PL194840B1 - Nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL194840B1 PL194840B1 PL340184A PL34018400A PL194840B1 PL 194840 B1 PL194840 B1 PL 194840B1 PL 340184 A PL340184 A PL 340184A PL 34018400 A PL34018400 A PL 34018400A PL 194840 B1 PL194840 B1 PL 194840B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- azachalkonyl
- bromoalkyl
- bromides
- new
- ige
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych w łańcuchu bromoalkilowym przy atomie azotu pierścienia pirydynowego cząsteczki azachalkonu, przy czym liczba ta wynosi 2, 3, 5, 6 lub 10.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe związki, bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe oraz sposób otrzymywania tych związków.
Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzują się działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do bakterii wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt.
Znanym faktem jest, że po pewnym okresie stosowania danych związków przeciwdrobnoustrojowych, drobnoustroje, na które się działa ulegają modyfikacjom powodującym osłabienie efektywności działania tych połączeń. Stąd występuje konieczność poszukiwania i tworzenia nowych związków wykazujących ten typ oddziaływania biologicznego.
Istotą wynalazku są nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza ilość grup metylenowych w łańcuchu n-bromoalkilowym przy atomie azotu pierścienia pirydynowego cząsteczki azachalkonu, przy czym liczba ta wynosi 2, 3, 5, 6 lub 10.
Istotą wynalazku jest także sposób wytwarzania nowych bromków (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowych o ogólnym wzorze 1, w którym n ma wyżej podane znaczenie. Polega on na tym, że (Ε)-γ-azachalkon o wzorze 2, poddaje się reakcji z dibromoalkanem o ogólnym wzorze 3, w którym n ma wyżej podane znaczenie, użytym w stosunku molowym 1:3, przy czym reakcję prowadzi się we wrzącym acetonitrylu.
Nieoczekiwanie zastosowanie syntetycznej modyfikacji strukturalnej zgodnie z wynalazkiem, polegającej na usytuowaniu annularnego atomu azotu w położeniu γ pierścienia pirydynowego cząsteczki (E)-g-azachalkonu, tak jak i podstawieniu atomu bromu w miejsce atomu wodoru w końcowej grupie metylowej N-podstawionego łańcucha alkilowego, doprowadziło do otrzymania nowych związków według wynalazku.
Działanie przeciwdrobnoustrojowe związków będących przedmiotem wynalazku sprawdzono w testach mikrobiologicznych in vitro. W badaniach tych działanie biologiczne wykazane zostało w stosunku do następujących rodzajów drobnoustrojów: ziarniaków Gram-dodatnich - Staphylococcus aureus; Enterococcus faecalis, laseczki przetrwalnikowej - Bacillus subtilis, pałeczek Gram-ujemnych - Escherichia coli i Klebsiella pneumoniae oraz trzech wzorcowych szczepów grzybów - drożdżaka Candida albicans, pleśni Aspergillus fumigatus i dermatofity Microsporum gypseum. Związki według wynalazku hamowały wzrost wszystkich badanych drobnoustrojów oraz jednego szczepu grzyba. Bromek (E)-N-bromoheksylo-Y-azachalkonyliowy hamował wzrost Staphylococcus aureus oraz Enterococcus faecalis w granicach stężeń do 10 pg/cm3 natomiast Bacillus subtilis i pałeczki Gram-ujemnej - Escherichia coli do 100 pg/cm3.
Bromek (E)-N-bromopropylo-g-azachalkonyliowy i bromek (E)-N-bromopentylo-g-azachalkonyliowy hamowały wzrost Staphylococcus aureus oraz Bacillus subtilis w granicach stężeń do 100 pg/cm3. Dodatkowo bromek (E)-N-bromopentylo-g-azachalkonyliowy hamował wzrost Enterococcus faecalis a bromek (E)-N-bromoetylo-g-azachalkonyliowy Bacillus subtilis w granicach stężeń do 100 pg/cm3. Bromki (E)-N-bromoetylo(bromopropylo oraz bromodecylo)-g-azachalkonyliowe hamowały również wzrost szczepu grzyba - Microsporum gypseum w granicach stężeń do 100 pg/cm3.
Bromek (E)-N-bromodecylo-g-azachalkonyliowy hamował wzrost ziarniaków Gram-dodatnich Staphylococcus aureus oraz Enterococcus faecalis w granicach stężeń do 1 pg/cm3 a laseczki przeo trwalnikowej - Bacillus subtilis do 5 pg/cm . Natomiast pałeczek Gram-ujemnych - Escherichia coli oraz Klebsiella pneumoniae w granicach stężeń do 100 pg/cm3.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano metodami spektroskopowymi (UV/Vis, IR, 1H NMR), analizą elementarną, temperaturą topnienia oraz wartością stałej chromatograficznej (TLC) [DC Plastikfolien Kieselgel 60 F254 Merck] faza chloroform-metanol 5:1.
P r z y k ł a d I
W kolbie kulistej o pojemności 100 cm3 rozpuszczono 0,42 g (0,002 mola) (E)-g-azachalkonu w 50 cm acetonitrylu. Do uzyskanej mieszaniny dodawano następnie 0,52 cm (0,006 mola) 1,2-dibromoetanu. Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 355K przez 52 godziny. Wypadły osad odsączano na gorąco, a roztwór odparowano do sucha na wyparce obrotowej. Uzyskany z odparowania osad oczyszczano na kolumnie chromatograficznej (długość 30 cm, średnica 2 cm) wypełnionej 25 g żelu krzemionkowego 60 (wielkość ziaren 0,063-0,1 mm) produkcji firmy Merck. Oczekiwany bromek (E)-N-bromoetylo-g-azachalkonyliowy eluowano mieszaniną rozpuszczalników chloroform-metanol o składzie 50:1 (A 200 cm ), 20:1 (B 150 cm ). Zbierano frakcje wielkości 20 cm . Bromek (E)-N-bromoetylo-g-azachalkonyliowy występował we frakcjach 9-15. Frakcje te następnie
PL 194 840 B1 odparowywano do sucha na wyparce obrotowej, a otrzymany produkt przekrystalizowano z mieszaniny rozpuszczalników chloroform-metanol (5:1). Wydajność po krystalizacji wyniosłą 29% wydajności teoretycznej.
UV/Vis (metanol): λ ; - 293,00 nm ; λ2 - 223,00 nm ; λ; - 205,00 nm ige = 4,44; ige = 4,06; Ige = 4,35
IR(KBr): v C=O 1655 cm-1 1H NMR (DMSO-d3) ó(ppm): CHz-Br 4,071; CHz-N 5,101; Ca-H 7,86 d; Cp-H 8,39 d
Anaiiza eiementarna: wyznaczono- 48,39% C, 3,81%H, 3,53% N obiiczono - 48,11% C, 3,76% H, 3,50% N
Tempera1ura topnienia: 395-397 K
Rf.(TLC): 0,35
Przykład II
Pos1ępowano anaiogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce 1,2-dibromoe1anu 0,61 cm3 (0,006 moia) 1,3-dibromopropanu, oraz 40 godzin ogrzewania. Z wydajnością 48% o1rzymano bromek (E)-N-bromopropyio-g-azachaikonyiiowy.
UV/Vis (me1anoi): λ·ι - 900,00 nm ; λ2 2 221 ^0 nm ; 33 - 244,00 nm ige = 4,39; ige = 3,99; ige = 4,29
IR(KBr): v C=O 1659 cm-1 1H NMR (DMSO-de) ó(ppm): CHz-Br 3,56 1; CHz-N 4,81 1; Ca-H 7,84 d; Cp-H 8,35 d
Anaiiza eiemen1arna: wyznaczono ; 49,66% C,417% H,3,41%N obiiczono - 49,49% C , 4,04% H, 3,38% N
Tempera1ura topnienia: 392-394 K
Rf.(TLC): 0,34
Przykład III
Pos1ępowano anaiogicznie jak w przykładzie I, s!osiuąc w miejsce 1,2-dibromoe1anu 0,82 cm3 (0,006 moia) 1,5-dibro>mopen1anu, oraz 58 godzin ogrzewania. Z wydajnością 48% o1rzymano bromek (E)-N-bromopen1yio-y-azachaikonyiiowy.
UV/Vis (me1anoi): λ1 - 290,50 nm; λ2 2 220,00 nm ; λ3 - 204,50 nm ige = 4,42; le2 2 4,02 ; ige = 4,29
IR(KBr): v C=O 1662 cm-1 1H NMR (DMSO-de) ó(ppm): CHz-Br 3,48 1; CHz-N 4,66 1; Ca-H 7,85 d; Cp-H 8,35 d
Anaiizaelemen1arna: wyznaczono - 51,80% C, 4,79% H, 3,10% N obiiczono - 51,96% C, 4,82% H, 3,19% N
Tempera1ura topnienia: 439-441 K
Rf.(TLC): 0,35
Przykład IV
Pos1ępowano anaiogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce 1,2-dibromoe1anu 0,91 cm3 (0,006 moia) 1,6-dibromoheksanu, oraz 54 godziny ogrzewanńa. Z wydajnością 49% o1rzymano bromek (E)-N-bromoheksyio-g-azachaikonyiiowy.
UV/Vis (me1anoi): λ1 - 290,00 nm; λ2 2 22,^,00 nm ; λ3 - 204,50 nm ige = 4,43; le2 2 4,02 ; ige = 4,29
IR(KBr): v C=O 1660 cm-1 1H NMR (DMSO-ds) ó(ppm): CHz-Br 3,50 1; CHz-N 4,641; Ca-H 7,85 d; Cp-H 8,36 d
Anaiiza eiemen1arna: wyznaczono - 53,09% C, 5,12% H, 3,13% N obiiczono - 53,00% C, 5,12% H, 3,09% N
Tempera1ura topnienia: 405-408 K
Rf.(TLC): 0,34
Przykład V
Pos1ępowano anaiogicznie jak w przykładzie I, stos^ąc w miejsce 1,2-dibromoe1anu 1,34 cm3 (0,006 moia) 1,10-dibromodekanu, oraz 36 godzin ogrzewania. Z wydajnością 80% o1rzymano bromek (E)-N-bromodecyio-g-azachaikonyiiowy.
UV/Vis (me1anoi): λ1 - 290,00 nm; λ2 2 22Ó000 nm ; λ3 - 204,50 nm ige = 4,42; le2 2 4,02 ; ige = 4,29
IR(KBr): v C=O 1664 cm-1 1H NMR (DMSO-ds) ó(ppm): CHz-Br 3,43 1; CHz-N 4,641; Ca-H 7,84 d; Cp-H 8,35 d
PL 194 840 B1
Analiza elementarna: wyznaczono - 56,71% C, 6,33% H, 2,72% N obliczono - 56,60% C ,6,13% H,2,75%N
Temperatura topnienia: 413-414 K
Rf.(TLC): 0,33
Claims (2)
1. Nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych w łańcuchu bromoalkilowym przy atomie azotu pierścienia pirydynowego cząsteczki azachalkonu, przy czym liczba ta wynosi 2, 3, 5, 6 lub 10.
2. Sposób otrzymywania nowych bromków (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowych o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych w łańcuchu bromoalkilowym, przy czym liczba ta wynosi 2, 3, 5, 6 lub 10, znamienny tym, że (E)-g-azachalkon o wzorze 2 poddaje się reakcji z dibromoalkanem o ogólnym wzorze 3, w którym n ma wyżej podane znaczenie, użytym w stosunku molowym 1:3, przy czym reakcję prowadzi się we wrzącym acetonitrylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL340184A PL194840B1 (pl) | 2000-05-18 | 2000-05-18 | Nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL340184A PL194840B1 (pl) | 2000-05-18 | 2000-05-18 | Nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL340184A1 PL340184A1 (en) | 2001-11-19 |
| PL194840B1 true PL194840B1 (pl) | 2007-07-31 |
Family
ID=20076663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL340184A PL194840B1 (pl) | 2000-05-18 | 2000-05-18 | Nowe bromki (E)-N-bromoalkilo-g-azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL194840B1 (pl) |
-
2000
- 2000-05-18 PL PL340184A patent/PL194840B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL340184A1 (en) | 2001-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Karthikeyan et al. | Synthesis and biological activity of Schiff and Mannich bases bearing 2, 4-dichloro-5-fluorophenyl moiety | |
| Ashok et al. | Convenient one pot synthesis and antimicrobial evaluation of some new Mannich bases carrying 4-methylthiobenzyl moiety | |
| Ashok et al. | Convenient one pot synthesis of some novel derivatives of thiazolo [2, 3-b] dihydropyrimidinone possessing 4-methylthiophenyl moiety and evaluation of their antibacterial and antifungal activities | |
| Patel et al. | New 2-benzylsulfanyl-nicotinic acid based 1, 3, 4-oxadiazoles: Their synthesis and biological evaluation | |
| Sanna et al. | Preparation and biological evaluation of 6/7-trifluoromethyl (nitro)-, 6, 7-difluoro-3-alkyl (aryl)-substituted-quinoxalin-2-ones. Part 3 | |
| GB2079270A (en) | Imidazo-rifamycin derivatives | |
| Kanagarajan et al. | Synthesis and in vitro microbiological evaluation of an array of biolabile 2-morpholino-N-(4, 6-diarylpyrimidin-2-yl) acetamides | |
| Temiz‐Arpacı et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5‐[2‐(Morpholin‐4‐yl) acetamido] and/or 5‐[2‐(4‐Substituted piperazin‐1‐yl) acetamido]‐2‐(p‐substituted phenyl) benzoxazoles | |
| Mabkhot et al. | Synthesis, antimicrobial, anti-cancer and molecular docking of two novel hitherto unreported thiophenes | |
| Mehandi et al. | Pd-catalyzed synthesis, characterization, and biological evaluations of pyrazole derivatives: DFT, molecular modelling and antioxidant studies | |
| Sangani et al. | Synthesis and in vitro antimicrobial screening of new pyrano [4, 3-b] pyrane derivatives of 1H-pyrazole | |
| Mahmood | Synthesis, antioxidant and antimicrobial activities for new 4, 4'-methylenedianiline amide compounds | |
| Nowakowska et al. | Antimicrobial activity of some N-alkyl substituted of (E)-4-azachalconium and (E)-3′-hydroxy-4-azachalconium bromides | |
| PL194841B1 (pl) | Nowe halogenki (E)-N-orto-(meta- lub para-) bromo (lub chloro) benzylo-3-hydroksy-g- (54) azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| EP3693362A1 (en) | Parasitic plant germination regulator | |
| Tunc | Synthesis and antimicrobial study of new benzimidazole Schiff bases bearing p-toluene sulfonamide moiety | |
| Sompura et al. | Novel methodology unveiled: Transforming tetracycline moiety into omadacycline tosylate via innovative synthesis process | |
| Patel et al. | Synthetic, spectroscopic, magnetic and thermal aspects of drug based metal complexes derived from 1st row transition metal ions | |
| PL195585B1 (pl) | Nowe bromki (E)-N-alkilo-3'-hydroksy-g-azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL195586B1 (pl) | Nowe bromki (E)-N-alkilo-g-azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| Ahmed et al. | Synthesis and antimicrobial activity of some ester functionalized isoxazoles incorporating anthracene moieties via nucleophilic substitution reaction | |
| Patel et al. | Design, Synthesis, and antimicrobial evaluation of imidazo [1, 2-a] pyridine-triazole hybrids through click chemistry and Suzuki-Miyaura cross-coupling | |
| Singh et al. | Synthesis and Characterization of Some Novel Pyrimido [2, 1-b] Benzothiazole-4-ones of Biological Interest | |
| Prabhakar et al. | Synthesis and biological activities of novel thieno [3, 2-d] pyrimidine derivatives | |
| PL179647B1 (pl) | Bromki uracylo (lub 6-metylouracylo)-4-tiodecylo(lub 4-tiononylo)-(E)- N-γ -azachalkonyliowe oraz sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090518 |