PL205592B1 - Nowe pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL205592B1 PL205592B1 PL348680A PL34868001A PL205592B1 PL 205592 B1 PL205592 B1 PL 205592B1 PL 348680 A PL348680 A PL 348680A PL 34868001 A PL34868001 A PL 34868001A PL 205592 B1 PL205592 B1 PL 205592B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- triazol
- substituted
- methyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupy: fenylową, etylową, cykloheksylową, 1-naftylową, benzylową, p-etoksyfenylową oraz sposób ich otrzymywania.
Na podstawie doniesień z piśmiennictwa chemicznego cyklizacja acylowych pochodnych semikarbazydowych w środowisku zasadowym prowadzi do otrzymania 4-podstawionych-1,2,4-triazolino-5-onu, które to związki znalazły zastosowanie jako herbicydy i fungicydy (Eur. Pat. Appl. EP 425, 948 08 May 1991, PCT Int. Appl. WO 05, 120 13 Feb 1997).
Podobne znaczenie mają będące przedmiotem wynalazku nowe związki o wzorze ogólnym 1, posiadające grupy R o podanym wyżej znaczeniu.
Sposób otrzymywania związku o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza wyżej podane grupy według wynalazku polega na tym, że hydrazyd kwasu 1,2,4-triazolo-1-octowego poddaje się reakcji z izocyjanianami o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R ma wyż ej podane znaczenie, przy czym reakcję prowadzi się w stosunku molowym 1:1 przez ogrzewanie substratów w stopie w temperaturze 70-100°C przez 15 godzin, a następnie powstały produkt reakcji 1-[acetylo-(1,2,4-triazol-1-yl)]-4-podstawione semikarbazydu o wzorze ogólnym 2 przemywa się eterem dietylowym i wodą, a w przypadku gdy R oznacza grupy: etylową, 1-etylofenylową, benzoilową, etoksykarbonylową, benzenosulfonową przemywa się tylko eterem dietylowym, po czym suszy się i krystalizuje z etanolu, a następnie poddaje się reakcji cyklizacji z 2% roztworem wodorotlenku sodu przez ogrzewanie w temperaturze wrzenia przez 5-20 godzin i po oziębieniu roztwór zadaje się 3N kwasem solnym do otrzymania odczynu kwasowego, zaś strącone związki o wzorze ogólnym 1 krystalizuje się z etanolu.
Związki będące przedmiotem wynalazku mają zastosowanie jako herbicydy i fungicydy.
P r z y k ł a d I: 1,41 g (0,01 mola) hydrazydu kwasu 1,2,4-triazolo-1-octowego oraz 1,19 g (0,01 mola) izocyjanianu fenylu dokładnie wymieszano i ogrzewano w kolbce okrągłodennej pod chłodnicą zwrotną na łaźni olejowej w temperaturze 100°C przez 15 godzin. Po oziębieniu produkt reakcji dokładnie przemyto eterem dietylowym, a następnie wodą. Powstały związek po wysuszeniu krystalizowano z etanolu.
Otrzymano 2,08 g (80% wydajności teoretycznej) 1-[acetylo-(1,2,4-triazol-1-yl)]-4-fenylosemikarbazydu o temperaturze topnienia 194-196°C.
Następnie ogrzewano 2,60 g (0,01 mola) otrzymanej substancji oraz 50 cm3 2% roztworu wodorotlenku sodowego przez 20 godzin w temperaturze wrzenia w kolbce okrągłodennej pod chłodnicą zwrotną. Po oziębieniu zadano 3N kwasem solnym do otrzymania odczynu kwasowego. Wydzielony produkt odsączono i po wysuszeniu krystalizowano z etanolu. Otrzymano 0,72 g (30% wydajności teoretycznej) 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fenylo-1,2,4-triazolino-5-onu o temperaturze topnienia 230-231°C.
P r z y k ł a d II: Opisanym sposobem postępowania w przykładzie I otrzymano pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu przedstawione w tabeli.
T a b e l a:
Lp. | Nazwa związku | Wydajność (g = %) | Temperatura topnienia (°C) |
1. | 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-etylo-1,2,4-triazolino-5-on | 1,16 = 60 | 203-205 |
2. | 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-cykloheksylo-1,2,4-triazolino-5-on | 1,44 = 58 | 200-202 |
3. | 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-(1-naftylo)-1,2,4-triazolino-5-on | 1,46 = 50 | 225-228 |
4. | 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-benzylo-1,2,4-triazolino-5-on | 0,76 = 30 | 108-110 |
5. | 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-(p-etoksyfenylo)-1,2,4-triazolino-5-on | 1,00 = 35 | 185-188 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (3)
1. Nowe pochodne 1-[acetylo-(1,2,4-triazol-1-yl)]-podstawione semikarbazydu o wzorze 1 przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupy: fenylową, etylową, cykloheksylową, 1-naftyIową, benzylową, p-etoksyfenylową, 1-fenyloetylową, benzoilową, etoksykarbonylową, benzenosulfonową.
PL 205 592 B1
2. Sposób otrzymywania nowych pochodnych 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawionych-1,2,4-triazolino-5-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupy: fenylową, etylową, cykloheksylową, 1-naftylową, benzylową, p-etoksyfenylową, znamienny tym, że hydrazyd kwasu 1,2,4-triazolo-1-octowego poddaje się reakcji z izocyjanianami o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R ma wyżej podane znaczenie, przy czym reakcję prowadzi się w stosunku molowym 1:1 przez ogrzewanie substratów w stopie w temperaturze 70-100°C przez 15 godzin, po czym powstały produkt reakcji 1-[acetylo-(1,2,4-triazol-1-yl)]-4-podstawione semikarbazydu o wzorze ogólnym 2 przemywa się eterem dietylowym i wodą, a w przypadku gdy R oznacza grupy: etylową, 1-etylofenylową, benzoilową, etoksykarbonylową, benzenosulfonową przemywa się tylko eterem dietylowym, po czym suszy się i krystalizuje z etanolu, a nastę pnie poddaje się reakcji cyklizacji z 2% roztworem wodorotlenku sodowego przez ogrzewanie w temperaturze wrzenia przez 5-20 godzin, a po oziębieniu roztwór zadaje się 3N kwasem solnym do otrzymania odczynu kwasowego, zaś strącone związki o wzorze ogólnym 1 krystalizuje się z etanolu.
3. Sposób otrzymywania nowych pochodnych 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawionych-1,2,4-triazolino-5-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupy: fenylową, etylową, cykloheksylową, 1-naftylową, benzylową, p-etoksyfenylową, znamienny tym, że 1-[acetylo-(1,2,4-triazol-1-yl)]-4-podstawiony semikarbazyd o wzorze ogólnym 2, w którym symbol R ma wyżej podane znaczenie poddaje się reakcji cyklizacji z 2% roztworem wodorotlenku sodowego przez ogrzewanie w temperaturze wrzenia przez 5-20 godzin, a po oziębieniu roztwór zadaje się 3N kwasem solnym do otrzymania odczynu kwasowego, zaś strącone związki o wzorze ogólnym 1 krystalizuje się z etanolu.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL348680A PL205592B1 (pl) | 2001-07-12 | 2001-07-12 | Nowe pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL348680A PL205592B1 (pl) | 2001-07-12 | 2001-07-12 | Nowe pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL348680A1 PL348680A1 (en) | 2003-01-13 |
PL205592B1 true PL205592B1 (pl) | 2010-05-31 |
Family
ID=20079149
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL348680A PL205592B1 (pl) | 2001-07-12 | 2001-07-12 | Nowe pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL205592B1 (pl) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103864694A (zh) * | 2014-03-10 | 2014-06-18 | 青岛科技大学 | 一种含氟苯甲酰脲苯并咪唑类化合物及其应用 |
-
2001
- 2001-07-12 PL PL348680A patent/PL205592B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103864694A (zh) * | 2014-03-10 | 2014-06-18 | 青岛科技大学 | 一种含氟苯甲酰脲苯并咪唑类化合物及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL348680A1 (en) | 2003-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0171400B1 (ko) | 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 제초제 | |
US5051517A (en) | Process for the preparation of herbicidally active 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles | |
EP2266981B1 (en) | Benzothiazole compounds useful as kinase inhibitors | |
EP0661262B1 (de) | Halogenierte Triazolinone | |
HU196391B (en) | Process for producing 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising them as active ingredient | |
CZ210992A3 (en) | Pyrazolopyrimidine compounds, process of their preparation and use | |
HU200596B (en) | Process for producing new pyrazolesulfonamide derivatives and herbicides comprising such compounds | |
US5750470A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted pyridine compounds and compositions | |
SK25995A3 (en) | Herbicidal 2-£(4-heterocyclic-phenoxymethyl) phenoxy|- -alkanoates | |
CS247098B2 (en) | Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones | |
CA1242730A (en) | .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME | |
US4830660A (en) | Imidazolesulfonamide derivatives and herbicides | |
PL205592B1 (pl) | Nowe pochodne 3-[metylo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywania | |
DE3809053A1 (de) | Substituierte 5-amino-4h-1,2,4-triazol-3-yl-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
US5136868A (en) | Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof | |
HU218382B (hu) | 1-Fenil- vagy 1-piridil-benzotriazol-származékok, ezeket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására | |
PL205431B1 (pl) | Nowe pochodne 3-[metylo-(1,3-difenylo-1,2,4-triazolino-5-tiono)]-4-podstawione-1,2,4- -triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywania | |
Demirayak et al. | Synthesis of some 3-arylamino-5-aryloxymethyl [1, 2, 4] triazole derivatives and their antimicrobial activity | |
DE69936592T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-(substitutierte phenyl)-5-thienyl(oder furyl)- 1,2,4-triazolen und die im vefahren verwendeten zwischenprodukte | |
JP2912432B2 (ja) | 置換4,5‐ジアミノ‐1,2,4‐トリアゾル‐3‐(チ)オン類 | |
JP3355237B2 (ja) | N−(置換アミノ)ピロール誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
HU206095B (en) | Process for producing triazolylcarboxylc acid hydrazie and semicarbazide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
PL206162B1 (pl) | Nowe pochodne 3-[3-metylo-(4-metylo-1,2,4-triazolino-5-tiono)]-4-podstawione-1,2,4-triazolino-5-onu oraz sposób ich otrzymywania | |
US6160125A (en) | Process for the manufacture of sulfonylaminocarbonyl triazolinones in the presence of xylene as solvent | |
PL205591B1 (pl) | Nowe pochodne 1-[acetylo-(1,2,4-triazol-1-yl)]-4-podstawione semikarbazydu oraz sposób ich wytwarzania |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110712 |