PL191139B1 - Method of obtaining 8ß-hydroxyandrostendione - Google Patents
Method of obtaining 8ß-hydroxyandrostendioneInfo
- Publication number
- PL191139B1 PL191139B1 PL335627A PL33562799A PL191139B1 PL 191139 B1 PL191139 B1 PL 191139B1 PL 335627 A PL335627 A PL 335627A PL 33562799 A PL33562799 A PL 33562799A PL 191139 B1 PL191139 B1 PL 191139B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- strain
- hydroxyandrostenedione
- culture
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania 8e-hydroksyandrostendionu, o wzorze 2, na drodze mikrobiologicznej, znamienny tym, że substrat, którym jest testosteron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą szczepu z gatunku Penicillium notatum.The method of producing 8e-hydroxyandrostenedione, formula 2, by microbiological, characterized in that the substrate in which is testosterone, formula I, is biotransformed a culture of a strain of the species Penicillium notes.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 8e-hydroksyandrostendionu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.The present invention relates to a process for the preparation of 8 [beta] -hydroxyandrostenedione of the formula (II) shown in the drawing.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.This compound is biologically active and may find application in the pharmaceutical industry.
Znana jest metoda otrzymywania 8e-hydroksypochodnej androstendionu przy użyciu szczepu Cercospora melonis (Corynespora melonis) i metody chemicznej (Journal; Tori; Kondo; TELEAY; Tetrahedron Lett.; s. 645, 1963). Substratem wyjściowym w tej metodzie jest korteksolon (substancja S Reichsteina), który poddaje się działaniu enzymom zawartym w Cercospora melonis. Otrzymany półprodukt traktuje się NaBiO3 lub CrO3, w wyniku czego otrzymuje się 8e-hydroksyandrostendion.There is a known method of obtaining the 8e-hydroxy derivative of androstenedione using the Cercospora melonis strain (Corynespora melonis) and the chemical method (Journal; Tori; Kondo; TELEAY; Tetrahedron Lett; pp. 645, 1963). The starting substrate for this method is cortexolone (Reichstein's substance) which is treated with the enzymes contained in Cercospora melonis. The obtained intermediate is treated with NaBiO 3 or CrO 3 , which gives 8e-hydroxyandrostenedione.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania 8e-hydroksyandrostendionu, o wzorze 2.The invention relates to a microbial process for the preparation of 8e-hydroxyandrostenedione of formula 2.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest testosteron o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą szczepu z gatunku Penicillium notatum.The essence of the invention lies in the fact that the testosterone of the formula I substrate is biotransformed with a culture of a strain of the species Penicillium notepad.
Korzystnie jest gdy reakcje prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308 K.It is advantageous if the reactions are carried out in an aqueous strain culture, with continuous mixing of the reactants, at a temperature of 288-308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Penicillium notatum, następuje wprowadzenie grupy hydroksylowej w 8β pozycję szkieletu steroidowego oraz utlenienie 17e-alkoholu do ketonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chloroformem.Proceeding according to the invention, as a result of the action of the enzyme system contained in the living cells of Penicillium notepad culture, the introduction of a hydroxyl group into the 8β position of the steroid skeleton and oxidation of the 17e-alcohol to the ketone takes place. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with chloroform.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 8e-hydroksyandrostendionu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 77-91%.The main advantage of the invention is to obtain 8e-hydroxyandrostenedione as the main reaction product with a yield of 77-91%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail in an exemplary embodiment.
P r z y k ł a d.P r z k ł a d.
Do kolby o pojemności 2 dm , w której znajduje się 300 cm sterylnej pożywki zawierającej 9 g glukozy i 3 g aminobaku, wprowadza się szczep Penicillium notatum. Po dwóch dniach wzrostu szczepu w temperaturze około 300 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 100 mg testosteronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 3 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 2 doby.The Penicillium notepad strain is introduced into a 2-liter flask containing 300 cm of sterile medium containing 9 g of glucose and 3 g of aminobac. After two days of growth of the strain at a temperature of about 300 K and with continuous shaking, 100 mg of testosterone of formula 1 dissolved in 3 cm 3 of acetone are added. The transformation is carried out under continuous shaking for 2 days.
Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 94 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 77 mg 8e-hydroksyandrostendionu (wydajność 77%). Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:Thereafter, the resulting transformation solution was extracted three times with chloroform, dried with magnesium sulfate and the solvent was evaporated. 94 mg of crude product are obtained, which product is purified by chromatography using a 2: 1 hexane-acetone mixture as eluent. In this way, 77 mg of 8e-hydroxyandrostenedione are obtained (77% yield). The obtained product is characterized by the following spectral data:
1H NMR (CDCI3) δ: 1,1300 (3H, s, C-18H); 1,3153 (3H, s, C-19H); 5,7100 (s, C-4H). 1 H NMR (CDCl3) δ: 1.1300 (3H, s, C-18H); 1.3153 (3H, s, C-19H); 5.7100 (s, C-4H).
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL335627A PL191139B1 (en) | 1999-09-23 | 1999-09-23 | Method of obtaining 8ß-hydroxyandrostendione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL335627A PL191139B1 (en) | 1999-09-23 | 1999-09-23 | Method of obtaining 8ß-hydroxyandrostendione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL335627A1 PL335627A1 (en) | 2000-03-13 |
| PL191139B1 true PL191139B1 (en) | 2006-03-31 |
Family
ID=20075150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL335627A PL191139B1 (en) | 1999-09-23 | 1999-09-23 | Method of obtaining 8ß-hydroxyandrostendione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL191139B1 (en) |
-
1999
- 1999-09-23 PL PL335627A patent/PL191139B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL335627A1 (en) | 2000-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0339681B1 (en) | Antitumor antibiotic substance | |
| PL191139B1 (en) | Method of obtaining 8ß-hydroxyandrostendione | |
| US3909357A (en) | process for the conversion of A-Series into C-Series digitalis glycosides | |
| Arakawa et al. | Biosynthetic studies on the α-glucosidase inhibitor acarbose: the chemical synthesis of isotopically labeled 2-epi-5-epi-valiolone analogs | |
| PL191157B1 (en) | Method of obtaining 8ß-hydroxy-19-norandrostendione | |
| Yang et al. | Hydroxylation and glucosidation of ent-16β-hydroxybeyeran-19-oic acid by Bacillus megaterium and Aspergillus niger | |
| PL192228B1 (en) | Novel 8ß-hydroxy-1-dehydroandrostendione and method of obtaining same | |
| Chang et al. | Synthesis of TDP-3-amino-3, 4, 6-trideoxy-α-d-xylo-hexopyranose—The immediate precursor of TDP-α-d-desosamine | |
| HU201355B (en) | Process for microbiological hydroxylation of quinine, quinidine and their dihydro derivatives | |
| PL194390B1 (en) | Method of obtaining 11α-hydroxy-1-dehydrotestosterone | |
| HU181505B (en) | Process for preparing 21-hydroxy-20-methyl-pregnane derivates | |
| PL194389B1 (en) | Method of obtaining 14α-hydroxy-1-dehydrostesterone | |
| JP2879394B2 (en) | Benzanthracene derivative, antitumor agent containing the derivative and method for producing the same | |
| RU2082762C1 (en) | Process for preparing 17-oxosteroids | |
| JPH07123997A (en) | Biological production of hydroxide at 25-position of steroids | |
| PL201922B1 (en) | Method for the manufacture of 14α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione | |
| PL191541B1 (en) | Novel 1 α-hydroxy-5-androsten-7,17-dione and method of obtaining same | |
| US5429934A (en) | Process for the production of 20-methyl-5,7-pregnadiene-3β,21-diol derivatives using mycobacterium | |
| PL194381B1 (en) | Method of obtaining 19-nor-4-androstene-3,17-dione | |
| JP2001523259A (en) | 4-aza-steroids | |
| PL195065B1 (en) | Method of receiving androste-1,4-diene-3,17-dione | |
| PL241537B1 (en) | 15α-Hydroxyoxandrolone and process for the preparation of 15α-hydroxyoxandrolone | |
| PL195346B1 (en) | Method of receiving testolactone | |
| PL178581B1 (en) | Method of obtaining 12beta, 15alpha-dihydroxy-4-androsten-3-one | |
| Albrecht et al. | Transformation of 12‐deoxycardenolids with Streptomyces purpurascens |