PL191541B1 - Novel 1 α-hydroxy-5-androsten-7,17-dione and method of obtaining same - Google Patents
Novel 1 α-hydroxy-5-androsten-7,17-dione and method of obtaining sameInfo
- Publication number
- PL191541B1 PL191541B1 PL338524A PL33852400A PL191541B1 PL 191541 B1 PL191541 B1 PL 191541B1 PL 338524 A PL338524 A PL 338524A PL 33852400 A PL33852400 A PL 33852400A PL 191541 B1 PL191541 B1 PL 191541B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dione
- hydroxy
- androstene
- formula
- androsten
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Nowy 1 a-hydroksy-5-androsten-7,17- -dion, o wzorze 2. 2. Sposób wytwarzania 1a-hydroksy-5- -androsten-7,17-dionu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, znamienny tym, że hydroksylację prowadzi się przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu z gatunku Fusarium culmorum a jako substrat stosuje się 5-androsten-7,17-dion, o wzorze 11. New 1 α-hydroxy-5-androstene-7,17- -dione, formula 2. 2. Production method 1a-hydroxy-5- -androstene-7,17-dione, formula 2, on the road microbial transformation characterized in that the hydroxylation is carried out with the enzyme system of the species strain Fusarium culmorum is used as a substrate is 5-androstene-7,17-dione of formula I
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest nowy 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dion - o wzorze 2 przedstawionym na rysunku -oraz sposób jego wytwarzania. Związek ten, ze względu na swą aktywność biologiczną może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.The subject of the invention is the new 1α-hydroxy-5-androstene-7,17-dione - of the formula 2 shown in the drawing - and the method of its preparation. Due to its biological activity, this compound can be used in the pharmaceutical industry.
Z opisów patentowych: PL 178581 i PL 178585 znane są reakcje prowadzenia hydroksylacji kulturami szczepu z gatunku Fusarium culmorum.From the patents PL 178581 and PL 178585 the reactions of carrying out the hydroxylation with cultures of the strain of the Fusarium culmorum species are known.
W pierwszym przypadku, stosując jako substrat 4-androsten-3-on, uzyskano 12b ,15a-dihydroksy-4-androsten-3-on, natomiast w drugim przypadku, do otrzymania 15a,17b-dihydroksy-17a-metylo-4-androsten-3-onu, użyto jako substratu 17a-metylotestosteronu.In the first case, using 4-androsten-3-one as a substrate, we obtained 12b, 15a-dihydroxy-4-androsten-3-one, while in the second case, we obtained 15a, 17b-dihydroxy-17a-methyl-4-androstene -3-one was used as 17α-methyltestosterone substrate.
Z polskiego zgłoszenia patentowego P-324560 znane też jest użycie wspomnianego szczepu do wytwarzania 3b,7a-dihydroksy-5-androsten-17-onu, przy czym jako substrat stosowano 3b-hydroksy-5-androsten-17-on.From the Polish patent application P-324560 it is also known to use the said strain for the production of 3b, 7a-dihydroxy-5-androsten-17-one, where the substrate was 3b-hydroxy-5-androsten-17-one.
Wynalazek dotyczy sposobu prowadzenia hydroksylacji, przy użyciu kultury mikroorganizmu, wcelu wytworzenia nowego związku chemicznego.The invention relates to a method of carrying out hydroxylation using a culture of a microorganism in order to produce a new chemical compound.
Istotą wynalazku jest nowy 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dion, o wzorze 2.The essence of the invention is the novel 1α-hydroxy-5-androstene-7,17-dione of formula 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że hydroksylację prowadzi się przy pomocy kultury szczepu z gatunku Fusarium culmorum a jako substratu używa się 5-androsten-7,17-dionu, o wzorze 1.The method according to the invention consists in carrying out the hydroxylation with the culture of a strain of the species Fusarium culmorum and the substrate being 5-androstene-7,17-dione of formula 1.
Korzystne jest, gdy hydroksylację prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 289-303 K.It is preferable that the hydroxylation is carried out with the aqueous strain, with constant stirring of the reactants, at a temperature of 289-303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Fusarium culmorum następuje wprowadzenie grupy hydroksylowej w pozycję 1a szkieletu steroidowego. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chloroformem.In accordance with the invention, the introduction of a hydroxyl group in position 1a of the steroid backbone occurs as a result of the enzyme system contained in the cells of the fungus Fusarium culmorum. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with chloroform.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymywanie 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dionu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością około 80%.The main advantage of the invention is the preparation of 1 [alpha] -hydroxy-5-androstene-7,17-dione as the main reaction product with a yield of about 80%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.
Przykład. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 50 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1,5g glukozy i 0,5g peptobaku E wprowadza się Fusarium culmorum. Po trzech dniach wzrostu kultury szczepu w temperaturze około 293 K, dodaje się 25 mg 5-androsten-7,17-dionu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w temperaturze około 293 K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 48 godzin. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 28 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku 2:1.Example. Fusarium culmorum is introduced into an Erlenmajer flask with a capacity of 250 cm 3 containing 50 cm 3 of sterile medium containing 1.5 g of glucose and 0.5 g of peptobac E. After three days of growth of the strain culture at a temperature of about 293 K, 25 mg of 5-androstene-7,17-dione, formula I, dissolved in 1 cm 3 of acetone, are added. The transformation is carried out at about 293 K with continuous shaking for 48 hours. The resulting transformation solution was then extracted three times with chloroform, dried with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. 28 mg of crude product are obtained, which product is purified by chromatography using a 2: 1 hexane-acetone mixture as eluent.
Na tej drodze otrzymuje się 20 mg 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dionu (wydajność około 80%).In this way, 20 mg of 1 [alpha] -hydroxy-5-androstene-7,17-dione are obtained (yield about 80%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:
1H NMR (CDCI3) d (ppm): 0,89 s (18-H3); 1,2s (19-H3); 3,87 bs (Wh=6,5 Hz, 1b-H);5,87s (6-H). 1 H NMR (CDCl 3) d (ppm): 0.89 s (18-H 3); 1.2s (19-H3); 3.87 bs (Wh = 6.5 Hz, 1b-H); 5.87s (6-H).
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL338524A PL191541B1 (en) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | Novel 1 α-hydroxy-5-androsten-7,17-dione and method of obtaining same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL338524A PL191541B1 (en) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | Novel 1 α-hydroxy-5-androsten-7,17-dione and method of obtaining same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL338524A1 PL338524A1 (en) | 2000-08-14 |
PL191541B1 true PL191541B1 (en) | 2006-06-30 |
Family
ID=20076079
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL338524A PL191541B1 (en) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | Novel 1 α-hydroxy-5-androsten-7,17-dione and method of obtaining same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL191541B1 (en) |
-
2000
- 2000-02-18 PL PL338524A patent/PL191541B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL338524A1 (en) | 2000-08-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111548383A (en) | Process for preparing beta-nicotinamide mononucleotide | |
JPH02131590A (en) | Fr-901154 substance and fr-901155 substance, production thereof and medicine composition containing thereof | |
US5082780A (en) | Oligonucleotide-enzyme conjugate that can be used as a probe in hybridization assays and polymerase chain reaction procedures | |
WO2007060811A1 (en) | Process for production of fucoxanthinol | |
PL191541B1 (en) | Novel 1 α-hydroxy-5-androsten-7,17-dione and method of obtaining same | |
JP3688337B2 (en) | Pyripyropene derivative | |
PL192228B1 (en) | Novel 8ß-hydroxy-1-dehydroandrostendione and method of obtaining same | |
HU201355B (en) | Process for microbiological hydroxylation of quinine, quinidine and their dihydro derivatives | |
Chang et al. | Synthesis of TDP-3-amino-3, 4, 6-trideoxy-α-d-xylo-hexopyranose—The immediate precursor of TDP-α-d-desosamine | |
CN110256315A (en) | A method of preparing Sulfide-containing Hindered formyl thioester conjugate | |
PL194389B1 (en) | Method of obtaining 14α-hydroxy-1-dehydrostesterone | |
PL195306B1 (en) | Method of obtaining 3ß,15α-dihydroxy-B-norandrost-5-en-17-one | |
PL207818B1 (en) | Method for the manufacture of 3ß-hydroxy-17Ó-oxa-D-homo-androst-5-en-17-one | |
Nakamura et al. | Stereochemical Control in Microbial Reduction 11: Enantioselective Reduction of β-and γ-Nitro Ketones with Bakers' Yeast (Commemoration Issue Dedicated to Professor Shinzaburo OKA On the Occasion of His Retirement) | |
JPH0227995A (en) | Production of l-carnitine chloride | |
PL191157B1 (en) | Method of obtaining 8ß-hydroxy-19-norandrostendione | |
PL195065B1 (en) | Method of receiving androste-1,4-diene-3,17-dione | |
PL191139B1 (en) | Method of obtaining 8ß-hydroxyandrostendione | |
PL207817B1 (en) | Method for the manufacture of S-(-)-6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphtol | |
PL201922B1 (en) | Method for the manufacture of 14α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione | |
JP3401471B2 (en) | Method for producing monoquinone compound | |
PL207815B1 (en) | Method for the manufacture of S-(-)-6-methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphtol | |
JPH02142495A (en) | Production of optically active alcohol | |
PL178581B1 (en) | Method of obtaining 12beta, 15alpha-dihydroxy-4-androsten-3-one | |
PL195346B1 (en) | Method of receiving testolactone |