PL215473B1 - Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof - Google Patents
Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereofInfo
- Publication number
- PL215473B1 PL215473B1 PL398929A PL39892912A PL215473B1 PL 215473 B1 PL215473 B1 PL 215473B1 PL 398929 A PL398929 A PL 398929A PL 39892912 A PL39892912 A PL 39892912A PL 215473 B1 PL215473 B1 PL 215473B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- imidazolium
- anion
- salts
- imidazole
- formula
- Prior art date
Links
Description
Przedmiotem wynalazku są chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe wykazujące istotny wpływ na pojemność kondensatorów elektrochemicznych oraz sposób wytwarzania chiralnych czwartorzędowych soli imidazoliowych.The present invention relates to chiral imidazolium quaternary salts showing a significant effect on the capacitance of electrochemical capacitors and a method for the preparation of chiral imidazolium quaternary salts.
Znane są z polskiego zgłoszenia patentowego nr PL 396001 ciecze jonowe wykazujące istotny wpływ na pojemność kondensatorów elektrochemicznych, których wytwarzanie polega na tym, że chlorowodorek 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowy poddaje się reakcji z solami nieorganicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: wodorosiarczan(VI) sodu, azotan(V) potasu, azotan(III) potasu, tetrafluoroboran sodu, chloran(VII) sodu, jodek potasu lub heksafluorofosforan potasu, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie.From the Polish patent application No. PL 396001, ionic liquids are known, showing a significant effect on the capacity of electrochemical capacitors, the production of which consists in reacting 1- (±) -menthoxymethylimidazolium hydrochloride with inorganic salts selected from the group consisting of: bisulfate (VI) sodium, potassium nitrate, potassium nitrate, sodium tetrafluoroborate, sodium chlorate, potassium iodide or potassium hexafluorophosphate, in the presence of an organic solvent or in water.
Znane są z polskiego zgłoszenia patentowego nr PL 396000 słodkie ciecze jonowe zawierające pochodną (1S,2R,5S)-(+)-mentolu oraz słodki anion organiczny, których wytwarzanie polega na tym, że chiralny chlorowodorek 1-(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetyloimidazoliowy poddaje się reakcji ze słodkimi solami organicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: acesulfam potasu, sacharynian sodu, użytymi w stosunku bliskim równomolowemu, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie.Sweet ionic liquids containing a derivative of (1S, 2R, 5S) - (+) - menthol and a sweet organic anion are known from the Polish patent application No. PL 396000, the production of which consists in the fact that chiral hydrochloride 1- (1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethylimidazolium is reacted with sweet organic salts selected from the group consisting of: acesulfame potassium, sodium saccharin, used in an approximately equimolar ratio in the presence of an organic solvent or in water.
Chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe będące przedmiotem wynalazku, nie zostały dotychczas opisane w literaturze.The chiral quaternary imidazolium salts of the invention have not yet been described in the literature.
Istotę wynalazku stanowią chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe, o wzorze ogólnym 1, zawierające w części kationowej dwie grupy (1S,2R,5S)-(+)-mentolu połączone z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 oraz z atomem azotu typu pirydyniowego imidazolu w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X anion aromatyczny taki jak: p-toluenosulfonowy, benzoesowy lub anion o wzorze 2, w którym co najmniej jeden z podstawników R1, R2, R3, R4, 5 The invention is based on chiral quaternary imidazolium salts of the general formula I, containing in the cationic part two groups (1S, 2R, 5S) - (+) - menthol linked to the nitrogen atom of the imidazole pyrrole in the N-1 position and to the nitrogen atom of the pyridinium type imidazole in the N-3 position, while in the anionic part marked with the symbol X an aromatic anion such as: p-toluenesulfonic, benzoic or an anion of the formula 2, in which at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , 5
R5 oznacza grupę metylową lub grupę nitrową, pozostałe są protonami.R 5 is methyl or nitro, the rest are protons.
Struktury nowych połączeń charakteryzują się sześcioma chiralnymi centrami, które są zlokalizowane na kationie.The structures of the new junctions are characterized by six chiral centers that are located on the cation.
Sposób otrzymywania chiralnych czwartorzędowych soli imidazoliowych, o wzorze ogólnym 1, zawierających w części kationowej dwie grupy (1S,2R,5S)-(+)-mentolu połączone z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 oraz z atomem azotu typu pirydyniowego imidazolu w pozycjiMethod for the preparation of chiral quaternary imidazolium salts of general formula I, containing in the cationic part two (1S, 2R, 5S) - (+) - menthol groups linked to the nitrogen atom of the imidazole pyrrole in the N-1 position and to the nitrogen atom of the imidazole pyridinium type in position
N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X anion aromatyczny taki jak: p-tolueno123 sulfonowy, benzoesowy lub anion o wzorze 2, w którym co najmniej jeden z podstawników R1, R2, R3, 45N-3, while in the anionic part marked with the symbol X an aromatic anion such as: p-toluene123 sulfonic, benzoic or an anion of the formula 2, in which at least one of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , 45
R4, R5 oznacza grupę metylową lub grupę nitrową, pozostałe są protonami, według wynalazku polega na tym, że symetryczny chiralny chlorek 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowy, o wzorze ogólnym 3, poddaje się reakcji z solami aromatycznymi, wybranymi z grupy obejmującej: p-toluenosulfonian sodu, benzoesan sodu lub sól organiczna o wzorze 4, w którym co najmniej jeden z podstawników R1, R2, R3, R4, R5 oznacza grupę metylową lub grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu, sodu, potasu lub amonu, użytymi w stosunku bliskim równomolowemu, korzystnie równym od 0,9 do 1,45 w temperaturze od 273 do 373K, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie.R 4 , R 5 is a methyl group or a nitro group, the rest are protons, according to the invention the symmetric chiral 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium chloride, of the formula general three, are reacted with salts of aromatic selected from the group consisting of: p-toluene sulfonate, sodium benzoate or organic salt of formula 4, wherein at least one of R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 is a methyl group or a nitro group, the rest are protons, M is a lithium, sodium, potassium or ammonium cation, used in a nearly equimolar ratio, preferably from 0.9 to 1.45 at a temperature of 273 to 373K, in the presence of an organic solvent or in the water.
Korzystnie rozpuszczalnik organiczny wybrany jest z grupy obejmującej: alkohole pierwszorzędowe o ilości atomów węgla od 1 do 4, toluen, eter dietylowy, heksan, heptan, chlorek metylenu, DMSO - dimetylosulfotlenek, chloroform, aceton, octan etylu, THF - tetrahydrofuran lub DMF - dimetyloformamid.Preferably, the organic solvent is selected from the group consisting of: primary alcohols with 1 to 4 carbon atoms, toluene, diethyl ether, hexane, heptane, methylene chloride, DMSO - dimethylsulfoxide, chloroform, acetone, ethyl acetate, THF - tetrahydrofuran or DMF - dimethylformamide .
Sposób według wynalazku umożliwia wytworzenie nowych chiralnych czwartorzędowych soli imidazoliowych z satysfakcjonującą wydajnością. Związki te w zależności od rodzaju anionu są cieczami w temperaturze pokojowej oraz ciałami stałymi o niskich temperaturach topnienia. Temperatury topnienia otrzymanych chiralnych soli mieszczą się w zakresie: 308,15: 333,15K. Nowe symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe, rozpuszczają dobrze związki organiczne.The process of the invention makes it possible to prepare new chiral imidazolium quaternary salts in satisfactory yield. These compounds, depending on the type of anion, are liquids at room temperature and solids with low melting points. The melting points of the obtained chiral salts are in the range: 308.15: 333.15K. New symmetrical quaternary ammonium salts dissolve organic compounds well.
Przewodnictwo właściwe nowych symetrycznych związków powierzchniowo czynnych pochodnych chiralnego mentolu według wynalazku ma istotny wpływ na pojemność kondensatorów elektrochemicznych. Wraz ze wzrostem przewodnictwa cieczy ulegają poprawie charakterystyki pojemnościowe kondensatorów. Wykorzystanie nowych związków powierzchniowo czynnych pozwala na pracę kondensatorów w szerokim zakresie potencjałów, nawet do 3,2 V w przypadku bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidku 1,3-di[(1 S,2R,5S)-(-)-mentoksymetylo]imidazoliowego, co ma wpływ na znaczne zwiększenie wartości energii do ponad 40 Wh/kg. Takie wartości energii porównywalne są z konwencjonalnymi ogniwami galwanicznymi.The specific conductivity of the new symmetric chiral menthol surfactants according to the invention has a significant influence on the capacitance of electrochemical capacitors. As the conductivity of the liquid increases, the capacitive characteristics of the capacitors improve. The use of new surfactants allows the operation of capacitors in a wide range of potentials, even up to 3.2 V in the case of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (-) - menthoxymethyl] imidazolium bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide, which has the effect of significantly increasing the energy value to over 40 Wh / kg. Such energy values are comparable to conventional galvanic cells.
PL 215 473 B1PL 215 473 B1
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładach wytwarzania.The subject of the invention is presented in more detail in the production examples.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Sposób wytwarzania benzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego, przedstawionego wzorem 5, polega na tym, że w kolbie, zaopatrzonej w dipol magnetyczny, rozpuszcza się 3 The method of producing 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium benzoate, represented by the formula 5, consists in dissolving 3
0,5 mola chlorku 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego w 45 cm3 heksanu. Następnie dodaje się 0,52 mola benzoesanu sodu, w formie roztworu heksanowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej (298 K). Po 3 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik, a ciekły produkt reakcji przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 97%.0.5 mole of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium chloride in 45 cm 3 of hexane. Then 0.52 mol of sodium benzoate is added in the form of a hexane solution. The reaction is carried out at room temperature (298 K). After 3 hours, the solvent is evaporated off and the liquid reaction product is washed three times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 97%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik eter dietylowy - wydajność reakcji wynosi 96% albo heptan - wydajność reakcji wynosi 94%.This reaction is similarly carried out using diethyl ether as the solvent - the yield of the reaction is 96% or heptane - the yield of the reaction is 94%.
Zawartość benzoesanu imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego, według EN ISO 2871-1: 2010, wyniosła 98,5%. Analiza elementarna potwierdziła strukturę otrzymanego benzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego.The content of imidazolium benzoate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-1: 2010, was 98.5%. Elemental analysis confirmed the structure of the obtained 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium benzoate.
Analiza elementarna (%) dla C32H50N2O4 (526,84): wartości teoretyczne: C 72,95; H 9,58; N 5,32; wartości doświadczalne: C 72,83; H 9,69; N 5,36.Elemental analysis (%) for C32H50N2O4 (526.84): theoretical values: C 72.95; H 9.58; N 5.32; experimental values: C 72.83; H 9.69; N 5.36.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
W celu wytwarzania p-toluenosulfonianu 1,3-di[(1 S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego, przedstawionego wzorem 6, do kolby trójszyjnej, zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, o pojemno3 ści 250 cm3 wprowadza się 0,70 mola chlorku 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego 3 i 55 cm3 DMSO. Do otrzymanego roztworu dodaje się, ciągle mieszając, 0,76 mola p-toluenosulfonianu sodu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 303 K przez 24 godziny. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a ciekły produkt przemywa się wodą destylowaną. Wydajność reakcji wynosi 99%.In order to produce the p-toluene sulfonate, 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - mentoksymetylo] imidazolium, represented by the formula 6 to the three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, a capacity of 250 cm 3 COMPONENTS 3 introduces 0.70 mol of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium chloride 3 and 55 cm 3 of DMSO are found. To the obtained solution is added 0.76 mol of sodium p-toluenesulfonate with constant stirring. The reaction is carried out at a temperature of 303 K for 24 hours. The solvent is then evaporated and the liquid product is washed with distilled water. The reaction yield is 99%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik DMF - wydajność reakcji wynosi 97%.This reaction is similarly performed using DMF as the solvent - the yield of the reaction is 97%.
Zawartość p-toluenosulfonianu imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego, według EN ISO 2871-1: 2010, wyniosła 98,5%. Analiza elementarna potwierdziła strukturę otrzymanego p-toluenosulfonianu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego.The content of imidazolium p-toluenesulfonate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-1: 2010, was 98.5%. Elemental analysis confirmed the structure of the obtained 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium p-toluenesulfonate.
Analiza elementarna (%) dla C32H32N2O5S (576,96): wartości teoretyczne: C 66,61; H 9,10; N 4,86; wartości doświadczalne: C 66,54; H 9,23; N 4,99.Elemental analysis (%) for C32H32N2O5S (576.96): theoretical values: C 66.61; H 9.10; N 4.86; experimental values: C 66.54; H 9.23; N 4.99.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Sposób wytwarzania p-metylobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego 3 przedstawionego wzorem 7, w którym podstawnik R3 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, polega na tym, że w szklanym naczyniu rozpuszcza się 0,50 mola chlorku 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)3 mentoksymetylo]imidazoliowego w 45 cm3 chloroformu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,54 mola p-metylobenzoesanu potasu, uprzednio rozpuszczonego w chloroformie. Reakcję prowadzi się w temperaturze 293 K. Po 4 godzinach otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci białego proszku, który uzyskuje się, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Następnie p-metylobenzoesan imidazoliowy przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 98%.The method of producing 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium p-methylbenzoate 3 represented by the formula 7, wherein R 3 is a methyl group, the rest are protons, consists in the following: A glass vessel is dissolved in 0.50 mole of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) 3- menthoxymethyl] imidazolium chloride in 45 cm 3 of chloroform. Then 0.54 mol of potassium p-methylbenzoate previously dissolved in chloroform is added with vigorous stirring. The reaction temperature is 293 K. After 4 hours, the exchange product is obtained in the form of a white powder which is obtained after previous evaporation of the solvent. The imidazolium p-methylbenzoate is then washed three times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 98%.
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik octan etylu - wydajność reakcji wynosi 94% albo chlorek metylenu - wydajność reakcji wynosi 96%.A similar reaction is carried out using ethyl acetate as the solvent - the yield of the reaction is 94% or methylene chloride - the yield of the reaction is 96%.
Zawartość p-metylobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego, według EN ISO 2871-1:2010, wyniosła 98%. Analiza elementarna potwierdziła strukturę otrzymanego p-metylobenzoesanu. Analiza elementarna (%) dla C33H52N2O4 (540,87): wartości teoretyczne: C 73,28; H 9,71; N 5,18; wartości doświadczalne: C 73,28; H 9,89; N 5,04.The content of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium p-methylbenzoate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-1: 2010, was 98%. Elemental analysis confirmed the structure of the obtained p-methylbenzoate. Elemental analysis (%) for C33H52N2O4 (540.87): theoretical values: C 73.28; H 9.71; N 5.18; experimental values: C 73.28; H 9.89; N 5.04.
P r z y k ł a d 4P r z k ł a d 4
Sposób wytwarzania m-metylobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazolio2 wego przedstawionego wzorem 7, w którym podstawnik R2 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, polega na tym, że w kolbie okrągłodennej, zaopatrzonej w dipol magnetyczny oraz termo3 metr, rozpuszcza się 0,55 mola chlorku 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego w 45 cm3 propanolu. Następnie dodaje się 0,58 mola m-metylobenzoesanu potasu, w formie roztworu alkoholowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 273K. Po 5 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 96%.A process for producing m-methylbenzoate, 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - mentoksymetylo] imidazolio 2 ester represented by formula 7, wherein R 2 is methyl, the others are protons, is based on the fact that 0.55 mole of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium chloride in 45 cm 3 of propanol is dissolved in a round-bottomed flask equipped with a magnetic dipole and a thermometer of 3 meters. Then 0.58 mol of potassium m-methylbenzoate is added in the form of an alcohol solution. The reaction is carried out at the temperature of 273K. After 5 hours, the solvent is evaporated off and the reaction product is dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 96%.
PL 215 473 B1PL 215 473 B1
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik inne alkohole alifatyczne: metanol - wydajność reakcji wynosi 92%, etanol - wydajność reakcji wynosi 97%, butanol - wydajność reakcji wynosi 90%, jak również aceton - wydajność reakcji wynosi 98%.The reaction is carried out in a similar manner using other aliphatic alcohols as the solvent: methanol - the yield of the reaction is 92%, ethanol - the yield of the reaction is 97%, butanol - the yield of the reaction is 90%, and acetone - the yield of the reaction is 98%.
Zawartość m-metylobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego, według EN ISO 2871-1:2010, wyniosła 99%. Analiza elementarna potwierdziła strukturę otrzymanego m-metylobenzoesanu. Analiza elementarna (%) dla C33H52N2O4 (540,87): wartości teoretyczne: C 73,28; H 9,71; N 5,18; wartości doświadczalne: C 73,18; H 9,92; N 5,19.The content of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium m-methylbenzoate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-1: 2010, was 99%. Elemental analysis confirmed the structure of the obtained m-methylbenzoate. Elemental analysis (%) for C33H52N2O4 (540.87): theoretical values: C 73.28; H 9.71; N 5.18; experimental values: C 73.18; H 9.92; N 5.19.
P r z y k ł a d 5P r z k ł a d 5
Sposób wytwarzania o-nitrobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego 1 przedstawionego wzorem 7, w którym podstawnik R1 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, polega na tym, że w kolbie dwuszyjnej zaopatrzonej w termometr i mieszadło mechaniczne, umiesz3 cza się 0,45 mola chlorku 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego oraz 50 cm3 toluenu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się równomolową ilość o-nitrobenzoesanu amonu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 373 K. Po 5 godzinach mieszaninę poreakcyjną przenosi się do lodówki i pozostawia na 24 h. Otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci ciała stałego, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Po czym o-nitrobenzoesan imidazoliowy przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 97%.The method of producing 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium o-nitrobenzoate 1 represented by the formula 7, wherein R 1 is a nitro group, the rest are protons, is two-necked flask equipped with a thermometer and mechanical stirrer, Can you connector 3 0.45 mol of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - mentoksymetylo] imidazolium chloride and 50 cm 3 of toluene. Then, with vigorous stirring, an equimolar amount of ammonium o-nitrobenzoate is added. The reaction temperature is 373 K. After 5 hours, the reaction mixture is transferred to a refrigerator and allowed to stand for 24 hours. The exchange product is obtained in the form of a solid after the solvent has previously been evaporated. The imidazolium o-nitrobenzoate is then washed three times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 97%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik THF - wydajność reakcji wynosi 94%.This reaction is performed in a similar manner using THF as the solvent - the yield of the reaction is 94%.
Zawartość o-nitrobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego, według EN ISO 2871-1: 2010, wyniosła 99,5%. Analiza elementarna potwierdziła strukturę otrzymanego o-nitrobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)mentoksymetylo]imidazolioweg.The content of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium o-nitrobenzoate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-1: 2010, was 99.5%. Elemental analysis confirmed the structure of the obtained 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) menthoxymethyl] imidazolium o-nitrobenzoate.
Analiza elementarna (%) dla C32H49N3O6 (571,84): wartości teoretyczne: C 67,21; H 8,65; N 7,35; wartości doświadczalne: C 67,15; H 8,72; N 7,39.Elemental analysis (%) for C32H49N3O6 (571.84): theoretical values: C 67.21; H 8.65; N 7.35; experimental values: C 67.15; H 8.72; N 7.39.
P r z y k ł a d 6P r z k ł a d 6
Sposób wytwarzania p-nitrobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego przedstawionego wzorem 7, w którym podstawnik R oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, polega na tym, że w szklanym naczyniu umieszcza się 0,45 mola chlorku 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mento3 ksymetylo]imidazoliowego oraz 50 cm3 H2O. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,47 mola p-nitrobenzoesanu potasu w postaci wodnego roztworu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 293 K. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się jasny proszek będący produktem reakcji, który ekstrahuje się jeszcze trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 98%.The method of producing 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium p-nitrobenzoate represented by the formula 7, in which the substituent R is a nitro group, the rest are protons, consists in the fact that in a glass vessel 0.45 mol of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - mentho- 3- xymethyl] imidazolium chloride and 50 cm 3 of H 2 O are placed. Then 0.47 mol of potassium p-nitrobenzoate in the form of an aqueous solution is added with vigorous stirring. The reaction was carried out at 293 K. After evaporating the solvent, a pale powder of the reaction product was obtained, which was extracted three more times with distilled water and finally dried in a vacuum desiccator. The reaction yield is 98%.
Zawartość p-nitrobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego, według EN ISO 2871-1:2010, wyniosła 98%. Analiza elementarna potwierdziła strukturę otrzymanego p-nitrobenzoesanu 1,3-di[(1S,2R,5S)-(+)-mentoksymetylo]imidazoliowego.The content of 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium p-nitrobenzoate in the product, determined by two-phase titration according to EN ISO 2871-1: 2010, was 98%. Elemental analysis confirmed the structure of the obtained 1,3-di [(1S, 2R, 5S) - (+) - menthoxymethyl] imidazolium p-nitrobenzoate.
Analiza elementarna (%) dla C32H49N3O6 (571,84): wartości teoretyczne: C 67,21; H 8,65; N 7,35; wartości doświadczalne: C 67,19; H 8,70; N 7,39.Elemental analysis (%) for C32H49N3O6 (571.84): theoretical values: C 67.21; H 8.65; N 7.35; experimental values: C 67.19; H 8.70; N 7.39.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398929A PL215473B1 (en) | 2012-04-23 | 2012-04-23 | Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398929A PL215473B1 (en) | 2012-04-23 | 2012-04-23 | Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398929A1 PL398929A1 (en) | 2012-12-17 |
| PL215473B1 true PL215473B1 (en) | 2013-12-31 |
Family
ID=47392375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398929A PL215473B1 (en) | 2012-04-23 | 2012-04-23 | Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215473B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023189817A1 (en) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | 広栄化学株式会社 | Onium salt, onium salt composition, liquid composition containing onium salt and polysaccharide and production method thereof, and method for recovering polysaccharide |
-
2012
- 2012-04-23 PL PL398929A patent/PL215473B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023189817A1 (en) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | 広栄化学株式会社 | Onium salt, onium salt composition, liquid composition containing onium salt and polysaccharide and production method thereof, and method for recovering polysaccharide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398929A1 (en) | 2012-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Ionic liquids based on aliphatic tetraalkylammonium dications and TFSI anion as potential electrolytes | |
| Da Silva et al. | New chiral imidazolium ionic liquids from isomannide | |
| PL215473B1 (en) | Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof | |
| PL214100B1 (en) | Protonic imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| PL214112B1 (en) | Sweet ionic liquids, derivatives of monoterpenic alcohol and method of their manufacturing | |
| PL215555B1 (en) | Symmetrical heterocyclic compounds of the ionic liquid nature and process for the preparation thereof | |
| PL215556B1 (en) | Symmetrical quaternary ammonium salts of the ionic liquid nature and process for the preparation thereof | |
| PL215469B1 (en) | Symmetrical surfactants chiral menthol derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL215474B1 (en) | Symmetrical achiral imidazolium salts monocyclic terpene derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL215461B1 (en) | Symmetrical quaternary imidazolium salts, derivatives of racemic menthol and process for the preparation thereof | |
| PL215465B1 (en) | Symmetrical quaternary imidazolium salts, derivatives of achiral monoterpene alcohol and process for the preparation thereof | |
| PL215554B1 (en) | Chiral symmetrical quaternary ammonium salts and process for the preparation thereof | |
| PL214098B1 (en) | Ionic liquids, derivatives of racemic menthol and method of their manufacturing | |
| PL214103B1 (en) | Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereof | |
| PL214834B1 (en) | Cyclohexylammonium acetates and process for the preparation thereof | |
| PL215471B1 (en) | Symmetrical quaternary ammonium salts derivatives of saturated cyclic alcohol and process for the preparation thereof | |
| PL215476B1 (en) | Symmetrical quaternary ammonium salts and process for the preparation thereof | |
| PL215462B1 (en) | Optically active chiral ionic liquids and a process for the preparation thereof | |
| PL214104B1 (en) | Ionic liquids hexahydrothymol derivatives and process for the preparation of ionic liquids hexahydrothymol derivatives | |
| PL214099B1 (en) | Protonic optically active sweet imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| PL215463B1 (en) | Symmetrical ionic liquids and process for the preparation of symmetrical ionic liquids | |
| PL212810B1 (en) | 1,3-dialkyl imidazolium cyclamates and the method of manufacturing 1,3-dialkyl imidazolium cyclamates | |
| PL220135B1 (en) | Proton ionic liquids with (2-chloroalkyl)diethylammonium cation and a process for their preparation | |
| PL202539B1 (en) | New generation of "green" solvents - 1, 2, 3-propanotri [oxymethyl-3-(1-alkyl imidazolium)] salts as well as method for obtaining 1, 2, 3-propanotri [oxymethyl-3-(1-alkyl imidazolium)] salts | |
| PL214826B1 (en) | 4-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)morpholine ionic liquids with alkylcarboxylic saturated anion and process for the preparation thereof |