PL205774B1 - Kompozycja chwastobójcza i sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych - Google Patents
Kompozycja chwastobójcza i sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowychInfo
- Publication number
- PL205774B1 PL205774B1 PL368002A PL36800202A PL205774B1 PL 205774 B1 PL205774 B1 PL 205774B1 PL 368002 A PL368002 A PL 368002A PL 36800202 A PL36800202 A PL 36800202A PL 205774 B1 PL205774 B1 PL 205774B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- c2alkyl
- phenyl
- heteroaryl
- herbicidal
- oil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 C2-C5halogenoalkenyl Chemical group 0.000 claims description 59
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 34
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 27
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 13
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 abstract 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 36
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWDCKLXGUZOEGM-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)propane Chemical compound COCCCOCCCOC KWDCKLXGUZOEGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical class NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJPICBWGIJYLCB-UHFFFAOYSA-N dodecyl phenylmethanesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 GJPICBWGIJYLCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000006352 iso-propylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(SC([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004994 m-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N n,n-di(butan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(C)CC SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMAADDMFZSZCNT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(C)C AMAADDMFZSZCNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N n-ethoxyaniline Chemical class CCONC1=CC=CC=C1 DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N n-ethylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCC IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N n-ethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCC SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N n-hexylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCC KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N n-hexyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCC SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical class CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N n-methylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNC XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000004993 o-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004995 p-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYMJPJKHCSDSRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3,4-dione Chemical compound O=C1CNNC1=O CYMJPJKHCSDSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji chwastobójczej i sposobu zwalczania traw i chwastów w uprawach roślin użytkowych, zwłaszcza w uprawach kukurydzy i zbóż, które to kompozycje zawierają tetrahydropirazolodionowy herbicyd, znany np. z WO 99/47525 i WO 01/17351 oraz herbicyd współdziałający, znany np. z WO 00/03597.
Niniejszy wynalazek dotyczy chwastobójczej kompozycji, która oprócz zwykłych obojętnych adiuwantów preparatów, takich jak nośniki, rozpuszczalniki lub środki zwilżające, zawiera jako czynny składnik mieszaninę
a) skutecznie działającej chwastobójczo ilości związku o ogólnym wzorze I
w którym R1 oraz R3 oznaczają, jedno niezależ nie od drugiego etyl, halogenoetyl, etynyl, C1-C2alkoksyl lub C1-C2halogenoalkoksyl,
R4 oraz R5 razem oznaczają grupę -CR14(R15)-CR16(R17)-O-CR18(R19)-CR20(R21)- (Z2) w której R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 oznaczają wodór,
G oznacza wodór, -C(X1)-R30, C(X2)-X3-R31, C(X4)-N(R32)-R33, -SO2-R34, metal alkaliczny, metal ziem alkalicznych, kation sulfoniowy lub kation amoniowy, albo -P(X5)(R35)-R36 lub -CH2-X6-R37;
X1, X2, X3, X4, X5 oraz X6 niezależnie od siebie oznaczają tlen lub siarkę;
R30, R31. R32 oraz R33 niezależnie od siebie oznaczają wodór, C1-C8alkil, C1-C8-halogenoalkil,
C2-C5alkenyl, C2-C5halogenoalkenyl, C3-C8cyklo alkil, C3-C7cykloalkilo-C1-C2alkil, C2-C4alkoksy-alkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2alkil, heteroarylo-C1-C2alkil, fenoksy-C1-C2alkil, heteroaryloksy-C1-C2alkil;
R34, R35 oraz R36 oznaczają niezależnie od siebie wodór, C1-C8alkil, C1-C8halogenoalkil, C2C5alkenyl, C2-C5halogenoalkenyl, C3-C8cykloalkil, C3-C7cykloalkilo- C1-C2alkil, C2-C4alkoksy-alkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2alkil, heteroarylo-C1-C2alkil, fenoksy-C1-C2alkil, heteroaryloksy-C1-C2alkil, C1C6alkoksyl, grupę C1-C3alkiloaminową lub grupę di(C1-C3alkilo)aminową; zaś R37 oznaczaC1-C8alkil, C1-C8halogenoalkil, C2-C5alkenyl, C2-C5halogenoalkenyl, C3-C8cykloalkil, C3-C7-cykloalkilo-C1-C2alkil, C2-C4alkoksy-alkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo-C1-C2alkil, fenoksy-C1-C2alkil, heteroaryloksy-C1-C2alkil, C1-C6alkoksyl, grupę C1-C3alkiloaminową, grupę di-(C1-C3alkilo)-aminową lub C1-C8alkilokarbonyl oraz
b) skutecznie działającej na rzecz chwastobójczej synergii ilości mezosulfuronu.
W wyżej wymienionych okreś leniach za halogen należy uważać fluor, chlor, brom lub jod, korzystnie fluor, chlor lub brom. Grupy alkilowe, występujące w określeniach podstawników, oznaczają np. metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, sec-butyl, izobutyl lub tert-butyl oraz izomery pentylu i heksylu. Odpowiednie podstawniki cykloalkilowe zawierają od 3 do 6 atomów węgla i oznaczają np. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl. Mogą one być podstawione jednokrotnie lub wielokrotnie halogenem, korzystnie fluorem, chlorem lub bromem. Za alkenyl należy uważać np. winyl, allil, metallil, 1-metylowinyl lub but-2-en-1-yl. Alkinyl oznacza np. etynyl, propargil, but-2-yn-1-yl, 2-metylobutyn-2-yl lub but-3-yn-2-yl. Grupy halogenoalkilowe korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 4 atomów węgla. Halogenoalkil oznacza np. fluorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, chlorometyl, dichlorometyl, trichlorometyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, pentafluoroetyl, 1,1-difluoro2,2,2-trichloroetyl, 2,2,3,3-tetrafluoroetyl lub 2,2,2-trichloroetyl, korzystnie trichlorometyl, difluorochlorometyl, difluorometyl, trifluorometyl lub dichlorofluorometyl. Odpowiednie rodniki halogenoalkenylowe obejmują grupy alkenylowe, podstawione jednokrotnie lub wielokrotnie halogenem, przy czym halogen oznacza fluor, chlor, brom lub jod, a zwłaszcza fluor lub chlor, np. 2,2-difluoro-1-metylowinyl, 3-fluropropenyl, 3-chloropropenyl, 3-bromopropenyl, 2,3,3-trifluoropropenyl, 2,3,3-trichloropropenyl i 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl. Wśród grup C2-C6alkenylowych podstawionych jednokrotnie, dwukrotnie lub trzykrotnie halogenem korzystne są grupy o długości łańcucha od 3 do 5 atomów węgla. Grupy alkoksy korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 6 atomów węgla. Alkoksyl stanowi np. metoksyl, etoksyl,
PL 205 774 B1 propoksyl, izopropoksyl, n-butoksyl, izobutoksyl, sec-butoksyl lub tert-butoksyl, albo izomer pentyloksylu lub heksyloksylu, korzystnie metoksyl lub etoksyl. Alkilokarbonyl korzystnie oznacza acetyl lub propionyl. Alkoksykarbonyl oznacza np. metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, propoksykarbonyl, izopropoksykarbonyl, n-butoksykarbonyl, izobutoksykarbonyl, sec-butoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl, korzystnie metoksykarbonyl lub etoksykarbonyl. Grupy alkilotio korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 4 atomów węgla. Grupa alkilotio oznacza np. grupę metylotio, etylotio, propylotio, izopropylotio, n-butylotio, izobutylotio, sec-butylotio lub tert-butylotio, korzystnie grupę metylotio lub etylotio. Alkilosulfinyl oznacza np. metylosulfinyl, etylosulfinyl, propylosulfinyl, izopropylosulfinyl, n-butylosulfinyl, izobutylosulfinyl, sec-butylosulfinyl lub tert-butylosulfinyl, korzystnie metylosulfinyl lub etylosulfinyl. Alkilosulfonyl oznacza np. metylosulfonyl, etylosulfonyl, propylosulfonyl, izopropylosulfonyl, n-butylosulfonyl, izo-butylosulfonyl, sec-butylosulfonyl lub tert-butylosulfonyl, korzystnie metylosulfonyl lub etylosulfonyl. Grupa alkiloaminowa stanowi np. grupę metyloaminową, etyloaminową, n-propyloaminową, izopropyloaminową lub izomeryczną grupę butyloaminową. Grupa dialkiloaminowa oznacza grupę dimetyloaminową, metyloetyloaminową, dietyloaminową, n-propylometyloaminową, dibutyloaminową lub diizopropyloaminową. Grupy alkoksyalkilowe korzystnie zawierają od 2 do 6 atomów węgla. Alkoksyalkil oznacza n-metoksymetyl, metoksyetyl, etoksymetyl, etoksyetyl, n-propoksymetyl, n-propoksyetyl, izopropoksymetyl lub izopropoksyetyl. Alkilotioalkil oznacza np. metylotiometyl, metylotioetyl, etylotiometyl, etylotioetyl, np. propylotiometyl, n-propylotioetyl, izopropylotiometyl, izopropylotioetyl, butylotiometyl, butylotioetyl lub butylotiobutyl. Fenyl może występować w podstawionej postaci i w tym przypadku podstawniki mogą znajdować się w poł oż eniach orto, meta i/lub para.
Korzystnymi położeniami dla podstawników są położenia orto i para w miejscu przyłączenia do pierścienia. Grupy heteroarylowe oznaczają zwykle aromatyczne heterocyklile, które zawierają korzystnie od 1 do 3 heteroatomów, wybranych spośród azotu, tlenu i siarki.
Przykładami odpowiednich związków heterocyklicznych i heteroaromatycznych są: pirolidyna, piperydyna, piran, dioksan, azetydyna, oksetan, pirydyna, pirymidyna, triazyna, tiazol, tiadiazol, imidazol, oksazol, izoksazol i pirazyna, furan, morfolina, piperazyna, pirazol, benzoksazol, benzotiazol, chinoksalina i chinolina. Te związki heterocykliczne i heteroaromatyczne mogą być ponadto podstawione, np. halogenem, alkilem, alkoksylem, halogenoalkilem, halogenoalkoksylem, grupą nitrową, grupą cyjankową, tioalkilem, grupą alkiloaminową lub fenylem. Grupy C2-C10alkenylowe i C2-C10alkinylowe R34 mogą być jednonienasycone lub wielonienasycone. Zawierają one korzystnie od 2 do 12 atomów węgla, zwłaszcza od 2 do 6 atomów węgla.
Kationy metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i kation amonowy dla podstawnika G stanowią np. kationy sodu, potasu, magnezu, wapnia i kation amonowy. Korzystnie kationy sulfoniowe stanowią zwłaszcza kationy trialkilosulfoniowe, w których rodniki alkilowe zawierają korzystnie od 1 do 4 atomów węgla.
Lewostronna wolna wartościowość grupy Z2 jest dołączona w położeniu 1, a prawostronna wolna wartościowość w położeniu 2 pierścienia pirazoliny.
Związki o ogólnym wzorze I, w których jest możliwe, że pierścień alkilenowy, który wraz z atomami węgla grupy Z2 zawiera od 2 do 6 atomów węgla, jest skondensowany lub dołączony jako spiro do tej grupy, mają np. następującą strukturę:
R, Q
N Rs O
G
O
N (układ spiro) lub
PL 205 774 B1
Związki o ogólnym wzorze I, w których w grupie Z2 pierścień alkilenowy tworzy mostek przynajmniej z jednym atomem pierścienia grupy Z2, mają np. następującą strukturę:
R3 Οχ
G (zmostkowany)
Mezosulfuron ujawniono np. w WO 00/3591 i WO 01/24633.
Inna grupa szczególnie korzystnych kompozycji jako chwastobójcze związki o ogólnym wzorze I zawiera takie związki, w których R1 oraz R3 oznaczają etyl, R4 oraz R5 razem oznaczają grupę Z2 -CR14(R15)-CR16(R17)-O-CR18(R19)-CR20(R21)-, w której R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 oraz R21 szczególnie korzystnie oznaczają wodór, zaś G oznacza wodór lub rodnik o ogólnym wzorze -C(X1)-R30, w którym X oznacza tlen, a R30 oznacza wodór lub C1-C8alkil, zwłaszcza C4alkil, korzystnie tert-butyl.
Kompozycje według wynalazku mogą również zawierać sole, które związki o ogólnym wzorze I mogą tworzyć z kwasami. Kwasy odpowiednie do tworzenia addycyjnych soli z kwasami oznaczają zarówno kwasy organiczne, jak i nieorganiczne. Przykładami takich kwasów są: kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy, kwas azotowy, kwas fosforowy, kwas siarkowy, kwas octowy, kwas propionowy, kwas masłowy, kwas walerianowy, kwas szczawiowy, kwas malonowy, kwas fumarowy, organiczne kwasy sulfonowe, kwas mlekowy, kwas winowy, kwas cytrynowy i kwas salicylowy. Sole związków o ogólnym wzorze I, zawierających wodór kwasowy, oznaczają także sole metali alkalicznych, np. sole sodowe lub potasowe; sole metali ziem alkalicznych, np. sole wapniowe lub magnezowe; sole amonowe i amoniowe, tj. niepodstawione sole amonowe i jednopodstawione lub wielopodstawione sole amoniowe, albo oznaczają sole z innymi organicznymi zasadami azotowymi. Odpowiednimi związkami tworzącymi sole są w związku z tym wodorotlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, zwłaszcza wodorotlenki litu, sodu, potasu, magnezu lub wapnia, przy czym szczególnie ważne są wodorotlenki sodu lub potasu.
Przykładami amin odpowiednich do tworzenia soli amoniowych, które wchodzą w rachubę, są: amoniak oraz pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe C1-C18alkiloaminy, C1-C4hydroksyalkiloaminy i C2-C4alkoksyalkiloaminy, np. metyloamina, etyloamina, n-propyloamina, izopropyloamina, cztery izomery butyloaminy, n-pentyloamina, izopentyloamina, heksyloamina, heptyloamina, oktyloamina, nonyloamina, decyloamina, pentadecyloamina, heksadecyloamina, heptadecyloamina, oktadecyloamina, metylo-etyloamina, metylo-izopropyloamina, metylo-heksyloamina, metylo-nonyloamina, metylo-pentadecyloamina, metylo-oktadecyloamina, etylo-butyloamina, etylo-heptyloamina, etylo-oktyloamina, heksylo-heptyloamina, heksylo-oktyloamina, di-metyloamina, di-etyloamina, di-n-propyloamina, di-izopropyloamina, di-n-butyloamina, di-n-pentyloamina, di-izopentyloamina, di-heksyloamina, di-heptyloamina, di-oktyloamina, etanoloamina, n-propanoloamina, izopropanoloamina, N,N-dietanoloamina, N-etylopropanoloamina, N-butyloetanoloamina, alliloamina, n-butenylo-2-amina, n-pentenylo-2-amina, 2,3-dimetylobutenylo-2-amina, dibutenylo-2-amina, n-heksenylo-2-amina, propylenodiamina, trimetyloamina, trietyloamina, tri-n-propyloamina, triizopropyloamina, tri-n-butyloamina, triizoPL 205 774 B1 butyloamina, tri-sec-butyloamina, tri-n-pentyloamina, metoksyetyloamina i etoksyetyloamina; aminy heterocykliczne, np. pirydyna, chinolina, izochinolina, morfolina, N-metylomorfolina, triomorfolina, piperydyna, pirolidyna, indolina, chinuklidyna i azepina; pierwszorzędowe aryloaminy, np. aniliny, metoksyaniliny, etoksyaniliny, o-, m- i p-toluidyny, fenylenodiaminy, benzydyny, naftyloaminy oraz o-, m- i pchloroaniliny; a zwłaszcza trietyloamina, izopropyloamina i diizopropyloamina.
Jeśli stosuje się achiralne materiały wyjściowe, to asymetrycznie podstawione związki o ogólnym wzorze I, otrzymywane sposobami opisanymi w tym zgłoszeniu, występują zazwyczaj w postaci racematów. Stereoizomery można następnie rozdzielać na podstawie ich fizykochemicznych własności znanymi sposobami, takimi jak np. frakcjonowana krystalizacja, a następnie tworzenie soli z optycznie czystymi zasadami, kwasami lub kompleksami metali, albo metody chromatograficzne, takie jak np. wysokociśnieniowa chromatografia cieczowa (HPLC) na acetylocelulozie. W niniejszym wynalazku za „związki o ogólnym wzorze I należy uważać zarówno zatężone, jak i optycznie czyste postacie rozważanych stereoizomerów oraz racematy i diastereoizomery. Jeśli nie zaznaczono specjalnie poszczególnych antypodów optycznych, to należy uważać, że omawiany wzór dotyczy mieszanin racemicznych, które otrzymuje się przedstawionymi sposobami wytwarzania. Jeśli istnieje alifatyczne podwójne wiązanie C=C, to może występować również izomeria geometryczna.
Również w zależności od rodzaju podstawników związki o ogólnym wzorze I mogą występować jako izomery geometryczne i/lub optyczne oraz mieszaniny izomeryczne oraz tautomery i mieszaniny tautomeryczne. Na przykład związki o ogólnym wzorze I, w których grupa G oznacza wodór, mogą
Jeśli G jest różne od wodoru, a Z2 jest asymetrycznie podstawione, skondensowane lub dołączone jako spiro, to związek o ogólnym wzorze I może występować jako izomer o ogólnym wzorze Id
Sposoby wytwarzania związków, które różnią się od związków o ogólnym wzorze I według niniejszego wynalazku w odniesieniu do znaczeń podstawników R4 oraz R5, ujawniono np. w WO
PL 205 774 B1
96/21652. Związki o ogólnym wzorze I według niniejszego wynalazku można wytwarzać sposobami analogicznymi do ujawnionych w WO 99/47525 oraz WO 01/17351.
Tablica 1: Związki o ogólnym wzorze la (Podstawniki R4 oraz R5 w związkach o wzorze I tworzą rodnik -C2H4-O-C2H4- w związkach o wzorze la)
r3 o
G (la)
| Związek nr | R1 | r3 | G | Dane fizyczne |
| 1.001 | ch3 | och3 | H | |
| 1.002 | ch3 | och3 | C(O)C(CH3)3 | |
| 1.003 | ch3 | och3 | C(O)OCH2CH3 | |
| 1.004 | ch2ch3 | ch3 | H | t.t. 182-185°C |
| 1.005 | ch2ch3 | ch3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 110-113°C |
| 1.006 | ch2ch3 | ch3 | C(O)OCH2CH3 | |
| 1.007 | ch2ch3 | ch2ch3 | H | t.t. 189-191 °C |
| 1.008 | ch2ch3 | CH2CH3 | C(O)C(CH3)3 | tt 122-124°C |
| 1.009 | ch2ch3 | ch2ch3 | C(O)OCH2CH3 | t.t 114-116°C |
| 1.010 | ch=ch2 | ch3 | H | t.t. 165-170°C |
| 1.011 | ch=ch2 | ch3 | C(O)C(CH3)3 | tt 111-113°C |
| 1.012 | ch=ch2 | ch2ch3 | H | |
| 1.013 | ch=ch2 | ch=ch2 | H | |
| 1.014 | ch=ch2 | ch=ch2 | C(O)C(CH3)3 |
PL 205 774 B1
| Związek nr | Ri | r3 | G | Dane fizyczne |
| 1.015 | OCH | ch3 | H | t.t. 179-184°C |
| 1.016 | OCH | ch3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 109-111°C |
| 1.017 | OCH | ch3 | C(O)OCH2CH3 | |
| 1.018 | OCH | ch2ch3 | H | t.t. 189-193°C |
| 1.019 | OCH | ch2ch3 | C(O)C(CH3)3 | |
| 1.020 | OCH | ch2ch3 | C(O)OCH2CH3 | |
| 1.021 | OCH | OCH | H | t.t. 300°C |
| 1.022 | OCH | OCH | C(O)C(CH3)3 | t.t. 183-185°C |
| 1.023 | OCH | OCH | C(O)OCH2CH3 | |
| 1.024 | OCH | ch=ch2 | H | |
| 1.051 | CH30- | ch2ch3 | H | |
| 1.052 | ch3o- | ch2ch3 | C(O)C(CH3)3 | |
| 1.053 | ch2ch3 | ch2ch3 | SO2CH(CH3)2 | |
| 1.054 | ch2ch3 | ch2ch3 | so2ch3 | krystaliczny |
| 1.055 | ch2ch3 | ch2ch3 | SO2CH(CH3)2 | |
| 1.056 | ch2ch3 | ch2ch3 | so2cf3 | |
| 1.057 | ch2ch3 | ch2ch3 | so2ch2ch3 | |
| 1.058 | ch2ch3 | ch2ch3 | SO2CH2CH(CH3)2 | woskowaty |
| 1.059 | ch2ch3 | ch2ch3 | so2ch2ch2ci | |
| 1.060 | ch2ch3 | ch2ch3 | so2ch=ch2 | woskowaty |
| 1.061 | ch2ch3 | ch2ch3 | SO2CH2CH2Br |
PL 205 774 B1
PL 205 774 B1
| Związek nr | Ri | r3 | G | Dane fizyczne |
| 1.069 | CH2CH3 | CH2CH3 | CL / -N % JO °7S \ | t.t.: 82-85 |
| 1.070 | ch2ch3 | CH2CH3 | SO2CH2CH=CH2 | |
| 1.071 | OCH | CH2CH3 | SO2CH3 | |
| 1.072 | OCH | CH2CH3 | SO2CH(CH3)2 | |
| 1.073 | OCH | CH2CH3 | SO2CH2CH2CI | |
| 1.074 | OCH | CH2CH3 | SO2CF3 | |
| 1.075 | OCH | CH2CH3 | SO2CH=CH2 | |
| 1.076 | OCH | OCH3 | -H | t.t. 202-204 |
| 1.077 | OCH | OCH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 204-206 |
| 1.082 | CH2CH3 | CH2CH3 | C(O)C(CH3)2CH2CH3 | t.t. 122-124°C |
| 1.083 | CH2CH3 | CH2CH3 | CON(CH2CH3)2 | t.t. 82-84 |
| Podawane | ilości chwastobójczego związku wynoszą zwykle od 0,001 do 2 kg/ha, a korzystnie |
od 0,005 do 1 kg/ha.
Wagowy stosunek związku o ogólnym wzorze I do mezosulfuronu w kompozycji według wynalazku wynosi od 1:100 do 1000:1.
Kompozycje według wynalazku korzystnie zawierają ponadto środek zabezpieczający i ewentualnie dodatek oleju. Niniejszy wynalazek dotyczy więc również takich chwastobójczych kompozycji, które oprócz zwykłych obojętnych adiuwantów preparatów, takich jak nośniki, rozpuszczalniki i środki zwilżające, zawierają jako czynny składnik mieszaninę
a) chwastobójczego związku o ogólnym wzorze I,
b) skutecznie działającą synergicznie chwastobójczo ilość mezosulfuronu,
c) skutecznie działającą antagonistycznie wobec herbicydów ilość środka zabezpieczającego, wybranego z klochintocet-meksylu i mefenpir-dietylu; oraz ewentualnie
d) dodatku zawierającego olej pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, olej mineralny, estry alkilowe takich olejów albo mieszaniny takich olejów i pochodnych olejów.
Środki zabezpieczające, klochintocet-meksyl i mefenpir-diethyl, można stosować również w postaci ich soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, sulfoniowych i amoniowych. Przykłady ich opisano np. w WO 02/34048. Można też stosować hydraty klochintocet-meksylu, które przedstawiono w WO 02/36566.
Rośliny uprawne, które można chronić przed szkodliwym skutkiem działania wyżej wymienionych chwastobójczych mieszanin z pomocą takich środków zabezpieczających, oznaczają zwłaszcza zboża, bawełnę, soję, buraki cukrowe, trzcinę cukrową, uprawy plantacyjne, rzepak, kukurydzę i ryż, w szczególnoś ci zboż a. Za uprawy należ y uważ a ć takie, które obejmują uprawy, którym nadano tole10
PL 205 774 B1 rancję wobec środków chwastobójczych lub niektórych klas środków chwastobójczych z zastosowaniem konwencjonalnej reprodukcji lub metod inżynierii genetycznej.
Chwasty, które mają być zwalczane, mogą być albo dwuliścienne, albo korzystnie jednoliścienne, np. jednoliścienne chwasty Avena, Agrostis, Phalaris, Lolium, Bromus, Alopecurus, Setaria, Digitaria, Brachiaria, Echinochloa, Panicum, Sorghum hal./bic., Rottboellia, Cyperus, Brachiaria, Echinochloa, Scirpus, Monochoria i Sagittaria oraz dwuliścienne chwasty Sinapis, Chenopodium, Stellaria, Galium, Viola, Veronica, Matricaria, Papaver, Solanum, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Ipomoea i Chrysanthemum.
Obszary upraw obejmują obszary ziemi, na których już rosną rośliny uprawne, albo które już są zasiane nasionami tych roślin uprawnych, a także ziemia przeznaczona pod uprawy takich roślin uprawnych.
W zależności od zamierzonego uż ytkowania środek zabezpieczający według wynalazku moż na stosować do wstępnej obróbki materiału reprodukcyjnego uprawianych roślin (zaprawiania nasion lub siewek), albo można wprowadzać do gleby przed zasiewem lub po zasiewie. Można go jednak również stosować, albo sam albo z mieszaniną chwastobójczych związków lub dodatkiem olejów, po wzejściu roślin. Obróbkę roślin lub nasion środkiem zabezpieczającym można więc prowadzić w zasadzie niezależnie od czasu, w którym podaje się chwastobójczą mieszaninę. Obróbkę roślin można jednak prowadzić również przez równoczesne podawanie chwastobójczego związku, dodatku olejowego i środka zabezpieczającego (np. w postaci mieszaniny ze zbiornika). Ilość podawanego środka zabezpieczającego w odniesieniu do chwastobójczego związku zależy w dużym stopniu od sposobu podawania. W przypadku obróbki polowej, którą prowadzi się albo z użyciem mieszaniny ze zbiornika, zawierającej mieszaninę środka zabezpieczającego i chwastobójczej mieszaniny, albo przez osobne podawanie środka zabezpieczającego i chwastobójczej mieszaniny, stosunek chwastobójczych związków do środka zabezpieczającego wynosi zazwyczaj od 100:1 do 1:10, korzystnie od 20:1 do 1:1. W przypadku obróbki polowej stosuje się zwykle od 0,001 do 1,0 kg środka zabezpieczającego na hektar, korzystnie od 0,001 do 0,25 kg środka zabezpieczającego na hektar.
W kompozycjach według wynalazku stosowane ilości dodatku olejów wynoszą zazwyczaj od 0,01 do 2% w odniesieniu do mieszaniny do opryskiwania. Dodatek olejów można np. dodawać do zbiornika do opryskiwania w żądanym stężeniu po sporządzeniu mieszaniny do opryskiwania.
Korzystne dodatki olejów zawierają oleje mineralne lub olej pochodzenia roślinnego, taki jak np. olej rzepakowy, olej z oliwek lub olej słonecznikowy, estry alkilowe olejów pochodzenia roślinnego, takie jak np. pochodne metylowe, albo olej pochodzenia zwierzęcego, taki jak olej rybi lub łój wołowy.
Szczególnie korzystne dodatki olejowe zawierają estry alkilowe wyższych kwasów tłuszczowych (C8-C22), zwłaszcza metylowe pochodne kwasów tłuszczowych C12-C18, np. metylowe estry kwasu laurynowego, kwasu palmitynowego i kwasu oleinowego. Estry te są znane jako laurynian metylu (CAS-111-82-0), palmitynian metylu (CAS-112-39-0) i oleinian metylu (CAS-112-62-9).
Podawanie i działanie dodatków olejowych można polepszyć przez zmieszanie ich z substancjami powierzchniowo czynnymi, takimi jak niejonowe, anionowe lub kationowe środki powierzchniowo czynne. Przykłady odpowiednich anionowych, niejonowych i kationowych środków powierzchniowo czynnych przedstawiono w WO 97/34485 na stronach 7 i 8.
Korzystnymi substancjami powierzchniowo czynnymi są anionowe związki powierzchniowo czynne typu dodecylobenzylosulfonianów, zwłaszcza ich sole wapniowe, a także niejonowe związki powierzchniowo czynne typu oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych. Szczególnie korzystne są oksyetylenowane alkohole tłuszczowe C12C22, wykazujące stopień oksyetylenowania od 5 do 40. Przykładami dostępnych w handlu korzystnych środków powierzchniowo czynnych są środki Genapol (Clariant AG, Muttenz, Szwajcaria). Stężenie substancji powierzchniowo czynnych w odniesieniu do ogólnej zawartości dodatków wynosi zwykle od 1 do 30% wagowych.
Przykładami dodatków, zawierających mieszaniny olejów albo olejów mineralnych lub ich pochodnych ze środkami powierzchniowo czynnymi, są: Edenor ME SU®, Emery 2231® (zależna od firmy Henkel spółka Cognis Gmbh, Niemcy), Turbocharge® (Zeneca Argo, Stoney Creek, Ontario, Kanada), albo jeszcze korzystniej Actipron® (BP Oil UK Limited, Wielka Brytania).
Dodatek organicznego rozpuszczalnika do mieszaniny dodatku olejowego ze środkiem powierzchniowo czynnym może ponadto spowodować dalszy wzrost działania. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są np. rozpuszczalniki typu Solvesso® (ESSO) lub Aromatic Solvent® (Exxon Corporation). Stężenie tych rozpuszczalników może wynosić od 10 do 80% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy.
PL 205 774 B1
Takie dodatki olejowe, które również opisano, np. w US-A-4 834 908, są szczególnie korzystne dla kompozycji według wynalazku. Szczególnie korzystny dodatek olejowy, znany pod nazwą MERGE®, można uzyskać z firmy BASF Corporation; jest on szczegółowo ujawniony np. w US-A 4 834 908 w kolumnie 5 jako przykł ad COC-1. Innym dodatkiem olejowym, który jest korzystny wedł ug wynalazku, jest SCORE® (Novartis Crop Protection, Kanada).
Stosowane w kompozycji według wynalazku ilości dodatku olejowego wynoszą zazwyczaj od 0,01 do 2% w odniesieniu do mieszaniny do opryskiwania. Dodatek olejowy można dodawać np. do zbiornika do opryskiwania w żądanym stężeniu po sporządzeniu mieszaniny do opryskiwania.
Wynalazek dotyczy także sposobu selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych, który to sposób polega na obróbce tych roślin użytkowych, ich nasion lub siewek, albo obszaru ich upraw, chwastobójczą kompozycję, która zawiera mieszaninę
a) skutecznie działającej chwastobójczo ilości związku o ogólnym wzorze I,
b) skutecznie działającej synergicznie chwastobójczo ilości mezosulfuronu,
c) skutecznie działającej antagonistycznie wobec chwastobójczych środków ilości środka zabezpieczającego, wybranego spośród klochintocet-meksylu i mefenpir-dietylu oraz ewentualnie
d) dodatek zawierający olej pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, olej mineralny, estry alkilowe takich olejów, albo mieszaniny takich olejów i pochodnych olejów.
Kompozycje według wynalazku nadają się do wszystkich sposobów podawania, które powszechnie stosuje się w rolnictwie, np. do podawania przed wzejściem, podawania po wzejściu i zaprawiania nasion. W przypadku zaprawiania nasion zwykle stosuje się od 0,001 do 10 g środka zabezpieczającego na kg nasion, korzystnie od 0,05 do 6 g środka zabezpieczającego na kg nasion. Jeśli środek zabezpieczający podaje się w ciekłej postaci na krótko przed zasiewem ze spęcznianiem nasion, to korzystne jest stosowanie roztworów środka zabezpieczającego, które zawierają ten czynny składnik w stężeniu od 1 do 10000 ppm, korzystnie od 10 do 1000 ppm.
Do podawania środki zabezpieczające stosowane według wynalazku lub mieszaniny tych środków zabezpieczających z chwastobójczymi związkami i ewentualnie z dodatkami olejowymi przekształca się, wraz z adiuwantami konwencjonalnie stosowanymi w technice wytwarzania preparatów, w preparaty, np. roztwory do emulgowania, pasty do powlekania, roztwory do bezpoś redniego opryskiwania lub do rozcieńczania, rozcieńczone emulsje, proszki zawiesinowe, proszki rozpuszczalne, granulaty lub mikrokapsułki.
Takie preparaty opisano np. w WO 97/34485 na stronach od 9 do 13. Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. przez dokładne wymieszanie i/lub zmielenie czynnych składników z ciekłymi lub stałymi adiuwantami preparatów, np. rozpuszczalnikami lub stałymi nośnikami. Do wytwarzania tych preparatów można ponadto dodatkowo stosować związki powierzchniowo czynne. Rozpuszczalniki i stałe noś niki, odpowiednie do tego celu, wymieniono np. w WO 97/34485 na stronie 6.
W zależ ności od charakteru związku o ogólnym wzorze I, wprowadzanego do preparatu, odpowiednimi związkami powierzchniowo czynnymi są niejonowe, kationowe i/lub anionowe związki powierzchniowo czynne i mieszaniny związków powierzchniowo czynnych, wykazujące dobre własności emulgujące, dyspergujące i zwilżające. Przykłady odpowiednich anionowych, niejonowych i kationowych środków powierzchniowo czynnych przedstawiono np. w WO 97/34485 na stronach 7 i 8. Ponadto do wytwarzania chwastobójczych kompozycji według wynalazku nadają się również środki powierzchniowo czynne, zwykle stosowane w technice wytwarzania preparatów, które opisano m.in. w „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Monachium/Wiedeń, 1981, oraz M i J. Ash „Encyclopedia of Surfactants, tomy I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-81.
Chwastobójcze kompozycje zawierają zazwyczaj od 0,1 do 99% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 95% wagowych, mieszaniny czynnych składników, zawierającej związek o ogólnym wzorze I, drugi skutecznie działający synergicznie związek chwastobójczy i ewentualnie związki zabezpieczające stosowane według wynalazku, od 0,1 do 2% wagowych dodatku olejowego stosowanego według wynalazku, od 1 do 99,9% wagowych stałego lub ciekłego adiuwanta preparatów i od 0 do 25% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 25% wagowych, środka powierzchniowo czynnego. Produkty przemysłowe będą korzystnie wytwarzane jako koncentraty, natomiast końcowy użytkownik będzie zwykle stosował rozcieńczone preparaty.
Kompozycje te mogą również zawierać dalsze dodatki, takie jak stabilizatory, np. oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany olej kokosowy, olej rzepakowy lub olej sojowy), środki przeciwpieniące, np. olej silikonowy, środki konserwujące, środki regulujące lepkość, środki
PL 205 774 B1 wiążące, środki powiększające przyczepność, a także sztuczne nawozy i inne czynne składniki. Istnieją różne odpowiednie sposoby i techniki stosowania środków zabezpieczających oraz zawierających je kompozycji do ochrony uprawianych roślin przed szkodliwymi skutkami działań chwastobójczych środków. A oto ich przykłady:
i) Zaprawianie nasion
a) Zaprawianie nasion preparatem proszku zawiesinowego czynnego składnika będącego środkiem zabezpieczającym przez wstrząsanie w naczyniu, aż preparat ten będzie równomiernie rozprowadzony na powierzchni nasion (zaprawianie suche). Na 100 kg nasion używa się od około 1 do około 500 g czynnego składnika będącego środkiem zabezpieczającym według wynalazku (od 4 g do 2 kg proszku zawiesinowego).
b) Zaprawianie nasion roztworem środka zabezpieczającego do emulgowania według sposobu a) (zaprawianie mokre).
c) Zaprawianie nasion przez ich zanurzanie w ciekłym preparacie, zawierającym od 100 do 1000 ppm środka zabezpieczającego na okres czasu od 1 do 72 godzin i, w razie potrzeby, następnie suszenie nasion (zaprawianie zanurzeniowe).
Zaprawianie nasion lub obróbka kiełkujących siewek są oczywiście korzystnymi sposobami podawania, ponieważ działanie czynnego składnika jest całkowicie skierowane na docelową uprawę. Zazwyczaj na 100 kg nasion stosuje się od 1 do 1000 g antidotum (odtrutki), korzystnie od 5 do 250 g antidotum, ale w zależności od sposobu stosowania, który umożliwia również dodawanie innych czynnych składników lub śladowych czynników odżywczych, można stosować ilości, które nieco przekraczają w górę lub w dół podane granice stężeń (zaprawianie powtarzalne).
ii) Podawanie w postaci mieszaniny ze zbiornika
Stosuje się ciekły preparat mieszaniny antidotum i chwastobójczego związku (stosunek jednego do drugiego od 20:1 do 1:100), przy czym ilość podawanego związku chwastobójczego wynosi od 0,005 do 5,0 kg na hektar. Dodatek olejowy można dodawać do mieszaniny zbiornikowej korzystnie w iloś ci od 0,01 do 2% wagowych. Takie mieszaniny ze zbiornika podaje się przed wysiewem lub po zasiewie.
iii) Podawanie do bruzd z nasionami
Środek zabezpieczający wprowadza się do otwartych bruzd, zasianych nasionami, w postaci roztworu do emulgowania, proszku zawiesinowego lub granulatu. Po przykryciu bruzd z nasionami podaje się przed wzejściem w zwykły sposób chwastobójczy związek, ewentualnie w mieszaninie z dodatkiem olejowym.
iv) Kontrolowane uwalnianie czynnego składnika
Środek zabezpieczający podaje się w roztworze na granulowane nośniki mineralne lub na granulaty polimerów (mocznik-formaldehyd) i suszy. W razie potrzeby można nakładać powłokę (granulaty powlekane), które umożliwia uwalnianie czynnego składnika w dawkowanych ilościach w określonym z góry okresie czasu.
Korzystne preparaty mają w szczególności następujące składy (% - procenty wagowe, „mieszanina czynnych składników oznacza mieszaninę związku o ogólnym wzorze I ze skutecznie działającym synergicznie drugim chwastobójczym związkiem oraz ewentualnie ze środkiem zabezpieczającym i/lub z dodatkiem olejowym według wynalazku).
Roztwory do emulgowania:
do 90%, korzystnie 5 do 20% do 30%, korzystnie 10 do 20% do 94%, korzystnie 70 do 85%
Mieszanina czynnych składników: Związek powierzchniowo czynny: Ciekły nośnik:
Proszki do opylania:
Mieszanina czynnych składników: Stały nośnik:
Koncentraty zawiesinowe: Mieszanina czynnych składników: Woda:
Związek powierzchniowo czynny:
Proszki zawiesinowe: Mieszanina czynnych składników: Związek powierzchniowo czynny: Stały nośnik:
0,1 do 10%, korzystnie 0,1 do 5%
99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99% do 75%, korzystnie 10 do 50% do 24%, korzystnie 88 do 30% do 40%, korzystnie 2 do 30%
0,5 do 90%, korzystnie 1 do 80%
0,5 do 20%, korzystnie 1 do 15% do 95%, korzystnie 15 do 90%
PL 205 774 B1
Granulaty:
Mieszanina czynnych składników: 0,1 do 30%, korzystnie 0,1 do 15%
Stały nośnik: 99,5 do 70%, korzystnie 97 do 85%
Następujące przykłady szerzej ilustrują wynalazek. Nie ograniczają one tego wynalazku.
Przykłady preparatów mieszanin chwastobójczych środków oraz ewentualnie środka zabezpieczającego i dodatku olejowego (% - procenty wagowe)
| F1. Roztwory do emulgowania | a) | b) | c) | d) |
| Mieszanina czynnych składników | 5% | 10% | 25% | 50% |
| Dodecylobenzenosulfonian wapnia | 6% | 8% | 6% | 8% |
| Poli(eter glikolu) oleju rącznikowego (36 moli tlenku etylenu) | 4% | - | 4% | 4% |
| Poli(eter glikolu) oktylofenolu (7-8 moli tlenku etylenu) | - | 4% | - | 2% |
| Cykloheksanon | - | - | 10% | 20% |
| Mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 | 85% | 78% | 55% | 16% |
Z takich roztworów moż na wytwarzać emulsje o dowolnym żądanym stężeniu przez rozcień czanie wodą.
| F2. Roztwory | a) | b) | c) | d) |
| Mieszanina czynnych składników | 5% | 10% | 50% | 90% |
| 1-metoksy-3-(3-metoksypropoksy)-propan | - | 20% | 20% | - |
| Glikol polietylenowy MW 400 | 20% | 10% | - | - |
| N-mety l o-2-p i ro l id o n | - | - | 30% | 10% |
| Mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 | 75% | 60% | - | - |
| F3. Proszki zawiesinowe | a) | b) | c) | d) |
| Mieszanina czynnych składników | 5% | 25% | 50% | 80% |
| Lignosulfonian sodu | 4% | - | 3% | - |
| Laurylosiarczan sodu | 2% | 3% | - | 4% |
| Diizobutylonaftalenosulfonian sodu | - | 6% | 5% | 6% |
| Poli(eter glikolu) oktylofenolu (7-8 moli - tlenku etylenu) | - | 1% | 2% | - |
| Mocno rozdrobniony kwas krzemowy | 1% | 3% | 5% | 10% |
| Kaolin | 88% | 62% | 35% | - |
Czynny składnik miesza się dokładnie z adiuwantami i mieszaninę tę dokładnie miele się w odpowiednim młynie, otrzymując proszki zawiesinowe, które można rozcieńczać wodą, aby uzyskać zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu.
| F4. Powlekane granulaty | a) | b) | c) |
| Mieszanina czynnych składników | 0,1% | 5% | 15% |
| Mocno rozdrobniony kwas krzemowy | 0,9% | 2% | 2% |
| Nieorganiczny nośnik (średnica 0,1-1 mm), np. CaCO3 lub SO2 | 99% | 93% | 83% |
Czynny składnik rozpuszcza się w chlorku metylenu, roztwór ten podaje się na nośnik przez natryskiwanie, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik w próżni.
PL 205 774 B1
| F5. Powlekane granulaty | a) | b) | c) |
| Mieszanina czynnych składników | 0,1% | 5% | 15% |
| Glikol polietylenowy MW 200 | 1% | 2% | 3% |
| Mocno rozdrobniony kwas krzemowy | 0,9% | 1% | 2% |
| Nieorganiczny nośnik (średnica 0,1-1 mm), np. CaCO3 lub SO2 | 98,0% | 92% | 80% |
Drobno zmielony czynny składnik nakłada się równomiernie w mieszalniku na nośnik zwilżony glikolem polietylenowym, uzyskując niepylący powlekany granulat.
| F6. Wytłaczane granulaty | a) | b) | c) | d) |
| Mieszanina czynnych składników | 0,1% | 3% | 5% | 15% |
| Lignosulfonian sodu | 1,5% | 2% | 3% | 4% |
| Karboksymetyloceluloza | 1,4% | 2% | 2% | 2% |
| Kaolin | 97,0% | 93% | 90% | 79% |
Czynny składnik miesza się z adiutantami i mieszaninę tę miele się, zwilża wodą, wytłacza, a następnie suszy w strumieniu powietrza.
| F7. Proszki do opylania | a) | b) | c) |
| Mieszanina czynnych składników | 0,1% | 1% | 5% |
| Talk | 39,9% | 49% | 35% |
| Kaolin | 60,0% | 50% | 60% |
Pyły gotowe do użytku wytwarza się przez zmieszanie czynnego składnika z nośnikami i zmielenie tej mieszaniny w odpowiednim młynie.
| F8. Koncentraty zawiesinowe | a) | b) | c) | d) |
| Mieszanina czynnych składników | 3% | 10% | 25% | 50% |
| Glikol etylenowy | 5% | 5% | 5% | 5% |
| Poli(eter glikolu) nonylofenolu (15 moli tlenku etylenu) | - | 1% | 2% | - |
| Lignosulfonian sodu | 3% | 3% | 4% | 5% |
| Karboksymetyloceluloza | 1% | 1% | 1% | 1% |
| 37% wodny roztwór formaldehydu | 0,2% | 0,2% | 0,2% | 0,2% |
| Emulsja oleju silikonowego | 0,8% | 0,8% | 0,8% | 0,8% |
| Woda | 87% | 79% | 62% | 38% |
Drobno zmielony czynny składnik dokładnie miesza się z adiuwantami, uzyskując koncentrat zawiesinowy, z którego można uzyskać zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu przez rozcieńczenie wodą.
Często bardziej praktyczne jest osobne wytwarzanie preparatów chwastobójczych związków (ewentualnie w mieszaninie z dodatkiem olejowym) i środka zabezpieczającego, a następnie, na krótko przed podawaniem, łączenie ich razem w urządzeniu do podawania w żądanym stosunku w wodzie w postać „mieszaniny zbiornikowej. Z chwastobójczych zwią zków i środka zabezpieczającego moż na również wytwarzać osobne preparaty i, na krótko przed podawaniem, łączyć je razem w urządzeniu do podawania w żądanym stosunku zmieszania w wodzie w postać „mieszaniny zbiornikowej, przy czym potem dodaje się dodatek olejowy.
PL 205 774 B1
Selektywne działanie chwastobójcze kompozycji według wynalazku ilustrują następujące przykłady.
P r z y k ł a d y biologiczne
P r z y k ł a d B1: Próba po wzejściu
Badane rośliny hoduje się w donicach w warunkach cieplarnianych aż do stadium po podawaniu. Jako podłoże uprawy stosuje się standardową glebę. W stadium po wzejściu podaje się chwastobójcze związki, zarówno same, jak i z domieszką środków zabezpieczających i/lub dodatków olejowych, na badane rośliny lub na nasiona uprawianych roślin zaprawiane środkami zabezpieczającymi. Podawanie prowadzi się z użyciem emulsji (wytwarzanej z roztworu do emulgowania (przykład F1, c)) badanych substancji. Podawane ilości zależą od optymalnych stężeń, sprawdzonych w warunkach polowych lub w warunkach cieplarnianych. Próby ocenia się po okresie czasu wynoszącym od 2 do 4 tygodni (100% działania - całkowite zniszczenie, 0% działania - brak działania fitotoksycznego).
Claims (5)
1. Kompozycja chwastobójcza zawierająca typowe, obojętne adiuwanty preparatów oraz składnik czynny, znamienna tym, że jako składnik czynny zawiera mieszaninę
a) skutecznie działającej chwastobójczo ilości związku o ogólnym wzorze I w którym R1 oraz R3 oznaczają, jedno niezależnie od drugiego etyl, halogenoetyl, etynyl, C1-C2alkoksyl lub C1-C2halogenoalkoksyl,
R4 oraz R5 razem oznaczają grupę -CR14(R15)-CR16(R17)-O-CR18(R19)-CR20(R21)- (Z2) w której R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 oznaczają wodór,
G oznacza wodór, -C(X1)-R30, C(X2)-X3-R31, C(X4)-N(R32)-R33, -SO2-R34, metal alkaliczny, metal ziem alkalicznych, kation sulfoniowy lub kation amoniowy, albo -P(X5)(R35)-R36 lub -CH2-X6-R37;
X1, X2, X3, X4, X5 oraz X6 niezależnie od siebie oznaczają tlen lub siarkę;
R30, R31. R32 oraz R33 niezależnie od siebie oznaczają wodór, C1-C8alkil, C1-C8-halogenoalkil, C2-C5alkenyl, C2-C5halogenoalkenyl, C3-C8cykloalkil, C3-C7cykloalkilo-C1-C2alkil, C2-C4alkoksyalkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2alkil, heteroarylo-C1-C2alkil, fenoksy-C1-C2alkil, heteroaryloksy-C1-C2alkil;
R34, R35 oraz R36 oznaczają niezależnie od siebie wodór, C1-C8alkil, C1-C8halogenoalkil, C2-C5alkenyl, C2-C5halogenoalkenyl, C3-C8cykloalkil, C3-C7cykloalkilo-C1-C2alkil, C2-C4alkoksy-alkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2alkil, heteroarylo-C1-C2alkil, fenoksy-C1-C2alkil, heteroaryloksy-C1-C2alkil, C1-C6alkoksyl, grupę C1-C3alkiloaminową lub grupę di(C1-C3alkilo)aminową; zaś R37 oznacza C1-C8alkil, C1-C8halogenoalkil, C2-C5alkenyl, C2-C5halogenoalkenyl, C3-C8cykloalkil, C3-C7-cykloalkiloC1-C2alkil, C2-C4alkoksyalkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo- C1-C2alkil, fenoksy-C1-C2alkil, heteroaryloksy-C1-C2alkil, C1-C6alkoksyl, grupę C1-C3alkiloaminową, grupę di-(C1-C3alkilo)aminową lub C1-C8alkilokarbonyl oraz
b) skutecznie działającej na rzecz chwastobójczej synergii ilości mezosulfuronu.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera c) skutecznie działającą antagonistycznie wobec środków chwastobójczych ilość środka zabezpieczającego, wybranego z grupy obejmującej klochintocet-meksyl i mefenpir-dietyl.
3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera d) dodatek zawierający olej pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, olej mineralny, estry alkilowe takich olejów lub mieszaniny takich olejów i pochodnych olejów.
4. Sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych, znamienny tym, że na te rośliny użytkowe, ich nasiona lub sadzonki albo siewki, albo na obszar ich upraw podaje się kompozycję określoną w zastrz. 1.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że roślinami użytkowymi są zboża.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH17812001 | 2001-09-27 | ||
| PCT/EP2002/010829 WO2003028466A2 (en) | 2001-09-27 | 2002-09-26 | Herbicidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL368002A1 PL368002A1 (pl) | 2005-03-21 |
| PL205774B1 true PL205774B1 (pl) | 2010-05-31 |
Family
ID=4566254
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388796A PL207276B1 (pl) | 2001-09-27 | 2002-08-26 | Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
| PL368002A PL205774B1 (pl) | 2001-09-27 | 2002-09-26 | Kompozycja chwastobójcza i sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388796A PL207276B1 (pl) | 2001-09-27 | 2002-08-26 | Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7241720B2 (pl) |
| EP (2) | EP1429610B1 (pl) |
| CN (1) | CN1558720A (pl) |
| AR (2) | AR036581A1 (pl) |
| AT (2) | ATE369745T1 (pl) |
| CA (1) | CA2457761A1 (pl) |
| DE (2) | DE60221921T2 (pl) |
| EA (2) | EA010053B1 (pl) |
| ES (2) | ES2290836T3 (pl) |
| PL (2) | PL207276B1 (pl) |
| PT (2) | PT1602277E (pl) |
| WO (1) | WO2003028466A2 (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102005031787A1 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
| DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| GB0621440D0 (en) | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| AU2010223535B2 (en) | 2009-03-11 | 2015-09-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituted ketoenols |
| DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
| JP6212503B2 (ja) | 2012-01-26 | 2017-10-11 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 魚類寄生虫を駆除するためのフェニル置換ケトエノール |
| CN105519547A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-04-27 | 汤云鹤 | 一种含氟噻草胺和唑啉草酯的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
| EP4132937B1 (en) | 2020-04-06 | 2025-12-03 | Adama Agan Ltd. | Co-crystals of antioxidants and active ingredients and use of antioxidants as stabilizer |
| CN114106016B (zh) * | 2020-08-29 | 2025-08-12 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种苯基吡唑啉衍生物或其盐、组合物及其用途 |
| GB202117598D0 (en) * | 2021-12-06 | 2022-01-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19650955A1 (de) | 1996-12-07 | 1998-06-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden |
| US6001774A (en) * | 1997-05-06 | 1999-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| JP4154760B2 (ja) * | 1998-08-05 | 2008-09-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
| DE60006547T2 (de) | 1999-09-07 | 2004-09-23 | Syngenta Participations Ag | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2001017352A1 (de) | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizides mittel |
| US7915199B1 (en) * | 1999-09-07 | 2011-03-29 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| ATE321029T1 (de) | 1999-09-07 | 2006-04-15 | Syngenta Participations Ag | Neue herbizide |
| EP1473994A1 (en) | 2002-02-13 | 2004-11-10 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
-
2002
- 2002-08-26 PL PL388796A patent/PL207276B1/pl unknown
- 2002-09-25 AR ARP020103606A patent/AR036581A1/es active IP Right Grant
- 2002-09-26 WO PCT/EP2002/010829 patent/WO2003028466A2/en not_active Ceased
- 2002-09-26 EA EA200501293A patent/EA010053B1/ru unknown
- 2002-09-26 DE DE60221921T patent/DE60221921T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 PL PL368002A patent/PL205774B1/pl unknown
- 2002-09-26 CN CNA028189701A patent/CN1558720A/zh active Pending
- 2002-09-26 ES ES05019511T patent/ES2290836T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 AT AT05019511T patent/ATE369745T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-09-26 EA EA200400411A patent/EA007011B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-09-26 CA CA002457761A patent/CA2457761A1/en not_active Abandoned
- 2002-09-26 EP EP02777229A patent/EP1429610B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 ES ES02777229T patent/ES2261745T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 EP EP05019511A patent/EP1602277B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 AT AT02777229T patent/ATE326843T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-09-26 US US10/490,970 patent/US7241720B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 PT PT05019511T patent/PT1602277E/pt unknown
- 2002-09-26 DE DE60211725T patent/DE60211725T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 PT PT02777229T patent/PT1429610E/pt unknown
-
2010
- 2010-07-15 AR ARP100102585A patent/AR077665A2/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1429610A2 (en) | 2004-06-23 |
| EA200501293A1 (ru) | 2006-02-24 |
| AR036581A1 (es) | 2004-09-15 |
| US20040266624A1 (en) | 2004-12-30 |
| EA007011B1 (ru) | 2006-06-30 |
| DE60211725D1 (de) | 2006-06-29 |
| CN1558720A (zh) | 2004-12-29 |
| EA010053B1 (ru) | 2008-06-30 |
| ATE326843T1 (de) | 2006-06-15 |
| PT1602277E (pt) | 2007-11-14 |
| DE60211725T2 (de) | 2006-09-21 |
| CA2457761A1 (en) | 2003-04-10 |
| WO2003028466A2 (en) | 2003-04-10 |
| ES2261745T3 (es) | 2006-11-16 |
| EP1602277A3 (en) | 2005-12-28 |
| ATE369745T1 (de) | 2007-09-15 |
| DE60221921T2 (de) | 2008-05-15 |
| ES2290836T3 (es) | 2008-02-16 |
| DE60221921D1 (de) | 2007-09-27 |
| PL207276B1 (pl) | 2010-11-30 |
| EP1429610B1 (en) | 2006-05-24 |
| EP1602277A2 (en) | 2005-12-07 |
| PT1429610E (pt) | 2006-10-31 |
| WO2003028466A3 (en) | 2003-10-30 |
| EP1602277B1 (en) | 2007-08-15 |
| PL368002A1 (pl) | 2005-03-21 |
| EA200400411A1 (ru) | 2004-12-30 |
| AR077665A2 (es) | 2011-09-14 |
| US7241720B2 (en) | 2007-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2380999C (en) | Herbicidal composition | |
| RU2251268C2 (ru) | Гербицидная композиция, способ избирательной борьбы с сорными и травянистыми растениями | |
| ES2238425T3 (es) | Composicion herbicida. | |
| US20080200336A1 (en) | Herbicidal composition | |
| PL205774B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza i sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych | |
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| ES2812448T3 (es) | Compuestos herbicidas | |
| AU2002338808B2 (en) | Herbicidal composition | |
| US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition | |
| AU2002338808A1 (en) | Herbicidal composition |