PL19630B1 - Sposób katalitycznej estryfikacji jednokarboksylowych kwasów alifatycznych. - Google Patents

Sposób katalitycznej estryfikacji jednokarboksylowych kwasów alifatycznych. Download PDF

Info

Publication number
PL19630B1
PL19630B1 PL19630A PL1963032A PL19630B1 PL 19630 B1 PL19630 B1 PL 19630B1 PL 19630 A PL19630 A PL 19630A PL 1963032 A PL1963032 A PL 1963032A PL 19630 B1 PL19630 B1 PL 19630B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alcohol
excess
ester
acid
phase
Prior art date
Application number
PL19630A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL19630B1 publication Critical patent/PL19630B1/pl

Links

Description

Wiadomo, ze do bezposredniej estryfi¬ kacji wodnych roztworów kwasów organicz¬ nych stosuje sie duzy nadmiar alkoho¬ lu. Próbowano równiez pracowac przy duzym nadmiarze kwasu, jednakze ten sy¬ stem pracy nie przyjal sie w praktyce. W pierwszym z wymienionych przypadków rozdzielanie powstajacej mieszaniny alko¬ holu i estru, w celu otrzymania estru o du- zem stezeniu, daje sie osiagnac z trudno¬ scia nawet przy stosowaniu niskowrzacych alkoholi. Gdy zas stosuje sie wysokowrza- ce, slabo rozpuszczalne w wodzie alkoho¬ le, jak alkohol butylowy lub amylowy, to wówczas da sie uzyskac jedynie niezupel¬ ne rozdzielenie.Niniejszy wynalazek ma na celu bezpo¬ srednie przeprowadzenie wodnych roztwo¬ rów kwasów organicznych w estry o znacz - nem stezeniu nawet w razie stosowania wyzszych, trudno rozpuszczalnych w wo¬ dzie alkoholi, W sposobie wedlug wyna¬ lazku estryfikacje przeprowadza sie w dwóch kolejnych, zwiazanych ze soba, ale przebiegajacych niezaleznie od siebie, fa¬ zach roboczych, przyczem warunki pracy dobiera sie tak, ze w jednej fazie pracuje sie z nadmiarem alkoholu („faza nadmiaru alkoholu"), a w drugiej — z nadmiarem kwasu („faza nadmiaru kwasu"). Kwas niezuzyty w fazie pracy z nadmiarem kwa¬ su zostaje przeprowadzony do fazy pracy&, z nadmiarom alkoholu, gdzie zostaje prak¬ tycznie calkowicie zestryfikowany. Niezu- zyta przytem czesc alkoholu, zmieszana z utworzonym estrem, zostaje przeprowadzo¬ na do fazy nadmiaru kwasu i tam prak-, tycznie calkowicie zestryfikowana.W fazie nadmiaru alkoholu w znany sposób przeplywa rozcienczony kwas or¬ ganiczny (np. fermentacyjny kwas octowy) wraz z kwasem siarkowym lub innym ka¬ talizatorem przez kolumne zgóry wdól i zostaje calkowicie praktycznie zestryfiko¬ wany przez unoszace sie w nadmiarze od dolu ku górze pary alkoholu. Wyplywajaca z górnej czesci kolumny mieszanina par alkoholu, estru i wody przechodzi do fazy nadmiaru kwasu. Mieszanine przepuszcza sie przez druga kolumne, przez która w kierunku przeciwnym splywa zgóry roz¬ cienczony kwas organiczny. Alkohol za¬ warty w plynacej ku górze mieszaninie par zostaje przytem praktycznie calkowicie ze¬ stryfikowany przez doprowadzany w nad¬ miarze kwas. Wyplywajaca z górnej czesci tej kolumny dwuskladnikowa mieszanina par, skladajaca sie w zasadzie z estru i wo¬ dy zostaje skroplona bezposrednio albo po uprzedniem przeprowadzeniu przez krótka kolumne zobojetniajaca, zasilana rozcien¬ czonym roztworem octanu sodowego lub alkaljów. Zebrany w dolnej czesci kolumny nadmiar kwasu stosuje sie do zasilania ko¬ lumny, pracujacej z nadmiarem alkoholu, i tak dalej.Do estryfikacji rozpuszczalnych w wo¬ dzie alkoholi mozna stosowac dowolny nadmiar alkoholu, nalezy jedynie pamie¬ tac, aby ten zbyt wielki nadmiar alkoholu zostal odpowiednio zmniej szony przed wprowadzeniem go do fazy nadmiaru kwa¬ su. Mozna to osiagnac np. przez zastoso¬ wanie posredniej kolumny, zasilanej cie¬ pla woda. Przez odpowiednie uregulowa¬ nie przeplywu par, zawierajacych ester i zbyt bogatych w alkohol, przez wspomnia¬ na posrednia kolumne, zasilana splywajaca wdól ciepla woda, mozna z latwoscia uzy¬ skac mieszanine par o dowolnie zmniejszo¬ nej; zawartosci alkoholu, wzglednie o do¬ wolnie duzem stezeniu estru (prawie do 60—90%). Ilosc i temperature przemywa¬ jacej wody reguluje sie w ten sposób, aby temperatura powstajacego wodnego roz¬ tworu alkoholu byla z jednej strony niz¬ sza od jego temperatury wrzenia, z drugiej zas strony wyzsza od temperatury wrzenia estru, wzglednie mieszaniny dwuskladniko¬ wej estru i wody lub trójskladnikowej estru—wody—alkoholu. Wyplywajaca z po¬ sredniej kolumny mieszanina par przeply¬ wa do fazy nadmiaru kwasu, a wyplywaja¬ cy od dolu wodny alkohol zostaje skiero¬ wany zpowrotem do fazy nadmiaru alko¬ holu.Jako ciecz przemywajaca do posred¬ niej kolumny mozna stosowac zamiast wo¬ dy dowolny odpowiedni rozcienczony roz¬ twór soli, a nawet rozcienczony kwas, uzy¬ wany do estryfikacji. W tym ostatnim przypadku z wyplywajacej cieczy przemy¬ wajacej odpedza sie alkohol, a kwas sto¬ suje do estryfikacji.W razie przeróbki trudno rozpuszczal¬ nych w wodzie alkoholi wylacza sie ko¬ lumne posrednia. Nadmiar alkoholu nie po¬ winien przekraczac 100%. Mieszanine par alkohol—woda—ester, wyplywajaca z ko¬ lumny, pracujacej z nadmiarem alkoholu, przeprowadza sie bezposrednio do kolum¬ ny, pracujacej z nadmiarem kwasu, w któ¬ rej znaczniejsza czesc doprowadzonego alkoholu zostaje równiez zestry filco¬ wana.Jako katalizatory stosuje sie uzywane zazwyczaj kwasy mineralne, czynne mate rjaly o duzej powierzchni, sluzace do wy¬ pelnienia kolumn, albo tez oba te czynni¬ ki razem.Na rysunku przedstawiono schematycz¬ nie przyklad wykonania urzadzenia, slu¬ zacego do przeprowadzenia sposobu wedlug niniejszego wynalazku. — 2 -Przyklad L Ze zbiornika 12, przez ta¬ ra 27i przeprowadza sie do kolumny 1 95%*owy alkohol metylowy, wlaczajac jednoczesnie ogrzewacze 14, 35, 36. Pary alkoholu metylowego przeplywaja przez rury 28 i 30 do przemywajacej kolumny 4, do której doprowadza sie ze zbiornika 10 przez rure 23 ciepla wode o temperaturze okolo 40° -*- 5fl°C. Ciepla woda skrapla pary alkoholu metylowego, wzglednie je rozpuszcza, przyczem roztwór wodny prze¬ plywa przez rure 31 do kotla 2, w którym alkohol zostaje ponownie odparowany.Ilosc alkoholu metylowego, znajdujacego sie w obiegu i tworzacego nastepnie staly nadmiar, oblicza sie tak, aby byla ona czte¬ rokrotnie wieksza od tej ilosci alkoholu metylowego, która jest równowazna ilosci kwasu, doprowadzanej w jednostce czasu do kolumny. Po uzyskaniu takiego stanu rozpoczyna sie uregulowane doprowadza¬ nie kwasu ze zbiornika 3. Tym kwasem jest 30 -h- 40%-owy kwas octowy, zmieszany z kwasem siarkowym w takim stosunku, ze 1 kg absolutnego kwasu octowego zawiera okolo 0,25 h- 0,50 kg kwasu siarkowego o ciezarze wlasciwym 1,53. Jednoczesnie z rozpoczeciem doprowadzania kwasu nasta¬ wia sie kurek zbiornika 12 z alkoholem metylowym w ten sposób, aby od tej chwili ilosc alkoholu metylowego, doplywajaca w jednostce czasu do kolumny 1, byla 1,2 h- 1,3-krotnie wieksza od tej ilosci alkoholu metylowego, która jest równowazna ilosci kwasu octowego, wprowadzanego w jed¬ nostke czasu do ukladu w postaci rozcien¬ czonego kwasu octowego. Mieszanina kwa¬ sów, plynaca ze zbiornika 8, przeplywa ko¬ lejno przez plaszcz chlodnicy 6, wymien¬ nik ciepla 13, kolumny 3 i 7 i dostaje sie przez rure 34 do górnej czesci kolumny estry fikacyjnej / w temperaturze wyzszej od temperatury wrzenia octanu metylu.Podczas splywania mieszaniny kwasów wdól zawarty w niej kwas organiczny zo¬ staje przemieniony w octan metylu, który opuszcza z nadmiarem alkoholu metylowe¬ go kolumne / w postaci pary przez rure 25.Kwas siarkowy, rozcienczony i pozbawiony juz kwasu octowego, zostaje doprowadzo¬ ny do kotla 2, gdzie zostaje pozbawiony alkoholu, i opuszcza uklad przez rure 32, wymiennik ciepla 13 i rure 33. Mieszanina par estru i alkoholu przeplywa rura 28 do przemywajacej kolumny 4. Ciepla woda, doprowadzana ze zbiornika 10, wymywa pozadana czesc nadmiaru alkoholu z mie¬ szaniny par, przyczem wodny alkohol prze¬ plywa zpowrotem przez rure 31 do kotla 2 do odpedzania alkoholu, a mieszanina par, skladajaca sie z octanu metylu i re¬ sztek alkoholu metylowego, przeplywa przez rure 24 do kolumny estryfikacyjnej 3, w której alkohol metylowy zostaje rów¬ niez przeprowadzony w ester przez nad¬ miar kwasu, plynacego zgóry wdól. Mie¬ szanina kwasów, zbierajaca sie w dolnej czesci kolumny 3 i zawierajaca alkohol, przeplywa rura 25 do kolumny 7, skad al¬ kohol przeprowadza sie rura 26 do dolnej czesci kolumny 1, a kwas — rura 34 do górnej czesci tejze kolumny. Pary octanu metylu, plynace z górnej czesci kolumny 3 przez rura 19 i zawierajace nieco wolnego kirasu, zostaja przemyte w zobojetniajacej kolumnie 5 1 -i- 2%-wym cieplym roztwo¬ rem octami potasu, doplywajacego ze zbior¬ nika 9, nastepnie skraplaja sie w chlodnicy 6 i wyplywaja przez wylot 16.Kwas siarkowy moze równiez doply¬ wac bezposrednio ze zbiornika 11 do ko¬ lumny 1, przyczem ze zbiornika 8 dopro¬ wadza sie tylko rozcienczony kwas octowy.Przyklad II. Zbiornik 8 zawiera miesza¬ nine 10%-owego kwasu octowego i kwasu siarkowego, przyczem na kazde 100 kg 10%-owego kwasu octowego przypada 10 h- 30 kg kwasu siarkowego o ciezarze wlasciwym 1,53. Zbiornik 12 zawiera 96%- owy alkohol metylowy. Nadmiar alkoholu, utrzymywany w obiegu, jest 6 -*- 8-krotnie wiekszy od stale doprowadzanej ilosci al- — 3 —koholu, 1,1 h- 1,3-krotnie wiekszej od ilo¬ sci obliczonej jako równowaznej. Tempera¬ tura wody przemywajacej w posredniej kolumnie 4 oraz temperatura rozcienczone¬ go roztworu octanu potasu w zobojetniaja¬ cej kolumnie 5 wynosi okolo 75 -s- 80°. Po¬ za tern sposób jest identyczny z opisanym w przykladzie I.Przyklad III. Zbiornik 8 zawiera mie¬ szanine 10%-owego kwasu octowego i kwa¬ su siarkowego, jak w przykladzie II. Zbior¬ nik 12 zawiera 98%-owy normalny alkohol butylowy ^ który tworzy w ukladzie kolumn w 92° dwuskladnikowa mieszanine par o zawartosci 57% alkoholu butylowego i 43% wody. Nadmiaru alkoholu butylowego nie utrzymuje sie w obiegu, natomiast zamiast tego doprowadza sie w jednostke czasu do kolumny 1 ilosc alkoholu butylowego 1,5 h- 2-krotnie wieksza od tej ilosci alkoholu bu¬ tylowego, która jest równowazna z iloscia kwasu octowego, doplywajacego do ko¬ lumny 1 w jednostce czasu. Mieszanina par octanu butylu, alkoholu butylowego i wody, która opuszcza w temperaturze 89°h-92°C górna czesc kolumny /, przeplywa przez rury 28, 29, 24 bezposrednio do kolumny estryfikacyjnej 3, gdzie pod wplywem znaj¬ dujacego sie w niej nadmiaru kwasu octo¬ wego znaczniejsza czesc alkoholu butylo¬ wego zostaje równiez przemieniona w oc¬ tan butylu, tak, iz gotowy produkt, otrzy¬ mywany u wylotu 16 po oddzieleniu jpo- rwariej wody, stanowi 85 h- 95%-owy oc¬ tan butylu. Równiez i w tym przypadku mozna doprowadzac kwas siarkowy do ko¬ lumny 1 bezposrednio ze zbiornika 11.Przyklad IV. Zbiornik 8 zawiera mie¬ szanine 10%-owego kwasu maslowego i kwasu siarkowego. Na kazde 100 kg 10%- owego kwasu maslowego stosuje sie 10 -i- 30 kg kwasu siarkowego o ciezarze wlasci¬ wym 1,53. Zbiornik 12 zawiera 96%-owy alkohol etylowy. 'W obiegu utrzymuje sie alkohol w ilosci 6 -r- 8-krotnie wiekszej ód ilosci, która sie stale doprowadza, i która jest 1 ^ 1,1-krotnie wieksza od ilosci al¬ koholu, równowaznej doprowadzanej ilo¬ sci kwasu. Kwas maslowy, przeplywajacy przez kolumne estryfikacyjna 1, zostaje przemieniony pod wplywem znacznego nad¬ miaru) alkoholu w maslan etylu, który wraz z nadmiarem alkoholu opuszcza kolumne 1 jako trójskladnikowa mieszanina, wrzaca vrgranicach 86° -^ 88° (o skladzie 51 % ma- slanu butylu, 43% alkoholu etylowego i 6% wody). Trójskladnikowa mieszanina, za¬ wierajaca nadmiar alkoholu, opuszcza ko¬ lumne 1 i przeplywa do kolumny przemy¬ wajacej 4, w której zostaje przemyta w temperaturze 80° h- 90°, podobnie jak w przykladzie I. Po wymyciu wiekszej cze¬ sci nadmiaru alkoholu maslan etylu opu¬ szcza kolumne 4 czesciowo jako trójsklad¬ nikowa, w wiekszej zas czesci jako dwu¬ skladnikowa mieszanina par (o skladzie 78% estru, 22% wody), poczem traktuje sie ja dalej, jak w poprzednich przykla¬ dach.W podobny sposób, jak w powyzszych przykladach, mozna równiez estryfikowac i inne alifatyczne kwasy jednokstrboksylo- we, np. kwas mrówkowy, kwas propiono- wy, kwas walerjanowy i podobne; Wedlug tego sposobu mozna równiez o- trzymywac estry o dowolnie wysokiej tem¬ peraturze wrzenia, pochodne wyzszych al koholi, jesli temperatura wrzenia miesza¬ nin dwuskladnikowych uzytego alkoholu lub otrzymanego estru z woda albo tez ich wspólnych mieszanin, lub mieszanin trój¬ skladnikowych alkoholu, estru i wody nie siega 100° i przeplywa przez kolumne pod postacia pary ponizej temperatury wrzenia wody. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób katalitycznej estryfikacji j ednokarboksylowych kwasów alifatycz¬ nych w mniej lub wiecej stezonych wod¬ nych roztworach, przy ogrzewaniu zapómo- — 4 —ca cieplej Hirody4 jednoczesnym oddziela¬ niu otrzymanego stezonego estru zapomoca nadmiaru alkoholu, przyczem temperatura wrzenia zastosowanego alkoholu, jak rów¬ niez otrzymanego zen estru, nie dochodzi do 100°, wzglednie, przy zastosowaniu al¬ koholi wrzacych powyzej 100° (np. alko¬ hol butylowy), temperatura wrzenia dwu¬ skladnikowej azeotropowej mieszaniny te¬ go alkoholu, lub jego estru, z woda oraz u- kladu trójskladnikowego alkohol—ester— woda nie dochodzi do 100°, znamienny tern, ze estryfikacje przeprowadza sie w dwóch nastepujacych po sobie, lecz przebiegaja¬ cych niezaleznie fazach roboczych, usku¬ tecznianych w rozmaitych kolumnach, tak, ze w pierwszej fazie pracuje sie w znatny sposób z nadmiarem alkoholu, a w dru¬ giej — nadmiarem kwasu, przyczem mie¬ szanina par z nadmiarem alkoholu z pierwszej fazy przechodzi do drugiej fazy celem calkowitego zestryfikowania, nadmiar zas kwasu drugiej fazy przechodzi do fazy pierwszej.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze czesc nadmiaru alkoholu, zawar¬ tego w mieszaninie par, wyplywajacej z fazy stosowania nadmiaru alkoholu, wymy¬ wa sie, przed doprowadzeniem tej miesza¬ niny do fazy stosowania nadmiaru kwasu, ciepla woda, przyczem temperatura tej wody jest wyzsza od temperatury wrzenia ¦ estru, wzglednie mieszaniny dwuskladni¬ kowej ester—woda, ale nizsza od tempe¬ ratury wrzenia tworzacego sie wodnego roztworu alkoholu.
  3. 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 2, znamienna tern, ze jako ciecz przemywaja¬ ca, do usuwania nadmiaru alkoholu, sto¬ suje sie kwas podlegajacy estryfikacji, któ¬ ry przed estryfikacja uwalnia sie od po¬ chlonietego przezen alkoholu, skierowywa¬ nego oddzielnie do estryfikacji. Invention Gesellschaft fiir Verwaltung und Verwertung chemisch-technischer Patente G. m. b. H. Zastepca: Inz. S. Pawlikowski, . rzecznik patentowy.Do opisu patentowego Nr 19630. ; i £ l i o " Drak L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. .- = 3, PL
PL19630A 1932-08-19 Sposób katalitycznej estryfikacji jednokarboksylowych kwasów alifatycznych. PL19630B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL19630B1 true PL19630B1 (pl) 1934-02-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2383632A (en) Process of treating fatty glycerides
US4023938A (en) Process for dehydrating gas with sulfuric acid
Lawrie Glycerol and the Glycols
US20130281731A1 (en) Process for producing purified terephthalic acid
SE455377B (sv) Forfarande och anordning for deodorisering och/eller avsurning av hogkokande organiska foreningar, serskilt av matoljor
PL19630B1 (pl) Sposób katalitycznej estryfikacji jednokarboksylowych kwasów alifatycznych.
US2156863A (en) Continuous countercurrent hydrolysis of fat
US2221799A (en) Saponification of fats and oils
US2458170A (en) Continuous fat splitting
EP2185673B1 (en) Transesterification process
USRE22751E (en) Process of treating fatty
DE824341C (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung niedermolekularer aliphatischer Ester
CN208482035U (zh) 偏苯三酸三辛酯的酯化分离装置
US3582472A (en) Plural stage vacuum distillation apparatus for continuous purification and concentration of glycerine
DE3029531A1 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von bierwuerze
GB547401A (en) Improvements in or relating to the hydrolysis of fats
US1353419A (en) Method of and apparatus for hydrogenating fatty acids and their glycerids
US2840585A (en) Continuous method of treating glyceride oils
AT262323B (de) Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Umesterung von Alkylestern der Dicarbonsäuren mit Glykolen zu Diglykolestern
SU1191458A1 (ru) Способ подогрева бражки при производстве этилового спирта
DE2057793A1 (de) Verfahren zur Trennung von Saeuregemschen
DE1294361B (de) Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Butylacetat
AT229271B (pl)
US1546910A (en) Process of concentrating nitric acid
PL19846B1 (pl) Sposób przeróbki wodnych roztworów kwasów tluszczowych na kwas stezony i ester.