PL190008B1 - Nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL190008B1 PL190008B1 PL99334790A PL33479099A PL190008B1 PL 190008 B1 PL190008 B1 PL 190008B1 PL 99334790 A PL99334790 A PL 99334790A PL 33479099 A PL33479099 A PL 33479099A PL 190008 B1 PL190008 B1 PL 190008B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- ethyl
- bis
- propyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazinane-3,6-dione Chemical compound O=C1NNC(=O)NN1 XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- QUVLJNYSCQAYLV-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(2-isocyanatoethylsulfanyl)ethane Chemical compound O=C=NCCSCCN=C=O QUVLJNYSCQAYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003568 thioethers Chemical group 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 1-octadecyl-3-[4-[[4-(octadecylcarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1CC1=CC=C(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C=C1 IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVLRAPLHURDGPL-UHFFFAOYSA-N (2,2-dichloro-1-phenylethenyl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 GVLRAPLHURDGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNGIKABIWGSBB-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-isocyanatophenyl)ethenyl]-4-isocyanatobenzene Chemical group C=1C=C(N=C=O)C=CC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 ZWNGIKABIWGSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIQRXRLKLKCBTN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-azido-3-oxopropyl)sulfanylpropanoyl azide Chemical compound [N-]=[N+]=NC(=O)CCSCCC(=O)N=[N+]=[N-] LIQRXRLKLKCBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFPOTPQZZKKKIR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydrazinyl-3-oxopropyl)sulfanylpropanehydrazide Chemical compound NNC(=O)CCSCCC(=O)NN BFPOTPQZZKKKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006969 Curtius rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 diethyl ether (diurea) Chemical compound 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. N,N-Dialkilodimoczniki z ugrupo- waniem dietylenotioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe mety- lowa, etylowa, propylowa lub butylowa. 2. Sposób wytwarzania N,N-dialkilo- dimoczników z ugrupowaniem dietylenotio- eterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa, etylowa, propy- lowa lub butylowa, znamienny tym, ze sul- fid bis(2-izocyjanianoetylowy) poddaje sie reakcji z alifatycznymi N,N-dialkiloamina- mi o ogólnym wzorze 2, w którym R posiada wyzej podane znaczenie, w srodowisku iner- tnego rozpuszczalnika organicznego, w tem- peraturze nizszej od temperatury wrzenia stosowanej alifatycznej N,N-dialkiloaminy, w atmosferze azotu. R2NOCHN(CH2)2S(CH2 )2NHCONR2 WZÓR 1 R2NH w z ó r 2 PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania.
Stwierdzono, że związki według wynalazku wykazują aktywność insektycydową w testach przeprowadzonych na pięciodniowym imago samicy muchy domowej (Musca domestica).
Znane są N,N-dialkilodimoczniki szeregu 1,1-difenylodichloroetylenu z grupami N,N-dialkiloureidowymi w położeniach 4,4' pierścieni aromatycznych. Związki te wytwarza się w wyniku reakcji 1,1-dichloro-2,2-bis/4-izocyjanianofenylo/etylenu z alifatycznymi N,N-dialkiloaminami, w środowisku obojętnego rozpuszczalnika organicznego, w atmosferze azotu.
Hstotą wynalazku są nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym, zawierające w cząsteczce mostek tioeterowy związany z grupami etylenowymi oraz dwie grupy N,N-dialkiloureidowe. Stanowią one związki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową.
Sposób wytwarzania związków o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową polega na tym, że sulfid bis/2-izocyjanianoetylowy/ poddaje się reakcji z alifatycznymi N,N-dialkiloaminami ogólnym wzorze 2, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, w środowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze niższej od temperatury wrzenia stosowanej alifatycznej N,N-dialkiloaminy, w atmosferze azotu. Jako inertny rozpuszczalnik organiczny stosuje się eter dietylowy. Otrzymane mieszaniny reakcyjne miesza się następnie przez kilka godzin w atmosferze azotu, w celu całkowitego przereagowania reagentów.
W'yjściowy sulfid bis(2-izocyjanianoetylowy) uzyskuje się przez nitrozowanie sulfidu bis/2-karbazoiioetylowego./ z wytworzeniem sulfidu bis(2-azydokarbonyloetylowego), który następnie poddaje się przegrupowaniu Curtiusa w środowisku obojętnego rozpuszczalnika organicznego.
Zaletą sposobu według wynalazku jest prosta technologia oraz łatwa dostępność niska cena surowców. Przedmiotowe produkty otrzymuje się z wysoką wydajnością i odznaczają się one dużym stopniem czystości.
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, został bliżej przedstawiony w niżej podanym przykładzie.
Widma IR rejestrowano na spektrofotometrze FT HR 2000, zaś widma *H i l3C NMR na spektrometrze Varian Gemini 200.
Przykład. Do roztworu 1 g 70,0058 mola/sulfidu bis(2-izocyjanianoetylowego) w 30 ml bezwodnego eteru dietylowego, dodaje się w atmosferze suchego azotu, w trakcie
190 008 mieszania, 0,024 mola odpowiedniej alifatycznej N,N-dialk.iloaminy: N,N-dimetyloaminy,
N,N-dietyloaminy, N,N-dipropyloaminy lub N,N-dibutyloaminy.
W przypadku stosowania N,N-dimetyloaminy, reakcję prowadzi się w temperaturze -5°C. Uzyskane mieszaniny reakcyjne miesza się następnie przez kilka godzin w temperaturze pokojowej, w atmosferze azotu, za wyjątkiem syntezy dimocznika I, gdzie temperaturę mieszaniny reakcyjnej utrzymuje się w przedziale 0°C do -5°C. Otrzymane osady odsącza się, przemywa małą ilością zimnego eteru dietylowego, po czym krystalizuje z mieszaniny metanolu i wody (dimoczniki I i III) lub z eteru dietylowego (dimocznik) (IV). Postępując w ten sposób uzyskuje się:
sulfid bis(2-N,N-dimetyloureidoetylowy) III o temperaturze topnienia 150,5-151°C o wzorze sumarycznym C10H22N4O2S (MC 262,38).
Analiza: IR (KBr, cm’1): 3326, 1536 (N-H), 2928, 2855 (C-H alif.), 1631 (C=O), 1233 (C-N); Ή NMR (TMS, CDCb, δ ppm): 2,65 (t, 4H, CH2-S-CH2), 2,87 (s, 12H, 4CH3), 3,38 (q, 4H, 2CH2-NH), 5,02 (szerokie pasmo, 2H, 2N-H); BC NMR (TMS, DMSO-De. δ ppm):
31,33 (CH2-S), 35,64 (OT3), 40,34 (CH2-NH), 157,84 (C=O).
sulfid bis(2-N,N-dietyloureidoetylowy) (II) w postaci oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C14H30N4O2S /MC 318,48/. Próby krystalizacji tego związku z metanolu, mieszaniny metanolu i wody, etanolu, octanu etylu, benzenu oraz heksanu okazały się bezskuteczne, podobnie jak próby wyodrębnienia tego połączenia na drodze destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analiza: IR (film cieczy, cm’1): 3349, 1535 (N-H), 2975, 2932, 2875 (C-H alif.), 1627, (C=O), 1281 (C-N); ‘H NMR (TMS, CDCb, δ ppm): 0,95 (t, 12H, 4CH3), 2,50 (t, 4H, CH2-SCH2), 3,08 (q, 8H, 4CH3-CH2, 3,22 (q, 4H, 2CH2-NH), 5,22 (t, 2H, 2N-H); ^c delta MR (TMS, DMSO-De, δ ppm): 13,70 (CH3), 31,45 (CH2-S), 40,08 (CH2-NH), 40,31 (CH2-N), 156,57 (CO).
sulfid bis(2-N,N-dipropyloureidoetylowy) (III) o temperaturze topnienia 112,5-113,5°C wzorze sumarycznym C18H38N 4O2S (MC 374,59).
Analiza: IR (KBr, cm’1): 3324, 1541 (N-H), 2962, 2930, 2873 (C-H alif.), 1625 (C=0), 1255 (C-N); *H HMR (TMS, CDCb, δ ppm): 0,84 (t, 12H, 4CH3), 1,51 (sxt, 8H, 4CH3-CH2),
62 (t, 4H, CH2-S-CH2), 3,09 (t, 8H, 4CH2-N), 3,35 (q, 4H, 2CH2-NH), 4,87 (t, 2H, 2N-H); 1*C NMK (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 10,94 (CH3), 21,11 (CH3-CH7), 31,37 (CH2-S), 40,29 (CH2-NH), 47,66 (CH2-N), 156,83 (C=O).
sulfid bis(2-N,N-dibutyloureidoetylowy) (IV) o temperaturze topnienia 67-68°C i wzorze sumarycznym C22H46N 4O2S (MC 430,70).
Analiza: IR (KBr, cm’1): 3341, 1537 (N-H), 2958, 2929, 2868 (C-H alif.), 1624 (C=O), 1234 (C-N); *H NTVIR (TMS, CDCb, δ ppm): 0,90 (t, 12H, 4CH3), 1,28 (sxt, 8H, 4CH3-CH?),
1,47 (m, 8H, 4CH2-CH2-CH2), 2,65 (t, 4H, CH2-S-CH2), 3,14 (t, 8H, 4CH2-N), 3,38 (q, 4H, 2CH?-NH), 4,82 (t, 2H, 2N-H); BC NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 13,74 (CH3), 19,52,
30,27 (CH3-CH-CH), 31,49 (CH2-S), 40,42 (CH2-N1/, 45,74 (CH2-NH), 156,90 (C-O).
Test wstępny na aktywność insektycydową N,N-dialkilodimoczników I-IV.
Ocenę działania insektycydowego nowych N,N-dialkilodimoczników I-IV wykonano w warunkach laboratoryjnych, stosując jako bioindykator pięciodniowe imago samicy muchy domowej (Musca domestica). Każdy z badanych związków użyto w roztworze etanolowym, w następujących stężeniach: 0,1%, 0,01% oraz 0,001%. Na powierzchnie szalek Petriego o średnicy 10 cm naniesiono pipetą, ruchem spiralnym, na każdą dolną i górną szalkę, po 1 ml przygotowanych roztworów etanolowych. Dla obiektu kontrolnego zastosowano sam etanol. Owady kontrolne poddawane były tym samym zabiegom, co owady z badanymi preparatami. Po odparowaniu etanolu, na każdą z dolnych szalek wyłożono 10 sztuk pięciodniowego imago samicy muchy domowej. Owady były uśpione za pomocą dwutlenku węgla. Następnie szalki zakryto i przetrzymywano w klimatyzowanym pomieszczeniu, w temperaturze 25°C.
Ocenę aktywności insektycydowej badanych związków wykonano po 24 godz., a następnie po 29 godz. od założenia doświadczenia, oceniając procent śmiertelności owadów po upływie tych okresów. Owady poddane działaniu poszczególnych preparatów, porównywano każdorazowo z owadami pochodzącymi z obiektu kontrolnego. Doświadczenie przepro4
190 008 wadzono w trzech powtórzeniach dla każdego z podanych stężeń. Uzyskane wyniki (średnie z trzech powtórzeń/, zestawione są w tabeli.
Tabela
| Nr dimocznika | Śmiertelność owadów, % | |
| po 24 godz. | po 29 godz. | |
| I | 30 | 50-60 |
| HI | 35 | 60-65 |
| III | 65-70 | 95 |
| IV | 25 | 45-50 |
W teście wstępnym bardzo dobrą aktywność insektycydową wykazał N,N-dialkilodimocznik DI. Związki I, II i IV odznaczały się natomiast średnim działaniem owadobójczym. Test szczegółowy na aktywność insektycydową N,N-dialkilodimocznika III.
N,N-Dialkilodimocznik III, który wykazał bardzo dobre działanie owadobójcze w teście wstępnym, poddano następnie testowi szczegółowemu w celu dokładniejszej oceny jego skuteczności insektycydowej.
Do testu szczegółowego związek III przygotowano w postaci szeregu roztworów etanolowych o stężeniach obniżających się w postępie geometrycznym gamma z zastosowaniem mnożnika γ = 0,7/. Przygotowano dziewięć roztworów etanolowych N,N-dialkilodimocznika III o następujących stężeniach: 3 x y, 2,1 x y, 1,47 x y, 1,029 x y , 0,720 x y , 0,504 x y, 0,352 x y, 0,246 x y, 0,172 x y.
Sposób wykonania testu szczegółowego był analogiczny, jak testu wstępnego.
Po 24 godz. N,N-dialkilodimocznik wykazał 70% śmiertelności owadów, zaś po 29 godz. 95% skuteczności.
W przeprowadzonym teście szczegółowym, dimocznik III potwierdził więc bardzo dobre działanie owadobójcze.
R2NOCHN(CH2)2S(CH2hNHCONR2
WZÓR 1
R2NH
WZÓR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. N,N-Dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową.
- 2. Sposób wytwarzania N,N-dialkilodimoczników z ugrupowaniem dietylenotioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową lub butylową, znamienny tym, że sulfid bis(2-izocyjanianoetylowy) poddaje się reakcji z alifatycznymi N,N-dialkiloaminami o ogólnym wzorze 2, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, w środowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze niższej od temperatury wrzenia stosowanej alifatycznej N,N-dialkiloaminy, w atmosferze azotu.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako inertny rozpuszczalnik organiczny stosuje się eter dietylowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL99334790A PL190008B1 (pl) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | Nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL99334790A PL190008B1 (pl) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | Nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL334790A1 PL334790A1 (en) | 2001-02-12 |
| PL190008B1 true PL190008B1 (pl) | 2005-10-31 |
Family
ID=20074892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL99334790A PL190008B1 (pl) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | Nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL190008B1 (pl) |
-
1999
- 1999-08-04 PL PL99334790A patent/PL190008B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL334790A1 (en) | 2001-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2802022A (en) | Method of preparing a polyurethane | |
| US2752334A (en) | Nu-substituted lactobionamides | |
| US2933383A (en) | Method of combating weeds using nu-substituted carbamates of 2, 4, 5-trichloro, 6-nitro phenol | |
| PL190008B1 (pl) | Nowe N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania | |
| DE69600231T2 (de) | N-Arylalkylphenylacetamidderivate | |
| US3630716A (en) | Herbicidal compositions | |
| US3808334A (en) | Combating aphids with benzotriazole-carboxamides | |
| US3439021A (en) | Halo-substituted phenoxyethyl carbamates and derivatives thereof | |
| US3224863A (en) | Vegetation control with unsaturated hydrocarbon esters of n,n-disubstituted thionocarbamic acids | |
| US20080177050A1 (en) | Alpha, omega-difunctional aldaramides | |
| KR860007304A (ko) | 폴리우레탄 시스템 경화의 지연 및 촉진 촉매 조성물 | |
| PL189472B1 (pl) | N-fenylodimoczniki z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania | |
| US2675403A (en) | Carbamates containing the cycloheptatrien-1-ol-2-one ring | |
| US3903162A (en) | N-anilinomethyleneaminomethyl-2-haloacetanilides and salts thereof | |
| PL191758B1 (pl) | N-Fenylodimoczniki z ugrupowaniem metyleno- lub etylenoditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL191755B1 (pl) | Pochodne mocznika z mostkiem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| EP1221436A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundären Aminen aus Nitrilen | |
| DE812669C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-nitrilen, deren Carbonsaeuren, deren basischen Estern und Amiden und deren Salzen | |
| CH618678A5 (en) | Process for the preparation of aromatic acid amides | |
| PL191756B1 (pl) | N,N-dialkilodimoczniki z mostkiem eterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL186698B1 (pl) | N-fenylodimoczniki z symetrycznym ugrupowaniem dialkilenoeterowym i sposób ich wytwarzania | |
| US3261861A (en) | N-cyano-glycinonitriles preparatory process | |
| PL191759B1 (pl) | N,N-dialkilodimoczniki z ugrupowaniem metyleno- lub etylenoditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| US3405176A (en) | Bromodichloroacetanilides | |
| US3525756A (en) | Herbicidal hexachlorocyclohexadienone derivatives |