PL19270B1 - Sposób wytwarzania wyzszych alkoholi alifatycznych. - Google Patents
Sposób wytwarzania wyzszych alkoholi alifatycznych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19270B1 PL19270B1 PL19270A PL1927031A PL19270B1 PL 19270 B1 PL19270 B1 PL 19270B1 PL 19270 A PL19270 A PL 19270A PL 1927031 A PL1927031 A PL 1927031A PL 19270 B1 PL19270 B1 PL 19270B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aliphatic alcohols
- higher aliphatic
- producing higher
- esters
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 title claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N ethyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Description
Wyzsze alkohole alifatyczne otrzymy¬ wano dotychczas w ten sposób, ze ester od¬ powiedniego kwasu karbonowego reduko¬ wano sodem i nizszym alkoholem alifatycz¬ nym. Sposób ten jest jednak stosunkowo drogi i nie nadaje sie zbytnio dla wielkiego przemyslu.Wykryto, ze wyzsze alkohole alifatycz¬ ne, poczawszy od osmioweglowych wgóre, mozna otrzymywac z latwoscia przez kata¬ lityczna redukcje wodorem, w odpowiednich warunkach, estrów odpowiednich kwasów tluszczowych, przyczem proces ten zacho¬ dzi z dobra wydajnoscia. Jako katalizator stosuje sie subtelnie rozdrobniona metalicz¬ na miedz w postaci osadu na odpowiednim nosniku, np. na ziemi okrzemkowej. Traktu¬ jac redukowany ester kwasu tluszczowego wodorem w obecnosci katalizatora miedzio¬ wego w temperaturze 300° -5- 400°C i pod cisnieniem 100 —i— 200 atm, otrzymuje sie odpowiedni alkohol z bardzo dobra wydaj¬ noscia. Zupelnie niespodziewanie okazalo sie przytem, ze inne znane katalizatory me¬ talowe, np. nikiel, platyna i pallad, w po¬ wyzszej temperaturze i pod podanem ci¬ snieniem powoduja redukcje posunieta az do weglowodoru, skutkiem czego w tych warunkach otrzymuje sie bardzo mala wy¬ dajnosc alkoholu. Z tego wynika, ze meta-liczna miedz posiada specjalne wlasnosci, dziekt którym katalityczny proces redukcji, przeprowadzonej w tych warunkach, powo¬ duje tylko przemiane estru na alkohol, bez dalszej redukcji do weglowodoru, co po¬ zwala wytwarzac alkohole z prawie teore¬ tyczna wydajnoscia.Przyklad. Ester etylowy kwasu laury- nowego miesza sie z taka iloscia w zwykly sposób otrzymanego katalizatora miedzio¬ wego, by w mieszaninie bylo 2% miedzi w stosunku do ilosci estru. Mieszanine traktu¬ je sie wodorem w zamknietem naczyniu reakcyjnem pod cisnieniem okolo 100 -h- 200 atm i w temperaturze okolo 350°. Re¬ akcja przebiega gladko, przyczem otrzy¬ muje sie z bardzo dobra wydajnoscia nor¬ malny pierwszorzedny alkohol laurynowy (C12H25 . OH).Zamiast estru etylowego kwasu laury- nowego jako materjal wyjsciowy moze rów¬ niez sluzyc mieszanina estrów, jaka sie o- trzymuje przez zestryfikowanie wszystkich kwasów tluszczowych tluszczu kokosowego alkoholem etylowym lub innym nizszym al¬ koholem alifatycznym. W przypadku stoso¬ wania estru etylowego zuzywa sie frakcje, wrzaca od 255° do 275°C. W analogiczny sposób mozna równiez traktowac estry in¬ nych wyzszych kwasów tluszczowych i jed¬ nowodorotlenowych alkoholi, jak równiez odpowiednie estry glicerynowe. Dzieki te¬ mu mozna uniknac zmydlania naturalnych glicerydów kwasów tluszczowych, nato¬ miast mieszanine glicerydów lub wydzielo¬ ne z nich poszczególne glicerydy mozna zredukowac w opisany sposób.Otrzymywane w ten sposób produkty moga byc uzyte bez nastepnego oczyszcza¬ nia lub rozkladu do wielu celów technicz¬ nych, np. do rozmaitych galezi uszlachet¬ niania materjalów wlókienniczych. Pro¬ dukty te nadaja sie zwlaszcza jako mate¬ rjal wyjsciowy do otrzymywania sulfono¬ wanych produktów, gdyz, choc nie zawie¬ raja one 100% alkoholi, posiadaja prawie 100% skladników sulfonujacych sie, do których nalezy zaliczyc równiez zawarte w mieszaninie zwiazki nienasycone. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania wyzszych al¬ koholi alifatycznych, zawierajacych w cza¬ steczce powyzej 8 atomów wegla, przez re¬ dukcje odpowiednich estrów kwasów kar- bonowych, znamienny tern, ze estry traktu¬ je sie wodorem w obecnosci metalicznej miedzi, jako katalizatora, w temperaturze od 300° do 400°C i pod cisnieniem zwiek- szonem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze proces prowadzi sie pod cisnie¬ niem 100 do 200 atm. H. T h. B ó h m e Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19270B1 true PL19270B1 (pl) | 1933-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4164506A (en) | Process for producing lower alcohol esters of fatty acids | |
| US2309949A (en) | Preparation of mixed esters of polyhydric alcohols | |
| US5116546A (en) | Process for producing fatty-acid lower-alkyl mono-esters | |
| EA004051B1 (ru) | Способ получения жирнокислотных эфиров одновалентных алкиловых спиртов и его применение | |
| BRPI1104603A2 (pt) | Sistemas de catalisador para a fabricação de biodiesel | |
| US2206168A (en) | Process for manufacturing fatty esters | |
| JP2004510044A (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの形成方法 | |
| BR102012017990A2 (pt) | gliceratos de metais alcalinos e alcalino-terrosos para desacidificaÇço e secagem de Ésteres de Ácido graxo | |
| JP3881010B2 (ja) | 改良された低温挙動を有する不飽和脂肪化合物 | |
| US2320844A (en) | Preparation of organic acid esters | |
| US2383596A (en) | Method of treating fatty glycerides | |
| GB634411A (en) | Method of treating low-grade fatty stock to form alkyl esters therefrom | |
| GB795573A (en) | An improved process for the preparation of higher aliphatic alcohols | |
| PL19270B1 (pl) | Sposób wytwarzania wyzszych alkoholi alifatycznych. | |
| US2130989A (en) | Carboxylic acids of capillary action | |
| US3551464A (en) | Esterification | |
| US2696500A (en) | Production of sebacic acid | |
| US3102128A (en) | Mixed esters and process for their preparation | |
| US2732387A (en) | Method of making monoglycerides | |
| US2478354A (en) | Preparation of partial esters | |
| CN205241567U (zh) | 用于生产脂肪醇的设备 | |
| US1823815A (en) | Production of esters of sulphonic acids | |
| CA1147344A (en) | Preparation of glyceride esters | |
| US2022494A (en) | Process of preparing mono and di-glycerides | |
| US1791238A (en) | Process for the production of esters |