PL19153B1 - Sposób fotochemicznego utleniania zwiazków organicznych i nieorganicznych. - Google Patents
Sposób fotochemicznego utleniania zwiazków organicznych i nieorganicznych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19153B1 PL19153B1 PL19153A PL1915332A PL19153B1 PL 19153 B1 PL19153 B1 PL 19153B1 PL 19153 A PL19153 A PL 19153A PL 1915332 A PL1915332 A PL 1915332A PL 19153 B1 PL19153 B1 PL 19153B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substances
- anthraquinone
- type
- catalyst
- quinoid
- Prior art date
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- -1 anthraquinone compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOAMCSNLUKBSK-UHFFFAOYSA-N 2h-dibenzo-p-dioxin-1-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2OC2=C1C(=O)CC=C2 BJOAMCSNLUKBSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Znane sa sposoby fotochemicznego utle¬ niania zwiazków organicznych i nieorga¬ nicznych przez naswietlanie w obecnosci tlenu i pod dzialaniem katalizatora. Sto¬ sowano jako katalizator antrachLnon, przy- czem upatrywano zalety katalizatora typu antrachinonowego w tern, ze podczas reak¬ cji nie ulega on zmianie, a zatem dziala jak prawdziwy katalizator. Okazalo sie jednak, ze przy stosowaniu antrachinonu zachodza oprócz utleniania takze procesy kondensacji, w wyniku czego pozadany produkt utlenienia otrzymuje sie w stanie nieczystym. Niedogodnosc te próbowano u- sunac w ten sposób, ze kataliza byla wszczynana w obecnosci substancyj typu antrachinonowego, lecz w dalszym ciagu odbywala sie przy wspóludziale innych katalizatorów (katalizatorów pomocni¬ czych).Niniejszy wynalazek polega na stwier¬ dzaniu, ze do wymienionych reakcyj w cha¬ rakterze katalizatorów nadaja sie nastepu¬ jace grupy zwiazków. a) Weglowodory z ukladem pierscie¬ niowym, zawierajacym przynajmniej trzy skondensowane jadra, np. jadra benzenowe, zwlaszcza antracen, dwu- lub wieloantra- ceny, oraz pochodne tych weglowodorów, jak pochodne chinoidowe albo substancje, które np. przez utlenienie moga byc prze¬ tworzone na takie chinoidowe pochodne;b) produkty uwodornienia substancyj, wymienionych-pod a, i jcrr produkty pod¬ stawienia, a wiec i produkty uwodornienia antrachinonu idb zawiazków typu antrachi¬ nonu, oraz mieszaniny substancyj, wymie¬ nionych pod a) i b), ewentualnie takze w polaczeniu z jednym Idb wiecej pomocni- czemi katalizatorami.Wymienione katalizatory posiadaja w porównaniu z katalizatorami typu antrachi- nonowego te przewage, ze nie powoduja, a przynajmniej hamuja procesy kondensacji i inne procesy reakcyjne, wobec czego do¬ dawanie katalizatorów pomocniczych staje sie niekonieczne.Do wykonywania sposobu wedlug wy¬ nalazku nadaja s?e naturalnie i takie sub¬ stancje, które np. przez utlenienie moga byc przetworzone w antrachinon lub w sub¬ stancje typu anlrachinonowego, np. w chi¬ non naftantracenowy, indantren, flawan- tren, pyrantron lub ich produkty utlenienia, przyczem nizsze stopnie utlenienia antra- chinonu lub substancyj typu antrachinono- wego sa korzystniejsze niz stopnie utlenie¬ nia, odpowiadajace antrachinonowi, wzgled¬ nie substancjom typu antrachinonowego.Do wykonywania sposobu wedlug wy¬ nalazku mozna stosowac z powodzeniem substancje typu chinoidowego, bedace niz- szemi stopniami utlenienia antrachinonu lub substancyj typu antrachiaonowego, np. antron, oksantron i t d. lub substancje, które moga byc przetworzone, np. przez u- tlenienie, w t^go typu zwiazki.Jako katalizator pomocniczy nadaja sie zarówno alkaliczne przyspieszacze re¬ akcji (jony O//), jak ltig sodowy! lug po¬ tasowy, mleko wapienne i i d., jak i kata¬ lizatory adsoribcyjne, jak wegiel lub gele, jak gel kwasu krzemowego i i wzglednie tu nalezy tlenki metali oraz sole metali zarówno nieorganiczne, jak i orga¬ niczne, np. sole miedzi; bizmutu, zelaza, wanadu i srebra.Te katalizatory pomocnicze mozna tak¬ ze stosowac we wzajemnych dowolnych kombinacjach, np. sole lub tlenki metali obok alkalicznych przyspieszaczy reakcji lub obok katalizatorów adsorbcyjnych i t. d.Przyklad L Celem utlenienia toluenu przy pomocy swiatla nasyca go sie antra¬ cenem jako katalizatorem i umieszcza pod nim warstwe lugu sodowego. Przez naswie¬ tlenie w atmosferze tlenowej wytwarza sie kwas benzoesowy.Przyklad II. Alkohol etylowy nasyca sie kwasem antronosulfonowym. Przez na* swietlenie w atmosferze tlenowej powsta¬ je aldehyd octowy.Przyklad III. Alkohol amylowy pocho¬ dzenia fermentacyjnego nasyca sie dwu- hydroantracenem i umieszcza pod nim war¬ stwe lugu sodowego. Przez naswietlenie w atmosferze tlenowej powstaje kwas izo- walerjanowy.Przyklad IV. Nafte nasyca sie antro- nem i dwuhydroantronem i umieszcza pod nia warstwe roztworu sody. Przez naswie¬ tlenie w atmosferze tlenowej powstaje mie¬ szanina mydel tluszczowych. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób fotochemicznego utleniania zwiazków organicznych i nieorganicznych zapomoca naswietlania przy uzyciu kata¬ lizatora, znamienny tern, ze jako kataliza¬ tor stosuje sie albo weglowodory o ukladzie pierscie¬ niowym, zawierajace przynajmniej trzy skondensowane pierscienie, jak antracen, dwu- lub wieloantraceny lub pochodne tych weglowodorów, jak pochodne chinoi- dowe albo substancje, które moga byc prze¬ tworzone na takie chinoidowe pochodne, albo produkty uwodornienia wymienio¬ nych substancyj wraz z produktami uwo¬ dornienia antrachinonu lub sdbetancyj ty¬ pu ^ntracbkionowego, albo mieszaniny wymienionych substan¬ cyj, ewentualnie takze w polaczeniu z jed- — 2 —nym lub wiecej katalizatorami pomocni¬ czemu
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze jako katalizator stosuje sie sub¬ stancje, które w warunkach reakcji prze¬ chodza w antrachinon lulb substancje typu antrachinonowego lub ich produkty utle¬ nienia,
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze jako katalizator stosuje sie niz¬ sze stopnie utlenienia antrachinonu lub substamcyj typu antrachinonowego.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze jako katalizator stosuje sie sub¬ stancje typu chinoidowego, bedace nizsize- mi stopniami utlenienia antrachinonu lub zwiazków typu antrachinonowego, wzgl. substancje, które moga byc przetworzone w takie zwiazki typu chinoidowego. Vereinigte Chemische Fabriken Kreidl, Heller & Co. Zastepca: Inz. M. Brokman, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19153B1 true PL19153B1 (pl) | 1933-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Faria et al. | Mineralisation of coloured aqueous solutions by ozonation in the presence of activated carbon | |
| US4256604A (en) | Method for mixing gases and apparatus used therefor | |
| CN108479797A (zh) | 凹凸棒土/活性炭复合催化材料的制备方法 | |
| PL19153B1 (pl) | Sposób fotochemicznego utleniania zwiazków organicznych i nieorganicznych. | |
| US2140140A (en) | Recovery of maleic anhydride | |
| US3755552A (en) | Process for producing hydrogen peroxide | |
| US1678627A (en) | Method of regenerating catalysts | |
| IE42572B1 (en) | Process for enzymatic analysis | |
| US4162207A (en) | Process for the conversion of sulfur dioxide | |
| US3248264A (en) | Sugar purification process | |
| US1945067A (en) | Process for the photochemical oxidation of organic and inorganic compounds | |
| US1971042A (en) | Process for the photochemical oxidation of organic and inorganic compounds | |
| US2039543A (en) | Process for the manufacture of acetone | |
| US2644839A (en) | Catalytic esterification process | |
| US3562183A (en) | Method of obtaining vanadium-containing catalysts for the vapor-phase oxidation of aromatic hydrocarbons | |
| US1634154A (en) | Nootschap algemline norit maatjchappij | |
| US1909355A (en) | Method of catalytical vapor-phase oxidation of organic compounds | |
| US3141037A (en) | Preparation of fumaric acid by catalytically isomerizing maleic acid produced by the oxidation of butene-2 | |
| US2683122A (en) | Process of regenerating an oxidation catalyst comprising oxides of phosphorus and molybdenum | |
| PL18004B1 (pl) | Sposób wytwarzania acetonu. | |
| US3787563A (en) | Process for purifying sulfuric acid for the catalytic synthesis of hydroxylammonium sulfate | |
| FR2372769A1 (fr) | Procede pour augmenter le diametre des pores de la silice | |
| US3704095A (en) | Treatment of gases | |
| GB337566A (en) | Process for the manufacture of acetone | |
| US2589750A (en) | Revivifying spent activated carbon by a process employing a double sodium bicarbonate wash |