PL191756B1 - N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents

N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania

Info

Publication number
PL191756B1
PL191756B1 PL343580A PL34358000A PL191756B1 PL 191756 B1 PL191756 B1 PL 191756B1 PL 343580 A PL343580 A PL 343580A PL 34358000 A PL34358000 A PL 34358000A PL 191756 B1 PL191756 B1 PL 191756B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ether
nmr
tms
ppm
bis
Prior art date
Application number
PL343580A
Other languages
English (en)
Other versions
PL343580A1 (en
Inventor
Jerzy Nowakowski
Original Assignee
Univ Mikolaja Kopernika
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Mikolaja Kopernika filed Critical Univ Mikolaja Kopernika
Priority to PL343580A priority Critical patent/PL191756B1/pl
Publication of PL343580A1 publication Critical patent/PL343580A1/xx
Publication of PL191756B1 publication Critical patent/PL191756B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. N,N-Dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową, zaś n liczbę całkowitą od 2 do 4.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania.
Znane są pochodne mocznika z jedną grupą N,N-dialkiloureidową w cząsteczce, odznaczające się działaniem herbicydowym. Związki te jak: fenuron, monuron, diuron, chlorotoluron, metoksuron, difenoksuron, chloroksuron, neburon, wytwarza się w wyniku reakcji monoizocyjanianów aromatycznych z N,N-dialkiloaminami alifatycznymi, w roztworze obojętnego rozpuszczalnika organicznego, zwykle w obecności III rz. amin jako katalizatorów, w atmosferze azotu. Połączenia te stosowane są w rolnictwie jako skuteczne i wydajne herbicydy.
Przedmiotem wynalazku są nowe N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową, zaś n liczbę całkowitą od 2 do 4. Związki te zawierają w cząsteczce mostek eterowy związany z grupami alkilenowymi oraz dwie terminalne grupy N,N-dialkiloureidowe.
Sposób wytwarzania N,N-dialkilodimoczników z mostkiem eterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową propylową lub butylową, zaśn liczbę całkowitą od 2 do 4, polega na tym, że diizocyjanian alifatyczny o ogólnym wzorze 2, w którym n posiada wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z N,N-dialkiloaminą alifatyczną o ogólnym wzorze 3, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, w roztworze inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze niższej od temperatury wrzenia stosowanej N,N-dialkiloaminy alifatycznej, w atmosferze azotu. Jako inertny rozpuszczalnik organiczny stosuje się eter dietylowy.
Wyjściowe diizocyjaniany alifatyczne o ogólnym wzorze 2, w którym n oznacza liczbę całkowitą od 2 do 4, a więc eter bis(2-izocyjanianoetylowy), eter bis(3-izocyjaniano-propylowy) oraz eter bis(4-izocyjanianobutylowy), uzyskuje się na drodze reakcji wymiany odpowiednio eteru bis(2-bromoetylowego), eteru bis(3-bromopropylowego) lub eteru bis(4-chlorobutylowego) z cyjanianem potasu w roztworze dimetyloformamidu, w obecności jodku tetraetyloamoniowego jako katalizatora przenoszenia międzyfazowego.
Zaletami sposobu według wynalazku są prosta technologia i łatwa dostępność surowców. Wyjściowe diizocyjaniany alifatyczne uzyskuje się metodą bezfosgenową, niestwarzającą zagrożenia dla środowiska naturalnego oraz zdrowia. Otrzymane z ilościowymi wydajnościami produkty dają się łatwo wydzielić z mieszanin reakcyjnych i odznaczają się dużym stopniem czystości.
Związki według wynalazku wykazują aktywność insektycydową w testach wstępnych i szczegółowych, przeprowadzonych na pięciodniowym imago samicy muchy domowej.
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, został bliżej przedstawiony w niżej podanych przykładach. Widma IR rejestrowano na spektrofotometrze FT IR 2000, zaś widma 1H i 13C NMR na spektrometrze Varian Gemini 200.
P r z y k ł a d I. Do roztworów 1 g (0,0064 mola) eteru bis(2-izocyjanianoetylowego) w 30 ml bezwodnego eteru dietylowego, dodaje się w atmosferze suchego azotu, w trakcie mieszania, 0,026 mola N,N-dialkiloaminy alifatycznej, kolejno: N,N-dimetyloaminy, N,N-dietyloaminy, N,N-dipropyloaminy lub N,N-dibutyloaminy. W przypadku stosowania N,N-dimetyloaminy, reakcję prowadzi się w temperaturze -5°C. Uzyskane zawiesiny miesza się następnie przez kilka godzin w temperaturze pokojowej, w atmosferze azotu, za wyjątkiem syntezy dimocznika I, gdzie temperaturę mieszaniny reakcyjnej utrzymuje się w przedziale 0°C do -5°C. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika i nadmiaru N,N-dialkiloamin alifatycznych na wyparce obrotowej pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymane pochodne I-IV poddaje się krystalizacji z metanolu. Procesowi krystalizacji z metanolu ulega jedynie N,N-dialkilodimocznik III. Próby krystalizacji pozostałych pochodnych I, II i IV z wody, etanolu oraz z mieszanin metanolu lub etanolu z wodą, okazały się nieskuteczne i N,N-dialkilodimoczniki I, II i IV, uzyskuje się w postaci bezpostaciowych ciał stałych. Postępując w ten sposób otrzymuje się:
eter bis(2-N,N-dimetyloureidoetylowy) (I) o t.t. 163-165°C i wzorze sumarycznym C10H22N4O3 (MC 246,31).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3336, 1539 (N-H), 2945, 2868 (C-H alif.), 1635 (C=O), 1233 (C-N), 1115 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 2,84 (s, 12H, CH3), 3,36 (m, 4H, CH2N), 3,48 (t, 4H, CH2O), 4,87 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 36,04 (4C, CH3), 40,60 (2C, CH2N), 70,29 (2C, CH2O), 158,41 (2C, CO);
eter bis(2-N,N-dietyloureidoetylowy) (II) o t.t. 98-100°C i wzorze sumarycznym C14H30N4O3 (MC 302,42).
PL 191 756 B1
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3349, 1548 (N-H), 2977, 2920 (C-H alif.), 1627 (C=O), 1277 (C-N), 1118 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 1,06 (s, 12H, CH3), 3,19 (q, 8H, CH3CH2), 3,35 (q, 4H, CH2N), 3,47 (t, 4H, CH2O), 4,73 (szerokie pasmo, 2H, NH);
13C NMR (TMS, CDCl3, 8 ppm): 13,68 (4C, CH3), 40,47 (2C, CH2N), 41,02 (4C, CH3CH2), 70,32 (2C, CH2O), 157,20 (2C, CO);
eter bis(2-N,N-dipropyloureidoetylowy) (III) o t.t. 97-99°C i wzorze sumarycznym C18H38N4O3 (MC 358,53).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3340, 1533 (N-H), 2961, 2874 (C-H alif.), 1626 (C=O), 1257(C-N), 1114 (C-O-C); 1H NMR (TMS CDCh, d ppm): 0,86 (t, 12H, CH3), 1,52 (sxt, 8H, CH3CH2), 3,12 (t, 8H, CH3CH2CH2), 3,38 (s, 4H, CH2N), 3,50 (t, 4H, CH2O), 4,67 (szerokie pasmo, 2H, NH); I3C NMR (TMS CDCl3, d ppm): 11,26 (4C, CH3), 21,68 (4C, CH3CH2), 40,58 (2C, CH2N), 49,01 (4C, CH3CH2CH2), 70,40 (2C, CH2O), 157,68 (2C, CO);
eter bis(2-N,N-dibutyloureidoetylowy) (IV) o t.t. 55-56°C i wzorze sumarycznymC22H46N4O3 (MC 414,63).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3340, 1537 (N-H), 2957, 2869 (C-H alif.), 1629 (C=O), 1240(C-N), 1116 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCh, d ppm): 0,91 (t, 12H, CH3), 1,29 (sxt, 8H, CH3CH2), 1,49 (sep, 8H, CH3CH2CH2), 3,16 (t, 8H, CH3CHqCH2CH2), 3,39 (s, 4H, CH2N), 3,52 (t, 4H, CH2O), 4,66 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS CDCh, d ppm): 13,83 (4C, CH3), 20,15 (4C, CH3CH2), 30,72 (4C, CH3CH2CH2), 40,60 (2C, CH2N), 47.03 (4C, CH3CHqCH2CH2), 70,44 (2C, CH2O), 157,64 (2C, CO).
Przykład II. Syntezy prowadzi się analogicznie jak w przykładzie I, stosując zamiast eteru bis(2-izocyjanianoetylowego), 1 g (0,0054 mola) eteru bis(3-izocyjanianopropylowego) oraz 0,022 mola odpowiedniej N,N-dialkiloaminy alifatycznej. Uzyskane zawiesiny miesza się następnie przez kilka godzin w temperaturze pokojowej, w atmosferze suchego azotu, za wyjątkiem syntezy dimocznika V, gdzie temperaturę mieszaniny reakcyjnej utrzymuje się w przedziale 0°C do -5°C. Próby krystalizacji otrzymanych N,N-dialkilodimoczników V-VIII z wody, metanolu, etanolu oraz z mieszanin metanolu lub etanolu z wodą, okazały się nieskuteczne i pochodne V-VIII uzyskuje się w postaci bezpostaciowych ciał stałych (związki V oraz VII) lub gęstych, oleistych cieczy (związki VI i VIII). Postępując w ten sposób otrzymuje się:
eter bis(3-N,N-dimetyloureidopropylowy) (V) o t.t. 124-125°C i wzorze sumarycznym C12H26N4O3 (MC274,36).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3339, 1542 (N-H), 2937, 2858 (C-H alif.), 1628 (C=O), 1225 (C-N), 1118 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCh, d ppm): 1,74 (qui, 4H, CHqCH2CH2), 2,86 (s, 12H, CH3), 3,31 (t, 4H, CH2N), 3,48 (t, 4H, CH2O), 5,00 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCh, d ppm): 30,00 (2C, CHqCH2CH2), 36,02 (4C, CH3), 38,91 (2C, CH2N), 69,52 (2C, CH2O), 158,59 (2C, CO);
eter bis(3-N,N-dietyloureidopropylowy) (VI) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C26H34N4O3 (MC 330,47).
Analiza: IR (film, cm-1): 3352, 1532 (N-H), 2970, 2931, 2869 (C-H alif.), 1627 (C=O), 1280 (C-N), 1108 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCh, d ppm): 1,11 (t, 12H, CH3), 1,76 (qui, 4H, CH2CH2CH2), 3,23 (q, 8H, CH3CH2) 3,33 (sep, 4H, CH2N), 3,51 (t, 4H, CH2O), 4,91 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 13,64 (4C, CH3), 29,91 (2C, CH2CH2CH2), 38,72 (2C, CH2N), 40,76 (4C, CH3CH2), 69,63 (2C, CH2O), 157,25 (2C, CO);
eter bis(3-N,N-dipropyloureidopropylowy) (VII) o t.t. 77-78°C i wzorze sumarycznym C20H42N4O3 (MC 386,58).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3332, 1533 (N-H), 2962, 2873 (C-H alif.), 1626 (CO), 1253 (C-N), 1109 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCh, d ppm): 0,86 (t, 12H, CH3), 1,53 (sxt, 8H, CH3CH2), 1,76 (qui, 4H, CH2CH2CH2), 3,12 (t, 8H, CH3CH2CH2), 3,32 (q, 4H, CH2N), 3,50 (t, 4H, CH2O), 4,81 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCh, d ppm): 11,21 (4C, CH3), 21,62 (4C, CH3CH2), 30,00 (2C, CH2CH2CH2), 38,89 (2C, CH2N), 48,85 (4C, CH3CH2CH2), 69,76 (2C, CH2O), 157,68 (2C, CO);
eter bis(3-N,N-dibutyloureidopropylowy) (VIII) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C24H50N4O3 (MC 442,69).
Analiza: IR (film, cm-1): 3348, 1534 (N-H), 2938, 2867 (C-H alif.), 1628 (C=O), 1239 (C-N), 1112 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCh, d ppm): 0,92 (t, 12H, CH3), 1,29 (sxt, 8H, CH3CH2), 1,50 (sep, 8H, CH3CH2CH2), 1,77 (qui, 4H, NCH2CH2CHqO), 3,15 (t, 8H. CH3CHqCH2CH2), 3,32 (q, 4H, CH2N), 3,50 (t, 4H, CH2O), 4,78 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCh, d ppm): 13,70 (4C, CH3), 20,02 (4C, CH3CH2), 29,99 (2C, NCH2CH2CHqO), 30,60 (4C, CH3CH2CH2), 38,77 (2C, CH2N), 46,78 (4C, CH3CHqCH2CH2), 69,61 (2C, CH2O), 157,60 (2C, CO).
PL 191 756 B1
P r z y k ł a d III. Syntezy prowadzi się analogicznie jak w przykładzie I, stosując zamiast eteru bis(2-izocyjanianoetylowego), 1g (0,0047 mola) eteru bis(4-izocyjaniano-butylowego) oraz 0,019 mola odpowiedniej N,N-dialkiloaminy alifatycznej. Uzyskane zawiesiny miesza się następnie przez kilka godzin w temperaturze pokojowej, w atmosferze suchego azotu, za wyjątkiem syntezy dimocznika IX, gdzie temperaturę mieszaniny reakcyjnej utrzymuje się w przedziale 0°C do -5°C. Próby krystalizacji otrzymanych N,N-dialkilodimoczników IX-XII z wody, metanolu, etanolu oraz z mieszanin metanolu lub etanolu z wodą, okazały się nieskuteczne i pochodne IX-XII uzyskuje się w postaci gęstych, oleistych cieczy (związki IX, X oraz XII) lub w postaci bezpostaciowego ciała stałego (związek XI). Postępując w ten sposób otrzymuje się:
eter bis(4-N,N-dimetyloureidobutylowy) (IX) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C14H30N4O3 (MC 302,42).
Analiza: IR (film, cm-1): 3342, 1541 (N-H), 2933, 2863 (C-H alif.), 1632 (C=O), 1232 (C-N), 1113 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 1,57 (m, 8H, CH2CH2CH2CH2), 2,87 (s, 12H, CH3), 3,22 (t, 4H, CH2N), 3,40 (t, 4H, CH2O), 4,67 (szerokie pasmo, 2H, NH); I3C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 26,98 (2C, NCH2CH2), 27,15 (2C, CH2CH9O), 36,05 (4C, CH3), 40,62 (2C, CH2N), 70,42 (2C, CH2O), 158,61 (2C, CO);
eter bis(4-N,N-dietyloureidobutylowy) (X) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C18H38N4O3 (MC 358,53).
Analiza: IR (film, cm-1): 3346, 1536 (N-H), 2969, 2932, 2865 (C-H alif.), 1626 (C=O), 1280 (C-N), 1112 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 1,09 (t, 12H, CH3), 1,55 (t, 8H, CH2CH2CH2CH2), 3,22 (q, 8H, CH3 CH2 oraz 4H, CH2N), 3,40 (t, 4H, CH2O), 4,52 (szerokie pasmo, 2H, NH)~^'3C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 13,78 (4C, CH3), 27,02 (2C, NCH2CH2CH2CH2O), 27,15 (2C, NCH2CH2CH2CH2O), 40,45 (2C, CH2N), 41,00 (4C, CH3CH2), 70,42 (2C, CH2O), 157,37 (2C, CO);
eter bis(4-N,N-dipropyloureidobutylowy) (XI) o t.t. 67-69°C i wzorze sumarycznym C22H46N4O3 (MC 414,63).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3351, 1537 (N-H), 2961, 2870 (C-H alif.), 1627 (C=O), 1252 (C-N), 1112 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 0,87 (t, 12H, CH3), 1,55 (sep, 16H, NCH2CH2CH2CH2O oraz CH3CH2), 3,11 (t, 8H, CH3CH2CH2), 3,22 (s, 4H, CH2N), 3,41 (t, 4H, CH2O), 4,45 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 11,19 (4C, CH3), 21,70 (4C, CH3CH2), 27,03 (2C, NCH2CH2CH2CH2O), 27,19 (2C. NCH2CH2CH2CH2O), 40,48 (2C, CH2N), 49,01 (4C, CH3CH2CH2), 70,43 (2C, CH2O), 157,76 (2C, CO);
eter bis(4-N,N-dibutyloureidobutylowy) (XII) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorzesumarycznym C26H54N4O3 (MC 470,74).
Analiza: IR (film, cm-1): 3344, 1536 (N-H), 2934, 2865 (C-H alif.), 1627 (C=O), 1238(C-N), 1115 (C-O-C); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 0,91 (t, 12H, CH3), 1,29 (sxt, 8H, CH3CH2), 1,49 (m, 8H, CH3CH2CH2), 1,57 (m, 8H, NCH2CH2CH2CH9O), 3,14 (t, 8H, CH3CH9CH2CH2), 3,22 (m, 4H, CH2O), 4,42 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 13,66 (4C, CH3), 20,06 (4C, CH3CH2), 27,01 (2C, NCH2CH2CH2CH2O), 27,16 (2C, NCH9CH2CH2CH9O), 30,70 (4C, CH3CH2CH2), 40,46 (2C, CH2N), 46,94 (4C, CH3CH2CH2CH2), 70,41 (2C, CH2O), 157,68 (2C, CO).
Ocenę działania insektycydowego nowych N,N-dialkilodimoczników I-XII przeprowadzono na podstawie testu wstępnego, wykonanego w warunkach laboratoryjnych. Jako bioindykator zastosowano pięciodniowe imago samicy muchy domowej - Musca domestica L. Każdy z badanych związków użyto w postaci roztworu w etanolu, w następujących stężeniach: 0,1%, 0,01% oraz 0,001%.
Na powierzchnie szalek Petriego o średnicy 10 cm naniesiono pipetą, ruchem spiralnym, na każdą dolną i górną szalkę po 1 ml przygotowanych roztworów. Dla obiektu kontrolnego zastosowano sam rozpuszczalnik. W trakcie kontroli wyeliminowano wszystkie niepożądane czynniki, które mogły mieć wpływ na wyniki testu, w tym naturalną śmiertelność owadów. Owady kontrolne poddawane były tym samym zabiegom, co owady z badanymi preparatami. Po odparowaniu rozpuszczalnika, na każdą z dolnych szalek wyłożono po 10 sztuk pięciodniowego imago samicy muchy domowej. Owady były uśpione za pomocą dwutlenku węgla. Następnie szalki zakryto i przetrzymywano w klimatyzowanym pomieszczeniu, w temperaturze 25°C. Ocenę aktywności insektycydowej badanych związków wykonano po 24 godzinach, a następnie po 29 godzinach od założenia doświadczenia, określając po upływie tych okresów procent śmiertelności owadów, stanowiący o skuteczności preparatów. Owady poddane działaniu poszczególnych związków, porównywano każdorazowo z owadami pochodzącymi z obiektu kontrolnego. Ocenę przeprowadzono według pięciostopniowej skali, w której na podstawie stwierdzonego procentu śmiertelności owadów przyjęto:
PL 191 756 B1 powyżej 90% - bardzo dobre działanie preparatu,
- 90% - dobre działanie preparatu,
- 70% - średnie działanie preparatu,
- 40% - słabe działanie preparatu, poniżej 20% - bardzo słabe działanie preparatu.
Doświadczenie przeprowadzono w trzech powtórzeniach dla każdego z podanych stężeń, zaś przedstawione wyniki stanowią średnią z trzech powtórzeń. Uzyskane wyniki zestawione są w tabeli.
W teście wstępnym dobre lub bardzo dobre działanie insektycydowe wykazały N,N-dialkilodimoczniki II i III. Pozostałe N,N-dialkilodimoczniki I, IV-XII odznaczały się średnią lub słabą aktywnością owadobójczą. Ze wzrostem długości łańcuchów alifatycznych w cząsteczkach pochodnych I-XII, malała ich aktywność insektycydowa.
Tabe la
Nr dimocznika Śmiertelność owadów, [%]
po 24 godz. po 29 godz.
Test wstępny
I 45-55 65-70
II 50 80-85
III 65 96-100
IV 52-56 64
V 30-40 55
VI 36-40 60-65
VII 45 56
VIII 35 40
IX 30 58
X 35 46-50
XI 40-45 65
XII 32 55-60
Test szczegółowy
II 55 80-85
III 60-64 96-100
N,N-Dialkilodimoczniki II i III, które wykazały odpowiednio dobre lub bardzo dobre działanie owadobójcze w teście wstępnym, poddano następnie testowi szczegółowemu w celu dokładniejszej oceny ich skuteczności insektycydowej. Do testu szczegółowego związki te przygotowano w postaci szeregu roztworów w etanolu o stężeniach obniżających się w postępie geometrycznym (z zastosowaniem mnożnika g = 0,7). Przygotowano dziewięć roztworów połączeń II i III o następujących stężeniach: 3 x g, 2,1 x g, 1,47 x g, 1,029 x g, 0,720 x g, 0,504 x g, 0,352 x g, 0,246 x g, 0,172 x g. Sposób przeprowadzenia testu szczegółowego był analogiczny jak testu wstępnego. Uzyskane wyniki zestawione są w tabeli.
W teście szczegółowym N,N-dialkilodimoczniki II i III potwierdziły dobre lub bardzo dobre działanie insektycydowe.

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. N,N-Dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową, zaś n liczbę całkowitą od 2do 4.
    PL 191 756 B1
  2. 2. Sposób wytwarzania N,N-dialkilodimoczników z mostkiem eterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową, zaśn liczbę całkowitą od 2 do 4, znamienny tym, że diizocyjanian alifatyczny o ogólnym wzorze 2, w którym n posiada wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z N,N-dialkiloaminą alifatyczną o ogólnym wzorze 3, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, w roztworze inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze niższej od temperatury wrzenia stosowanej N,N-dialkiloaminy alifatycznej, w atmosferze azotu.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako inertny rozpuszczalnik organiczny stosuje się eter dietylowy.
PL343580A 2000-10-27 2000-10-27 N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania PL191756B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL343580A PL191756B1 (pl) 2000-10-27 2000-10-27 N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL343580A PL191756B1 (pl) 2000-10-27 2000-10-27 N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL343580A1 PL343580A1 (en) 2002-05-06
PL191756B1 true PL191756B1 (pl) 2006-06-30

Family

ID=20077643

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL343580A PL191756B1 (pl) 2000-10-27 2000-10-27 N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL191756B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL343580A1 (en) 2002-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1093247A3 (ru) Способ получени замещенных изотиазол-1,1-двуокисей
US4410697A (en) Process for the preparation of N-aryl-N'-(mono- or di substituted)-urea derivatives
PL244948B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego
EP0098953B1 (de) Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US4221817A (en) Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds
EP0027111A4 (en) LEPIDOPTERICIDAL ISOTHIOUROUS COMPOUNDS.
PL191756B1 (pl) N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania
US4258038A (en) Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides
US4105797A (en) Fungicidal 3-amino-6-trifluoromethyl-2,4-dinitrodiphenylethers
EP0467251B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen
EP0521465A2 (en) Anti-fungal benzophenones
JPH02145A (ja) グルタミン酸レセプター阻害物質，その製造法ならびに殺虫剤組成物
CA1099741A (en) N-(.omega.-CHLOROALKANOYL)-N'-TRIFLUOROMETHYLPHENYL-UREAS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PLANT PROTECTION AGENTS
US3903078A (en) Herbicidal dinitro-1,3-phenylenediamine compounds
EP0957905A1 (en) Process for the preparation of polyamines and polyamine derivatives
DE812669C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-nitrilen, deren Carbonsaeuren, deren basischen Estern und Amiden und deren Salzen
PL190008B1 (pl) Nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania
CN110590808B (zh) 一种杀虫剂先导化合物及其制备方法和应用
PL191759B1 (pl) N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem metyleno- lub etylenoditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania
PL191758B1 (pl) N-Fenylodimoczniki z ugrupowaniem metyleno- lub etylenoditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania
RU2063973C1 (ru) Этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)-тиофосфаты, проявляющие фунгицидную активность
PL192527B1 (pl) Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania
PL191755B1 (pl) Pochodne mocznika z mostkiem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania
PL202303B1 (pl) is-Dikarbaminiany alkilowe szeregu tetrahydrotiofenu oraz sposób ich wytwarzania
PL186698B1 (pl) N-fenylodimoczniki z symetrycznym ugrupowaniem dialkilenoeterowym i sposób ich wytwarzania