PL209737B1 - Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy - Google Patents
Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminyInfo
- Publication number
- PL209737B1 PL209737B1 PL349694A PL34969401A PL209737B1 PL 209737 B1 PL209737 B1 PL 209737B1 PL 349694 A PL349694 A PL 349694A PL 34969401 A PL34969401 A PL 34969401A PL 209737 B1 PL209737 B1 PL 209737B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- melamine
- hexa
- reaction
- reaction mixture
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 title claims description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HULXHFBCDAMNOZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(butoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CCCCOCN(COCCCC)C1=NC(N(COCCCC)COCCCC)=NC(N(COCCCC)COCCCC)=N1 HULXHFBCDAMNOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethoxy)butane Chemical compound CCCCOCOCCCC QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Natural products CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical class NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMGQBDCYUVBIR-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexabutoxy-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class CCCCON(OCCCC)C1=NC(N(OCCCC)OCCCC)=NC(N(OCCCC)OCCCC)=N1 HUMGQBDCYUVBIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy.
Wielo(alkoksymetylowe) pochodne melaminy otrzymuje się w skali przemysłowej przez eteryfikowania alkoholem w środowisku kwaśnym wielo(hydroksymetylowych) pochodnych melaminy (Wirpsza, Brzeziński, Aminoplasty, 1970). Wielo(hydroksymetylowe) pochodne melaminy a zwłaszcza heksa(hydroksymetyIo)melaminę otrzymuje się przy dużym nadmiarze formaldehydu, do 12 mol CH2O na mol melaminy, przy czym znaczna część (do 50%) tego formaldehydu pozostaje nie przereagowana, stanowiąc odpad (straty) i zanieczyszczając środowisko. Chcąc zeteryfikować heksa(hydroksymetylo)melaminę, do produktu monomerycznego - heksa(aIkoksymetylo)melaminy trzeba także użyć znacznego nadmiaru alkoholu, który to również przechodzi do ścieków, pogarszając ekonomikę produkcji i zanieczyszczając środowisko.
W opisie zgłoszenia patentowego nr P-349693 opisano sposób wytwarzania tris(1-N-3,5-dioksano)melaminy z melaminy i formaldehydu. Tris(1-N-3,5-dioksano)melamina jest trudno rozpuszczalna w ogólnie znanych rozpuszczalnikach i ł atwo ją oddzielić w sposób mechaniczny z mieszaniny poreakcyjnej.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że heksa(metoksymetylową) i heksa(butoksylową) pochodne melaminy można otrzymać z dużą wydajnością, bez zanieczyszczania środowiska, roztwarzając tris(1-N-3,5-dioksano)melaminę w odpowiednim alkoholu w środowisku kwaśnym.
Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaininy i heksa(butoksymetyIo)melaminy według wynalazku charakteryzuje się tym, że od 80 do 100 części wagowych tris(1-N-3,5-dioksano)melaminy miesza się z co najmniej 112 częściami wagowymi metanolu lub z co najmniej 260 częściami wagowymi butanolu i od 0,01 do 8 częściami wagowymi kwasu, korzystnie chlorowodoru lub kwasu siarkowego, mieszając utrzymuje w temperaturze od 20°C do temperatury wrzenia dotąd aż od 95 do 100% pochodnej melaminy roztworzy się w użytym do reakcji alkoholu i powstanie przezroczysty roztwór, utrzymuje w tych warunkach przez od 5 do 60 minut, po czym zobojętnia do pH od 8 do 10 i odsącza ewentualne części stałe.
Korzystnym jest jeśli z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowuje się części lotne.
Korzystnym jest także jeśli podczas reakcji z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje się formal dimetylowy lub dibutylowy.
Reakcję, która zachodzi w tych warunkach przedstawiono na rys 1.
Tris(1-N-3,5-dioksano)melamina nie rozpuszcza się w alkoholach alifatycznych w środowisku obojętnym. Środowisko kwaśne jest niezbędne do otrzymania pierścienia 1-N-3,5-dioksanowego i roztworzenia cykloalifatycznej pochodnej melaminy w alkoholu.
Do przeprowadzenia reakcji I potrzeba użyć 12 mol mol metanolu lub butanolu na mol tris(1-N-3,5-dioksano)melaminy. Nadmiar alkoholu ponad 12 mol jest korzystny jako rozpuszczalnik produktu, zapobiegający jego polikondensacji do żywicy i stabilizujący produkt w środowisku kwaśnym. Stabilizacja taka jest tym lepsza im większy jest nadmiar molowy alkoholu.
Po roztworzeniu tris(1-N-3,5-dioksano)melaminy mieszaninę poreakcyjną należy zobojętnić aby zapobiec polikondensacji monomerycznego produktu do żywicy, a nawet zżelowaniu produktu. W bezwodnym lub prawie bezwodnym środowisku pH mieszaniny reakcyjnej można mierzyć tylko przy pomocy barwnych wskaźników, gdyż wskazania pH-metru są nie miarodajne. Ponieważ reakcja alkoholu w nierozpuszczalną w nim w środowisku obojętnym tris(1-N-3,5-dioksano)melaminą jest reakcją topochemiczną, przebiegającą na granicy faz, więc intensywne mieszanie mieszaniny reakcyjnej przyśpiesza roztwarzanie.
Heksa(metoksymetylowa)- i heksa(butoksymetylowa)- pochodne melaminy są cennymi surowcami do otrzymywania powłok i modyfikacji innych polimerów.
Obok heksa(metoksymetylowych)- i heksa(butoksymetylowych)- pochodnych melaminy produktami ubocznymi reakcji są formal dimetylowy lub dibutylowy i woda. Formal dimetylowy wrze w temperaturze 40,2°C i jest cennym rozpuszczalnikiem organicznym, który może być usuwany z mieszaniny reakcyjnej podczas reakcji lub po jej zakończeniu.
Obok nich w mieszaninie reakcyjnej może się znajdować nadmiar alkoholu. Te lotne składniki oddestylowuje się z mieszaniny poreakcyjnej, początkowo pod ciśnieniem atmosferycznym a następnie ewentualnie pod ciśnieniem obniżonym.
PL 209 737 B1
Przedmiot wynalazku opisany jest poniżej w przykładach sposobu wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy według wynalazku.
P r z y k ł a d I
100 g drobno sproszkowanej tris(1-N-3,5,-dioksano)melaminy miesza się intensywnie z 224 g metanolu i 1,0 ml 36% kwasu solnego przez 30 minut w temperaturze 60°C, dotąd aż mieszanina reakcyjna stanie się na tyle przezroczysta, że przez jej warstwę o grubości 1 cm można będzie odczytać druk gazety. Wówczas mieszaninę poreakcyjną zobojętnia się 2 N NaOH do pH 8. Reakcję przeprowadza się w reaktorze z chłodnicą destylacyjną, oddestylowując formal dimetylowy wydzielający się podczas reakcji.
Z zobojętnionej mieszaniny poreakcyjnej odsącza się osad pod obniż onym ciśnieniem. Z klarownego roztworu oddestylowuje się części lotne (metanol i wodę), otrzymując 110,8 g bezwodnego, stałego, krystalicznego produktu (heksa(metoksymetylo)melaminy.
P r z y k ł a d II
100 g drobno sproszkowanej tris(1-N-3,5-dioksano)melaminy miesza się intensywnie z 520 g n-butanolu i 1,5 ml 36% kwasu solnego przez 60 minut w temperaturze 50°C, aż do roztworzenia się 97 g cykloalifatycznej pochodnej melaminy i otrzymania roztworu przez który można czytać druk gazetowy. Mieszaninę poreakcyjną zobojętnia się 2 N roztworem NaOH do pH 8, odsącza nie przereagowany osad, który zawraca się do następnej reakcji, po czym z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje się lotne używając kolumny rektyfikacyjnej, na której rozdziela się wodę, n-butanol i formal di-n-butylowy.
Jako pozostałość otrzymuje się 180,3 g tris[N-bis(butoksymetylo)]melaminy.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy, znamienny tym, że od 80 do 100 części wagowych tris(1-N-3,5-dioksano)melaminy miesza się z co najmniej 112 częściami wagowymi metanolu lub z co najmniej 260 częściami wagowymi butanolu i od 0,01 do 8 częściami wagowymi kwasu, korzystnie chlorowodoru lub kwasu siarkowego, mieszając utrzymuje w temperaturze od 20°C do temperatury wrzenia dotąd aż od 95 do 100% pochodnej melaminy roztworzy się w użytym do reakcji alkoholu i powstanie przezroczysty roztwór, utrzymuje w tych warunkach przez od 5 do 60 minut, po czym zobojętnia do pH od 8 do 10 i odsącza ewentualne części stałe.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowuje się części lotne.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że podczas reakcji z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje się formal dimetylowy lub dibutylowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL349694A PL209737B1 (pl) | 2001-09-17 | 2001-09-17 | Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL349694A PL209737B1 (pl) | 2001-09-17 | 2001-09-17 | Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL349694A1 PL349694A1 (en) | 2003-03-24 |
| PL209737B1 true PL209737B1 (pl) | 2011-10-31 |
Family
ID=20079513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL349694A PL209737B1 (pl) | 2001-09-17 | 2001-09-17 | Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209737B1 (pl) |
-
2001
- 2001-09-17 PL PL349694A patent/PL209737B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL349694A1 (en) | 2003-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1105363B1 (en) | Process for the purification of 1,3-propanediol | |
| EP1301554B1 (en) | Process for producing polytrimethylene terephthalate | |
| CA1102488A (en) | Method for the preparation of liquid epoxy resins | |
| TW552281B (en) | Purification of 1,3-propanediol in carbonyl-containing stream | |
| JP5693205B2 (ja) | トリメチロールプロパンの色の向上法 | |
| Schara et al. | Sustainable and Scalable Synthesis of Acetal‐Containing Polyols as a Platform for Circular Polyurethanes | |
| US6657040B1 (en) | Method for the continuous production of polybutylene terephthalate from terephthal acid and butane diole | |
| Carriedo et al. | Improved synthesis of cyclic and polymeric phosphazenes based on facile chlorine substitution with phenols promoted by cesium carbonate | |
| PL209737B1 (pl) | Sposób wytwarzania heksa(metoksymetylo)melaminy i heksa(butoksymetylo)melaminy | |
| US3487048A (en) | Production of water soluble or water dispersible methylated melamine-formaldehyde resins consisting largely of tri-methyl ether of tri-methylol melamine | |
| US3322762A (en) | Production of hexamethylol-melamine and hexakis (methoxy-methyl) melamine | |
| Xie et al. | A 40‐membered cyclic arylene ether sulfone from bisphenol‐A: improved synthesis and properties | |
| KR100367970B1 (ko) | 알콜그룹으로 에테르화된 알콕시 메틸 멜라민 수지의제조방법 | |
| Korshak et al. | Synthesis and properties of polycondensation polymers from compounds with asymmetric functional groups | |
| KR100374772B1 (ko) | 저점도 메톡시 메틸 멜라민 수지의 제조방법 | |
| Lubczak | Synthesis of s‐triazine polyetherols from bis (methoxymethyl) melamine and oxiranes | |
| Dudley et al. | Cyanuric chloride derivatives. VII. Transesterification reactions of alkoxy-s-triazines. Polyammelide ethers | |
| Lubczak | Study of reaction between N, N, N′, N′, N′‐pentakis (hydroxymethyl) melamine and ethylene or propylene oxide | |
| KR100449883B1 (ko) | 메틸화 멜라민의 제조방법 | |
| JP3422808B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤及びその製造方法 | |
| PL198596B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-N-3,5-dioksanowych pochodnych melaminy | |
| US3494895A (en) | Process for preparing polyethyleneurea | |
| KR920006210B1 (ko) | 고순도 메톡시 메틸 멜라민의 제조방법 | |
| US4267322A (en) | Process for the manufacture of 7-nitro-1,3,5-triaza-adamantane | |
| WO2025003817A1 (en) | Method for recycling of items comprising poly(ethylene terephthalate), particularly of polyester garments waste |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120917 |