PL200394B1 - Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu - Google Patents
Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazoluInfo
- Publication number
- PL200394B1 PL200394B1 PL371827A PL37182704A PL200394B1 PL 200394 B1 PL200394 B1 PL 200394B1 PL 371827 A PL371827 A PL 371827A PL 37182704 A PL37182704 A PL 37182704A PL 200394 B1 PL200394 B1 PL 200394B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- isoxazol
- new
- isoxazole
- derivative
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Nowa pochodna ma nazwę chemiczną 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksdiazol-2-ylo)izoksazol
i wzór przedstawiony na rysunku. Wytwarza się ją
przez ogrzewanie w bezwodnym dioksanie hydrazydu
kwasu 4-amino-5-benzo-iloizoksazolo-3-
-karboksylowego z ortomrówczanem etylu. Nowa
pochodna wykazuje aktywność cytotoksyczną,
skuteczną przeciw nowo-tworom płuc i mózgu.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol o wzorze przedstawionym na rysunku oraz sposób jej wytwarzania. Nowa pochodna wykazuje aktywność cytotoksyczną i jest przeznaczona do leczenia nowotworów, zwłaszcza mózgu, typu SF-539 i U-251.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, polegającego na tym, że hydrazyd kwasu 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksylowego poddaje się reakcji z ortomrówczanem etylu w bezwodnym dioksanie, a otrzymany osad odsącza się i rekrystalizuje z bezwodnego dioksanu.
Nieoczekiwanie okazało się, że otrzymana nowa wyżej wymieniona pochodna wykazuje aktywność cytotoksyczną, czego nie można było z góry przewidzieć. Przeprowadzone badania biologiczne w National Cancer Institute (NCI) Bethesda w USA wykazały aktywność w stosunku do raka płuc i do raka mózgu, zwłaszcza raka mózgu typu SF-5391U-251.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: 2,46 g hydrazydu kwasu 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksylowego rozpuszcza się w 30 ml bezwodnego dioksanu, dodaje 1,48 g ortomrówczanu etylu i całość miesza przez 5 godzin w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną, a następnie zostawia do następnego dnia. Otrzymany żółty osad odsącza się i po wysuszeniu rekrystalizuje z bezwodnego dioksanu. Otrzymuje się 2,10 g 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazolu, o temperaturze topnienia 221-223°C, z wydajnością równą 82,03% wydajności teoretycznej.
Charakterystykę nowego związku podaje poniższa tabela:
| Wzór sumaryczny | Temperatura | Spektroskopia | Spektroskopia 1hnMr w CDCL |
| m. cz. | topnienia (°C) | w podczerwieni (cm'1) | (ppm) |
| C12H8N4O3 | 221-223 | C=O (1668); | 6.43 (s, 2H, NH2), 7,84-8,40 |
| (256.22) | NH (3445, 3330) | (m, 6H, C6H5 + -N=CH-O-) |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Nowa pochodna izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoiio-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowee pochodnee izokkazoOu o nazwie chemicznoe 4-amino-5-benzoiio-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że hydrazyd kwasu 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksylowego poddaje się reakcji z ortomrówczanem etylu w bezwodnym dioksanie, a otrzymany osad odsącza się i rekrystalizuje z bezwodnego dioksanu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL371827A PL200394B1 (pl) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL371827A PL200394B1 (pl) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL371827A1 PL371827A1 (pl) | 2006-06-26 |
| PL200394B1 true PL200394B1 (pl) | 2008-12-31 |
Family
ID=38739633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL371827A PL200394B1 (pl) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL200394B1 (pl) |
-
2004
- 2004-12-20 PL PL371827A patent/PL200394B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL371827A1 (pl) | 2006-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI113765B (fi) | Menetelmä uusien antiproliferatiivisten 5-substituoitujen kinatsoliiniyhdisteiden valmistamiseksi | |
| US8796288B2 (en) | Anhydrous crystalline forms of N-[1-(2-ethoxyethyl)-5-(N-ethyl-N-methylamino)-7-(4-methylpyridin-2-yl-amino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carbonyl]methanesulfonamide | |
| PT93823B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de pirimidina e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| EP3233813B1 (en) | Processes for preparing oxathiazin-like compounds | |
| TWI598346B (zh) | Crystallographic polymorphism of 4- [5- (pyridin-4-yl) -1H-1,2,4-triazol-3-yl] pyridine-2-carbonitriles and process for producing the same | |
| US4013665A (en) | Antiviral, substituted 1,3-dimethyl-1h-pyrazolo(3,4b)quinolines | |
| CN102260260B (zh) | 8-苯基黄嘌呤类化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物及其用途 | |
| CN113278012B (zh) | 用作激酶抑制剂的化合物及其应用 | |
| CN111514144B (zh) | 具抑制细菌葡萄糖醛酸酶活性的吡唑并[4，3-c]喹啉衍生物 | |
| Nimavat et al. | Synthesis and characterization of some novel oxadiazoles for in–vitro Anti-inflammatory activity | |
| JPS5892681A (ja) | 新規なトリアゾロキナゾリン，その製法及びそれを含有する抗アレルギー剤 | |
| PL200394B1 (pl) | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu | |
| JPS60184086A (ja) | 化合物 | |
| CN108516969B (zh) | 喹啉缩氨基硫脲-吡啶有机化合物及其制备方法与应用 | |
| JP5923499B2 (ja) | キナーゼインヒビターの合成および使用 | |
| Yadav et al. | Some transformations of benzimidazolyl chalcones using MAOS protocol—a green approach | |
| Gu et al. | The Wittig–Horner reaction for the synthesis of neratinib | |
| WO2019069889A1 (ja) | 寄生植物発芽調節剤 | |
| US2934535A (en) | Z-amino-x-trifluoromethylanilino-s | |
| JPS6031834B2 (ja) | 新規の１，２−ジヒドロピリド〔３，４−ｂ〕ピラジン類 | |
| Russell et al. | The Reaction of Aromatic Nitriles with Guanidine1 | |
| CN103739513B (zh) | 4-甲氧基-1,3-苯二甲酰胺类化合物及其应用 | |
| Jilariya et al. | STUDIES ON SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NOVEL (E)-3-(((4-(BIS (2-CHLOROETHYL) AMINO) NAPHTHALEN-1-YL) IMINO) METHYL)-4-CHLORO-2HCHROMEN-2-ONE DERIVATIVES | |
| JPH04502475A (ja) | １，２―ジヒドロ―２―オキソキノキサリンの新規誘導体、その製造および治療への該化合物の適用 | |
| ROY et al. | Syntheses of Some Arylamino-and Arylguanidinopyrimidines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091220 |