PL196228B1 - Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforoweInfo
- Publication number
- PL196228B1 PL196228B1 PL334645A PL33464599A PL196228B1 PL 196228 B1 PL196228 B1 PL 196228B1 PL 334645 A PL334645 A PL 334645A PL 33464599 A PL33464599 A PL 33464599A PL 196228 B1 PL196228 B1 PL 196228B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- chromophoric
- group
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na którym R1 oznacza grupę CH3-, C2H5- lub C4H9-, R2 heteroaromatyczne ugrupowanie tiazol-2-ylowe, pirymidyn-2-ylowe, 2,6-di-metylopirymidyn-4-ylowe lub 5-metyloizoksazol-3-ylowe, a X zawartość meru chromoforowego w kopolimerze w % wagowych, znamienny tym, że chromoforowe, nieliniowo optyczne, N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metylo-izoksazol-3-ylowym w grupie sulfonamidowej 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'- -sulfonamidoazobenzeny, poddaje się rodnikowej reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem metylu, etylu lub n-butylu w mieszaninie tetrahydrofuranu i g-butyrolaktonu, korzystnie w mieszaninie zawierającej 70% objętościowych tetrahydrofuranu, w obecności azoizobutyronitrylu (AIBN) jako rodnikowego inicjatora reakcji polimeryzacji, korzystnie w obecności 8% wagowych AIBN, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i w atmosferze azotu, następnie ciekłą, jednorodną mieszaninę poreakcyjną wylewa się..
Description
Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 334645 (51) Int.Cl.
C08F 220/06 (2006.01) C08F 8/30 (2006.01) C08F 8/34 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 27.07.1999
Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe
| (73) Uprawniony z patentu: Politechnika Wrocławska,Wrocław,PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 29.01.2001 BUP 03/01 | (72) Twórca(y) wynalazku: Ryszard Janik,Wrocław,PL Stanisław Kucharski,Wrocław,PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.12.2007 WUP 12/07 | (74) Pełnomocnik: J. Halina Winohradnik, Politechnika Wrocławska, Biuro ds. Wynalazczości i Ochrony Patentowej |
| (57) Sposób wytwarzania nowych kopolimerów meta- krylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe o wzorze ogólnym przedstawionym na |
rysunku, na którym R1 oznacza grupę CH3-, C2H5lub C4H9-, R2 heteroaromatyczne ugrupowanie tiazol-2-ylowe, pirymidyn-2-ylowe, 2,6-di-metylopirymidyn-4-ylowe lub 5-metyloizoksazol-3-ylowe, a X zawartość meru chromoforowego w kopolimerze w % wagowych, znamienny tym, że chromoforowe, nieliniowo optyczne, N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn2-ylowym, 2,6djimetylopirymidyn-4-y|<wyym lub 5-metylo-izoksazol-3-ylowym w grupie sulfonamidowej 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-sulfonamidoazobenzeny, poddaje się rodnikowej reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem metylu, etylu lub n-butylu w mieszaninie tetrahydrofuranu i g-butyrolaktonu, korzystnie w mieszaninie zawierającej 70% objętościowych tetrahydrofuranu, w obecności azoizobutyronitrylu (AIBN) jako rodnikowego inicjatora reakcji polimeryzacji, korzystnie w obecności 8% wagowych AIBN, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i w atmosferze azotu, następnie ciekłą, jednorodną mieszaninę poreakcyjną wylewa się.....
PL 196 228 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe.
Nowe kopolimery metakrylowe zawierające boczne ugrupowania chromoforowe są barwnymi polimerami z grupami azowymi, wykazującymi własności nieliniowo optyczne, dzięki czemu znajdują zastosowanie jako polimetakrylowe barwniki polimerowe lub polimerowe materiały nieliniowo optyczne.
W literaturze przedmiotu nie były opisane kopolimery metakrylowe zawierające boczne ugrupowania chromoforowe, będące barwnikami polimerowymi z grupami azowymi i nieliniowo optyczne materiały polimerowe wytwarzane sposobem według wynalazku, nie jest też znany sposób wytwarzania tych związków.
Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe o wzorze ogólnym 1, na którym R1 oznacza grupę CH3-, C2H5- lub C4H9-, R2 heteroaromatyczne ugrupowanie tiazol-2-ylowe, pirymidyn-2-ylowe, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowe lub 5-metyloizoksazol-3-ylowe, a X zawartość meru chromoforowego w kopolimerze w % wagowych, według wynalazku polega na tym, że chromoforowe, nieliniowo optyczne, N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn-2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metyloizoksazol-3-ylowym w grupie sulfonamidowej 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)etylo]amino-4'-sulfonamido-azobenzenzeny, poddaje się rodnikowej reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem metylu, etylu lub n-butylu w mieszaninie tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu. Korzystnie w mieszaninie zawierającej 70% objętościowych tetrahydrofuranu, w obecności azoizobutyronitrylu (AIBN) jako rodnikowego inicjatora reakcji polimeryzacji, korzystnie w obecności 8% wagowych AIBN, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i w atmosferze azotu. Ciekłą, jednorodną mieszaninę poreakcyjną wylewa się do wody, dodaje się stałego siarczanu amonu dla dobrego skoagulowania dyspersji polimeru, odsącza się wydzielony kopolimer metakrylowy pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem szklanym, suszy się produkt w temperaturze 60°C, następnie, po dokładnym rozdrobnieniu, ekstrahuje się rozpuszczalne składniki gorącym alkoholem metylowym w aparacie Soxhleta do zaniku zabarwienia ekstraktu alkoholowego i ponownie suszy w temperaturze 60°C i rozdrabnia. Tak otrzymane kopolimery metakrylowe zawierające boczne ugrupowania chromoforowe stanowią produkt końcowy.
Kopolimery metakrylowe z bocznymi ugrupowaniami chromoforowymi wytwarzane sposobem według wynalazku są barwnymi substancjami stałymi, absorbującymi światło widzialne w zakresie Xmax (DMSO) = 442-454 nm. Ich liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosi od 6.000 do 18.000, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosi od 8.000 do 20.000, a temperatura zeszklenia Tg wynosiła od 37 do 135°C.
Nieoczekiwanie okazało się, że chromoforowe, nieliniowo optyczne, N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn-2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metyloizoksazol-3-ylowym w grupie sulfonamidowej 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)etylo]amino-4'-sulfonamido-azobenzenzeny, ulegają rodnikowej reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem metylu, etylu lub n-butylu w mieszaninie tetrahydrofuranu i g-butyrolaktonu dając kopolimery metakrylowe z bocznymi ugrupowaniami chromoforowymi, znajdującymi zastosowanie jako polimetakrylowe barwniki polimerowe lub polimerowe materiały nieliniowo optyczne.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm3 umieszcza się 3,5 g, tj. X = 70% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)etylo]amino-4'-N-(tiazol-2-ylo)-sulfonamidoazobenzenu, 1,5 g pozbawioo nego inhibitora metakrylanu metylu, 0,4 g azoizobutyronitrylu (AIBN) i 30 cm mieszaniny tetrahydrofuranu i g-butyrolaktonu, zawierającej 70% objętościowych tetrahydrofuranu. Po połączeniu kolby z chłodnicą zwrotną, przedmuchuje się zestaw reakcyjny azotem w celu usunięcia powietrza i ogrzewa zawartość kolby do temperatury wrzenia i utrzymuje w tym stanie pod chłodnicą zwrotną przez 72 godziny. Po tym czasie zawartość kolby ochładza się do temperatury pokojowej, wylewa mieszaninę o
poreakcyjną do zlewki z 300 cm wody destylowanej, w razie potrzeby dodaje się od 5 do 10 g siarczanu amonu i po dokładnym wymieszaniu pozostawia zlewkę w temperaturze pokojowej do dokładnego skoagulowania dyspersji kopolimeru metakrylowego. Następnie odsącza się wydzielony, barwny osad pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem szklanym przemywając go na spieku trzykrotnie wodą destylowaną. Oddzielony, surowy kopolimer metakrylowy suszy się w temperaturze 60°C do stałej masy, dokładnie rozdrabnia go, po czym umieszcza w szczelnie zamkniętej torebce z bibuły
PL 196 228 B1 filtracyjnej i poddaje ekstrakcji gorącym alkoholem metylowym w aparacie Soxhleta do zaniku zabarwienia ekstraktu alkoholowego. Oczyszczony kopolimer metakrylowy suszy się w temperaturze 60°C i ponownie dokładnie rozdrabnia. Wydajność tak otrzymanego kopolimeru metakrylowego z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(tiazol-2-ylo)sulfonamido)-azobenzeno]}aminoetylowym, wynosiła 92%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 444 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 8.100, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 14.200, a temperatura zeszklenia Tg = 130°C.
P r z y k ł a d II
Biorąc 2,5 g, tj. X = 50% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-N-(tiazol-2-ylo)sulfonamidoazobenzenu, 2,5 g pozbawionego inhibitora metakrylanu metylu i postępując dalej identycznie jak w przykładzie I, otrzymuje się kopolimer metakrylowy z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(tiazol-2-ylo)sulfonamido)azobenzeno]}aminoetylowym z wydajnością 82%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 442 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 11.700, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 14.500, a temperatura zeszklenia Tg = 111°C.
P r z y k ł a d III
Biorąc 1,0 g, tj. X = 20% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-N-(tiazol-2-ylo)sulfonamidoazobenzenu, 4,0 g pozbawionego inhibitora metakrylanu metylu i postępując dalej identycznie jak w przykładzie I otrzymuje się kopolimer metakrylowy z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(tiazol-2-ylo)sulfonamido)azobenzeno]}aminoetylowym z wydajnością 68%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 448 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 16.800, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 18.500, a temperatura zeszklenia Tg = 121°C.
P r z y k ł a d IV
Biorąc 2,5 g, tj. X = 50% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamidoazobenzenu, 2,5 g pozbawionego inhibitora metakrylanu metylu i postępując dalej identycznie jak w przykładzie I otrzymuje się kopolimer metakrylowy z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamido)azobenzeno]}aminoetylowym z wydajnością 81%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 442 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 15.400, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 17.900, a temperatura zeszklenia Tg = 119°C.
P r z y k ł a d V
Biorąc 2,5 g, tj. X = 50% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamidoazobenzenu, 2,5 g pozbawionego inhibitora metakrylanu n-butylu i postępując dalej identycznie jak w przykładzie I, otrzymuje się kopolimer metakrylowy z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(pirymidyn-2-ylo)sulfonamido)azobenzeno]}aminoetylowym z wydajnością 70%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 442 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 5.900, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 11.900, a temperatura zeszklenia Tg = 87°C.
P r z y k ł a d VI
Biorąc 2,5 g, tj. X = 50% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)sulfonamidoazobenzenu, 2,5 g pozbawionego inhibitora metakrylanu etylu i postępując dalej identycznie jak w przykładzie I, otrzymuje się kopolimer metakrylowy z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)-sulfonamido)azo-benzeno]}aminoetylowym z wydajnością 87%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 452 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 7.400, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 11.200, a temperatura zeszklenia Tg = 99°C.
P r z y k ł a d VII
Biorąc 4,5 g, tj. X = 70% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)sulfonamidoazobenzenu, 1,5 g pozbawionego inhibitora metakrylanu n-butylu i postępując dalej identycznie jak w przykładzie I, otrzymuje się kopolimer metakrylowy z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(5--metyloizoksazol-3-ylo)-sulfonamido)azobenzeno]}aminoetylowym z wydajnością 85%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował
PL 196 228 B1 światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 450 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła
8.800, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 12.500, a temperatura zeszklenia Tg = 102°C.
P r z y k ł a d VIII
Biorąc 1,0 g, tj. X = 20% wag., 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)-etylo]amino-4'-N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)sulfonamidoazobenzenu, 4,0 g pozbawionego inhibitora metakrylanu etylu i postępując dalej identycznie jak w przykładzie I otrzymuje się kopolimer metakrylowy z bocznym, chromoforowym ugrupowaniem 2-{N-metylo-N-[4-(4'-(N-(2,6-dimetylopirymidyn-4-ylo)sulfonamido)-azobenzeno]}aminoetylowym z wydajnością 45%. Otrzymany, chromoforowy kopolimer metakrylowy absorbował światło widzialne przy Xmax (DMSO) = 454 nm, jego liczbowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła
14.800, wagowo średnia masa cząsteczkowa wynosiła 17.300, a temperatura zeszklenia Tg = 92°C.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na którym R1 oznacza grupę CH3-, C2H5- lub C4H9-, R2 heteroaromatyczne ugrupowanie tiazol-2-ylowe, pirymidyn-2-ylowe, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowe lub 5-metyloizoksazol-3-ylowe, a X zawartość meru chromoforowego w kopolimerze w % wagowych, znamienny tym, że chromoforowe, nieliniowo optyczne, N-podstawione heteroaromatycznym ugrupowaniem tiazol-2-ylowym, pirymidyn-2-ylowym, 2,6-dimetylopirymidyn-4-ylowym lub 5-metylo-izoksazol-3-ylowym w grupie sulfonamidowej 4-[N-metylo-N-(metakryloiloksy)etylo]amino-4'-sulfonamidoazobenzeny, poddaje się rodnikowej reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem metylu, etylu lub n-butylu w mieszaninie tetrahydrofuranu i g-butyrolaktonu, korzystnie w mieszaninie zawierającej 70% objętościowych tetrahydrofuranu, w obecności azoizobutyronitrylu (AIBN) jako rodnikowego inicjatora reakcji polimeryzacji, korzystnie w obecności 8% wagowych AIBN, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i w atmosferze azotu, następnie ciekłą, jednorodną mieszaninę poreakcyjną wylewa się do wody, dodaje się stałego siarczanu amonu dla dobrego skoagulowania dyspersji polimeru, odsącza się wydzielony kopolimer metakrylowy pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem szklanym, suszy się produkt w temperaturze 60°C, następnie, po dokładnym rozdrobnieniu, ekstrahuje się rozpuszczalne składniki gorącym alkoholem metylowym w aparacie Soxhleta do zaniku zabarwienia ekstraktu alkoholowego i ponownie suszy w temperaturze 60°C i rozdrabnia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL334645A PL196228B1 (pl) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL334645A PL196228B1 (pl) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL334645A1 PL334645A1 (en) | 2001-01-29 |
| PL196228B1 true PL196228B1 (pl) | 2007-12-31 |
Family
ID=20074836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL334645A PL196228B1 (pl) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL196228B1 (pl) |
-
1999
- 1999-07-27 PL PL334645A patent/PL196228B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL334645A1 (en) | 2001-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vihola et al. | Cytotoxicity of thermosensitive polymers poly (N-isopropylacrylamide), poly (N-vinylcaprolactam) and amphiphilically modified poly (N-vinylcaprolactam) | |
| ES2367223T3 (es) | Dispersantes de pigmento, su proceso de producción y su uso. | |
| DE60108137T2 (de) | Vernetzbare polymerzusammensetzungen und deren verwendung | |
| EP0361229B1 (de) | Polymer-gebundene-Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| CN102307912B (zh) | 用于电泳显示器的颗粒 | |
| DE69224987T2 (de) | Licht absorbierende polymere | |
| EP0402563B1 (de) | Wasserlösliche Copolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fliessmittel in Feststoffsuspensionen | |
| Benrebouh et al. | Thermo-and pH-sensitive polymers containing cholic acid derivatives | |
| JPH05125123A (ja) | 塩感応性ポリマー | |
| EP0510246A1 (en) | Use of fine particulate crosslinked type n-vinylamide resin microgel | |
| DE2701760A1 (de) | Verfahren zur herstellung von papierleimungsmitteln | |
| US10717799B2 (en) | Copolymers as excipients for effective solubilization of poorly water-soluble substances from solid mixtures | |
| RU2640773C2 (ru) | Композиции двойственно чувствительных блоксополимеров | |
| JP2004525217A (ja) | 顔料様特性を有するコポリマー組成物 | |
| PL196228B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów metakrylowych zawierających boczne ugrupowania chromoforowe | |
| CN105102437A (zh) | 用于眼科透镜材料的uv吸收剂 | |
| PL196229B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych polimetakrylanów zawierających boczne ugrupowania chromoforowe | |
| JP3505214B2 (ja) | ベンジリデンマロン酸エステル誘導体およびその重合体 | |
| JPH07224163A (ja) | 吸水性樹脂及びその製造方法 | |
| CN110105508B (zh) | 一种水性光响应纳米凝胶的制备方法、制得的纳米凝胶及其应用 | |
| Hong et al. | Refractive index adjustable intraocular lens design to achieve diopter control for improving the treatment of ametropia after cataract surgery | |
| Zobel et al. | Evaluation of aminoalkylmethacrylate nanoparticles as colloidal drug carrier systems. Part I: synthesis of monomers, dependence of the physical properties on the polymerization methods | |
| CN103254371B (zh) | 一种有近红外荧光特性的两亲性嵌段聚合物的合成方法 | |
| Khan et al. | Synthesis and micellization of a novel diblock copolymer of poly (N-isopropylacrylamide)-b-SGLCP and its application in stability of 5CB droplets in aqueous medium | |
| PL211077B1 (pl) | Sposób wytwarzania poli(metakrylanu{[{4-[(E)-(4-cyjanofenylo)diazenylo]- fenylo}(metyl)amino]etoksy}etylu) |