PL193012B1 - 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion oraz sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu i 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu - Google Patents
3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion oraz sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu i 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionuInfo
- Publication number
- PL193012B1 PL193012B1 PL360568A PL36056803A PL193012B1 PL 193012 B1 PL193012 B1 PL 193012B1 PL 360568 A PL360568 A PL 360568A PL 36056803 A PL36056803 A PL 36056803A PL 193012 B1 PL193012 B1 PL 193012B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dione
- tetrahydropyrimido
- substituted
- cinnolin
- hydrogen
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. 3-Podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion o wzorze I, w którym X oznacza atom azotu, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru lub 3-chloropropyl. 2. 3-Podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion o wzorze I, w którym X oznacza grupę CH, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru albo 1,2,3-trimetoksyfenyl.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion.
Związki według wynalazku są nowe; nie zostały opisane w literaturze chemicznej.
Istotą wynalazku jest 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion o wzorze I, w którym X oznacza atom azotu, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru lub 3-chloropropyl oraz 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion o wzorze I, w którym X oznacza grupę CH, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru albo 1,2,3-trimetoksyfenyl.
Sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymidyno[5,4-c]-cynnolin-2,4-dionu oraz 3-podstawionego 1,2,3,4-tefrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu według wynalazku polega na reakcji / i //-rzędowego 4-amino-3-cynnolinokarboksyamidu lub 4-amino-3-chinolinokarboksyamidów z chlorkiem oksalilu w roztworze rozpuszczalnika niepolarnego, korzystnie bezwodnego toluenu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 4 godziny, po czym schładza a wydzielony osad odsącza, oczyszcza i krystalizuje.
Znany jest układ 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu, ale nie zawiera on podstawników w pozycji 3.
Sposób otrzymywania znanego układu 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]-cynnolin-2,4-dionu polega na utlenieniu grupy tiolowej w 2-merkapto-pirymido[5,4-c]cynnolin-4(3H)-onie lub przez stapianie
4-amino-3-cynnolinokarboksyamidów z mocznikiem [Menon R., G., Purushothaman E.: J. Indian Chem. Soc. 72, 731 (1995)].
Pochodne 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu otrzymywano dotychczas na drodze kondensacji estru etylowego kwasu 4-amino-3-chinolinokarboksylowego z fenyloizocyjanianem w obecności wodorku sodu [Shindo H., Fujishita T., Sasatani T, Chomei N, Takada S.: Heterocycles 29(5), 899 (1989)].
Znane metody nie pozwalają wprowadzać dowolnych podstawników w pozycje 3, są wieloetapowe.
Sposób według wynalazku pozawala wprowadzać dowolne podstawniki w pozycji 3, co pozwala uzyskać nowe związku chemiczne. 3-podstawione 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-diony i 3-podstawione 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-diony wykazują działanie depresyjne na ośrodkowy układ nerwowy, wykazując działanie analogiczne do „nieklasycznych” neuroleptyków. Niektóre z nich działają także przeciwdrgawkowo, przeciwbólowo i ankjolitycznie.
Aktywność biologiczna związków została określona na podstawie dziewięciu testów behawioralnych w zakresie ośrodkowego układu nerwowego, wykonanych na myszach szczepu Balb/e i szczurach szczepu Wistar. W ramach przeprowadzonych badań oznaczono: toksyczność związków LD50 (ALD50), wpływ związków na ruchliwość spontaniczną myszy, wpływ na pobudzenie ruchowe myszy wywołane amfetaminą, wpływ na stereotypię apomorfinową u szczurów, zachowanie myszy w teście „czterech płytek”, wpływ na drgawki wywołane pentetrazolem u myszy, ciepłotę ciała szczurów w teście hipertermii indukowanej m-chlorofenylopiperazyną (m-CPP), zachowanie myszy w teście „rezygnacji”, zachowanie myszy w teście „wicia się”.
Istotę wynalazku bliżej wyjaśniają poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1 3
Do zawiesiny 2.2 części wagowych 4-amino-6,7-dimetylo-3-cynnolinokarboksyamidu w 40 cm3 3 bezwodnego toluenu wkraplano powoli, ciągle mieszając, 1.3 części wagowe chlorku oksalilu w 10 cm3 toluenu. 15 minut po wkropleniu, mieszaninę reakcyjną doprowadzano do wrzenia i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny. Po ostudzeniu wydzielony osad odsączano i rozpuszczano na gorąco w mieszaninie 10 cm3 wody i 1 cm3 etanoloaminy, po czym odsączano na gorąco. Przesącz zakwaszano 30% roztworem kwasu octowego, a surowy produkt 8,9-dimetylo-1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu, po odsączeniu krystalizowano z mieszaniny wody i DMF-u (1:2). Otrzymano chromatograficznie czysty produkt o temperaturze topnienia >340°. Wydajność procesu wynosiła 81.3%.
PL 193 012 B1
Analiza elementarna: C12H10N4O2 (242.23)
Obliczono: %C 59.50 %H 4.16 %N 23.13
Oznaczono: 59.55 3.19 23.10 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): d (ppm) = 2.58 (s, 6H, CH3), 8.42 (d, 1H, arom.), 8.63 (d, 1H, arom.), 11.85 (s, 1H, NH), 12.01 (s, 1H, NH).
IR (KBr) n max cm-1 = 2840-3200 (NH), 1689 i 1719 (C=O)
W tabeli 1 otrzymany związek oznaczono symbolem A.
P r zyk ł a d 2
Do zawiesiny 2.8 części wagowych 4-amino-8-fluoro-3-(3-chloropropylo)cynnolinokarboksyamidu w 40 cm3 bezwodnego toluenu wkraplano powoli, ciągle mieszając, 1.3 części wagowe chlorku oksalilu w 10 cm3 toluenu. 15 minut po wkropleniu, mieszaninę reakcyjną doprowadzano do wrzenia i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny. Po ostudzeniu wydzielony osad odsączano i rozpuszczano na gorąco w mieszaninie 10 cm3 wody i 1 cm3 etanoloaminy, po czym odsączano na gorąco. Przesącz zakwaszano 30% roztworem kwasu octowego, a surowy produkt 3-(3-chloropropylo)-7-fluoropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion, po odsączeniu kry-stalizowano z mieszaniny wody i DMF-u (1:2). Otrzymano chromatograficznie czysty produkt o temperaturze topnienia 299-301. Wydajność procesu wynosiła 79.4%.
Analiza elementarna: C13H10ClFN4O2 (308.70)
Obliczono: %C 50.58 %H 3.27 %N 18.15
Oznaczono: 58.55 3.29 18.18 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): d (ppm) = 1.62-2.0 (m, 2H, CH2), 3.52-3.63 (t, 2H, CH2), 4.0-4.24 (t, 2H, CH2), 7.93-8.60 (m, 3H, arom), 12.52 (s, 1H, NH)
IR (KBr) n max cm-1 = 2820-3200 (NH), 1680 i 1732 (C=O)
W tabeli 1 otrzymany związek oznaczono symbolem B.
P r zyk ł a d 3 3
Do zawiesiny 2.2 części wagowych 4-amino-6,7-dimetylo-3-chinolinokarboksyamidu w 40 cm3 3 bezwodnego toluenu wkraplano powoli, ciągle mieszając, 1.3 części wagowe chlorku oksalilu w 10 cm3 toluenu. 15 minut po wkropleniu, mieszaninę reakcyjną doprowadzano do wrzenia i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny. Po ostudzeniu wydzielony osad odsączano i rozpuszczano na gorąco w mieszaninie 10 cm3 wody i 1 cm3 etanoloaminy, po czym odsączano na gorąco. Przesącz zakwaszano 30% roztworem kwasu octowego, a surowy produkt 8,9-dimetylo-1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu, po odsączeniu krystalizowano z mieszaniny wody i DMF-u (1:2). Otrzymano chromatograficznie czysty produkt o temperaturze topnienia >340°. Wydajność procesu wynosiła 78.5%.
Analiza elementarna: C13H11N4O2 (241.25)
Obliczono: %C 64.72 %H 4.60 %N 17.42
Oznaczono: 64.75 4.62 17.39 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): d (ppm) = 2.51 (s, 6H, CH3), 7.95 (s, 1H, arom.), 8.41 (s, 1H, arom.), 9.25 (s, 1H, arom.), 11.82 (s, 1H, NH), 12.03 (s, 1H, NH).
IR (KBr) n max cm-1 = 2826-3158 (NH), 1663 i 1710 (C=O)
W tabeli 1 otrzymany związek oznaczono symbolem C.
P r zyk ł a d 4
Do zawiesiny 3.8 części wagowych 4-amino-6,7-dimetylo-3-(3,4,5-trimetoksyfenylo)chinolino3 karboksyamidu w 40 cm3 bezwodnego toluenu wkraplano powoli, ciągle mieszając, 1.3 części wagowe chlorku oksalilu w 10 cm3 toluenu. 15 minut po wkropleniu, mieszaninę reakcyjną doprowadzano do wrzenia i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny. Po ostudzeniu wydzielony osad odsączano i rozpuszczano na gorąco w mieszaninie 10 cm3 wody i 1 cm3 etanoloaminy, po czym odsączano na gorąco. Przesącz zakwaszano 30% roztworem kwasu octowego, a surowy produkt 8,9-dimetylo-3-(3,4,5-trimetoksyfenylo)pirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu, po odsączeniu krystalizowano z mieszaniny wody i DMF-u (1:2). Otrzymano chromatograficznie czysty produkt o temperaturze topnienia 299-300. Wydajność procesu wynosiła 72.3%.
Analiza elementarna: C22H21N3O5 (407.42)
Obliczono: %C 64.86 %H 5.20 %N 10.31
Oznaczono: 64.90 5.18 10.33
PL 193 012 B1 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): d (ppm) =2.45 (s, 3H, CH3), 2.49 (s, 3H, CH3), 3.73 (s, 9H, OCH3), 6.79 (s, 2H, arom.), 7.85 (s, 1H, arom.), 8.59 (s, 1H, arom.), 9.06 (s, 1H, arom.), 12.19 (s, 1H, NH).
IR (KBr) n max cm-1= 2846-3362, 1727 i 1662 (C=O)
W tabeli 1 otrzymany związek oznaczono symbolem D.
Claims (4)
1. 3-Podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion o wzorze I, w którym X oznacza atom azotu, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru lub 3-chloropropyl.
2. 3-Podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion o wzorze I, w którym X oznacza grupę CH, R2,R3 i R4 oznaczają atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru albo 1,2,3-trimetoksyfenyl.
3. Sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu o wzorze I, w którym X oznacza atom azotu, R2, R3 i R4 oznaczają atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru lub 3-chloropropyl, znamienny tym, że 4-amino-3-cynnolinokarboksyamid poddaje się reakcji z chlorkiem oksalilu w roztworze rozpuszczalnika niepolarnego, korzystnie bezwodnego toluenu, ogrzewa się, po czym odsączony osad krystalizuje się.
4. Sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu o wzorze I, w którym X oznacza grupę CH, R2, R3 i R4 oznacza atom wodoru, fluorowiec albo grupę metylową, a R1 oznacza atom wodoru albo 1,2,3-trimetoksyfenyl, znamienny tym, że 4-amino-3chinolinokarboksyamid poddaje się reakcji z chlorkiem oksalilu w roztworze rozpuszczalnika niepolarnego, korzystnie bezwodnego toluenu, ogrzewa się, po czym odsączony osad krystalizuje się.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL360568A PL193012B1 (pl) | 2003-06-09 | 2003-06-09 | 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion oraz sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu i 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL360568A PL193012B1 (pl) | 2003-06-09 | 2003-06-09 | 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion oraz sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu i 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL360568A1 PL360568A1 (pl) | 2004-12-13 |
| PL193012B1 true PL193012B1 (pl) | 2007-01-31 |
Family
ID=34432383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL360568A PL193012B1 (pl) | 2003-06-09 | 2003-06-09 | 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion oraz sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu i 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL193012B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011510929A (ja) * | 2008-01-25 | 2011-04-07 | ハイ ポイント ファーマシューティカルズ，リミティド ライアビリティ カンパニー | ＴＮＦ−α合成の調節因子及びＰＤＥ４阻害剤としての三環系化合物 |
-
2003
- 2003-06-09 PL PL360568A patent/PL193012B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011510929A (ja) * | 2008-01-25 | 2011-04-07 | ハイ ポイント ファーマシューティカルズ，リミティド ライアビリティ カンパニー | ＴＮＦ−α合成の調節因子及びＰＤＥ４阻害剤としての三環系化合物 |
| US7964608B2 (en) * | 2008-01-25 | 2011-06-21 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-α synthesis |
| EP2244574A4 (en) * | 2008-01-25 | 2012-01-11 | High Point Pharmaceuticals Llc | TRICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF TNF SYNTHESIS AND AS PDE4 INHIBITORS |
| US8329715B2 (en) | 2008-01-25 | 2012-12-11 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-α synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US8853226B2 (en) | 2008-01-25 | 2014-10-07 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-α synthesis and as PDE4 inhibitors |
| AU2009206368B2 (en) * | 2008-01-25 | 2014-12-11 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-alpha synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US9163022B2 (en) | 2008-01-25 | 2015-10-20 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-α synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US9393245B2 (en) | 2008-01-25 | 2016-07-19 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-alpha synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US9687489B2 (en) | 2008-01-25 | 2017-06-27 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-α synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US9833457B2 (en) | 2008-01-25 | 2017-12-05 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-α synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US10085990B2 (en) | 2008-01-25 | 2018-10-02 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-α synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US10391097B2 (en) | 2008-01-25 | 2019-08-27 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-alpha synthesis and as PDE4 inhibitors |
| US10568888B2 (en) | 2008-01-25 | 2020-02-25 | Vtv Therapeutics Llc | Tricyclic compounds as modulators of TNF-alpha synthesis and as PDE4 inhibitors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL360568A1 (pl) | 2004-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU681075B2 (en) | Antiproliferative quinazolines | |
| US6747147B2 (en) | Oxo-azabicyclic compounds | |
| CA2774018C (en) | Process for preparing 3-[(4s)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4h-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4-yl]propionic acid methyl ester or the benzene sulfonate salt thereof, and compounds useful in that process | |
| Hubschwerlen et al. | Pyrimido [1, 6-a] benzimidazoles: a new class of DNA gyrase inhibitors | |
| US20030216402A1 (en) | Oxo-azabicyclic compounds | |
| JP3260458B2 (ja) | 新規ベンゾピラン誘導体 | |
| JPH0657699B2 (ja) | キナゾリン誘導体、その製法およびこれを含有する抗腫瘍剤 | |
| JPS63152382A (ja) | ピラノインドリジン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0323544B2 (pl) | ||
| JPH02200674A (ja) | ２―クロロピリジン３―カルボン酸エステルの製法 | |
| JPH051267B2 (pl) | ||
| WO2003076416A1 (en) | Oxo azabicyclic compounds | |
| Hussenether et al. | Clozapine derived 2, 3-dihydro-1H-1, 4-and 1, 5-benzodiazepines with D4 receptor selectivity: synthesis and biological testing | |
| DE69328366T2 (de) | Benzopyran und benzoxazin-derivate | |
| Wright Jr et al. | Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 4. N-[(1H-imidazol-1-yl) alkyl] derivatives of quinazoline-2, 4 (1H, 3H)-diones, quinazolin-4 (3H)-ones, and 1, 2, 3-benzotriazin-4 (3H)-ones | |
| HRP20030781A2 (en) | Method for the production of 4,6-diaminopyrimido[5,4-d]pyrimidines | |
| JPH083144A (ja) | キナゾリン及びキノリン誘導体 | |
| EP0676397A1 (en) | Oxopyridinylquinoxaline derivatives | |
| TWI274753B (en) | Process for production of quinoline carboxylic acid derivatives | |
| HU186975B (en) | Process for preparing new triazolo-quinazolone derivatives | |
| Hafez et al. | Synthesis of some pyrimido [4′, 5′: 4, 5] thieno [2, 3‐b] quinolines and related heterocycles | |
| PL193012B1 (pl) | 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dion i 3-podstawiony 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dion oraz sposób otrzymywania 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]cynnolin-2,4-dionu i 3-podstawionego 1,2,3,4-tetrahydropirymido[5,4-c]chinolin-2,4-dionu | |
| DE68910593T2 (de) | Chinolinoncarbonsäuren. | |
| Xi et al. | Regio-controlled synthesis of N-substituted imidazoles | |
| Modranka et al. | Efficient synthesis of phosphorylated ortho-fused azaheterocycles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20070609 |