic resonance spectroscopy confirmed the structure of the compound obtained.
Analiza elementarna (%) dla Cis^sFwC^ (517,64): wartości teoretyczne: C 34,99; H 4,09; N 6,80; wartości doświadczalne: C 34,94; H 4,12; N 6,83.Elemental analysis (%) for C18HF3O2 (517.64): theoretical values: C 34.99; H 4.09; N 6.80; experimental values: C 34.94; H 4.12; N 6.83.
Widmo 1H NMR bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidku 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego: (CDCI3, 25°C) δ [ppm] = 0,45 (d, J = 6,9 Hz, 3H); 0,88 (m, 9H); 1,27 (m, 2H); 1,61 (m, 2H); 1,98 (m, 2H); 3,13 (td, J1’3 = 10,6 Hz, J1’2 = 4,2 Hz, 1H); 5,41 (m, 2H); 7,10 (s, 1H); 7,15 (s, 1H); 8,23 (s, 1H); 11,16 (m, 1H). 1 H NMR spectrum of bis (pentafluoroethylsulfonyl) imidku 1- (±) -mentoksymetylo-3- / 7-imidazolium (CDCl 3, 25 ° C) δ [ppm] = 0.45 (d, J = 6.9 Hz, 3H); 0.88 (m, 9H); 1.27 (m, 2H); 1.61 (m, 2H); 1.98 (m, 2H); 3.13 (td, J 1 ' 3 = 10.6 Hz, J 1 ' 2 = 4.2 Hz, 1H); 5.41 (m, 2H); 7.10 (s. 1H); 7.15 (s. 1H); 8.23 (s. 1H); 11.16 (m, 1H).
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395998A PL214110B1 (en) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ammonium surface active agents, derivatives of achiral terpenic alcohol and method of their manufcturing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395998A PL214110B1 (en) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ammonium surface active agents, derivatives of achiral terpenic alcohol and method of their manufcturing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL395998A1 PL395998A1 (en) | 2012-02-27 |
| PL214110B1 true PL214110B1 (en) | 2013-06-28 |
Family
ID=45699349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL395998A PL214110B1 (en) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ammonium surface active agents, derivatives of achiral terpenic alcohol and method of their manufcturing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214110B1 (en) |
-
2011
- 2011-08-18 PL PL395998A patent/PL214110B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL395998A1 (en) | 2012-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ghosh et al. | Modeling tyrosinase monooxygenase activity. Spectroscopic and magnetic investigations of products due to reactions between copper (I) complexes of xylyl-based dinucleating ligands and dioxygen: aromatic ring hydroxylation and irreversible oxidation products | |
| Jadhav et al. | Synthesis, spectral, thermal, potentiometric and antimicrobial studies of transition metal complexes of tridentate ligand | |
| Wu et al. | Cu (OAc) 2-mediated reaction of [60] fullerene with aldehydes and primary amines for the synthesis of fulleropyrrolines | |
| Laus et al. | N, N'-Di (alkyloxy) imidazolium salts: New patent-free ionic liquids and NHC precatalysts | |
| Herzigkeit et al. | Employing Linear Tridentate Ligands with Pyrazole End Groups in Catalytic Tyrosinase Model Chemistry: Does Hemilability Matter? | |
| Pons et al. | Coordination compounds of Cd (II) with several bidentate-NN′ and tridentate-NN′ N nitrogen donor ligands. 113Cd NMR studies of monomeric compounds containing nitrogen donor atoms | |
| PL214110B1 (en) | Ammonium surface active agents, derivatives of achiral terpenic alcohol and method of their manufcturing | |
| Mahanta et al. | 5, 10-Diacylcalix [4] pyrroles: synthesis and anion binding studies | |
| Teramae et al. | Dinuclear copper–dioxygen intermediates supported by polyamine ligands | |
| Li et al. | Syntheses, structures and tautomers of 2, 5-disubstituted pyrroles | |
| Solanki et al. | Zinc (II) and Cadmium (II) complexes with N4-coordinate pyrazole based ligand: Syntheses, characterization and structure | |
| PL215472B1 (en) | Optically active symmetrical imidazolium salts monoterpene alcohol derivatives and process for the preparation thereof | |
| Emam et al. | Ring opening complexation of nickel (II) and copper (II) by 2-phenyl-2-(2-pyridyl) imidazolidine: Synthesis, spectra and X-ray crystal structures | |
| PL215471B1 (en) | Symmetrical quaternary ammonium salts derivatives of saturated cyclic alcohol and process for the preparation thereof | |
| Maton et al. | Synthesis and Properties of Alkoxy‐and Alkenyl‐Substituted Peralkylated Imidazolium Ionic Liquids | |
| PL214100B1 (en) | Protonic imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| PL215474B1 (en) | Symmetrical achiral imidazolium salts monocyclic terpene derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL215555B1 (en) | Symmetrical heterocyclic compounds of the ionic liquid nature and process for the preparation thereof | |
| PL215469B1 (en) | Symmetrical surfactants chiral menthol derivatives and process for the preparation thereof | |
| Vorburger et al. | Coordination controlled atropoisomerism in phenanthroline-strapped porphyrins: A swinging affair | |
| Santra et al. | Rotamer‐Induced Dynamic Nature of a [2] Rotaxane and Control of the Dynamics by External Stimuli | |
| PL214099B1 (en) | Protonic optically active sweet imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| Sharma et al. | Binding of fluorine containing anions by new cationic Co (III) complex: Competitive interaction of chloride and hexafluorophosphate with [Co (phen)(H2biim) 2] 3+ | |
| Delatouche et al. | Investigations into competitive cycloaddition/cyclization or elimination from 1, 1-dimethyl-propargylcarbamates of anilines | |
| PL214087B1 (en) | Tertiary imidazolium salts derivatives of natural terpen and method of manufacturing tertiary imidazolium salts derivatives of natural terpen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140818 |